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Poudre d'aspirine pure, également connu sous le nom d'acide acétylsalicylique, formule moléculaire C9H8O4, CAS 50-78-2. L'aspirine se présente généralement sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline. Les cristaux d'aspirine d'une grande pureté se présentent sous forme de billes, formant parfois des flocons ou des comprimés. Il s'agit d'un médicament en vente libre couramment utilisé. En raison de sa structure moléculaire particulière, l’aspirine ne se volatilise pas facilement à température ambiante. A un certain degré de solubilité. Il peut se dissoudre dans l’eau, mais sa solubilité est relativement faible, avec seulement 1 à 2 grammes d’aspirine dissous pour 100 millilitres d’eau. Cependant, l'aspirine a une solubilité plus élevée dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le chloroforme et l'acétone. C'est un acide faible. Dans les solutions aqueuses, il peut légèrement acidifier et abaisser la valeur du pH. Sa structure est composée d'un cycle benzénique, d'un groupe ester et d'un groupe carboxyle. La structure cristalline de l'aspirine appartient au système cristallin orthorhombique, avec des paramètres cellulaires spécifiques et une constante de réseau. Il a des effets anti-inflammatoires, analgésiques et antipyrétiques.
Le nom chimique est 2-(ACETYLOXY)-ACIDE BENZOIQUE. L'acide acétylsalicylique basique est facile à hydrolyser, mais l'acide carboxylique n'est pas assez fort (hydrolyse des esters dans des conditions acides fortes). Sa solution peut être lentement hydrolysée et elle est généralement transformée en sel pour empêcher l'hydrolyse. Également connu sous le nom d'aspirine (AAS), c'est un type de médicament à base d'acide salicylique, généralement utilisé comme analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires, qui peut également être utilisé pour traiter certaines maladies inflammatoires.
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Formule chimique |
C9H8O4 |
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Masse exacte |
180.04 |
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Poids moléculaire |
180.16 |
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m/z |
180.04 (100.0%), 181.05 (9.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52 |
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Point de fusion |
134-136 degrés C (lit.) |
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Point d'ébullition |
272,96 degrés C (estimation approximative) |
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Densité |
1.35 |
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Indice de réfraction |
1,4500 (estimé) |
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Point d'éclair |
250 degrés C |
| Conditions de stockage | 2-8 degrés |
| Solubilité | Solubilité dans l'eau 10 mg/mL à 37 degrés |
| Coefficient d'acidité (pKa) | 3,5 (à 25 degrés) |
| Solubilité dans l'eau | 3.3 g/L (20 ºC) |
Méthode de réaction d'acétylation
C7H6O3+(CH3CO)2O → C9H8O4+CH3COOH
Peser environ 10 grammes d'acide salicylique dans un récipient de réaction propre.
Ajoutez une quantité appropriée d'acide acétique glacial pour dissoudre l'acide salicylique. Elle peut être réalisée sous agitation pour accélérer la vitesse de dissolution.
Ajoutez quelques gouttes d'acide phosphorique comme catalyseur. L'acide phosphorique aide à favoriser la réaction.
Mesurez séparément une quantité appropriée d’acide acétique anhydre et d’acide acétique glacial et mélangez-les dans un autre récipient en verre propre. C'est le réactif de la réaction d'acétylation.
Déposez lentement les réactifs de la réaction d’acétylation dans le récipient de réaction contenant de l’acide salicylique. Utilisez simultanément un barreau d’agitation ou un agitateur magnétique pour remuer et mélanger, permettant aux réactifs d’entrer en contact complet.
Le mélange doit généralement être conservé à basse température. Le récipient de réaction peut être placé dans un bain de glace ou un bain d'eau froide pour contrôler la température.
Continuer à remuer et à mélanger dans des conditions de refroidissement pour terminer la réaction. Cela prend généralement environ 30 minutes.
Une fois la réaction terminée, séparez l’aspirine solide générée du mélange. L'extraction peut être effectuée à l'aide d'équipements de filtrage tels que des filtres en tissu ou des entonnoirs.
Lavez l’aspirine solide séparée avec une quantité appropriée d’eau pour éliminer les impuretés. Enfin, extrayez avec de l’eau distillée pour purifier davantage l’aspirine.
Analgésique et antipyrétique (analgésique et réducteur de fièvre)
- Mécanisme: L'aspirine inhibe la synthèse des prostaglandines (PG), impliquées dans la perception de la douleur et la régulation de la fièvre.
- Applications: Il est utilisé pour soulager les douleurs légères à modérées, notamment les maux de tête, les douleurs musculaires, les maux de dents, les crampes menstruelles et les douleurs articulaires. Il réduit également efficacement la fièvre chez les patients souffrant de rhume, de grippe ou d'autres infections.
Anti-inflammatoire et anti-rhumatismal
- Mécanisme: En inhibant la synthèse des PG, l'aspirine réduit l'inflammation et l'enflure.
- Applications : Il s'agit d'un traitement de première intention-pour les affections inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde et le rhumatisme articulaire aigu. Il améliore rapidement les symptômes cliniques de ces patients, notamment les douleurs articulaires, l'enflure et la raideur.
Antiplaquettaire et antithrombotique
- Mécanisme: L'aspirine inhibe de manière irréversible la cyclooxygénase-1 (COX-1), réduisant ainsi la production de thromboxane A2 (TXA2), un puissant agrégateur plaquettaire.
- Applications: De petites doses d'aspirine sont utilisées pour prévenir les événements cardiovasculaires tels que l'infarctus du myocarde (crise cardiaque), les accidents vasculaires cérébraux et les accidents ischémiques transitoires (AIT). Il est également efficace pour prévenir la thrombose (formation de caillot sanguin) chez les patients atteints de maladie coronarienne, de fibrillation auriculaire et après des interventions chirurgicales telles que le pontage aorto-coronarien.
Prévention du cancer
- Résultats de la recherche: Des études suggèrent que l'aspirine pourrait avoir des effets chimiopréventifs contre certains cancers, notamment le cancer colorectal.
- Mécanisme: Le mécanisme exact n'est pas entièrement compris, mais on pense qu'il implique l'inhibition de la COX-2, qui est surexprimée dans de nombreuses cellules tumorales.
Autres applications
- Maladies oculaires : Il a été démontré que l'aspirine réduit le risque de certaines maladies oculaires, telles que la dégénérescence maculaire liée à l'âge-et la cataracte.
- Maladies neurologiques: Certaines recherches indiquent que l'aspirine peut avoir des effets neuroprotecteurs et réduire le risque de maladie d'Alzheimer et de démence.
- Complications du diabète: L'aspirine peut aider à prévenir les complications cardiovasculaires chez les patients diabétiques.
Dès 1853, dans Charles, Frederick Gerhardt synthétisaitPoudre d'aspirine pure(acide salicylique acétylé) à partir d'acide salicylique et d'anhydride acétique, mais il n'a pas réussi à attirer l'attention des gens.
En 1897, le chimiste allemand Felix Hoffman l'a synthétisé à nouveau et a traité son père souffrant de polyarthrite rhumatoïde, avec un excellent effet.
En 1897, Bayer, en Allemagne, synthétisa pour la première fois la substance principale de l’aspirine.
L'aspirine a été mise sur le marché en 1898, et on a découvert qu'elle avait également un effet anti-agrégation plaquettaire, ce qui a suscité à nouveau un grand intérêt. L'aspirine et d'autres dérivés de l'acide salicylique sont estérifiés par fusion avec des polymères contenant des hydroxyles tels que l'alcool polyvinylique et l'acétate de cellulose pour les rendre de haut poids moléculaire. Les propriétés analgésiques anti-inflammatoires et antipyrétiques des produits obtenus sont plus durables-que celles de l'aspirine libre.
En 1899, Bayer vendait le médicament au monde entier sous la marquePoudre d'aspirine pure.
En 2015, l’aspirine est utilisée depuis 100 ans et est devenue l’un des trois médicaments classiques de l’histoire de la médecine. Jusqu'à présent, il s'agit toujours du médicament antipyrétique, analgésique et anti-inflammatoire le plus largement utilisé dans le monde. C'est également une préparation standard pour comparer et évaluer d'autres médicaments. Il a un effet antithrombotique in vivo. Il peut inhiber la réaction de libération des plaquettes et inhiber l'agrégation des plaquettes, ce qui est lié à la réduction de la production de TXA2. Il est utilisé en clinique pour prévenir l’apparition de maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires.
Applications antithrombotiques
Prévention des maladies cérébrovasculaires :
L'aspirine peut être utilisée pour prévenir les accidents ischémiques transitoires (AIT) ou les accidents ischémiques transitoires, qui sont des déficits neurologiques transitoires causés par une ischémie cérébrale ou rétinienne localisée. En inhibant l'agrégation plaquettaire, l'aspirine réduit le risque d'infarctus cérébral ou de récidive d'ischémie transitoire chez les patients atteints d'AIT.
Prévention de l'infarctus du myocarde :
L'infarctus du myocarde est une nécrose du myocarde provoquée par une ischémie aiguë et persistante et une hypoxie des artères coronaires. L'aspirine, grâce à son effet antiplaquettaire, réduit le risque d'événements cardiovasculaires récurrents chez les patients présentant un infarctus du myocarde.
Traitement de la fibrillation auriculaire :
La fibrillation auriculaire (FA) est une arythmie cardiaque courante qui peut augmenter le risque de thromboembolie. L'utilisation d'aspirine chez les patients atteints de FA, en particulier lorsqu'elle est associée à des anticoagulants, réduit considérablement l'incidence des événements thromboemboliques.
Prothèse valvulaire cardiaque et prophylaxie post-chirurgicale :
Chez les patients subissant un remplacement de valvule cardiaque prothétique ou une chirurgie de fistule artério-veineuse, l'aspirine protège les patients en réduisant le risque de thrombose postopératoire.
Traitement de l'angor instable :
L'angor instable est une présentation clinique entre l'angor stable à l'effort et l'infarctus aigu du myocarde et la mort subite. L'aspirine réduit le risque d'événements cardiovasculaires chez les patients souffrant d'angor instable grâce à un traitement antiplaquettaire.
Foire aux questions
Quels sont les principaux avantages de la poudre de haute-pureté par rapport aux comprimés lorsqu'elle est utilisée comme « matière première » pour la synthèse chimique ?
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Évitez les grandes quantités d'excipients et d'impuretés dans les pilules. Ces excipients peuvent affecter le rendement, la pureté et la séparation ultérieure de la réaction, tandis que les poudres de haute -pureté peuvent fournir des conditions de stœchiométrie et de réaction déterminées et contrôlables.
Pourquoi a-t-il une valeur unique en tant que modèle ou intermédiaire pour la conception de « promédicaments » ?
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Il possède à la fois des liaisons carboxyle et ester phénolique modifiables. Les groupes carboxyle peuvent être liés à d’autres molécules médicamenteuses ou groupes de ciblage pour former des esters, qui peuvent être utilisés pour fabriquer des promédicaments afin d’améliorer la solubilité, la stabilité ou le ciblage du médicament d’origine.
Pourquoi sa structure d'acide acétylsalicylique peut-elle être utilisée comme « réactif de paire d'ions » ou « additif de phase mobile » en chimie analytique ?
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Son groupe carboxyle acide et son squelette aromatique lui permettent de former des paires d'ions réversibles avec certains analytes alcalins en chromatographie liquide, améliorant ainsi le comportement de rétention et la forme des pics de ces analytes.
Pourquoi a-t-il déjà été utilisé comme « régulateur de croissance des plantes » ou « inhibiteur de maladies » dans des domaines traditionnels non-médicaux tels que l'horticulture ?
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Il peut être hydrolysé en acide salicylique dans les plantes, qui est une molécule de signalisation clé pour la résistance systémique acquise par les plantes. Cela permet d’induire une résistance aux maladies des plantes, d’atténuer le stress ou de réguler la floraison.
Quel impact inconnu la « morphologie cristalline » de sa poudre a-t-elle sur la production de pilules idéales ?
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Différentes formes cristallines peuvent affecter la fluidité, la compressibilité et le compactage des poudres, déterminant directement si les comprimés peuvent être produits sans problème, s'ils sont sujets à la fissuration et le taux de dissolution des ingrédients actifs.
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