Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de 3,5-di-tert-butylbromobenzène cas 22385-77-9 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de 3,5-di-tert-butylbromobenzène cas 22385-77-9 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
3,5-Di-tert-butylbromobenzènese présente généralement sous forme de cristaux blancs à jaune clair ou peut se présenter sous forme de poudre cristalline. Il n'a aucune odeur évidente à température ambiante. La formule moléculaire est C14H19Br, CAS 22385-77-9, avec un poids moléculaire d'environ 263,21 g/mole. Il se compose d’un cycle benzénique, de deux groupes tert-butyle et d’un atome de brome. La plage de points de fusion est relativement large, généralement entre 60 et 70 degrés Celsius. Son point d'ébullition est d'environ 310-320 degrés Celsius. Il a une certaine solubilité dans les solvants organiques courants. Il peut être dissous dans des solvants organiques tels que l'éthanol anhydre, le toluène et le dichlorométhane, alors que sa solubilité dans l'eau est relativement faible. Il s'agit d'une substance combustible qui nécessite une attention particulière aux mesures de prévention des incendies et des explosions. Il s’agit d’un composé organique important largement utilisé dans des domaines tels que la médecine, les pesticides et la chimie fine.
|
Formule chimique |
C14H21Br |
|
Masse exacte |
268 |
|
Poids moléculaire |
269 |
|
m/z |
268 (100.0%), 270 (97.3%), 269 (15.1%), 271 (14.7%), 270 (1.1%), 272 (1.0%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 62,46 ; H, 7,86 ; Br, 29.68 |
|
|
|
Le 3,5-Di-tert-butylbromobenzène (formule moléculaire : C14H19Br) est un composé organique ayant la structure moléculaire suivante :
Comme le montre la figure, il s'agit d'une molécule à cycle benzénique, où les deux atomes d'hydrogène en positions 3 et 5 sont remplacés par des groupes tert-butyle, tandis que l'atome d'hydrogène en position 1 est remplacé par des atomes de brome.
La principale caractéristique de cette molécule est la substitution de deux groupes tert-butyle aux positions 3 et 5 du cycle benzénique, qui sont composés de quatre atomes de carbone butyle. La présence de ces groupes tert-butyle confère aux molécules un effet d'isolation volumique et spatiale important, ce qui affecte leurs propriétés physiques et réactives. De plus, la présence d’atomes de brome apporte également certaines réactivités et propriétés chimiques aux molécules.
1. Matériaux polymères fonctionnels :
En raison de la structure particulière et de la possibilité d'introduire des groupes fonctionnels dans3,5-Di-tert-butylbromobenzènemolécules, il peut également être utilisé pour préparer des matériaux polymères dotés de fonctions spéciales. Grâce à des stratégies de synthèse et des conditions de réaction appropriées, des matériaux polymères fonctionnels à base de 3,5 Di tert butylbromobenzène peuvent être conçus et synthétisés, tels que des matériaux fluorescents, des matériaux à cristaux liquides, des matériaux électroactifs, etc.
Par exemple, en faisant réagir du 3,5 Di tert butylbromobenzène avec des monomères contenant des structures spécifiques, des matériaux polymères fonctionnels dotés de propriétés caractéristiques peuvent être obtenus. Ces matériaux peuvent être appliqués dans des domaines tels que les sondes fluorescentes, la technologie d'affichage et les équipements photovoltaïques.
Équation schématique :
C14H21Monomères Br + à structures spécifiques → matériaux polymères fonctionnels
2. Chimie des polymères :
Le 3,5 Di tert butylbromobenzène peut être utilisé pour les réactions de polymérisation en chimie des polymères. Dans des conditions appropriées, le 3,5 Di tert butylbromobenzène peut participer à des réactions de polymérisation radicalaire en tant qu'initiateur ou monomère fonctionnel, générant des polymères dotés de structures et de propriétés spéciales. Ces polymères peuvent être appliqués dans des domaines tels que les revêtements, les adhésifs, les plastiques, etc.
3. Agent initiateur :
Dans les réactions de polymérisation radicalaire, le 3,5 Di tert butylbromobenzène peut servir d'initiateur. L'initiateur initie une réaction en chaîne de radicaux libres dans la réaction de polymérisation et initie une réaction entre les monomères pour former un polymère. Dans des conditions spécifiques, le 3,5 Di tert butylbromobenzène peut générer des radicaux libres par pyrolyse ou photolyse, qui peuvent initier des réactions de polymérisation de monomères.
Par exemple, pendant le processus de polymérisation, le 3,5 Di tert butylbromobenzène peut générer des radicaux brome par chauffage ou rayonnement ultraviolet. Ces radicaux libres peuvent réagir avec des molécules de monomères, déclenchant des réactions de polymérisation en chaîne. Cette méthode permet d’obtenir des réactions de polymérisation efficaces et de produire des polymères dotés de structures et de propriétés contrôlables.
Équation schématique :
C14H21Br → 2 n-radical butyle
N-radical butyle + monomère → chaîne polymère
4. Monomère fonctionnel :
Le 3,5 Di tert butylbromobenzène peut participer à la synthèse des polymères en tant que monomère fonctionnel. En introduisant des groupes fonctionnels spécifiques tels que des groupes amino, hydroxyle ou ester en position 3,5, le 3,5 Di tert butylbromobenzène peut devenir des monomères fonctionnels dotés de propriétés spéciales. Ces groupes fonctionnels peuvent réagir avec d’autres monomères pour former des polymères dotés de fonctions ou de propriétés spécifiques.
Par exemple, en faisant réagir du 3,5 Di tert butylbromobenzène avec un monomère contenant un groupe amino, un polymère contenant du di-tert-butylamino peut être obtenu. Ce polymère possède de bonnes propriétés de gonflement et d'adsorption et convient à des domaines tels que les supports de catalyseurs et les matériaux de séparation.
Équation schématique :
C14H21Br + monomère (contenant des groupes fonctionnels) → polymère fonctionnel
5. Modificateur :
Le 3,5 Di tert butylbromobenzène peut être utilisé comme modificateur pour les polymères. En ajoutant une quantité appropriée de 3,5 Di tert butylbromobenzène à la réaction du polymère, la structure moléculaire et les propriétés du polymère peuvent être modifiées et sa stabilité thermique, ses propriétés mécaniques ou sa solubilité peuvent être améliorées.
Par exemple, dans le processus de synthèse de polymères, l'ajout d'une quantité appropriée de 3,5 Di tert butylbromobenzène peut subir une réaction de substitution avec les molécules de polymère en formation, introduisant des groupes tert butyl. Cette modification peut améliorer la stabilité thermique et les performances antioxydantes du polymère, prolongeant ainsi la durée de vie du matériau.
Équation schématique :
C14H21Br + polymère → polymère modifié bromé
6. Ignifuge :
En tant que composé aromatique bromé, le 3,5-Di-tert-butylbromobenzène a un certain pouvoir ignifuge. Il peut être ajouté aux plastiques, au caoutchouc et à d’autres matériaux combustibles pour améliorer leur caractère ignifuge et leur résistance au feu. Cela a des applications importantes dans des domaines tels que les produits électroniques et les matériaux de construction.
3,5-Di-tert-butylbromobenzèneest un composé à cycle benzénique bromé contenant deux groupes tert-butyle, généralement obtenu en remplaçant l'atome d'hydrogène sur le cycle benzène par du brome. La méthode de synthèse en laboratoire de ce produit est la suivante :
Équation chimique:
C6H6+Br2 → C6H5Br+HBr
C6H5Br+2CH3CC(CH3)3 → C6(CH3)3C6H4Br+CH3CC(CH3)3
Méthode de synthèse :
Tout d’abord, dissolvez le benzène dans un solvant approprié, tel que le dichlorométhane séché ou le tétrahydrofurane. Assurez-vous que l’expérience est menée dans une atmosphère inerte, telle qu’une protection à l’azote.
2. Refroidissez le système réactionnel à basse température, généralement à l'aide d'un bain de glace ou d'un bain à basse température-.
3. Ajoutez un excès de tribromure de fer (FeBr3) comme réactif de bromation à une solution de benzène. Cette réaction s'effectue par transfert de nuage d'électrons. En raison de la forte électrophilie du brome, il éliminera les atomes d’hydrogène du cycle benzénique et formera des produits bromés.
4. Remuer le système réactionnel et le maintenir à basse température. La réaction prend généralement un certain temps.
Une fois la réaction terminée, diluez le mélange réactionnel avec de l'eau pour éliminer l'excès de réactifs et les sous-produits de réaction.
6. Traitez la phase organique par des étapes telles que l'extraction, le lavage et le séchage pour séparer et purifier le produit cible souhaité.
7. Enfin, le 3,5 Di tert butylbromobenzène obtenu est soumis à une cristallisation, une recristallisation ou d'autres méthodes de purification pour obtenir un produit de haute -pureté.
La méthode de synthèse du 3,5 Di tert butylbromobenzène comprend principalement les étapes suivantes.
Étape 1 : Par réaction de bromation, le bromure de tert-butyle réagit avec le benzène pour obtenir du bromure de benzyle. Cette étape utilise souvent du bromure ferreux comme catalyseur et la réaction a lieu à température ambiante. Le bromure ferreux a une activité élevée, ce qui peut accélérer la vitesse de réaction et améliorer le rendement.
Étape 2 : Réduire le bromure de benzyle en benzylbenzène par réaction d'hydrogénation. La réaction d'hydrogénation est une réaction de réduction couramment utilisée, souvent catalysée par des catalyseurs tels que le palladium ou le platine. Le but de cette étape est de convertir le bromure de benzyle en benzylbenzène, en préparation pour l'étape suivante.
Étape 3 : Dans des conditions alcalines, le benzylbenzène réagit avec le tert-butanol pour produire du 3,5 Di tert-butylbromobenzène. Les conditions alcalines peuvent rendre la réaction plus rapide et plus efficace, tandis que l'introduction de tert-butanol peut améliorer le rendement et la sélectivité. Cette étape nécessite généralement de contrôler la température et la durée de la réaction pour garantir l’intégrité et le rendement de la réaction.
Étape 4 : Extraire le 3,5 Di tert butylbromobenzène et éliminer les impuretés grâce à des processus de séparation et de purification précis. Les méthodes de purification courantes comprennent la cristallisation, l'évasion, l'extraction, etc. Ces méthodes peuvent être sélectionnées en fonction de circonstances spécifiques et combinées avec les caractéristiques moléculaires et les besoins réels pour améliorer la pureté et le rendement.
3,5-Di-tert-butylbromobenzèneest un composé aromatique contenant du brome-. Sa structure moléculaire se compose d'un cycle benzénique, de deux substituants tert-butyle et d'un atome de brome. L'analyse suivante est réalisée sous quatre aspects : propriétés physiques, propriétés chimiques, réactivité et domaines d'application :
Propriétés physiques
Le 3,5-dibutylbromobenzène apparaît sous la forme d'une poudre cristalline ou d'un solide blanc à blanc cassé à température ambiante, avec une plage de point de fusion de 62 à 66 degrés. Cela indique qu’il est stable à température ambiante, mais qu’il peut être converti en liquide lorsqu’il est chauffé au-dessus de son point de fusion. Le point d'ébullition sous pression réduite (26 Torr) est de 152 à 156 degrés, et il est encore plus élevé sous pression atmosphérique standard (environ 251 degrés), ce qui indique sa faible volatilité et son aptitude aux opérations expérimentales de routine. La densité de ce composé est d'environ 1,126 g/cm³ et sa solubilité est faible. À 25 degrés, sa solubilité dans l'eau n'est que de 35 ug/L, mais elle est soluble dans les solvants organiques (tels que le dichlorométhane, l'éthanol, etc.). Cette propriété facilite la séparation et la purification par extraction ou recristallisation en synthèse organique. Lors du stockage, il doit être scellé dans un endroit sec et frais, en évitant la chaleur ou le contact avec l'humidité pour éviter la décomposition ou l'absorption d'humidité et l'agglutination.
Propriétés chimiques
Stabilité thermique
Les substituants tert-butyle du 3,5-dibutylbromobenzène présentent des effets d'encombrement stérique, qui peuvent protéger le cycle benzénique de l'oxydation ou de l'attaque par des réactifs électrophiles. Dans le même temps, la conjugaison entre l’atome de brome et le cycle benzénique améliore la stabilité globale de la molécule. Dans des conditions normales de stockage (à température ambiante, en l’absence de lumière et dans un environnement sec), ce composé n’est pas sujet à la décomposition. Cependant, une température élevée ou un chauffage prolongé peut provoquer le détachement de l'atome de brome, générant des sous-produits (tels que le 3,5-dibutylbenzène).
Sensibilité à la lumière
Bien que l'atome de brome lui-même soit sensible à la lumière, l'effet d'encombrement stérique du groupe tert-butyle réduit le degré de conjugaison du cycle benzénique, rendant le 3,5-dibutyl bromobenzène relativement stable sous la lumière ordinaire. Cependant, en présence d’une forte lumière ultraviolette, des réactions de photolyse peuvent se produire, générant des intermédiaires radicalaires, qui déclenchent en outre des réactions de polymérisation ou de dégradation.
Propriétés acido-basiques
Ce composé ne possède pas de groupes fonctionnels acides ou basiques évidents. Cependant, dans des conditions d'acide fort ou de base forte, l'atome de brome peut être substitué (par exemple en générant des composés phénoliques) et le groupe tert-butyle peut subir des réactions d'élimination pour former des alcènes. Par conséquent, les opérations doivent éviter tout contact direct avec des oxydants forts ou des acides forts et des bases fortes.
Réactivité
Réaction de substitution nucléophile
L'atome de brome, en tant que bon groupe partant, peut subir des réactions de substitution avec des réactifs nucléophiles (tels que des alcools, des amines, des thiols, etc.) pour former des éthers, des amines ou des dérivés de thioéthers. Par exemple, une réaction avec de l'éthoxyde de sodium peut générer de l'éther 3,5-dibutylbenzylique, et une réaction avec de l'ammoniaque peut générer de la 3,5-dibutylbenzylamine. De telles réactions sont généralement effectuées dans des solvants polaires aprotiques (tels que le DMF, le DMSO) pour augmenter la vitesse de réaction et la sélectivité.
Réaction de couplage
Sous l'action de catalyseurs au palladium ou au nickel, le 3,5-dibutylbromobenzène peut subir des réactions de couplage avec des alcènes terminaux, des acides boroniques ou des alcènes (comme les réactions de Suzuki, Heck), en construisant des liaisons carbone-carbone et en générant des composés biphényles ou alcénylbenzènes. De telles réactions ont des applications importantes dans la synthèse de médicaments et la science des matériaux, telles que la préparation de molécules organiques dotées de propriétés fluorescentes ou de matériaux de haut poids moléculaire.
Réaction de réduction
L'atome de brome peut être réduit en atomes d'hydrogène, générant du 3,5-dibutylbenzène. Les agents réducteurs courants comprennent l'hydrure de lithium et d'aluminium (LiAlH₄) ou le borane (NaBH₄). La réaction doit être effectuée dans des conditions anhydres pour éviter les réactions secondaires. De plus, l'atome de brome peut également être réduit par des métaux (tels que le zinc, le magnésium) pour générer des intermédiaires métalliques organiques, qui peuvent en outre participer à d'autres réactions.
Domaines d'application
Intermédiaire de synthèse organique
Le 3,5-dibutylbromobenzène est un intermédiaire clé pour la préparation de diverses molécules organiques complexes, par exemple, grâce à des réactions de couplage, il peut synthétiser des composés biphényles ayant une activité biologique, utilisés dans la recherche sur les médicaments (tels que les médicaments anti-cancer, anti-inflammatoires) ; grâce à des réactions de substitution nucléophile, des groupes fonctionnels peuvent être introduits, préparant ainsi des matériaux à cristaux liquides ou des monomères de haut poids moléculaire.
Science des matériaux
Ses dérivés (tels que le 3,5-di-tert-butyl styrène) peuvent être utilisés pour synthétiser des matériaux polymères à base de polystyrène-. L'effet d'encombrement stérique du groupe tert-butyle peut améliorer la stabilité thermique et les propriétés mécaniques des matériaux. De plus, ce composé peut également servir de structure aux sondes fluorescentes, utilisées pour l’imagerie biologique ou la détection chimique.
Ligands catalyseurs
Les atomes de brome dans le 3,5-di-tert-butylbromobenzène peuvent être remplacés par d'autres groupes fonctionnels pour générer des ligands contenant du phosphore, de l'azote ou du soufre, qui sont utilisés dans des réactions catalytiques homogènes (telles que des réactions d'hydrogénation et d'oxydation) pour améliorer la sélectivité et l'activité du catalyseur.
étiquette à chaud: 3,5-di-tert-butylbromobenzène cas 22385-77-9, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre