Poudre de florfénicol CAS 73231-34-2

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Poudre de flufénicolest un dérivé synthétique monofluoré du thiaméthoxazole. La formule moléculaire est C12H14Cl2FNO4S, qui est une poudre cristalline blanche ou blanc grisâtre. Légèrement amer, inodore. Facilement soluble dans le diméthylformamide et soluble dans le méthanol. Très légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme, légèrement soluble dans l'acide acétique glacial et facilement soluble dans le méthanol et l'éthanol. Il s'agit d'un dérivé monofluoré synthétique du thiaméthoxazole, lancé pour la première fois au Japon en 1990. En 1993, la Norvège l'a approuvé pour le traitement de la maladie du furoncle du saumon. La France, le Royaume-Uni, l'Autriche, le Mexique et l'Espagne l'ont approuvé pour le traitement des maladies respiratoires bactériennes chez les bovins en 1995. Au Japon et au Mexique, il est également approuvé comme additif alimentaire pour les porcs afin de prévenir et de traiter les maladies bactériennes. En tant que médicament antibactérien à large spectre, le flufénicol est largement utilisé dans le domaine vétérinaire depuis son développement réussi à la fin des années 1980 et a été approuvé en Chine.

Poudre de flufénicol, en tant que médicament antibactérien à large spectre-de chloramphénicol de troisième génération-, est devenu l'un des médicaments de base dans le domaine mondial de la prévention et du contrôle des maladies animales depuis son émergence à la fin des années 1980 en raison de son mécanisme antibactérien unique et de ses larges indications. Il présente de puissants effets inhibiteurs sur les micro-organismes pathogènes tels que les bactéries à Gram positif, les bactéries à Gram négatif et les mycoplasmes en inhibant l'activité peptidyl transférase de la sous-unité 50S du ribosome bactérien 70S, bloquant ainsi la synthèse des protéines.

Application clinique principale : prévention et contrôle des infections couvrant plusieurs espèces et systèmes

 

1. Traitement des maladies du bétail et de la volaille
maladie respiratoire
Le flufénicol a des effets thérapeutiques significatifs sur les maladies respiratoires et la péripneumonie infectieuse causées par Actinobacillus et Pasteurella chez les porcs. Des recherches ont montré qu'une injection intramusculaire à une dose de 20 mg/kg peut atteindre un taux de guérison de 80 % des maladies respiratoires bovines, nettement supérieur aux 50 % observés dans le groupe amoxicilline. Dans les maladies respiratoires chroniques de la volaille, il peut soulager efficacement les symptômes tels que la toux et l'asthme, et réduire la mortalité.

Infection intestinale
Le flufénicol peut être administré par voie orale ou par injection pour contrôler rapidement les symptômes tels que la diarrhée et la diarrhée chez le bétail et la volaille, en ciblant les bactéries pathogènes intestinales telles que Escherichia coli et Salmonella.

 

Par exemple, lors du traitement de la dysenterie jaune et blanche du porcelet, son taux de guérison dépasse de loin celui des médicaments traditionnels ; Dans la prévention et le contrôle du choléra du poulet, la thérapie combinée peut raccourcir la durée du traitement et réduire le risque d'infection secondaire.

Prévention des infections systémiques et secondaires
Lorsqu'une infection bactérienne se propage dans tout le corps et provoque une septicémie, le florfénicol devient le médicament préféré pour les cas critiques tels que la méningite et la septicémie en raison de sa capacité à pénétrer la barrière hémato-encéphalique (par exemple, en atteignant la concentration standard dans le liquide céphalo-rachidien après une injection intraveineuse d'une dose unique chez les bovins). En outre, il peut prévenir l'infection secondaire d'autres bactéries et réduire le taux d'incidence de la population pendant la période de stress ou la période d'incidence élevée de maladies chez les animaux.

 

2. Prévention et contrôle des maladies aquatiques
Maladies des poissons
Le flufénicol a des effets significatifs sur la maladie de la peau rouge des poissons, la pourriture des branchies, l'entérite et la septicémie de type croton. Par exemple, le traitement de la péripneumonie à actinobacilles porcins induite artificiellement par une alimentation mixte à une concentration de 50 ppm a un taux de guérison de 100 % ; Lors du traitement d’une infection à Pasteurella chez le poisson à queue jaune, l’administration orale présente un taux de protection plus élevé que les autres antibiotiques couramment utilisés.
Maladies des crevettes et du crabe
En réponse à la maladie des pattes rouges des crevettes et du crabe, à l'entérite bactérienne, etc., le florfénicol inhibe la synthèse protéique des bactéries pathogènes et bloque la chaîne de transmission des maladies. Des recherches ont montré qu'il peut réduire considérablement la charge de bactéries pathogènes telles que Vibrio et Aeromonas dans les étangs d'aquaculture et améliorer les taux de survie.

 

3. Applications de scénarios spéciaux
Traitement de la mammite
La biodisponibilité de la perfusion mammaire de florfénicol chez les vaches en lactation a atteint 54 %, nettement supérieure aux 38 % obtenus par injection intramusculaire. Il peut pénétrer rapidement dans le tissu mammaire, inhiber les bactéries pathogènes telles que Staphylococcus aureus et réduire le risque de résidus d'antibiotiques.
Santé animale économique
Au Japon et au Mexique, le florfénicol a été approuvé comme additif alimentaire pour les porcs afin de prévenir des maladies telles que Streptococcus suis et la rhinite atrophique. Dans l'élevage d'animaux économiques tels que les lapins et les renards, il peut remplacer les médicaments à haute teneur en résidus et garantir la qualité de la fourrure.

Analyse des mécanismes : inhibition multi--cibles et activité antibactérienne à large-spectre

 

1. Blocus de la synthèse des protéines
Poudre de flufénicolinhibe l'activité de la peptidyl transférase en se liant à la sous-unité 50S du ribosome bactérien 70S, bloquant l'extension de la chaîne peptidique et inhibant ainsi la synthèse des protéines. Ce mécanisme est similaire à celui du chloramphénicol, mais le florfénicol remplace le groupe nitro du chloramphénicol par un groupe méthylsulfonyle, évitant ainsi les effets indésirables graves tels que l'anémie aplasique.

2. Extension du spectre antibactérien
Bactéries à Gram positif
Il a un fort effet inhibiteur sur Staphylococcus aureus, Streptococcus, l'érysipèle porcin, etc., particulièrement adapté aux infections causées par des souches résistantes aux médicaments-.
 

 

Bactéries à Gram négatif
Il a des effets significatifs sur les agents pathogènes intestinaux et respiratoires tels que Escherichia coli, Salmonella et Pasteurella, et peut pénétrer dans les porines de la membrane externe pour exercer des effets bactéricides.
pathogène atypique
Il a des effets inhibiteurs sur les mycoplasmes, les chlamydia, etc. et est couramment utilisé dans le traitement des maladies respiratoires chroniques et des infections du système reproducteur.

3. Avantages pharmacocinétiques
Le flufénicol est rapidement absorbé par voie orale, avec une biodisponibilité élevée (telle que 55,3 % chez les poulets de chair), une longue demi-vie-(6 à 8 heures) et un long temps de maintien de la concentration sanguine. Sa lipophilie lui permet de diffuser dans les cellules et est efficace contre les bactéries parasitaires intracellulaires comme les mycoplasmes.

Point de fusion 153 degrés C, rotation spécifique 26 + 17.9 degrés (DMF), point d'ébullition 618 degrés, densité 1,451 ± 0,06 g/cm3 (prévu), numéro RTECS : db6034000, point d'éclair > 110 degrés (230 degrés F), conditions de stockage : atmosphère d'insertion, 2-8 degrés C, solubilité dans l'éthanol jusqu'à 25 mm et dans le DMSO jusqu'à 100 mm, Coefficient d'acidité (PKA) 10,73 ± 0,46 (prédit), Forme solide

Le flufénicol est un antibiotique qui a un effet antibactérien à large -spectre en inhibant l'activité de la peptidyl transférase, y compris diverses bactéries à Gram-négatives et mycoplasmes. Les bactéries sensibles comprennent Haemophilus des bovins et des porcs, la dysenterie Shigella, Salmonella, Escherichia coli, le pneumocoque, le bacille de la grippe, le Streptococcus, le Staphylococcus aureus, la chlamydia, le Leptospira, la Rickettsia, etc.

Nous sommes l'usine dePoudre de flufénicol.

Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.

Le composé [1-benzylaziridin-2-yl] [4- (méthylthio) phényl] méthylcétone a été synthétisé par une réaction chimique en trois étapes à partir du sulfure de benzyle. Le produit a ensuite été synthétisé par hydrogénation-réduction asymétrique à l'aide d'un catalyseur chiral pour obtenir de l'alcool [1-benzylaziridin-2-yl] [4- (méthylthio) phényl] méthylique, qui a ensuite été soumis à plusieurs réactions chimiques pour préparer du fluorofénicol.

À l'aide d'une fermeture de cycle amine chirale pour obtenir de l'azote de composé à cycle ternaire d'aminocétone aziridine chiral non énantiomère, le composé à cycle ternaire d'aminocétone aziridine de configuration R- souhaitée est séparé par un procédé de séparation physique, puis fluoré par une réaction d'ouverture de cycle d'hydrofluorate de triéthylamine pour introduire du fluorogène. Après plusieurs étapes de réaction, le produit fini dePoudre de flufénicolest obtenu. Les étapes spécifiques sont les suivantes :

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