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Mars. 252025
1-Boc-3-hydroxypipéridineest un composé organique polyvalent appartenant à la catégorie des alcools aminés protégés. L'abréviation « Boc » signifie tert-butoxycarbonyle, un groupe protecteur commun utilisé en synthèse organique pour masquer temporairement la réactivité des fonctionnalités amine. Ce composé est caractérisé par sa structure de cycle hétérocyclique à six chaînons, en particulier un cycle pipéridine, qui contient un atome d'azote et cinq atomes de carbone. L'un des atomes de carbone de ce cycle est substitué par un groupe hydroxyle (-OH), lui conférant des propriétés alcooliques.
Le groupe Boc attaché à l'atome d'azote du cycle pipéridine sert à protéger l'amine contre les réactions indésirables lors des manipulations de synthèse. Cette protection est cruciale dans la préparation de molécules complexes où des séquences spécifiques de réactions sont nécessaires pour construire le produit souhaité. Le groupe Boc peut être facilement éliminé dans des conditions acides, révélant l'amine libre pour une fonctionnalisation ultérieure.

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| Formule chimique | C10H19NO3 |
| Masse exacte | 201.14 |
| Poids moléculaire | 201.27 |
| m/z | 201.14 (100.0%), 202.14 (10.8%) |
| Analyse élémentaire | C, 59.68; H, 9.52; N, 6.96; O, 23.85 |

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1-Boc-3-hydroxypipéridinesert d’intermédiaire clé dans la synthèse des analgésiques, contribuant au développement de médicaments qui soulagent la douleur.
- Dans le cadre de la synthèse de médicaments analgésiques, elle offre plusieurs avantages. Son groupe protecteur Boc (tert-butoxycarbonyl) permet une fonctionnalisation contrôlée et sélective du cycle pipéridine, souvent essentiel à l'activité biologique de la molécule médicamenteuse finale. De plus, le groupe hydroxyle présent dans la molécule fournit un site réactif qui peut être modifié pour incorporer d'autres groupes fonctionnels nécessaires à la liaison à des récepteurs ou à des enzymes spécifiques impliqués dans la perception et la transmission de la douleur.
- Grâce à des voies de synthèse soigneusement conçues, les chercheurs peuvent l'utiliser pour construire des molécules analgésiques complexes présentant une spécificité et une affinité élevées pour les cibles liées à la douleur. Ces médicaments peuvent ensuite être testés pour leur efficacité et leur sécurité dans le cadre d'études précliniques et cliniques, contribuant ainsi à l'avancement des thérapies de gestion de la douleur.
Il est également utilisé dans la synthèse d'antipsychotiques, aidant au traitement de troubles mentaux tels que la schizophrénie.
- Les antipsychotiques sont des médicaments principalement utilisés pour gérer les troubles psychotiques, notamment la schizophrénie, le trouble bipolaire et la dépression sévère présentant des caractéristiques psychotiques. Ces médicaments agissent en modifiant les niveaux de neurotransmetteurs, tels que la dopamine et la sérotonine, dans le cerveau.
- Avec sa structure chimique et ses propriétés uniques, il constitue un intermédiaire important dans la synthèse de certains antipsychotiques. Le groupe protecteur Boc sur l'atome d'azote du cycle pipéridine permet une fonctionnalisation contrôlée et sélective, permettant l'introduction d'autres groupes fonctionnels essentiels à l'activité biologique de la molécule antipsychotique finale.
- En l’incorporant dans la voie de synthèse, les chercheurs peuvent concevoir et préparer des antipsychotiques présentant une spécificité et une affinité élevées pour les récepteurs de la dopamine, les récepteurs de la sérotonine ou d’autres cibles pertinentes dans le cerveau. Ces médicaments peuvent ensuite être évalués pour leur efficacité, leur sécurité et leur tolérabilité dans le cadre d'essais cliniques, contribuant ainsi à l'amélioration des options de traitement pour les patients souffrant de troubles mentaux tels que la schizophrénie.
Ce composé joue un rôle crucial dans la synthèse de médicaments antitumoraux, notamment l’ibrutinib et la flapine, utilisés pour traiter divers cancers.
- L'ibrutinib (ibrutinib, également connu sous le nom d'Imbruvica) est en effet un médicament anti-tumoral inhibiteur oral de la tyrosine kinase de Bruton (BTK), développé conjointement par Pharmacyclics et Johnson & Johnson. Il a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis pour le traitement de divers cancers, notamment le lymphome à cellules du manteau et la leucémie lymphoïde chronique. Le rôle de l’intermédiaire dans la synthèse de l’ibrutinib est crucial, car il est essentiel à la construction d’une structure spécifique au sein de la molécule médicamenteuse. Dans la synthèse de l’ibrutinib, il s’agit d’un intermédiaire clé, essentiel à la construction d’une structure spécifique dans la molécule médicamenteuse.
- En plus de l'ibrutinib, il peut également être utilisé pour synthétiser d'autres médicaments ayant une activité antitumorale. Ces médicaments exercent leurs effets thérapeutiques en interférant avec le processus de croissance et de division des cellules tumorales. Bien que les noms spécifiques des médicaments puissent varier en fonction de l'institution de recherche et de la société pharmaceutique, le mécanisme d'action est similaire, c'est-à-dire qu'en tant qu'intermédiaire clé dans le processus de synthèse, il fournit la structure et la fonction nécessaires à la molécule médicamenteuse.
En plus,1-Boc-3-hydroxypipéridineest impliqué dans la synthèse de médicaments antipaludiques comme la Fébrifugine et l'Anisodine, essentiels pour lutter contre le paludisme.
- Le paludisme est une maladie infectieuse grave causée par Plasmodium, principalement transmise par les moustiques. En tant que médicaments antipaludiques efficaces, la fébrifugine et l'anisodine peuvent interférer avec le cycle de vie du Plasmodium, empêchant ainsi sa reproduction et sa propagation dans le corps humain. Dans le processus de synthèse de ces médicaments, il s’agit d’un intermédiaire clé, fournissant la structure et la fonction nécessaires à la construction de la molécule médicamenteuse finale.
- La fébrifugine est un alcaloïde quinazolinone présent dans les racines et les feuilles de Dichroa febrifuga, une plante traditionnellement utilisée en médecine chinoise.
- L'anisodine est un bioalcaloïde extrait du solanum anisodontum ou d'espèces apparentées. Il est principalement utilisé pour ses propriétés anticholinergiques dans le traitement de diverses affections médicales, telles que les maux de tête vasculaires et l’empoisonnement au phosphate organique, plutôt que spécifiquement contre le paludisme.
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Les futures orientations de la recherche pour1-Boc-3-hydroxypipéridine, un composé organique polyvalent présentant un potentiel important en chimie pharmaceutique et synthétique, sont diversifiés et prometteurs. L’un des principaux domaines d’intérêt réside dans l’exploration de ses applications dans la découverte de médicaments. Compte tenu de ses fonctionnalités hydroxyle et Boc (tert-butoxycarbonyl), qui peuvent être facilement modifiées, il constitue un excellent échafaudage pour concevoir de nouvelles molécules bioactives ciblant diverses maladies. Les chercheurs visent à synthétiser des dérivés présentant des profils pharmacologiques améliorés, en particulier ceux présentant une solubilité, une stabilité et une biodisponibilité améliorées.
Une autre direction cruciale consiste à étendre son utilisation en catalyse asymétrique. La chiralité introduite par le groupe Boc et le fragment hydroxyle peut faciliter les réactions stéréosélectives, ce qui en fait un précurseur de ligand ou de catalyseur précieux dans les voies de synthèse de molécules complexes. Les efforts viseront à optimiser les systèmes catalytiques pour obtenir des rendements plus élevés et des excès énantiomériques.
De plus, l'étude de sa biocompatibilité et de sa biodégradabilité est essentielle pour les applications biomédicales, comme dans le développement de supports de médicaments à libération contrôlée-ou d'échafaudages en ingénierie tissulaire. Comprendre son interaction avec les systèmes biologiques ouvrira la voie à des dispositifs médicaux et à des thérapies innovants.
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