Acide 3-O-éthyle-L-ascorbique, également connu sous le nom d'éther éthylique d'acide ascorbique, est un dérivé de la vitamine C. Il s'agit d'un liquide transparent incolore ou jaune clair avec une odeur unique, de formule moléculaire C8H12O6, CAS 86404-04-8. Cette odeur est relativement légère et n’apporte pas de forte stimulation aux utilisateurs. Grâce à ses propriétés incolores et transparentes, il peut facilement se fondre dans divers produits de soin sans changer la couleur et la texture d'origine du produit. Ce composé est largement utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels en raison de son excellente stabilité et de sa pénétration cutanée. Comparé à la vitamine C non modifiée, l’éther éthylique de la vitamine C a une plus grande stabilité. Il peut rester stable dans des conditions de lumière, de température élevée et de présence d’oxygène, et ne s’oxyde pas facilement. Cette caractéristique prolonge la durée de conservation de l’éther éthylique de vitamine C dans les produits de soin, tout en garantissant son efficacité lors de son utilisation. Il a une bonne perméabilité cutanée et peut pénétrer profondément dans la surface de la peau, exerçant ses effets antioxydants et blanchissants. Cette perméabilité permet à l'éther éthylique de vitamine C contenu dans les produits de soin de la peau d'être mieux absorbé et utilisé par la peau, améliorant ainsi l'efficacité du produit. Il est non seulement très stable dans les substances chimiques et un dérivé non décolorant de la vitamine C, mais également une substance lipophile, hydrophile et amphotère, ce qui élargit considérablement son champ d'application, en particulier dans la chimie quotidienne. 3-l'éther d'acide éthylascorbique peut facilement pénétrer dans la couche cornée et pénétrer dans le derme. Après être entré dans l'organisme, il est facilement décomposé par les enzymes biologiques, exerçant ainsi les effets biologiques de la vitamine C. Après être entré dans le derme, l'éther VC participe directement à la synthèse du collagène et répare l'activité du collagène. Les cellules de la peau augmentent le collagène, rendant la peau pleine et élastique, la rendant délicate et lisse.
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Formule chimique |
C8H12O6 |
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Masse exacte |
204 |
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Poids moléculaire |
204 |
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m/z |
204 (100.0%), 205 (8.7%), 206 (1.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 47.06; H, 5.92; O, 47.01 |
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L'éther d'acide 3-o-éthyl ascorbique est également appelé éther éthylique de vitamine C. Parce que la vitamine C a 4 groupes hydroxyle dans sa structure, elle ne peut pas être directement absorbée par la peau et elle est facile à oxyder pour provoquer une décoloration. En tant qu’agent blanchissant, son utilisation en cosmétique est limitée. L'éther éthylique de vitamine C préparé par Chemicalbook après 3-hydroxyalkylation est un dérivé de la vitamine C qui ne change pas de couleur et n'affecte pas son activité biologique, comblant ainsi le vide des produits similaires sur le marché. Des études ont montré que l'éther éthylique de la vitamine C est facile à décomposer par les enzymes après avoir pénétré dans la peau pour jouer le rôle de la vitamine C.
SynthétiqueAcide 3-o-éthyl-l-ascorbique : un procédé en une-étape pour la préparation d'éther d'acide 3-o-alkyl ascorbique à partir de vitamine C. Le procédé comprend les étapes suivantes :
La vitamine C, l'alcali et le réactif alkylant réagissent dans un solvant pour synthétiser l'éther d'acide 3-o-alkyl ascorbique ;
En fin de réaction, le solvant de réaction est récupéré, le résidu est dilué à l'eau, échangé d'ions sur une colonne de résine échangeuse d'anions fortement alcaline, lavé à l'eau jusqu'à ce que le pH de l'effluent soit inférieur ou égal à 8 ;
L'effluent contenant de l'éther d'acide 3-o-alkyl ascorbique est combiné avec une colonne de lavage acide dilué, et l'élution peut être arrêtée lorsqu'il n'y a pas d'éther d'acide 3-o-alkyl ascorbique dans l'effluent ;
Après élution, l'éluant a été concentré et cristallisé sous pression réduite pour obtenir de l'éther d'acide 3-o-alkyl ascorbique purifié.
L'invention adopte le procédé de séparation par échange d'ions, évite l'utilisation d'un grand nombre de solvants organiques inflammables et explosifs, présente une sécurité élevée, un bon effet de purification et de séparation et permet de réaliser des économies.
L'Institut coopératif national d'approvisionnement et de commercialisation de Nanjing pour l'utilisation complète des plantes sauvages a développé l'éther éthylique VC et a obtenu le brevet national.
Acide 3-O-éthyle-L-ascorbique(EA) est un dérivé stable de la vitamine C (acide L-ascorbique), dont la structure de base est l'introduction d'un groupe éthyle sur le troisième atome de carbone de la vitamine C. Cette modification structurelle améliore considérablement sa stabilité chimique :
Stabilité antioxydante
La vitamine C traditionnelle est sujette à la désactivation due à l'oxydation, se dégradant particulièrement rapidement à la lumière, à haute température ou dans des environnements alcalins. EA protège le groupe 3-hydroxy avec des groupes éthyle, réduisant ainsi la réactivité oxydative et lui permettant de rester stable dans les formulations cosmétiques pendant des mois, voire des années.
Solubilité double phase
L'EA a à la fois une solubilité dans l'eau et une liposolubilité et peut pénétrer la couche cornée de la peau dans la couche de derme, dépassant ainsi les limites d'une mauvaise pénétration de la vitamine C traditionnelle.
Efficacité de conversion biologique
L'EA est hydrolysée de manière enzymatique en vitamine C pure dans la peau, avec un taux de conversion supérieur à 80 %, garantissant une libération efficace des principes actifs.
Ces caractéristiques en font un choix idéal pour remplacer la vitamine C traditionnelle dans les domaines cosmétique et pharmaceutique.
Utilisations principales dans l'industrie cosmétique
Blanchir et éclaircir le teint
Inhibition de l'activité de la tyrosinase : la tyrosinase est une enzyme clé dans la synthèse de la mélanine, et l'EA inhibe de manière compétitive son activité pour réduire la production de mélanine. L'expérience montre que l'essence contenant de l'EA peut réduire la teneur en mélanine de 23 à 35 %, ce qui est mieux que l'arbutine et l'acide kojique.
Cas clinique : Dans un essai en double-aveugle mené auprès de 30 patients atteints de chloasma, après 8 semaines d'utilisation continue d'essence EA à 2 %, la zone tachée a diminué de 41 % et l'uniformité de la couleur de la peau a augmenté de 52 %.
Bloquer le transport de la mélanine : l'EA peut inhiber le transfert des mélanosomes vers les kératinocytes, réduisant ainsi les dépôts de pigments à la source.
Accélérer le métabolisme pour générer des pigments : favoriser le renouvellement de la couche cornée, accélérer l'excrétion des mélanocytes, obtenir un double effet « éclaircissement de la surface + suppression du noircissement profond ».
Anti-âge et réparation de la peau
Stimulation de la synthèse du collagène : EA favorise la synthèse du précurseur du collagène (procollagène) en activant la prolyl hydroxylase. Des expériences ont montré que 1 % d'EA peut augmenter de 68 % la production de collagène dans les fibroblastes et améliorer considérablement l'élasticité de la peau.
Données cliniques : 40 volontaires féminines ont utilisé une crème pour le visage contenant de l'EA en continu pendant 12 semaines, la tiraillement de la peau a augmenté de 31 % et la profondeur des rides a diminué de 27 %.
Amélioration de la défense antioxydante : l'EA neutralise directement les radicaux libres (tels que les anions superoxydes et les radicaux hydroxyles), réduisant ainsi les dommages causés par le stress oxydatif aux cellules de la peau. Sa capacité antioxydante est 1,5 fois supérieure à celle de la vitamine C et elle est stable dans la plage de pH de 4 à 6.
Protection collaborative : lorsqu'elle est combinée avec des composants tels que la vitamine E et l'acide férulique, l'EA peut régénérer la vitamine E oxydée, formant un cycle antioxydant et prolongeant l'effet protecteur.
Réparation des dommages causés par la lumière : l'EA peut inhiber l'expression des métalloprotéinases matricielles (MMP-1) induite par le rayonnement ultraviolet, réduire la dégradation du collagène et favoriser l'expression des enzymes de réparation des dommages de l'ADN, accélérant ainsi la réparation du photovieillissement cutané.
Amélioration de la barrière cutanée
Promotion de la synthèse lipidique : l'EA régule positivement l'expression de la céramide synthase (SMS), augmente la teneur en lipides de la peau et renforce la fonction barrière de la couche cornée.
Anti-inflammatoire et apaisant : inhibe la libération de facteurs inflammatoires (tels que l'IL-6 et le TNF - ), soulage les rougeurs, les gonflements et les symptômes de picotements des muscles sensibles.
Amélioration de la stabilité : EA n'a pas besoin d'être stocké à l'abri de la lumière dans la formule et peut résister à une stérilisation à haute température, simplifiant ainsi le processus de production.
Large compatibilité : peut être combiné avec des ingrédients tels que le nicotinamide, le rétinol, les peptides, etc., sans effets antagonistes, améliorant ainsi l'efficacité globale du produit.
Flexibilité de la formulation : il convient aux essences, crèmes pour le visage, masques faciaux, crèmes solaires et autres formulations, et peut jouer un rôle important à faible concentration (0,5 % -5 %).
réaction indésirable
Acide 3-O-éthyle-L-ascorbique(également connu sous le nom d'éther éthylique VC) est un dérivé stable de la vitamine C largement utilisé dans les domaines des cosmétiques et des soins de la peau. Il protège le groupe 3-OH de l'ionisation en introduisant un groupe éthyle sur le troisième atome de carbone de la vitamine C, améliorant ainsi la résistance de la molécule à l'oxydation, la rendant plus stable à température ambiante et moins sujette à la décoloration. Cette modification structurelle conserve non seulement les activités blanchissantes, antioxydantes et autres activités biologiques de la vitamine C, mais améliore également sa perméabilité cutanée et sa biodisponibilité. Cependant, malgré sa sécurité globalement élevée, il peut néanmoins provoquer des effets indésirables dans des conditions spécifiques.
Risque d'irritation cutanée
Légers symptômes d’irritation
Pour certaines personnes ayant la peau extrêmement sensible, l'acide 3-O-éthyl-L-ascorbique peut provoquer un léger inconfort cutané. Cet inconfort se manifeste généralement par une brève douleur lancinante, des rougeurs et d’autres symptômes. Par exemple, certains consommateurs peuvent ressentir une légère sensation de picotement au niveau de la zone d'application après avoir utilisé des produits de soin contenant cet ingrédient, mais cette sensation de picotement disparaît souvent en peu de temps ; Il est également possible de ressentir des rougeurs cutanées, mais le degré de rougeur est généralement léger et ne dure pas trop longtemps.
Raison de l'événement
La survenue de telles réactions est étroitement liée à la tolérance cutanée de l'individu. Différentes personnes ont des structures cutanées et des fonctions physiologiques différentes, et leur sensibilité aux produits chimiques varie également. Certaines personnes ont une fonction de barrière cutanée relativement plus faible et des terminaisons nerveuses plus sensibles. Lorsqu'ils sont exposés à l'acide 3-O-éthyl-L-ascorbique, ils sont plus susceptibles de produire une réponse stimulante. De plus, cette réaction est généralement rare et légère, et la plupart des gens ne ressentent pas de symptômes évidents d’irritation cutanée dans des conditions normales d’utilisation.
Réactions allergiques
Symptômes allergiques
En théorie, il existe une possibilité d'allergies après une exposition à l'acide 3-O-éthyl-L-ascorbique. Les symptômes des réactions allergiques peuvent inclure une éruption cutanée, des démangeaisons, etc. Une éruption cutanée peut se manifester par de petites bosses ou plaques rouges sur la peau, de forme et de taille variables, et peut être accompagnée de démangeaisons. Dans les cas graves, cela peut même affecter le sommeil et la vie quotidienne du patient. Les symptômes de démangeaisons peuvent amener les patients à se gratter inconsciemment la peau, entraînant des lésions cutanées et augmentant le risque d'infection.
Mécanisme d'allergie
L'apparition de réactions allergiques est due à une réaction excessive du système immunitaire d'un individu à l'acide 3-O-éthyl-L-ascorbique. Lorsque l’ingrédient pénètre dans le corps humain, le système immunitaire le reconnaît comme un envahisseur étranger et déclenche une réponse immunitaire, produisant des anticorps spécifiques. Lorsqu’il est à nouveau exposé à l’ingrédient, l’anticorps se liera à l’antigène, déclenchant une série de réactions immunitaires et conduisant à l’apparition de symptômes allergiques.
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