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3'-Chloropropiophénone, également connu sous le nom d'inter-chlorobenzophénone, est un intermédiaire de synthèse organique important de formule moléculaire C9H9ClO. Son aspect est généralement celui de cristaux ou de poudre cristalline blancs à jaune pâle et il a une odeur aromatique caractéristique. Dans l'industrie chimique, ce composé est principalement utilisé comme matière première clé et est largement appliqué dans les domaines des produits pharmaceutiques et de la chimie fine, servant de précurseur à la synthèse d'une série de médicaments (tels que certains antidépresseurs, anticonvulsivants) et d'autres produits chimiques fins de grande valeur. L'atome de chlore et le groupe benzoyle dans sa structure moléculaire ont une réactivité élevée et sont susceptibles de subir diverses réactions telles que la substitution nucléophile, la réduction ou la cyclisation. En tant que substance chimique, sa production, son stockage et son utilisation doivent respecter strictement les règles de sécurité, car elle peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires et présente certains risques pour l'environnement. Pendant le transport et l'élimination, les réglementations pertinentes en matière de gestion des produits chimiques doivent être respectées pour garantir un fonctionnement sûr et le respect de la protection de l'environnement.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64.11 ; H, 5,38 ; Cl, 21.02 ; Ô, 9h49 |
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3'-Chloropropiophénone(numéro CAS 936-59-4) est un amalgame de cétones aromatiques halogénées avec une structure chimique unique. Sa molécule contient à la fois un groupe cétone carbonyle (- CO -) et une chaîne latérale chloropropyle (- CH2CH2Cl). Cette propriété bifonctionnelle en fait un intermédiaire important dans le domaine des amalgames organiques. Depuis sa découverte au milieu du 20e siècle, la 3-chlorophénylacétone a montré de nombreuses applications dans des domaines tels que la médecine, les pesticides, les colorants et la science des matériaux, et ses utilisations ont continué à se développer avec les progrès de la technologie des amalgames chimiques.
1. La pierre angulaire de la synthèse du chlorhydrate de bupropion, un antidépresseur
C'est un précurseur clé du mélange de chlorhydrate de bupropion. L'amphétamine est un antidépresseur atypique qui agit en inhibant la recapture de la noradrénaline et de la dopamine par les neurones. Il convient aux patients présentant une faible efficacité ou une intolérance aux inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine (ISRS). Dans sa voie de fusion, la chaîne latérale chloropropyle de la substance est introduite dans le groupe amino par réaction de substitution nucléophile, et le groupe cétone carbonyle est réduit et converti en un groupe hydroxyle, formant finalement le squelette central du bupropion.
Cas de processus typique :
Dans un procédé breveté, ce produit est utilisé comme matière première pour synthétiser le bupropion à travers les étapes suivantes :
Modification de la chaîne latérale : faites-le réagir avec du tert-butylsulfonamide pour générer des intermédiaires modifiés auxiliaires chiraux, garantissant la stéréosélectivité des réactions ultérieures ;
Réaction de réduction : utilisez du borohydrure de sodium ou du tétrahydroxyde de lithium et d'aluminium pour réduire le groupe cétone carbonyle en un alcool secondaire ;
Hydrolyse et purification : L'auxiliaire chiral est éliminé par hydrolyse alcaline, et enfin l'intermédiaire du bupropion d'une pureté supérieure ou égale à 99,5 % est obtenu.
Ce processus augmente le rendement global à plus de 85 % et réduit considérablement les coûts de production en contrôlant la température de réaction (0 à 5 degrés) et le dosage du catalyseur.
2. Intermédiaires de synthèse d'autres médicaments psychotropes
En plus du bupropion et du malavir, il peut également être utilisé pour synthétiser les médicaments suivants :
Dapoxétine : un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine utilisé pour traiter l'éjaculation précoce . 3-la chlorophénylacétone est introduite dans le cycle benzénique fluoré par modification de la chaîne latérale pour former l'intermédiaire clé de la dapoxétine.
Chlorhydrate de fluoxétine : un antidépresseur ISRS classique . 3-chlorophénylacétone subit une réaction d'oxydation pour générer des dérivés d'acide benzoïque, qui synthétisent davantage l'ingrédient actif de la fluoxétine.
Précurseurs de médicaments antitumoraux : des études ont montré que les dérivés de la 3-chlorobenzone peuvent induire l'apoptose des cellules tumorales en inhibant l'activité de la topoisomérase et sont actuellement au stade de la recherche préclinique.
Domaines d’application émergents : intégration de la chimie verte et des biotechnologies
1. Conflate asymétrique enzymatique
Avec l'approfondissement du concept de chimie verte, la technologie de catalyse enzymatique a montré un grand potentiel dans le mélange de dérivés de 3-chlorophénylacétone en raison de ses avantages de haute sélectivité et de faible pollution. Par exemple:
Catalyse de réductase à base de carbone : à l'aide de la réductase à base de carbone EbSDR8, la 3-chloroacétone est réduite de manière asymétrique en (R) -3-chloro-1-phényl-1-propanol, avec une valeur ee (excès énantiomérique) supérieure ou égale à 99 %, fournissant une voie efficace pour la confusion de médicaments chiraux ;
Estérification catalysée par la lipase : en utilisant la lipase B de Candida Antarctica (CALB) pour catalyser l'estérification de la 3-chlorophénylacétone avec des alcools, des dérivés d'esters biologiquement actifs peuvent être synthétisés pour être utilisés dans les domaines des pesticides ou des parfums.
2. Modification fonctionnelle des nanomatériaux
Les chaînes latérales chlorées peuvent introduire des groupes fonctionnels tels que des groupes amino et thiol via des réactions de substitution pour modifier la surface des nanomatériaux. Par exemple:
Modification des nanoparticules d'or : la 3-chlorophénylacétone est thiolée pour générer du 3-mercaptobenzène, et sa surface est modifiée avec des liaisons Au-S pour améliorer sa biocompatibilité pour le traitement ciblé des tumeurs ;
Fonctionnalisation des points quantiques : la substance est convertie en 3-aminophénylacétone par une réaction d'amination, qui se lie de manière covalente au groupe carboxyle à la surface des points quantiques de CdSe pour préparer des sondes biologiques fluorescentes.
3'-Chloropropiophénone, en tant qu'intermédiaire de fusion organique important, a un large éventail d'applications dans les domaines de la médecine, des pesticides et de la science des matériaux. Avec l’approfondissement du concept de chimie verte, les procédés de synthèse évoluent progressivement vers une haute efficacité, une protection de l’environnement et un faible coût. Ce qui suit est une revue systématique de ses méthodes de fusion courantes :
Méthode de chloration par la phénylacétone : optimisation et innovation du procédé traditionnel
La méthode de chloration de la phénylacétone est la voie industrielle la plus mature pour synthétiser la 3-chlorophénylacétone, et son principe de base est d'introduire des atomes de chlore par l'alpha-chloration de la phénylacétone.
Le déroulement typique du processus est le suivant :
Réaction de chloration :
Du trichlorure d'aluminium (catalyseur) et du 1,2-dichloroéthane (solvant) sont ajoutés au récipient de réaction, et une solution de phénylacétone est ajoutée goutte à goutte sous agitation. La chloration sélective est réalisée par introduction de chlore gazeux. La température de réaction est contrôlée entre 15 et 70 degrés et le processus de réaction est suivi par chromatographie. Après 6 à 10 heures, la chloration est arrêtée.
Post-traitement :
Le mélange réactionnel d'hydrolyse à basse température est lavé avec de l'eau pour éliminer les sels inorganiques, et le produit brut est obtenu par distillation sous vide. Enfin, le produit est purifié par distillation à 170 degrés, avec une pureté de 99,7 % à 99,9 % et un rendement de 88 % à 90 %.
Percée technologique :
Amélioration du catalyseur : les méthodes traditionnelles utilisent du trichlorure d'aluminium, mais il existe des problèmes de corrosion des équipements. La technologie brevetée de Shandong Polar Medicine a amélioré l'activité de réaction à plus de 95 % en optimisant le système catalytique, tout en réduisant la génération de sous-produits-.
Récupération des solvants : l'eau acide produite par l'hydrolyse peut être recyclée et réutilisée, combinée au système de traitement des gaz résiduaires, pour obtenir une utilisation des solvants en boucle fermée-et réduire la pollution de l'environnement.
Méthode de condensation de l’acide chlorobenzoïque : une avancée dans l’économie atomique
La méthode de condensation de l'acide m-chlorobenzoïque construit la molécule cible par une réaction de condensation-décarboxylation, avec un taux d'utilisation atomique proche de 100 %, conforme aux principes de la chimie verte. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Préparation des matières premières :
L'acide M-chlorobenzoïque est obtenu par hydrolyse alcaline et acidification du m-chlorobenzonitrile.
Réaction de condensation :
Sous l'action d'un catalyseur, l'acide m-chlorobenzoïque se condense avec l'acide propionique pour former un intermédiaire, qui est ensuite chauffé à 180 degrés pour la décarboxylation, libérant du dioxyde de carbone et formant la molécule cible.
Séparation des produits :
La 3-chlorophénylacétone est obtenue par absorption de solvant du distillat, refroidissement et cristallisation. Le rendement de cette voie atteint 82 % et ne nécessite pas l'utilisation de catalyseurs de métaux lourds.
Avantages techniques :
Minimiser les déchets : La réaction de décarboxylation ne produit que du dioxyde de carbone et de l'eau, ce qui correspond au concept de « zéro émission ».
Optimisation des coûts : la matière première m-acide chlorobenzoïque peut être préparée à partir de sous-produits industriels-de m-chlorobenzonitrile, réduisant ainsi les coûts des matières premières de 30 %.
Biocatalyse : l'essor de l'ingénierie enzymatique
Avec le développement de la biologie synthétique, la biocatalyse a progressivement émergé en raison de ses avantages en matière de haute sélectivité et de faible consommation d’énergie.
Les cas typiques sont les suivants :
Criblage enzymatique
La réductase à base de carbone (EbSDR8) a été isolée du sol, ce qui peut réduire spécifiquement le cétone carbonyle de la 3-chloroacétone pour générer du (R) -3-chloro-1-phényl-1-propanol.
Catalyse de cellules entières
Introduction de gènes enzymatiques dans Escherichia coli pour construire un catalyseur de cellules entières. Dans une cuve de fermentation de 5 L, lorsque la concentration bactérienne atteint OD600=20, de la 3-chlorophénylacétone est ajoutée pour la conversion. Après 12 heures, la valeur ee (valeur excédentaire d'énantiomère) du produit est supérieure ou égale à 99 %, et le rendement est de 85 %.
Perspectives d'application :
Confusion de médicaments chiraux : la méthode biocatalytique a été utilisée pour la fusion asymétrique des intermédiaires clés du bupropion, réduisant ainsi les étapes de séparation chimique et réduisant les coûts de production.
Production durable : les réactions catalysées par des enzymes sont effectuées à température et pression ambiantes, réduisant la consommation d'énergie de 60 % par rapport aux méthodes chimiques et répondant aux objectifs de neutralité carbone.
Autres méthodes innovantes : intégration interdisciplinaire
Chloration photocatalytique : en utilisant la phénylacétone comme matière première, sous irradiation par la lumière visible, des photocatalyseurs (tels que Ru (bpy) ∝² ⁺) activent le chlore gazeux pour obtenir une chloration alpha sélective. Les conditions de réaction de cette voie sont douces et le taux d'utilisation des atomes de chlore est proche de 100 %, mais3'-Chloropropiophénoneest actuellement au stade du laboratoire.
Conflate électrochimique : en électrolysant une solution mixte de phénylacétone et de chlorure de sodium, des radicaux chlore sont générés à la surface de l'électrode pour attaquer directement le site alpha de la phénylacétone. Cette voie ne nécessite pas l’ajout d’oxydants et présente une économie atomique de 95 %, mais la durée de vie du matériau de l’électrode doit être encore optimisée.
3'-Chloropropiophénoneest un composé cétonique aromatique chloré. Ses propriétés chimiques peuvent être résumées comme suit :
État physique et apparence :À température ambiante, il apparaît comme un solide cristallin blanc à jaune clair ou orange clair, avec une forme cristalline spécifique.
Point de fusion et point d'ébullition :Le point de fusion varie de 43 à 47 degrés Celsius, et dans des conditions de basse pression (telles que 14 mmHg), le point d'ébullition est de 124 degrés Celsius, ce qui indique que sa volatilité est affectée par la pression.
Solubilité:Il est soluble dans les solvants organiques comme le méthanol, mais insoluble dans l'eau. Cette propriété limite son application dans les réactions en phase aqueuse-, mais la réaction peut être effectuée dans un système de solvant organique.
Stabilité chimique :Il reste stable dans des conditions normales de stockage (scellé, sec, à température ambiante), mais il doit être protégé des oxydants forts, des bases fortes et des environnements humides pour éviter la décomposition ou les réactions indésirables.
Réactivité:
Réaction d'hydrolyse : dans des conditions acides ou alcalines, le cycle lactone peut subir une hydrolyse, générant des hydroxyacides ou des dérivés de sel correspondants.
Réaction de substitution nucléophile : L'atome de chlore agit comme groupe partant et peut participer à des réactions de substitution nucléophile, étant remplacé par des groupes amino, des groupes hydroxyle, etc., pour former divers dérivés.
Réaction de réduction : À l’aide d’un catalyseur, le groupe carbonyle peut être réduit en un groupe hydroxyle d’alcool, générant des composés tels que l’alcool 3-chlorobenzylique.
Réaction d'oxydation : Sous l'action d'un agent oxydant puissant, le cycle ou la chaîne latérale benzénique peut subir une oxydation, générant des acides carboxyliques ou des composés quinoniques.
Avertissement de sécurité :Ce composé est irritant. Le contact avec les yeux, les voies respiratoires ou la peau peut provoquer une gêne. Pendant le fonctionnement, des gants et des lunettes de protection doivent être portés et cela doit être effectué dans un environnement bien-aéré.
FAQ
1. À quoi sert la 3 chloropropiophénone ?
3'-La chloropropiophénone est un intermédiaire cétonique aromatique utilisé comme élément de base dans la synthèse pharmaceutique active du SNC-, la formation de composés hétérocycliques et le développement de produits chimiques fins.
2. Qu'est-ce que la synthèse de la 3 chloro propiophénone ?
3'-Synthèse de chloropropiophénone
3'-La chloropropiophénone est un intermédiaire clé dans la synthèse de médicaments tels que le chlorhydrate de bupropion, la dapoxétine et le maraviroc, et peut être principalement utilisée dans les processus de synthèse organique et de production chimique en laboratoire.
3. Quelles sont les propriétés chimiques de la 3'-chloropropiophénone ?
La 3'-Chloropropiophénone (numéro CAS : 34841-35-5) est une cétone aromatique chlorée de formule moléculaire C₉H₉ClO et d'un poids moléculaire de 168,62. Sa structure est constituée d'un cycle benzénique chloré et d'un groupe propionyle. Il est très réactif et peut facilement participer à des réactions de substitution nucléophile, de réduction, etc. C'est un intermédiaire clé pour la synthèse de molécules organiques complexes (telles que des médicaments, des parfums, des pesticides).
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