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1,2-Éthanedithiol(Ethan-1,2-dithiol) est un liquide volatil à l'odeur forte et désagréable. Sa structure moléculaire peut être considérée comme deux atomes de carbone dans la molécule d'éthane, chacun connecté à un groupe mercapto. La formule chimique est C₂H₄(SH)₂. Cette structure double mercapto unique en fait un type crucial de ligand bidenté et un agent réducteur efficace, particulièrement largement utilisé en synthèse organique et en science des matériaux. Il peut former des chélates stables avec les ions de métaux lourds, jouant ainsi un rôle dans la détoxification des métaux lourds et le traitement des eaux usées.
Parallèlement, en chimie peptidique et en synthèse de polymères, il est spécifiquement utilisé pour la réduction sélective des liaisons disulfure ou la protection des groupes fonctionnels carbonyle. De plus, l'éthan-1,2-dithiol est un précurseur clé pour la préparation de certains monomères polymères fonctionnels à base de thiol et de nanocristaux semi-conducteurs de chalcogénure métallique. En raison de son odeur désagréable et de sa toxicité potentielle, toutes les opérations doivent être effectuées avec soin dans un environnement bien ventilé.
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Formule chimique |
C2H6S2 |
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Masse exacte |
94 |
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Poids moléculaire |
94 |
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m/z |
94 (100.0%), 96 (4.5%), 96 (4.5%), 95 (2.2%), 95 (1.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 25.50; H, 6.42; S, 68.08 |
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Domaine de complexation des métaux
1,2-éthanedithiolpeut former des complexes stables avec divers ions de métaux de transition tels que le cuivre, le nickel, le cobalt, etc. Ces complexes présentent une bonne activité et une bonne sélectivité dans la catalyse des réactions organiques. Par exemple, dans la synthèse organique telle que les réactions d'oxydation, de réduction et de couplage, les complexes éthan-1,2-dithiol-métaux de transition peuvent servir de catalyseurs pour favoriser la réaction et améliorer le rendement et la pureté du produit.
Plus précisément, le complexe formé entre l'éthan-1,2-dithiol et les ions cuivre présente une grande efficacité pour catalyser la réaction d'oxydation des oléfines. Ce complexe peut oxyder sélectivement des positions spécifiques d'oléfines pour générer des aldéhydes, des cétones ou des acides carboxyliques correspondants. De plus, les complexes éthane-1,2-dithiol-nickel ont une large gamme d'applications dans les réactions d'hydrogénation catalytique, qui peuvent réduire efficacement les composés insaturés en composés saturés.
En plus des métaux de transition, l'éthan-1,2-dithiol peut également former des complexes avec des ions de métaux des terres rares pour catalyser certaines réactions organiques spécifiques. Les métaux des terres rares ont des structures électroniques et des propriétés catalytiques uniques, et les complexes formés avec l'éthane-1,2-dithiol présentent de bons effets dans les réactions de polymérisation catalytique, les réactions de cyclisation et d'autres aspects.
Par exemple, en catalysant les réactions de polymérisation de certains monomères, les complexes éthan-1,2-dithiol-métal de terres rares peuvent servir de catalyseurs efficaces pour favoriser la polymérisation des monomères et générer des polymères de poids moléculaire élevé. Ces polymères ont de larges perspectives d’application dans les domaines de la science des matériaux, du biomédical et dans d’autres domaines.
L'éthan-1,2-dithiol, en tant qu'agent chélateur des métaux, peut être utilisé pour la séparation et l'enrichissement des ions métalliques. En formant des complexes stables avec des ions métalliques spécifiques, l'éthan-1,2-dithiol peut séparer ces ions métalliques des mélanges complexes, réalisant ainsi l'enrichissement et la purification des ions métalliques. Par exemple, dans le cadre de la surveillance environnementale, il est souvent nécessaire de détecter la teneur en ions de métaux lourds dans des échantillons d’eau, de sol et d’autres échantillons.
En ajoutant de l'éthane-1,2-dithiol, un complexe peut être formé avec des ions de métaux lourds, qui peuvent ensuite être séparés de l'échantillon par extraction, précipitation et autres méthodes pour une analyse et une détection ultérieures. Cette méthode présente les avantages d’une opération facile, d’une sélectivité élevée et d’une bonne sensibilité. Dans les domaines de l’analyse des traces de métaux, de la surveillance environnementale et de l’analyse d’échantillons biologiques, des interférences provenant d’autres ions métalliques existent souvent.
En ajoutant de l'éthane-1,2-dithiol, des complexes stables peuvent être formés avec ces ions métalliques interférents, éliminant ainsi leur interférence avec l'analyte cible et améliorant la précision et la fiabilité de l'analyse. Par exemple, dans l’analyse par spectroscopie d’absorption atomique, il est souvent nécessaire de déterminer la teneur d’un ion métallique spécifique dans l’échantillon. Cependant, il peut y avoir une interférence spectrale provenant d’autres ions métalliques présents dans l’échantillon. En ajoutant de l'éthane-1,2-dithiol, un complexe peut être formé avec des ions métalliques interférents pour réduire leur signal spectral, éliminant ainsi les interférences et améliorant la précision de la mesure.
Applications dans le domaine de la science des matériaux
Les matériaux à ossature métallo-organique (MOF) sont des matériaux cristallins poreux composés d'ions métalliques et de ligands organiques reliés par des liaisons de coordination. L'éthan-1,2-dithiol peut être utilisé comme l'un des ligands organiques pour participer à la synthèse des MOF. En formant des complexes stables avec des ions métalliques,1,2-Éthanedithiolpeut construire des matériaux MOF avec des structures de pores et des propriétés de surface spécifiques.
Par exemple, certains matériaux MOF ont des propriétés efficaces d’adsorption des gaz et peuvent être utilisés pour le stockage et la séparation des gaz ; Certains matériaux MOF ont une activité catalytique et peuvent être utilisés pour catalyser des réactions organiques ; Certains matériaux MOF possèdent également des propriétés de détection qui peuvent être utilisées pour détecter des substances nocives dans l'environnement. L'éthan-1,2-dithiol peut également être utilisé pour la préparation et la modification de nanoparticules métalliques.
En formant des complexes avec les ions métalliques, l'éthan-1,2-dithiol peut agir comme agent réducteur ou stabilisant et participer au processus de synthèse des nanoparticules métalliques. Au cours du processus de synthèse, l'éthan-1,2-dithiol peut contrôler la morphologie, la taille et la dispersion des nanoparticules métalliques, ce qui donne lieu à des nanoparticules métalliques dotées de propriétés spécifiques.
Secteur de l'industrie alimentaire
Dans les assaisonnements,1,2-éthanedithiolest souvent utilisé comme exhausteur de parfum pour rehausser l’arôme et la saveur des assaisonnements. Par exemple, l'ajout d'une quantité appropriée d'éthan-1,2-dithiol à certains assaisonnements tels que la sauce soja et le vinaigre peut leur donner un arôme plus riche et plus unique, répondant ainsi aux exigences des consommateurs en matière de qualité d'assaisonnement. Dans la transformation de la viande, l'éthan-1,2-dithiol peut simuler la saveur unique de la viande, améliorant ainsi le goût et la qualité des produits carnés.
Par exemple, l'ajout d'une quantité appropriée d'éthan-1,2-dithiol à certains produits carnés tels que les saucisses et le jambon peut leur donner un arôme de viande plus riche et plus attrayant, augmentant ainsi le désir d'achat des consommateurs. Dans les produits de boulangerie, l'éthan-1,2-dithiol est souvent utilisé comme additif aromatisant pour donner aux produits de boulangerie un arôme et une saveur uniques. Par exemple, l'ajout d'une quantité appropriée d'éthan-1,2-dithiol à certains produits de boulangerie tels que le pain et les gâteaux peut leur donner un arôme et un goût plus attrayants, améliorant ainsi la compétitivité du produit sur le marché.
Autres domaines
L'éthan-1,2-dithiol peut subir des réactions spécifiques avec des biomolécules telles que des protéines, des acides nucléiques, etc., formant des liaisons covalentes stables. Cette caractéristique permet d'utiliser l'éthan-1,2-dithiol pour le marquage et le suivi des biomolécules. En introduisant l'éthan-1,2-dithiol dans des biomolécules, ses propriétés chimiques ou physiques uniques (telles que la fluorescence, la radioactivité, etc.) peuvent être utilisées pour la détection et la localisation de biomolécules.
Cela présente une valeur d’application importante dans des domaines tels que la recherche biologique et le développement de médicaments. Dans la recherche biochimique, l'éthan-1,2-dithiol peut également participer à la synthèse de substances bioactives. Par exemple, il peut réagir avec certains acides aminés ou composés peptidiques pour générer des composés sulfurés ayant des activités biologiques spécifiques. Ces composés peuvent avoir des activités antibactériennes, antivirales, antitumorales et autres in vivo, fournissant ainsi de nouvelles substances candidates pour le développement de médicaments.
L'éthan-1,2-dithiol peut être utilisé comme réactif analytique pour la détection et l'analyse des ions métalliques. Il peut former sélectivement des complexes avec certains ions métalliques et déterminer indirectement la teneur en ions métalliques en détectant la formation ou les modifications de complexes. Cette méthode présente les avantages d'une sensibilité élevée et d'une bonne sélectivité, et présente une valeur d'application importante dans des domaines tels que la surveillance environnementale et la sécurité alimentaire. Lors de l’analyse d’échantillons complexes, d’autres substances interférentes sont souvent présentes.
L'éthan-1,2-dithiol peut être utilisé comme agent masquant pour former des complexes stables avec des ions métalliques interférents, éliminant ainsi leur interférence avec l'analyte cible. Cela peut améliorer la précision et la fiabilité de l'analyse, garantissant ainsi l'exactitude des résultats de l'analyse. L'éthan-1,2-dithiol peut également être utilisé comme phase stationnaire chromatographique. En le fixant sur une colonne chromatographique, les différences dans ses interactions avec différents composés peuvent être utilisées pour réaliser la séparation et la purification des composés. Cette méthode a une valeur d'application importante dans la séparation des produits de synthèse organique, l'extraction de produits naturels et d'autres domaines.
Le processus de synthèse et de préparation du 1,2-éthyldithiol appartient à l'intermédiaire de synthèse chimique dans le domaine de la médecine et de l'industrie chimique, et ses exemples d'application sont les suivants :
1. Pour préparer un film d'oxyde d'antimoine, il s'agit principalement de préparer un film d'oxyde d'antimoine en ajoutant 1,2 ? Ajouter 0,01 ? Dissoudre le sulfure d'antimoine dans la solution mixte d'éthylènediamine et de 1,2-éthyldithiol dans la proportion de 0,03 g de sulfure d'antimoine pour préparer le liquide d'électrodéposition.
Ensuite, deux électrodes transparentes sont disposées verticalement dans une cellule électrolytique avec un liquide d'électrodéposition pour réaliser une électrodéposition cathodique à potentiel constant avec une tension de 1,5 ? 8V, temps de placage 5 ? Après 30 min d'électrodéposition, un film uniforme et dense a été déposé sur la cathode.
L'électrode à membrane a été immergée dans l'eau pendant 1 ? 24 heures, traitement thermique à 300 degrés à 400 degrés sous atmosphère d'azote pendant 1, après 10 minutes, il a été naturellement refroidi à température ambiante pour obtenir un film d'oxyde d'antimoine sur le substrat conducteur. La méthode de préparation est simple, le temps de réaction est court et le rendement est élevé. Il convient à la production à grande échelle-en usine. C'est pratique et a de bonnes perspectives d'application.
2. Préparez un lysat pour la résine peptidique, composé des composants en pourcentage en volume suivants : acide trifluoroacétique (TFA) 85 % ~ 90 %,1,2-éthanedithiol(EDT) 0 % ~ 10 %, eau 0 % ~ 10 %, et anisole (phome) 0 % ~ 10 %, au moins deux des composants EDT, eau et phome étant différents et valent 0.
De plus, la présente invention concerne également un procédé de préparation de la somatostatine et l'application du lysat-mentionné ci-dessus dans la préparation de la somatostatine, le lysat-mentionné ci-dessus étant utilisé pour la réaction de craquage.
Grâce à des tests d'analyse et de comparaison, la résine synthétique en phase solide-est clivée par la solution de clivage améliorée de l'invention, ce qui améliore efficacement la pureté du peptide brut et le taux de conversion du peptide oxydé, et le rendement de la réaction d'oxydation est augmenté de près de 10 %. Par conséquent, il présente des avantages économiques évidents et peut réduire efficacement les coûts de production.
I. Contexte des premières recherches sur les thiols
La découverte de l'éthan-1,2-dithiol découle des progrès rapides de la chimie des organosulfures au début du 20e siècle. Au cours de cette période, les chimistes ont élargi la portée de la recherche au-delà des composés organiques traditionnels et se sont concentrés sur les structures et les propriétés des groupes fonctionnels contenant du soufre.
Divers thiols et thioéthers sont devenus des sujets de recherche majeurs. Les premières études se sont concentrées sur les alkylthiols simples. À mesure que les technologies de synthèse évoluaient, les chercheurs ont tenté de préparer des dérivés de l'éthane disubstitués par des groupes mercapto, posant ainsi des bases théoriques et expérimentales solides pour la synthèse de l'éthan-1,2-dithiol.
À cette époque, les processus de synthèse primitifs et les matières premières de faible-pureté conduisaient à des sous-produits abondants-dans les produits contenant du soufre-, ce qui entravait grandement la découverte et la purification de ces dithiols.
II. Première synthèse et identification structurale
Au milieu du 20e siècle, les chercheurs ont réussi la synthèse artificielle et la caractérisation structurelle de l'éthan-1,2-dithiol. La première voie de synthèse dominante a adopté le 1,2-dibromoéthane et la thiourée comme matières premières principales.
Une réaction d'addition a d'abord produit un sel intermédiaire d'isothiouronium, qui a ensuite été soumis à une hydrolyse alcaline et à une acidification pour produire pour la première fois de l'éthan-1,2-dithiol de haute pureté.
Plus tard, une autre voie de synthèse utilisant des hydrosulfures de métaux alcalins pour réagir avec des haloalcanes a été développée, vérifiant ainsi davantage sa structure moléculaire. Les chercheurs ont également confirmé ses propriétés clés : la disposition ortho des deux groupes mercapto confère au composé une excellente capacité de coordination et une excellente réactivité chimique. Depuis, l’éthane-1,2-dithiol a été formellement classé dans la famille des composés organosoufrés.
III. Itération du processus de synthèse et vulgarisation de la recherche
Suite à sa synthèse initiale, la recherche sur l'éthan-1,2-dithiol est entrée dans une étape d'optimisation des procédés. Les méthodes de synthèse originales souffraient d’un excès de sous-produits et de faibles rendements, ne répondant pas aux exigences expérimentales.
Les chercheurs ultérieurs ont adopté un contrôle de réaction à haute pression et une optimisation du ratio de matières premières pour réduire considérablement les sous-produits polymères et améliorer l'efficacité de la synthèse. Grâce à des techniques de fabrication matures, le composé ne se limite plus à la recherche de niche en laboratoire et devient progressivement un réactif essentiel en synthèse organique et en chimie de coordination des métaux.
Bénéficiant de sa structure dimercapto unique, il peut chélater efficacement les ions métalliques et participer à la construction de molécules complexes, réalisant ainsi une application de routine dans les laboratoires. Il a également encouragé la recherche et le développement systématiques de composés polythiols.
Processus de synthèse principal
La méthode à la thiourée est la technique la plus utilisée dans les laboratoires et dans la production industrielle, avec le 1,2-dibromoéthane et la thiourée comme matières premières principales. Le mélange est chauffé au reflux dans un système à l'éthanol, où une réaction de substitution nucléophile a lieu pour produire un intermédiaire sel d'isothiouronium solide. Un alcali fort tel que l'hydroxyde de sodium est ensuite ajouté pour l'hydrolyse alcaline, qui décompose l'intermédiaire et libère des composants thiols. Le pH du système est ensuite ajusté avec une solution acide.
L'air doit être exclu tout au long de la réaction pour éviter l'oxydation des groupes mercapto. Le produit brut est séparé par extraction liquide-liquide et lavage, puis purifié par distillation sous vide. Ce procédé présente des réactions stables, peu de réactions secondaires et une pureté de produit élevée, ce qui en fait la voie de préparation dominante.
Autres voies synthétiques
Une autre approche implique la réaction entre les haloalcanes et les hydrosulfures . 1, le 2-dichloroéthane réagit avec l'hydrosulfure de sodium dans un solvant polaire. Cette méthode présente des conditions de réaction douces et des coûts inférieurs, mais les matières premières présentent une faible réactivité, ce qui conduit à un rendement global inférieur à celui de la méthode à la thiourée.
Il existe également un procédé d'ajout de sulfure d'hydrogène, qui exige une étanchéité élevée des équipements et est principalement utilisé pour la production sur mesure. Pour tous les processus ci-dessus, la distillation est adoptée pour éliminer les impuretés et obtenir des produits finaux d'éthan-1,2-dithiol qualifiés.
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