Poudre d'uracile(Uracile) est un composé organique avec une formule moléculaire de C4H4N2O2 et un poids moléculaire de 112,087, CAS 66-22-8. C'est une poudre cristalline fine blanche gris. Facilement soluble dans l'eau chaude, l'ammoniac dilué, légèrement soluble dans l'eau froide, insoluble dans l'éthanol et l'éther. L'uracile est la base spécifique de l'ARN, ce qui équivaut à la thymine (T) dans l'ADN. C'est l'une des quatre bases d'ARN. Il remplace la thymine dans l'ADN pendant la transcription de l'ADN et correspond à l'adénine. La thymine (T) est obtenue par méthylation de l'uracile.
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Formule chimique |
C4H4N2O2 |
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Masse exacte |
112 |
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Poids moléculaire |
112 |
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m/z |
112 (100.0%), 113 (4.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 42.86; H, 3.60; N, 24.99; O, 28.55 |
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L'uracile, en tant que base unique d'ARN, a montré de larges applications dans des domaines tels que les sciences de la vie, la recherche et le développement pharmaceutiques et la technologie agricole. Sa valeur fondamentale provient de sa structure chimique unique - les groupes amino (- nh ₂) et carbonyle (C=O) sur le cycle pyrimidine pour lui doter la capacité de participer à l'appariement de base, aux réactions catalysées enzymes et aux modifications moléculaires.
1. Synthèse de l'ARN et recherche fonctionnelle
Il s'agit de l'une des quatre principales bases d'ARN, qui se marient avec de l'adénine (A) par liaison hydrogène pendant la transcription pour former une structure à brin d'ARN unique. Par exemple, dans la synthèse de l'ARNm, la densité de distribution de l'uracile affecte directement sa stabilité et son efficacité de traduction. La recherche a montré que l'ARNm avec des niveaux élevés d'uracile est facilement dégradé par des nucléases intracellulaires, tandis que des modifications modérées (telles que la pseudouracylation) peuvent améliorer considérablement sa stabilité. Ce mécanisme a été appliqué à la conception d'optimisation des vaccins d'ARNm.
2. Recherche sur le mécanisme de réparation de l'ADN
Uracilene devrait pas exister dans l'ADN, mais lorsque la cytosine (C) désamine spontanément ou est affectée par des facteurs environnementaux tels que le rayonnement ultraviolet, il peut être anormalement converti en uracile, conduisant à des mutations de paire de bases CG et à des décalages UA.
Les cellules reconnaissent et clivent de l'uracile à travers l'ADN de l'uracile glycosidase (UNG), initiant la voie de réparation d'excision de base (BER). Ce processus est crucial pour maintenir la stabilité génomique, et la détection d'activité des enzymes apparentées est devenue un biomarqueur pour le diagnostic précoce du cancer.
3. Exploration de la régulation épigénétique
Sa modification de la méthylation (comme le 5-méthyluracile) peut réguler l'expression des gènes. Chez les plantes, la méthylation de l'uracile participe aux réponses à la résistance aux maladies en affectant la voie d'interférence de l'ARN (ARNi); Chez les animaux, la modification de l'uracile dans l'ARNt (comme le 5-méthoxycarbonylméthyl uracile) peut modifier son efficacité de liaison avec les ribosomes, régulant ainsi le taux de synthèse des protéines.
1. Composants centraux des médicaments de chimiothérapie
5-fluorouracile (5-FU): En tant que dérivé fluoré de l'uracile, le 5-FU tue spécifiquement les cellules tumorales proliférant rapidement en inhibant la thymidine synthase (TS) et le blocage de la production de désoxythymidine (DTMP) requise pour la synthèse de l'ADN. Les données cliniques montrent que le régime FOLFOX de 5-FU combiné avec l'oxaliplatine et le folinate de calcium peut augmenter le taux de survie à 5 ans des patients atteints de cancer colorectal à plus de 50%.
Capécitabine: promédicament oral, qui est converti en 5-FU in vivo pour le traitement adjuvant du cancer du sein et du cancer colorectal. Son avantage réside dans la réduction des complications de l'injection intraveineuse et l'amélioration de la conformité des patients.
2. Développement de médicaments antiviraux
Traitement de l'hépatite B: les analogues de l'uracile (comme l'Entecavir) inhibent la réplication du virus en se liant de manière compétitive à l'ADN polymérase du virus de l'hépatite B (VHB).
Des essais cliniques ont montré qu'après 48 semaines de traitement par l'Entecavir, le taux de séroconversion de l'ADN du VHB peut atteindre plus de 90%.
Inhibition du virus de l'ARN: les dérivés de l'uracile peuvent interférer avec l'activité enzymatique de réplication de l'ARN viral. Par exemple, la recherche sur le Covid-19 (SARS-COV-2) a révélé que certains analogues d'uracile peuvent se lier à l'ARN polymérase dépendante de l'ARN viral (RDRP) pour bloquer la réplication du génome viral.
3. Modulateurs immunitaires
L'uracile et ses dérivés peuvent réguler la fonction des lymphocytes T. Par exemple, l'uracile à faible dose peut favoriser la différenciation des cellules T régulatrices (Treg), inhiber les réponses immunitaires excessives et être utilisée pour le traitement des maladies auto-immunes telles que la polyarthrite rhumatoïde; L'uracile à forte dose améliore la réponse immunitaire anti-tumorale en activant les cellules T effectrices (TEFF).
1. Édition de gènes adjuvant
Dans le système d'édition de gènes CRISPR-CAS9, l'AGRNA modifié par l'uracile peut améliorer sa stabilité et son efficacité de ciblage. La recherche a montré que le taux de réussite de l'édition des SGNNA modifiés avec la glycosylation de l'uracile dans les cellules végétales est 30% plus élevé que la version non modifiée. Cette technologie a été appliquée à l'édition précise des gènes de résistance à la maladie du riz (comme XA21).
2. Régulateurs de croissance des plantes
Le nucléoside de l'uracile (uridine), comme précurseur de la cytokinine, peut favoriser la division des cellules végétales et la différenciation. Par exemple, l'application exogène de l'uridine peut augmenter considérablement le taux de réglage des fruits des fruits de tomate et augmenter le poids des fruits individuels.
De plus, l'uracile est également impliqué dans la réponse des plantes à l'adversité tels que la sécheresse et la salinité. Dans des conditions déficientes en bore, la synthèse du glucose de diphosphate d'uracile (UDPG) dans les plantes est entravée, entraînant une altération du transport du saccharose. Cependant, le complément de bore peut restaurer ce processus et améliorer la résistance au stress des cultures.
3. Herbicides et défoliants
Poudre d'uracileLes dérivés (comme le bromobenzonitrile) interfèrent avec la photosynthèse des plantes et atteignent le contrôle des mauvaises herbes en inhibant la synthèse de la protéine D1 dans le photosystème II (PSII). Ce type d'herbicide a un effet de contrôle de plus de 95% sur les mauvaises herbes à feuilles larges telles que l'amarante et le quinoa, et est très sûr pour les cultures de céréales telles que le blé et le maïs. Dans la culture du coton, les défoliants de l'uracile peuvent favoriser la perte de feuilles, faciliter la récolte mécanique et améliorer l'efficacité de la récolte de 20% à 30%.
1. Intermédiaires de médicaments
Il s'agit d'une matière première clé pour synthétiser plusieurs médicaments. Par exemple:
Fluorouracile: Préparé par la réaction de condensation de l'uracile et du fluoroacétate, il s'agit d'un médicament de chimiothérapie anti-métabolique couramment utilisé dans la pratique clinique.
Cytarabine: synthétisé à partir de l'uracile à travers de multiples réactions, utilisé pour le traitement de la leucémie myéloïde aiguë.
2. Synthèse des analogues d'acide nucléique
Les dérivés modifiés de l'uracile, tels que le pseudouracile et le 5-méthyluracile, sont à la base de la synthèse des acides nucléiques artificiels, tels que le PNA et le LNA.
Ces analogues ont une affinité et une stabilité de liaison plus élevées, et sont largement utilisées dans le développement de sondes d'acide nucléique, des puces génétiques et des médicaments oligonucléotidiques antisens.
3. Additifs de matériaux en polymère
Les groupes d'uracile peuvent être introduits dans des chaînes polymères pour améliorer les propriétés des matériaux. Par exemple, les matériaux en polyuréthane contenant de l'uracile ont une excellente biocompatibilité et peuvent être utilisés comme revêtements de surface pour les implants tels que les cathéters médicaux et les articulations artificielles, réduisant le risque d'infection postopératoire.
1. Détection de la pollution de l'eau
Peut servir de biomarqueur à l'activité métabolique microbienne, utilisée pour évaluer l'activité des communautés microbiennes dans les plans d'eau. En détectant la concentration d'uracile dans les eaux usées, l'efficacité de dégradation des polluants organiques peut être indirectement reflétée. Par exemple, dans le traitement des eaux usées industrielles par le processus de boues activées, le taux de dégradation de l'uracile est significativement corrélé positivement avec le taux d'élimination de la DCO (R =0.85).
2. Évaluation de l'authenticité des aliments
Le contenu de l'uracile et de ses métabolites (comme l'uridine) peut être utilisé pour identifier les types d'aliments ou la falsification.
Par exemple, le contenu de l'uridine dans le miel est étroitement lié à sa source de plante. En détectant le rapport uridine / glucose, le miel naturel peut être distingué des produits artificiellement mélangés avec un taux de précision de plus de 90%.
3. Analyse de toxicologie médico-légale
Les métabolites des dérivés uraciles (comme le 5-fluorouracile) dans le corps (comme le fluorure alpha - - alanine) ont une longue demi-vie et peuvent être utilisés comme biomarqueurs pour l'abus de drogues ou l'empoisonnement. Des métabolites de traces peuvent être détectés dans l'urine en utilisant la technologie de spectrométrie de masse de masse liquide (LC-MS), fournissant une base scientifique pour l'identification médico-légale.
Dans la technologie existante, les voies de synthèse depoudre d'uracilesont les suivants:
Tout d'abord, ajoutez 70 ml d'acide sulfurique fumant dans une bouteille de réaction propre de 200 ml, allumez la machine à glace pour la réduire à 0 degré, ajoutez 25 g d'urée sous agitation et contrôlez la température de processus inférieure à 10 degrés. Ajouter 50 g d'acide malique, augmenter la température de 90 degrés, remuer pendant 3h et ajuster le pH de la solution d'hydroxyde de sodium à 6. Après filtration d'aspiration, 70 g de produit brut rouge léger ont été obtenus. Le produit brut est recristallisé avec 350 ml d'eau pour obtenir 50 g d'uracile blanc.
Couches: Ce processus peut produire 30 tonnes d'acide sulfurique et 50 tonnes d'eaux usées par tonne de produit d'uracile. Il s'agit également d'un processus de production traditionnel avec une grande pression environnementale.
The second is to add 0.16 mol of sodium methoxide and 0.26 mol of ethyl acetate into a three-necked flask with a stirrer at a temperature of 15~20 ℃. Stir for 1h, then slowly add 0.10 mol ethyl formate. Reaction at 25~30 ℃ for 3h after dropping. Get white paste mixture. Add finely ground 0.09 mol thiourea into the above flask, and then raise the temperature to 60 ℃ for reaction for 1 h. Concentrate to dry under reduced pressure, dissolve the residue with a small amount of water, then slowly add 0.25mol30wt.% hydrogen peroxide, and keep the reaction temperature at 50 ℃. After the reaction, cool the mixture to 20 ℃, adjust it to pH1 with concentrated hydrochloric acid, and crystals will be released. After filtration and washing, white crystalline powder was obtained, with a yield of 71.3%. Purity>99%. La route de l'urée utilise l'urée au lieu de la thiourée, et d'autres conditions expérimentales restent inchangées et la réaction ci-dessus se produit. Le mélange réactionnel est un liquide clair brun rougeâtre foncé. Refroidir à 20 degrés, ajuster le pH avec de l'acide chlorhydrique concentré et obtenir une solution claire jaune clair, seule une petite quantité de précipité blanc feuilleté est générée.
Couches de la route 2: Bien que ce processus surmonte la production d'une grande quantité d'acide sulfurique déchet dans le processus traditionnel, la quantité d'eaux usées augmente à 40 tonnes d'eaux usées par tonne de produit.
L'uracile est la base spécifique de l'ARN, ce qui équivaut à la thymine (T) dans l'ADN. Dans le processus de transcription de l'ADN, l'ADN est décompressé par hélicase dans le noyau, puis associé à des paires de bases libres pour former un ARN simple brin, qui devient l'ARN messager (ARNm). Dans ce processus, les principes de jumelage de la base sont: AU, CG, TA, GC. L'une des bases de pyrimidine, qui est une composante de l'ARN avec la cytosine. Il est également contenu dans l'uridine diphosphate de glucose et d'autres précurseurs importants de polysaccharides. Il montre une absorption ultraviolette spécifique (259 nanomètres maximum). La principale différence entre l'ARN et l'ADN est la différence de composition du sucre. L'ARN contient de l'uracile et l'ADN contient de la thymine.
Récemment, les scientifiques de la NASA ont synthétisépoudre d'uracile, une composante clé du matériel génétique de la vie, de manière non biologique dans un environnement spatial simulé. Ces dernières années, les scientifiques du Centre de recherche Ames de la NASA ont simulé l'environnement spatial interstellaire. Ils ont placé l'échantillon de glace contenant de l'uracile dans l'environnement d'espace simulé du laboratoire, exposé à un rayonnement ultraviolet et ont finalement obtenu la base spécifique de l'acide ribonucléique (ARN) - uracile. L'uracile est un élément important de l'ARN et la source de vie sur Terre.
Auparavant, les scientifiques ont trouvé la pyrimidine dans les météorites, et cette expérience a prouvé que la pyrimidine peut absorber le rayonnement cosmique et se transformer en uracile dans un environnement spatial. Les chercheurs croient qu'au début de la formation de la terre, la «pierre angulaire» de la vie peut s'être formée dans l'espace, et ils sont tombés sur la terre, créant des conditions pour l'origine de la vie. Dans le vaste espace, une situation similaire peut exister sur n'importe quelle planète.
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