2-Nitroaminoimidazoline CAS 5465-96-3

2-nitrosaminoimidazolidine, l'imidazolidine pure est un cristal blanc, le produit industriel est une poudre blanche ou jaune clair, teneur supérieure ou égale à 98,0 %, légèrement soluble dans l'eau froide, facilement soluble dans l'eau chaude. 2-La nitrosaminoimidazolidine, également connue comme précurseur de l'imidaclopride, est un composé chimique qui existe sous forme pure et industrielle. À l'état pur, il s'agit d'un cristal blanc, tandis que le produit industriel se présente sous la forme d'une poudre blanche ou jaune clair d'un niveau de pureté élevé d'au moins 98,0 %. Ce composé présente une solubilité variable dans l'eau, étant légèrement soluble dans l'eau froide mais facilement soluble dans l'eau chaude. La N-nitroiminoimidazolidine est un intermédiaire de l'imidaclopride. L'imidaclopride est un nouveau type d'insecticide à absorption interne très efficace de la chloronicotine, développé conjointement par la société allemande Bayer et la société japonaise de pesticides spéciaux au milieu des années 1980 et mis sur le marché en 1991. Aujourd'hui, l'imidaclopride est utilisé sur 60 cultures dans plus de 80 pays, avec une large gamme d'applications et un vaste marché de vente.

2-nitrosaminoimidazolidine(Numéro CAS : 5346-72-6) est un composé hétérocyclique contenant de l'azote-de formule moléculaire C ∝ H ₇ N ∝ O et un poids moléculaire de 101,11 g/mol. Sa structure est composée d'une nitrosamine (-N-NO) introduite en position 2 du squelette de l'imidazolidine, formant une distribution électronique et une activité de réaction uniques.

Intermédiaires chimiques et modules de synthèse

 

En tant qu'intermédiaire clé pour la synthèse des inhibiteurs de l'indole kinase, la 2-nitrosaminoimidazolidine génère des dérivés aminés par la réaction de réduction des groupes nitro, qui sont ensuite couplés à des cycles indole pour construire un squelette central. Par exemple, dans la synthèse des inhibiteurs de CDK4/6 (tels que Palbiclib), la 2-nitrosaminoimidazolidine et le chloroindole génèrent des intermédiaires par réaction de substitution nucléophile, et le nitroso est réduit en groupes amino par hydrogénation catalytique. La valeur IC du produit final pour les cellules cancéreuses du sein atteint le niveau nanomolaire. Participez à la synthèse des antibiotiques imidazolidine et les groupes nitroso oxydent les réductases (telles que la nitroréductase) dans les bactéries pour générer des espèces réactives de l'oxygène (ROS), qui perturbent la structure de la membrane cellulaire. Par exemple, la concentration minimale inhibitrice (CMI) des dérivés de 2-nitrosaminoimidazolidine contre Staphylococcus aureus est de 2 µg/mL, ce qui est 3 à 5 fois plus élevé que les antibiotiques imidazole traditionnels tels que le métronidazole. Dans la synthèse des modulateurs des récepteurs 5-HT, la 2-nitrosaminoimidazolidine est utilisée comme précurseur pour générer des dérivés d'hydroxylamine par hydrolyse des groupes nitroso, optimisant ainsi la sélectivité du médicament envers les récepteurs. Par exemple, dans la synthèse de l'ondansétron, antagoniste des récepteurs 5-HT ∝, la 2-nitrosaminoimidazolidine et le cycle benzimidazole subissent une réaction de condensation pour construire une structure clé, et le produit a des effets préventifs et thérapeutiques significatifs sur les nausées et vomissements induits par la chimiothérapie.

Intermédiaires de pesticides

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Synthèse de produits chimiques de spécialité

 

Les dérivés de la 2-nitrosaminoimidazolidine (tels que la N, N '- diéthyl-2-nitrosamine imidazolidine) peuvent être utilisés comme inhibiteurs de corrosion des métaux, formant des liaisons de coordination avec le film d'oxyde sur la surface métallique via des groupes nitroso pour inhiber la pénétration de milieux corrosifs (tels que Cl ⁻). Des tests électrochimiques ont montré que dans une solution de HCl 1 M, le taux de corrosion de l'inhibiteur de corrosion sur l'acier au carbone diminuait de 90 % et l'efficacité d'inhibition de la corrosion atteignait 95 %. En tant que précurseur de composés photochromiques, la 2-nitrosaminoimidazolidine génère une structure en boucle ouverte grâce à la photolyse des groupes nitro, obtenant des changements de couleur réversibles. Par exemple, ses dérivés polymères passent de l'incolore au bleu sous l'irradiation par la lumière ultraviolette, restaurent leur couleur d'origine après l'irradiation par la lumière visible et ont une durée de vie de plus de 10 ⁴ fois, ce qui peut être utilisé pour les fenêtres intelligentes ou les matériaux de stockage optique.

Extension de l'application dans des domaines segmentés

 

Les dérivés de la 2-nitrosaminoimidazolidine, tels que l'acide 2-nitrosaminoimidazolidine-1-carboxylique, peuvent être utilisés comme sondes fluorescentes pour améliorer l'intensité de la fluorescence grâce à la coordination entre les groupes nitroso et les ions métalliques (tels que Hg ² ⁺, Pb ² ⁺). Par exemple, la limite de détection du Hg ² ⁺ va jusqu'à 10 ⁻⁹ mol/L et il possède une forte capacité anti-interférence (l'interférence d'autres ions métalliques est inférieure à 5 %). Utilisé pour préparer des colonnes de chromatographie chirale et séparer les énantiomères via des interactions π - π des anneaux imidazolidine. Par exemple, la colonne de gel de silice modifiée par la 2-Nitrosaminoimidazolidine présente un facteur de séparation de 1,8 pour les énantiomères de l'ibuprofène et un degré de séparation (Rs) supérieur à 1,5.

Extension de l'application dans des domaines segmentés

 

En tant qu'ignifuge pour le polyamide (PA), la 2-nitrosaminoimidazolidine génère de l'azote (N ₂) et du dioxyde de carbone (CO ₂) grâce à la décomposition des groupes nitro, diluant la concentration de gaz combustibles. L'analyse thermogravimétrique (TGA) a montré que le taux de carbone résiduel du matériau PA avec 5 % de retardateur de flamme ajouté atteignait 30 % à 800 degrés et que l'indice d'oxygène (LOI) augmentait de 21 % à 28 %. Agent dopant impliqué dans la synthèse du polypyrrole (PPy), le nitroso régule la conductivité du polymère par transfert de charges. Par exemple, la conductivité des films minces de PPy dopés à la 2-nitrosaminoimidazolidine atteint 10 S/cm, soit deux ordres de grandeur supérieurs à ceux de l'échantillon non dopé.

2-nitrosaminoimidazolidine(ci-après dénommé imidazolidine) est un intermédiaire important de l'imidaclopride. À l'heure actuelle, la nitroguanidine et l'éthylènediamine sont largement utilisées pour synthétiser l'imidazolidine. Cependant, cette méthode est rapide et la nitroguanidine hautement explosive participe directement à la réaction, ce qui réduit considérablement le facteur de sécurité de la synthèse. Plus important encore, le rendement de ce procédé est faible, seulement environ 40 %. Afin d'améliorer le rendement en imidazoline et de réduire le coût de l'imidaclopride, le processus de synthèse de l'imidazoline a été réformé dans cette étude et le rendement a été augmenté à plus de 78 %.

Résumer:

Parmi les trois méthodes, la réaction de condensation du MNBA et de l'Ep sous la catalyse de l'hydroxyde de sodium et la réaction inverse de l'acide carbamique pour préparer le NAIM ont une sélectivité et un rendement plus élevés, mais les conditions de réaction sont relativement dures, tandis que la réaction de condensation du MNBA et de l'Ep a une sélectivité et un rendement plus élevés. Plus simple mais avec une sélectivité et un rendement inférieurs. Par conséquent, dans les applications pratiques, le choix d’une méthode adaptée à votre propre recherche pour préparer le NAIM nécessite une réflexion plus approfondie.

La N-nitroiminoimidazolidine joue un rôle crucial en tant qu'intermédiaire dans la production d'imidaclopride, un insecticide très efficace appartenant à la classe des chloronicotine. L'imidaclopride a été développé conjointement par la société allemande Bayer et la société japonaise de pesticides spéciaux au milieu des années 1980 et a été introduit sur le marché en 1991. Depuis lors, il a été largement adopté en raison de son efficacité à large spectre et a été utilisé sur plus de 60 types de cultures dans plus de 80 pays à travers le monde.

L'imidaclopride se caractérise par son mécanisme d'absorption interne, qui lui permet d'être efficacement absorbé par les plantes à travers leurs racines, tiges, feuilles et même graines. Une fois absorbé, il est transporté dans toute la plante, offrant ainsi une protection systémique contre un large éventail d’insectes nuisibles. Cet insecticide est particulièrement efficace contre les insectes suceurs tels que les pucerons, les aleurodes et les thrips, ainsi que contre certains ravageurs du sol.

L'adoption généralisée de l'imidaclopride peut être attribuée à ses nombreux avantages, notamment sa haute efficacité, sa faible toxicité pour les mammifères et les oiseaux et son respect de l'environnement. De plus, il a un effet résiduel à long terme, offrant une protection durable aux cultures. En conséquence, l’imidaclopride est devenu un produit de base dans l’agriculture moderne, avec une part de marché importante et une demande croissante à l’échelle mondiale.

La 2-nitrosaminoimidazolidine est un composé chimique très préoccupant en raison de ses propriétés cancérigènes, mutagènes et toxiques. Bien que ses applications industrielles soient limitées, sa présence en tant que sous-produit ou contaminant présente des risques pour la santé humaine et l'environnement. Des réglementations strictes, des pratiques de manipulation sûres et le développement d’alternatives sont essentiels pour atténuer ces risques. Alors que la recherche continue de découvrir toute l'étendue des effets de l'IAN, des mesures proactives seront cruciales pour protéger la santé publique et les écosystèmes.

En comprenant la chimie, la toxicité et le paysage réglementaire de la 2-nitrosaminoimidazolidine, les parties prenantes peuvent prendre des décisions éclairées pour minimiser l'exposition et promouvoir la sécurité dans toutes les industries.

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