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Acide 2,2-Bis(hydroxyméthyl)butyriqueest une substance chimique de formule moléculaire C6H12O4, qui est un cristal blanc. Soluble dans l'eau, le méthanol, l'acétone, etc. Il contient plusieurs groupes fonctionnels et possède des propriétés chimiques similaires à celles de l'acide dihydroxyméthylbutyrique. Il y a deux groupes hydroxyméthyle attachés à un atome de carbone quaternaire, et les quatre groupes et les atomes de carbone quaternaires forment une structure covalente similaire au diamant dans l'espace, qui détermine la stabilité relative ; Les groupes hydroxyle et carboxyle sont des groupes fonctionnels réactifs, qui confèrent à la molécule les caractéristiques à la fois des alcools et des acides. Le squelette carboné lipophile et la structure du groupe fonctionnel hydrophile lui confèrent une solubilité unique et deviennent un excellent agent de réticulation - et intermédiaire organique, qui peut être largement utilisé dans le polyuréthane soluble dans l'eau -, le polyester, la résine époxy, l'agent de réticulation - et d'autres aspects.
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Formule chimique |
C6H12O4 |
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Masse exacte |
148 |
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Poids moléculaire |
148 |
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m/z |
148 (100.0%), 149 (6.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 48.64; H, 8.16; O, 43.19 |
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L'acide 2,2-dihydroxyméthylbutyrique (DMBA) est un cristal blanc de formule moléculaire C6H12O4, contenant deux groupes hydroxyle primaires et un groupe carboxyle dans sa structure moléculaire, possédant les caractéristiques des composés alcooliques et acides. Cette propriété multifonctionnelle en fait une matière première essentielle dans le domaine des matériaux polymères à base d'eau-, en particulier dans le contexte de politiques environnementales plus strictes et de la tendance des matériaux à base d'eau-à remplacer les matériaux à base de pétrole, sa valeur d'application est de plus en plus importante.
Le DMBA est une matière première clé dans la fabrication de polyuréthane à base d'eau, et son principal avantage réside dans sa capacité à s'auto-émulsifier sans avoir recours à des solvants organiques. Le DMPA, un prolongateur de chaîne traditionnel, a un point de fusion élevé (180 degrés -185 degrés) et s'appuie sur des solvants à point d'ébullition élevé tels que la N-méthylpyrrolidone (NMP) pour faciliter la dissolution, ce qui entraîne une consommation d'énergie élevée et un risque élevé de résidus organiques. Le DMBA a un point de fusion bas (108 degrés -115 degrés) et peut être directement dissous dans les polyols. La réaction est complète et ne nécessite pas de désolvatation, ce qui réduit considérablement la consommation d'énergie de production et les risques pour la sécurité.
Le groupe méthylène (- CH ₂ -) dans sa structure moléculaire augmente la distance spatiale entre les groupes carboxyle et les isocyanates, conduisant à une multiplication par trois de la vitesse de réaction (réduisant le temps de réaction du prépolymère de 150 à 180 minutes à 50 à 60 minutes). La lotion polyuréthane à base d'eau préparée avec du DMBA comme allongeur de chaîne a une granulométrie plus fine (taille moyenne des particules<100nm) and narrower distribution (PDI<0.2). The tensile strength of the adhesive film is increased by 20% -30%, the elongation at break is increased by 15% -25%, and the gloss is increased by 10% -15%. Its comprehensive performance is better than that of DMPA based products.
L'application du DMBA dans le domaine des adhésifs comprend les résines époxy, les résines polyester insaturées et les adhésifs polyuréthane. Sa structure dihydroxy peut subir une réaction de réticulation-avec des groupes carboxyle ou époxy dans la résine, formant une structure de réseau tridimensionnelle-, améliorant considérablement la résistance à l'eau, la résistance aux médicaments et la stabilité thermique de l'adhésif. Par exemple, dans la fabrication de la fibre de verre, la résistance à la température des adhésifs à base de DMBA a été augmentée de 120 degrés à 180 degrés, et leur résistance à la corrosion acide et alcaline (pH 2-12) est meilleure que celle des produits traditionnels.
Dans le domaine des revêtements, le DMBA en tant qu'additif peut améliorer le nivellement et l'adhérence des revêtements. Son groupe carboxyle peut chélater avec les ions métalliques pour former des complexes stables, empêchant le revêtement de se superposer et de précipiter pendant le stockage. Les données expérimentales montrent que l'ajout de 0,5 % de DMBA aux revêtements époxy à base d'eau-étend la stabilité au stockage de 3 mois à 12 mois, et que la dureté du revêtement (dureté du crayon supérieure ou égale à 3H) et la résistance aux chocs (50 kg · cm) répondent aux normes de l'industrie.
Les agents de finition du cuir traditionnels sont principalement des esters polyacryliques à base d'eau, qui présentent des problèmes tels qu'une mauvaise résistance à l'eau et une sensibilité au jaunissement. L'agent de revêtement du cuir polyuréthane à base d'eau à base de DMBA introduit des groupes carboxyles hydrophiles dans la structure du segment dur grâce à une conception moléculaire, rendant le revêtement à la fois flexible et résistant à l'eau. Le cuir traité avec du DMBA a une solidité au frottement à sec (supérieure ou égale au niveau 4) et une solidité au frottement humide (supérieure ou égale au niveau 3) supérieures aux normes nationales et maintient une flexibilité à basse température de -20 degrés. Il convient aux produits en cuir haut de gamme tels que les équipements de plein air et les sièges de voiture.
Synthèse organique : intermédiaires chimiques verts
Les groupes hydroxyle et carboxyle du DMBA peuvent participer à diverses réactions organiques, telles que :
Réaction d'estérification : condensation avec des alcools dans des conditions acides pour produire des dérivés d'esters, qui sont utilisés pour synthétiser des parfums et des plastifiants plastiques ;
Condensation cyclique : sous l'action du chlorure d'acyle, des produits lactones sont générés, qui sont utilisés comme intermédiaires pharmaceutiques pour la synthèse d'antibiotiques et de médicaments anti-inflammatoires ;
Réaction d'agrégation : participe en tant que comonomère à la synthèse de matériaux polymères solubles dans l'eau, tels que le polyacrylate de sodium et les dérivés d'alcool polyvinylique.
Le DMBA agit comme un prolongateur de chaîne dans le caoutchouc de silicone vulcanisé à température ambiante, ce qui peut ajuster la densité de réticulation et les propriétés mécaniques du caoutchouc de silicone. L'ajout de 2 % de caoutchouc de silicone DMBA a augmenté la résistance à la traction de 0,8 MPa à 1,5 MPa, l'allongement à la rupture de 300 % à 500 % et le temps de vulcanisation a été raccourci à un -tiers de la formule traditionnelle. De plus, le DMBA peut également être utilisé dans la fabrication de matériaux composites tels que le marbre artificiel et la fibre de verre. En réticulant avec de la résine polyester insaturée, la résistance aux chocs et aux intempéries des matériaux peut être améliorée.
Préparation deAcide 2,2-bis(hydroxyméthyl)butyrique:
Méthode 1 :
Ajoutez 72 g de butyraldéhyde et 60 g de polyformaldéhyde dans un flacon à trois ouvertures de 500 ml équipé d'un agitateur, d'un condenseur à reflux et d'un thermomètre, commencez à remuer et à chauffer, préchauffez à 45 degrés, ajoutez 19,7 g de solution aqueuse de colle triméthylique à 30 %, contrôlez la température de réaction à 45 ~ 50 degrés et réagissez pendant 60 minutes.
Après la réaction, retirez le catalyseur et les sous-produits par distillation sous vide à 60 degrés, ajoutez goutte à goutte 113 g de peroxyde d'hydrogène dans des conditions de chauffage de 50 degrés, puis ajoutez 40 g d'hydroxyde de sodium pour la neutralisation après avoir maintenu à 70 degrés pendant 1 heure, retirez l'eau par distillation sous vide, ajoutez une quantité appropriée d'éthanol, filtrez et éliminez le sel inorganique, ajustez le pH de la liqueur mère à 4 avec de l'acide sulfurique et retirez l'éthanol pour obtenir 104,4 g de produit cristallin blanc d'acide 2,2-diméthylolbutyrique avec une pureté de 99,5 %, le rendement était de 70,5 %.
Méthode 2 :
Un procédé de production continue d'acide 2,2-dihydroxyméthylbutyrique à l'aide d'un microréacteur comprend les étapes suivantes :
S1. Mesurez une certaine quantité de formaldéhyde, de butyraldéhyde et de triéthylamine avec une pompe doseuse et placez-les dans le mélangeur pour un mélange forcé, puis entrez dans le micro-réacteur pour la réaction de condensation. Les débits de triéthylamine, de formaldéhyde et de n-butyraldéhyde sont respectivement de 250 ml/min, 2 000 ml/min et 1 100 ml/min. Les débits de triéthylamine, de formaldéhyde et de n-butyraldéhyde sont de 0,1 m/s, la température de réaction est de 50 degrés, la pression est de 0,2 MPa et le temps de séjour de la réaction est de 70 secondes. Le mélangeur est connecté à trois pompes doseuses et à un micro-réacteur. Les matériaux du mélangeur et du micro-réacteur peuvent être un ou plusieurs éléments parmi le verre, l'acier inoxydable, la résine et le carbure de silicium. Le micro-réacteur peut être un ou plusieurs en série. Le micro-réacteur est installé avec un échangeur de chaleur à l'intérieur pour obtenir le liquide réactionnel contenant principalement du 2,2-dihydroxyméthylbutyraldéhyde ;
S2. La solution réactionnelle contenant principalement du 2,2-dihydroxyméthylbutyraldéhyde obtenu à partir de S1 est distillée en continu et concentrée à travers un évaporateur rotatif à couche mince, et la matière à bas point d'ébullition est recyclée et appliquée pour obtenir la solution concentrée de 2,2-dihydroxyméthylbutyraldéhyde ;
S3. Pompez ensuite le peroxyde d'hydrogène dans le micro-réacteur contenant la solution concentrée de diméthylol butyraldéhyde à travers une pompe doseuse pour la réaction d'oxydation. Le débit de peroxyde d'hydrogène pour la réaction d'oxydation est de 1 200 ml/min, le temps de séjour est de 360 secondes et la pression est de 0,2 MPa pour obtenir la solution réactionnelle deAcide 2,2-bis(hydroxyméthyl)butyrique;
S4. Prenez la solution réactionnelle d'acide 2,2-dihydroxyméthylbutyrique obtenue en S3 et mettez-la dans une bouilloire de concentration pour la concentration afin d'obtenir la solution concentrée d'acide 2,2-dihydroxyméthylbutyrique, puis extrayez la solution concentrée d'acide 2,2-dihydroxyméthylbutyrique trois fois avec de la méthylisobutylcétone, la triéthylamine et le peroxyde d'hydrogène peuvent être récupérés à basse ébullition, et la méthylisobutylcétone peut être récupérée par un solvant, combiné avec la solution extraite, concentrée à température atmosphérique. pression, puis réfrigéré et refroidi. Le produit séparé est séché par centrifugation pour obtenir un produit d'acide 2,2-dihydroxyméthylbutyrique qualifié.
Méthode 3 :
Préparation d'un catalyseur alcalin supporté sur du charbon actif- :
Ajoutez le charbon actif dans un alcali liquide à 30 %, remuez pendant 24 heures, filtrez, séchez le charbon actif, mettez-le dans un four à moufle sous la protection de l'azote à 600 degrés et activez pendant 5 heures, qui est le catalyseur.
Préparation de l'acide 2,2-dihydroxyméthylbutyrique :
Ajoutez 45 g de formaldéhyde, 72 g de butyraldéhyde et 3,6 g de catalyseur dans le ballon. Après réaction à 50 degrés pendant 10 heures, éliminer le catalyseur par filtration. Une fois le formaldéhyde et le butyraldéhyde n'ayant pas réagi évaporés, réduire à température normale. Ajouter 72 g d'eau, chauffer à 80 degrés, ajouter 34 g de peroxyde d'hydrogène, réagir pendant 2 heures, évaporer les substances n'ayant pas réagi et refroidir pour obtenir des cristaux blancs, à savoir l'acide 2,2-diméthylolbutyrique.
Méthode 4 :
(1) Ajoutez 1 000 kg d'eau dans la bouilloire à condensation, ajoutez 12 kg de carbonate de sodium et 5 kg d'hydroxyde de sodium, ajoutez 650 kg de formaldéhyde après mélange, refroidissez à 10 -15 degrés, ajoutez goutte à goutte 240 kg de n-butyraldéhyde et maintenez une température constante pendant 16 heures après l'ajout goutte à goutte ;
(2) Pompez dans la bouilloire d'oxydation, ajoutez de l'eau acide formique et ajustez la valeur du pH à 6-7, réduisez la pression et le vide de concentration à -0,085 MPa, récupérez le n-butyraldéhyde dans la deuxième étape, utilisez de l'eau pour le refroidissement dans la première étape et utilisez de la saumure pour le refroidissement dans la deuxième étape.
(3) Lorsque la température atteint 50 degrés, ajoutez goutte à goutte 500 kg de peroxyde d'hydrogène. Après la chute, maintenez la température à 60 ~ 62 degrés pendant 4 heures et à 70 ~ 72 degrés pendant 4 heures ;
(4) Maintenir un vide de -0,060 MPa pour la concentration, ajouter 200 kg d'eau toutes les 2 heures, ajouter un total de 600 kg d'eau pour l'élimination azéotropique de l'acide formique et récupérer 50 % de la quantité totale d'eau acide formique pour la neutralisation du carbonate de sodium et de l'hydroxyde de sodium.
(5) Concentrer jusqu'à ce que la teneur en eau soit inférieure à 1,0 % et ajouter 100 kg de dichloroéthane comme diluant.
(6) Après refroidissement, centrifuger et récupérer le dichloroéthane de la liqueur mère à pression atmosphérique.
(7) Raffinage primaire : mettre le méthanol et les produits bruts dans un rapport de 1,5 ∶ 1, filtrer pour éliminer les substances insolubles, concentrer le filtrat, refroidir et cristalliser, et obtenir un produit de haute -qualité après centrifugation. La liqueur mère du raffinage primaire est traitée avec de la méthylisobutylcétone.
(8) Raffinage secondaire : mettez les produits raffinés primaires et l'eau dans un rapport de 2 : 1 et refroidissez-les pour les recristalliser. Le deuxième meilleur produit de Lixinde. Appliquer la liqueur mère de raffinage secondaire.
(9) Séchage : contrôlez la température de la salle de séchage à 80 degrés, refroidissez-la dans la salle de séchage après avoir passé la détection d'humidité, puis sortez-la pour le concassage et le criblage.
(10) Mettez la liqueur mère de raffinage primaire et la méthylisobutylcétone dans la proportion de 5:1, refroidissez et cristallisez, et récupérez le produit - 2.2 - acide dihydroxyméthylbutyrique par centrifugation, puis raffinez-le à nouveau.
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