Isoquinoléine CAS 119-65-3

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Isoquinoléine, également connu sous le nom de benzopyridine, est un cristal incolore miscible avec divers solvants organiques et soluble dans les acides dilués ; Il absorbe l'eau et est plus alcalin que la quinoléine ; Ça sent l'huile d'anis et l'éther d'anis. Les isomères de la quinoléine sont généralement des cristaux ou des liquides incolores qui peuvent s'évaporer avec la vapeur d'eau. Après stockage, la couleur devient jaune. N peut subir des réactions d'acylation et d'alkylation, et son iodure de méthyle a un point de fusion de 159 degrés. La substitution électrophile se produit en 5 ou 8 positions. La substitution nucléophile se produit en position 1. Réactions redox faciles à subir. Il existe dans le goudron de houille et peut être synthétisé par réaction de Bischler Napierski ou Pomeranz Frisch. Certains alcaloïdes importants contiennent l’anneau de cette substance.

Isoquinoléineest un composé organique doté d’une structure chimique unique, qui a une gamme d’applications large et diversifiée. Voici un aperçu détaillé de son utilisation :

Domaine pharmaceutique

 

Ce composé et ses dérivés ont une valeur d'application importante dans le domaine de la médecine. Beaucoup de ces médicaments ont été développés et utilisés pour traiter diverses maladies, notamment :

1. Médicaments antitumoraux : certains dérivés de cette substance ont une activité antitumorale-et peuvent être utilisés pour le traitement du cancer. Ils inhibent le développement des tumeurs en interférant avec les processus de croissance et de division des cellules tumorales.
2. Médicaments antibactériens : Certains de ces médicaments ont des effets antibactériens et peuvent être utilisés pour traiter les infections causées par des bactéries. Ils tuent ou inhibent la croissance bactérienne en perturbant leur structure cellulaire ou en supprimant leurs processus métaboliques.
3. Médicaments du système nerveux central : Ces médicaments peuvent également agir sur le système nerveux central pour réguler les processus de transmission neuronale, traitant ainsi certains troubles neurologiques comme l'anxiété et la dépression.
    

Champ de pesticides

 

Dans le domaine des pesticides, ce composé et ses dérivés sont également largement utilisés pour préparer des composés à activité insecticide, bactéricide ou herbicide. Ces produits pesticides protègent les cultures des ravageurs ou des agents pathogènes en interférant avec leurs processus de croissance et de reproduction.

Champ de teinture

 

Les dérivés de cette substance peuvent également être utilisés pour synthétiser des colorants aux couleurs spécifiques. Ces colorants ont généralement une excellente solidité et stabilité des couleurs et peuvent être utilisés pour colorer des domaines tels que les textiles, le cuir et le papier. Il peut être utilisé pour fabriquer des médicaments et des pesticides très efficaces, et peut être oxydé pour produire de l'acide pyridine carboxylique. Ses dérivés peuvent être utilisés pour fabriquer des films colorés et des colorants. Utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de médicaments, de colorants, de pesticides et comme phase stationnaire pour la chromatographie en phase gazeuse. Il est également utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques, les colorants, les insecticides, les résines échangeuses d'anions, comme conservateur du fer et comme agent de durcissement pour les résines phénoliques solubles.

Autres applications

 

En plus des domaines-mentionnés ci-dessus, ce composé et ses dérivés peuvent également être utilisés pour préparer d'autres composés organiques, tels que des parfums, des tensioactifs, des colorants fluorescents, etc. Ces composés ont un large éventail d'applications dans des domaines tels que l'alimentation, les cosmétiques, les détergents et les matériaux optiques. Les composés additifs qui peuvent se former avec les métaux peuvent être utilisés pour la détermination quantitative du nickel et du cadmium, ainsi que pour la détermination qualitative des métaux précieux. La réaction de benzoylation et la - isoquinoléine peuvent également être utilisées comme catalyseurs dans la polymérisation des oléfines. Les alcaloïdes isoquinoléines constituent la plus grande classe d'alcaloïdes dans la nature et leurs principales fonctions physiologiques comprennent

1. Effet anti-inflammatoire : cet alcaloïde a de puissants effets anti-inflammatoires et peut avoir des effets anti-inflammatoires et bactéricides sur les infections causées par diverses raisons.
2. Effet antitumoral. En raison des propriétés uniques des alcaloïdes, ils peuvent inhiber la croissance rapide des tumeurs.

recherche et développement

 

Avec les progrès continus de la science et de la technologie, les domaines d’application de ce composé et de ses dérivés sont également en constante expansion. À l'heure actuelle, de nombreux chercheurs s'engagent à développer de nouveaux produits tels que des médicaments, des pesticides et des colorants à base de composés pour répondre aux besoins de différents domaines.

1. Méthode de cristallisation par distillation : (la principale méthode de production en Chine) utilisant du goudron alcali extrait du goudron de houille à haute -comme matière première, préparé par distillation par lavage ou cristallisation par refroidissement. Ce composé a des propriétés similaires à celles de la quinoléine, mais sa teneur en base de goudron est inférieure à celle de la quinoléine. Le produit brut extrait du goudron alcali est généralement de la quinoléine brute, contenant 83 % de quinoléine ;Isoquinoléine15 % ; La quinoléine brute de 2 % de méthylquinoline peut être utilisée comme source de ce composé, mais d'une manière générale, après avoir coupé la section de distillation de quinoléine brute à 237,5-239,5 degrés, elle est ensuite coupée à 243-246 degrés comme matière première pour l'extraire . 13-28 % de 2-méthylquinoline est partiellement séparée de la section de distillation sous forme de composés d'acide chlorhydrique ; La teneur en quinoléine est d'environ 3,9 %. La fraction isoquinoléine réagit avec l'acide sulfurique à 98 % dans une solution alcoolique à 35 % pour former du sulfonate d'isoquinoléine. Lorsqu'il refroidit, le sulfonate d'isoquinoléine cristallise avant son sulfonate homologue. Après filtration, le composé a été recristallisé avec de l'éthanol à 85 %, décomposé avec une solution d'ammoniaque à 20 %, lavé à l'eau pour la couche d'huile, distillé et coupé en fractions à 242-243 degrés pour obtenir une pureté supérieure à 95 %.

2. Méthode Bischler Napieralski : également connue sous le nom de réaction sodium Bischler Pilarski en chinois. Tout d'abord, la phényléthylamine forme des amides avec des acides carboxyliques ou des chlorures d'acyle, puis perd de l'eau sous l'action d'agents déshydratants tels que le pentoxyde de phosphore, l'oxychlorure de phosphore ou le pentachlorure de phosphore, suivie d'une déshydrogénation pour obtenir le composé.

3. Méthode Pictet Spengler : Semblable au procédé de la méthode 2, des acides carboxyliques ou des chlorures d'acyle sont utilisés pour générer des amides, qui sont ensuite déshydratés. Dans cette méthode, les aldéhydes sont directement utilisés pour former des doubles liaisons avec des groupes amino.

4. Méthode Pomeranz Frisch : nom chinois réaction Pomeranz Frisch, qui utilise la réaction de condensation des groupes amino et aldéhyde et la réaction de désalcoolisation de l'aldéhyde pour compléter la fermeture du cycle.

5. La synthèse catalysée par les métaux de transition de l'isoquinoline est largement utilisée dans la recherche scientifique et le génie chimique fin.

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