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Mars 2025
3-Hydroxypipéridineest un composé chimique appartenant à la classe des amines hétérocycliques, comportant spécifiquement un cycle pipéridine avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché à l'atome de carbone en position 3-. Sa structure peut être visualisée comme un cycle à six chaînons contenant cinq atomes de carbone et un atome d'azote, avec un groupe hydroxyle supplémentaire lié à l'un des atomes de carbone.
Ce composé présente des propriétés physiques et chimiques uniques, notamment sa capacité à former des liaisons hydrogène en raison de la présence du groupe hydroxyle, ce qui peut influencer sa solubilité et ses interactions avec d'autres molécules. C'est un composé polaire et est généralement soluble dans les solvants polaires tels que l'eau et les alcools.
Dans le contexte de la synthèse chimique, il sert d’intermédiaire ou d’élément de base important pour la préparation de divers dérivés ayant diverses applications. Ces dérivés peuvent être utilisés dans l'industrie pharmaceutique en tant qu'ingrédients actifs ou intermédiaires clés dans la synthèse de médicaments, ou dans le développement de la science des matériaux pour la création de polymères et d'autres matériaux avancés.
De plus, en raison de ses caractéristiques structurelles spécifiques, il a été étudié pour ses activités biologiques potentielles, notamment sa capacité à interagir avec des récepteurs biologiques et des enzymes. Cependant, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour comprendre pleinement ses effets biologiques et explorer ses utilisations thérapeutiques potentielles.
En résumé,3-hydroxypipéridineest une amine hétérocyclique polyvalente avec une gamme d'applications en synthèse chimique et une importance biologique potentielle, ce qui en fait un domaine d'intérêt pour les chercheurs de divers domaines scientifiques.
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| Formule chimique | C5H11NO |
| Masse exacte | 101.08 |
| Poids moléculaire | 101.15 |
| m/z | 101.08 (100.0%), 102.09 (5.4%) |
| Analyse élémentaire | C, 59.37; H, 10.96; N, 13.85; O, 15.82 |
3-Hydroxypipéridineest un intermédiaire médicamenteux important et est utilisé dans de nombreux domaines pharmaceutiques à forte valeur ajoutée-tels que les anti-hypertenseurs, les anti-tumeurs et les anti-coccidioses.
Antihypertenseur
Jouer un rôle clé dans le développement et la fabrication de médicaments antihypertenseurs. Grâce à sa structure chimique unique et à son activité pharmacologique, il peut aider à réguler les niveaux de tension artérielle et offrir des options de traitement efficaces aux patients souffrant d'hypertension.
Antitumoral
Dans l’étude des médicaments antitumoraux, il a également montré une valeur d’application potentielle. Il peut être utilisé comme matière première ou intermédiaire clé pour la synthèse de certains médicaments antitumoraux, participant au processus de synthèse des médicaments, aidant ainsi les scientifiques et les médecins à développer des médicaments anticancéreux plus efficaces.
Anticoccidiose
Également utilisé dans la fabrication de médicaments anticoccidioses. La coccidiose est une maladie parasitaire causée par les coccidies, qui constitue une menace sérieuse pour l'élevage et la santé des animaux de compagnie. Grâce à ses effets pharmacologiques, il peut inhiber la croissance et la reproduction des coccidies, aidant ainsi à traiter et à contrôler la coccidiose.
Il s'agit d'un composé polyvalent ayant des applications significatives dans la synthèse d'urées trisubstituées, utiles comme antagonistes des récepteurs de la thrombine (PAR-1). Son rôle en tant que métabolite de la pipéridine souligne encore son potentiel d’implication indirecte dans l’industrie pharmaceutique. À mesure que la recherche se poursuit, de nouvelles applications et utilisations seront probablement découvertes, renforçant ainsi son importance dans le domaine de la chimie organique et de la découverte de médicaments.
Comme réactif pour la synthèse des urées trisubstituées
Utilisé comme réactif dans la synthèse des urées trisubstituées. Ces urées trisubstituées sont particulièrement utiles en tant qu'antagonistes du récepteur de la thrombine (PAR-1). Les récepteurs de la thrombine, également appelés récepteurs activés par la protéase (PAR), jouent un rôle crucial dans l'activation plaquettaire et la formation de thrombus pathologique. En inhibant ces récepteurs, les urées trisubstituées qui en dérivent peuvent aider au traitement des maladies thromboemboliques. Cette application souligne l’importance du développement de médicaments anticoagulants.
En tant que métabolite de la pipéridine
Identifié comme un métabolite de la pipéridine (P479985), une amine hétérocyclique organique. La pipéridine elle-même est largement utilisée comme base et réactif pour la synthèse de divers composés organiques, notamment de médicaments. La conversion métabolique de la pipéridine en celle-ci suggère une voie biologique potentielle pour la formation de ce composé in vivo. Cette relation souligne en outre l’interdépendance de la chimie organique et de la biologie, ainsi que l’importance de comprendre les voies métaboliques dans la découverte et le développement de médicaments.
Les urées tri-substituées sont des composés dans lesquels trois groupes substituants sont attachés au fragment urée, offrant un large éventail d'applications, en particulier dans les industries agricole et pharmaceutique. En agriculture, ils sont largement utilisés comme herbicides, démontrant une efficacité et une économie élevées dans le contrôle des mauvaises herbes. Ces herbicides peuvent augmenter considérablement la productivité du travail et garantir des rendements agricoles élevés et stables. Des exemples d'herbicides à base d'urée tri-substituée comprennent le métoxuron, le diuron et d'autres composés apparentés.
Au-delà de leur utilisation dans les herbicides, les urées tri-substituées trouvent également des applications dans les insecticides, les régulateurs de croissance des plantes et comme intermédiaires dans l'industrie pharmaceutique. Leurs caractéristiques structurelles, notamment des liaisons peptidiques différemment substituées, contribuent à leurs activités biologiques. Plus précisément, les unités d'urée asymétriques sont des structures communes dans de nombreux inhibiteurs d'enzymes et peptides biomimétiques, ce qui les rend cruciales dans les domaines médical et biologique.
méthodes de préparation
Placez la 3-hydroxypyridine (1,91 g, 0,02 mol), un catalyseur et 10 ml d'eau distillée dans une bouilloire d'hydrogénation. Mélangez soigneusement et fixez la bouilloire. Remplacez l'air par de l'azote trois fois, puis remplacez l'azote par de l'hydrogène trois fois. Ajustez la pression à 3 MPa et réagissez à 80 degrés jusqu'à ce que la pression ne diminue plus. Arrêter la réaction, laisser la température redescendre à température ambiante, libérer lentement l'excès d'hydrogène, démonter la bouilloire, filtrer le liquide réactionnel sur célite et le sécher pour obtenir3-hydroxypipéridine(1,82g) avec un rendement de 95,29%.
Perspectives de recherche
Le futur paysage de la recherche pour3-Hydroxypipéridineest brillant, principalement en raison de ses applications polyvalentes dans divers domaines-de grande valeur. En tant qu'intermédiaire pharmaceutique crucial, il joue un rôle important dans la synthèse des urées trisubstituées, qui servent d'antagonistes des récepteurs de la thrombine (PAR-1). De plus, c'est un métabolite de la pipéridine, une amine hétérocyclique organique largement utilisée comme base et réactif pour la synthèse de composés organiques, notamment pharmaceutiques.
Les recherches en cours visent à étendre ses applications dans le domaine médical, en particulier dans le développement de médicaments antihypertenseurs, antitumoraux et anticoccidiens. Son potentiel en tant qu’intermédiaire de synthèse en chimie organique en fait également une cible pour des recherches plus approfondies, visant à découvrir de nouveaux composés aux profils thérapeutiques améliorés.
De plus, alors que le marché mondial devrait croître, stimulé par la demande croissante des industries pharmaceutique et de synthèse organique, les chercheurs explorent activement des méthodes de production plus efficaces et plus durables. Cela inclut l’optimisation des conditions de réaction, l’amélioration du rendement et la réduction de l’impact environnemental.
réaction indésirable
La 3-L'hydroxypipéridine est un composé organique de formule chimique C ₅ H ₁₁ NO, appartenant à la classe des dérivés de la pyridine. Sa structure moléculaire contient un groupe hydroxyle (- OH) et un cycle pyridine, qui lui confère des propriétés chimiques et une activité biologique uniques. Dans les domaines de la médecine, du génie chimique, etc., la 3-hydroxypipéridine est souvent utilisée comme ingrédient intermédiaire ou actif, par exemple pour participer à la synthèse de certains antibiotiques, médicaments antitumoraux ou médicaments pour traiter des maladies neurologiques. Cependant, toute substance chimique, tout en ayant une valeur d’application potentielle, peut également comporter un risque de réactions indésirables.
Réaction toxique aiguë
Toxicité orale
Symptômes : L'ingestion peut provoquer une irritation de la muqueuse buccale, œsophagienne et gastro-intestinale, se manifestant par une sensation de brûlure, une douleur, des nausées, des vomissements ou de la diarrhée. Dans les cas graves, cela peut entraîner une hémorragie gastro-intestinale ou une perforation.
Support des données : Certaines fiches de données de sécurité (FDS) indiquent qu'il peut être nocif en cas d'ingestion (H303), mais il existe un manque de données spécifiques sur la DL50 (dose létale médiane), ce qui nécessite une vérification toxicologique plus approfondie.
Toxicité par contact cutané
Symptômes : un contact direct peut provoquer un érythème cutané, un œdème, des cloques ou des ulcères, et un contact à long terme-peut entraîner une dermatite sèche, craquelée ou allergique.
Prise en charge des données :
La classification SGH est « Corrosion/Irritation cutanée de catégorie 1B », indiquant une forte corrosivité ou une irritation sévère.
La FDS indique clairement « H314 : Provoque des brûlures cutanées et des lésions oculaires graves » et un rinçage immédiat à grande eau et une attention médicale sont requis.
Toxicité par contact oculaire
Symptômes : Les éclaboussures dans les yeux peuvent provoquer une douleur intense, un larmoiement, une photophobie, une congestion conjonctivale ou des lésions cornéennes. Dans les cas graves, cela peut entraîner une perte de vision, voire la cécité.
Prise en charge des données :
La classification SGH est « Lésions oculaires graves/irritation oculaire, catégorie 1 ».
La FDS indique « H318 : provoquant des lésions oculaires graves », rincer immédiatement avec du sérum physiologique ou de l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin professionnel.
Toxicité par inhalation
Symptômes : L'inhalation de poussières ou de vapeurs peut irriter la muqueuse respiratoire, se manifestant par de la toux, une respiration sifflante, des difficultés respiratoires ou un œdème laryngé. Une exposition à des concentrations élevées peut entraîner une pneumonie chimique ou un œdème pulmonaire.
Prise en charge des données :
La FDS indique « H335 : Peut provoquer une irritation respiratoire », il est recommandé de porter un masque à gaz ou d'utiliser une sorbonne pendant le fonctionnement.
Certaines études suggèrent que sa volatilité et son odeur irritante peuvent indiquer un risque d'inhalation, mais il y a un manque de données spécifiques sur la relation concentration-réponse.
Réactions toxiques chroniques
Toxicité d'exposition répétée
Symptômes : Une exposition répétée à long terme peut entraîner une inflammation chronique de la peau, des voies respiratoires ou du tube digestif, telle qu'une dermatite chronique, une bronchite ou des ulcères gastriques. En outre, cela peut affecter la fonction hépatique et rénale, se manifestant par des enzymes sériques élevées ou des anomalies métaboliques.
Données à l'appui : actuellement, il y a un manque d'expérimentations animales à long terme ou de données épidémiologiques, mais en raison de sa forte nature irritante, on suppose qu'une exposition répétée peut augmenter le risque de blessures chroniques.
Toxicité pour la reproduction et le développement
Symptômes : Les expériences sur les animaux n'ont pas clairement signalé sa toxicité pour la reproduction, mais les composés de pyridine ayant des structures similaires peuvent affecter la qualité du sperme, le développement embryonnaire ou provoquer des anomalies.
Données à l'appui : la FDS indique « aucune information sur la toxicité pour la reproduction », mais il est recommandé aux femmes enceintes, aux femmes allaitantes et aux enfants d'éviter tout contact.
Toxicité génétique
Symptômes : Il n'existe actuellement aucune preuve suggérant qu'il est mutagène ou cancérigène, mais des tests de génotoxicité supplémentaires sont nécessaires pour le vérifier.
Support des données : la FDS est étiquetée comme « aucune information sur la cancérogénicité » et n'a pas été répertoriée comme cancérigène par le CIRC, le NTP ou d'autres organisations.
Réactions toxiques spéciales
Réactions allergiques
Symptômes : Certaines personnes sensibles peuvent développer des allergies dues à un contact, se manifestant par une éruption cutanée, des démangeaisons, de l'asthme ou un choc anaphylactique.
Support des données : la FDS indique « aucune information allergène », mais une attention clinique doit être accordée aux différences individuelles.
Toxicité spécifique pour certains organes cibles
Symptômes : Une exposition à des concentrations élevées peut causer des dommages spécifiques au foie, aux reins ou au système nerveux, mais le mécanisme spécifique n'est pas encore clair.
Données à l'appui : la FDS indique « aucune information spécifique sur la toxicité pour les organes cibles », mais il est recommandé de surveiller régulièrement la fonction hépatique et rénale.
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