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3-chloro-4-cyanopyridine, formule chimique C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. C'est un composé pyridine contenant du chlore et des groupes cyano. Il existe sous forme solide du blanc au jaune clair. Il possède une certaine polarité en raison de sa structure chimique contenant des groupes chlore et cyanure. Cet attribut de polarité peut jouer un rôle important dans ses interactions et réactions en solution. Dans différents domaines de recherche et applications industrielles, il peut également être utilisé pour synthétiser des produits chimiques tels que des pesticides, des additifs colorants, des revêtements et des polymères. Cependant, les utilisations spécifiques et les méthodes de synthèse peuvent varier en fonction de composés spécifiques, des conditions de réaction et des exigences de la cible.
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C.F |
C21H30O2 |
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E.M |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
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E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
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3-chloro-4-cyanopyridine(Numéro CAS : 68325-15-5) est un intermédiaire organique important. Ce composé possède une réactivité unique en raison de la présence d'atomes de chlore et de groupes cyanure dans sa structure, et est largement utilisé dans divers domaines tels que les pesticides, la médecine, la science des matériaux et la chimie électronique.
1. Intermédiaires de pesticides : matières premières clés pour les insecticides néonicotinoïdes
Il s'agit d'un intermédiaire essentiel pour la synthèse d'insecticides néonicotinoïdes de deuxième-génération tels que l'imidaclopride, l'imidaclopride et le thiaméthoxame. En prenant l'imidaclopride comme exemple, sa voie de synthèse implique une réaction de cyclisation avec la 2-chloro-5-chlorométhylpyridine pour construire un squelette cyclique pyridine, formant finalement des molécules actives insecticides avec une conductivité d'absorption intrinsèque. Ce type d'insecticide produit des effets efficaces, peu toxiques et durables en interférant avec les récepteurs de l'acétylcholine, un neurotransmetteur des insectes, et est largement utilisé dans la lutte antiparasitaire de cultures telles que le riz, le coton et les légumes.
Selon les données de l'industrie, la taille du marché mondial des insecticides néonicotinoïdes dépasse 3 milliards de dollars américains, dont l'imidaclopride représente environ 40 %. En tant que plus grand producteur mondial, la Chine a une production annuelle de plus de 20 000 tonnes et une demande de produits de l'ordre de plusieurs milliers de tonnes. En outre, l'intermédiaire peut également être utilisé pour synthétiser des néonicotinoïdes de troisième génération (tels que le fipronil) et des insecticides bisamides (tels que le chlorfénapyr), favorisant ainsi la mise à niveau de l'industrie des pesticides vers une direction verte et efficace.
2. Intermédiaires pharmaceutiques : molécules potentielles pour les médicaments neuroscientifiques et les médicaments antitumoraux-
Dans le domaine pharmaceutique, c'est une matière première clé pour la synthèse des inhibiteurs de la recapture de la sérotonine (ISRS) et d'autres antidépresseurs. Par exemple, en introduisant une structure d'éther hétérocyclique de phényle, des médicaments ISRS avec une plus grande sélectivité peuvent être développés pour le traitement de maladies mentales telles que la dépression et l'anxiété. Sa structure cyanure peut être ensuite convertie en groupes fonctionnels amide et ester pour créer une diversité moléculaire de médicaments.
De plus, ce composé démontre également un potentiel dans le développement de médicaments antitumoraux. La recherche a montré que les dérivés qui en découlent peuvent améliorer la sensibilité aux médicaments de chimiothérapie en inhibant les enzymes de réparation de l'ADN des cellules tumorales. Par exemple, un médicament en cours de recherche peut améliorer considérablement l’effet destructeur ciblé sur les cellules cancéreuses du sein en convertissant le groupe cyano en groupe trifluorométhyle. À l'heure actuelle, plusieurs médicaments candidats antitumoraux basés sur cet intermédiaire sont entrés au stade de la recherche préclinique dans le monde entier.
1. Science des matériaux : construction d'unités de polymères fonctionnels et de matériaux optoélectroniques
Sa structure cyclique pyridine lui confère une excellente capacité de coordination et peut servir de ligand pour les matériaux à ossature métallo-organique (MOF). Par exemple, le MOF-5 formé par coordination avec des ions zinc a une surface spécifique et une porosité élevées, qui peuvent être utilisées dans des domaines tels que l'adsorption de gaz et les supports catalytiques. De plus, son groupe cyanure peut participer à des réactions de polymérisation pour synthétiser des polymères conjugués contenant des cycles pyridine, qui peuvent être appliqués à la couche de transport d'électrons des diodes électroluminescentes organiques (OLED) pour améliorer l'efficacité de luminescence des dispositifs.
Dans le domaine des matériaux optoélectroniques, cet intermédiaire peut être introduit dans la structure triarylamine par réaction de couplage de Suzuki pour préparer des matériaux de transport de trous pour les cellules solaires à pérovskite. Les données expérimentales montrent que la couche de transport de trous basée sur le dérivé de cette substance peut augmenter l'efficacité de conversion photoélectrique des cellules pérovskites à plus de 22 %.
2. Chimie électronique : composants clés pour le nettoyage humide et la gravure
Dans la fabrication de semi-conducteurs, il peut être utilisé comme additif de solution de gravure pour obtenir une gravure précise de motifs à micro-échelle sur la surface des tranches de silicium en régulant l'effet synergique des atomes de chlore et des groupes cyanure. Ses avantages résident dans :
Gravure sélective : le rapport du taux de gravure du silicium au dioxyde de silicium atteint 10 : 1, réduisant le risque de gravure excessive ;
Respect de l'environnement : par rapport aux solutions traditionnelles de gravure à l'acide fluorhydrique, le coût du traitement des déchets liquides est réduit de 40 % ;
Stabilité : peut maintenir l’activité de la solution de gravure pendant plus de 6 mois, garantissant ainsi la cohérence du processus.
À l'heure actuelle, l'intermédiaire est utilisé dans la fabrication de tranches de 8 pouces, avec une demande annuelle de plus de 100 tonnes, et pénètre progressivement dans les lignes de production de tranches de 12 pouces.
3. Tensioactifs : matières premières synthétiques pour additifs à haute-performance
Les tensioactifs cationiques peuvent être synthétisés par réaction de quaternisation et utilisés dans les auxiliaires de teinture et de finition des textiles, le tannage du cuir et d'autres domaines. Par exemple, ses dérivés peuvent réduire considérablement la tension interfaciale entre les colorants et les fibres, améliorer l’uniformité de la teinture et réduire les rejets d’eaux usées. Dans le traitement du cuir, ce type de tensioactif peut remplacer les agents de tannage au chrome traditionnels, réduire la pollution par les métaux lourds et se conformer à la tendance de la fabrication verte.
1. Processus de synthèse vert : oxydation catalytique et technologie à flux continu
Le processus de synthèse traditionnel de3-chloro-4-cyanopyridineutilise le 4-cyanopyridine-N-oxyde comme matière première et est obtenu par réaction de chloration POCl III, mais il existe les problèmes suivants :
Sécurité : POCl ∝ se décompose violemment au contact de l'eau, produisant du gaz HCl, et nécessite des conditions anhydres strictes ;
Économie atomique : une grande quantité de phosphate est produite comme sous-produit de la réaction et le coût du traitement des déchets liquides est élevé ;
Rendement : Le rendement de la réaction par lots traditionnelle est de seulement 70 % à 75 %.
En réponse aux problématiques ci-dessus, l’industrie développe de nouveaux procédés d’oxydation catalytique :
Optimisation du catalyseur : utilisation d'un catalyseur au palladium supporté, combinant l'étape de chloration avec l'étape d'oxydation pour réduire la séparation intermédiaire ;
Technologie à flux continu : un contrôle précis de la température et de la pression est obtenu grâce à des réacteurs à microcanaux, réduisant le temps de réaction de 10 heures à 2 heures et augmentant le rendement à 92 % ;
Substitution de solvants : remplacement des solvants organiques traditionnels par des liquides ioniques pour réduire les émissions de composés organiques volatils (COV).
2. Intermédiaires personnalisés : répondre aux demandes du marché haut de gamme-
Avec la demande croissante de structures moléculaires complexes dans les industries pharmaceutique et des matériaux, le développement de dérivés personnalisés est devenu une tendance. Par exemple:
Intermédiaires chiraux : le produit chiral est synthétisé par catalyse asymétrique pour la synthèse de médicaments chiraux (tels que le médicament anti-SIDA Etravirin) ;
Dérivés fluorés : introduction de groupes fonctionnels tels que le trifluorométhyle et le difluorométhyle pour améliorer la solubilité des lipides et la stabilité métabolique des médicaments ;
Dérivés polycycliques : construction de structures polycycliques par réaction de Diels Alder pour développer de nouveaux matériaux optoélectroniques.
Méthode 1 :
Dans un réacteur équipé d'un condenseur à reflux à 20 degrés et d'une atmosphère d'azote, de l'oxyde de 4-cyanopyridine N- (250 g, 2,08 moles) a été ajouté par lots aux suspensions agitées de PCl5 (599,94 g, 2,88 moles) et de POCl3 (800 ml, 8,71 moles). Pendant la période d'alimentation, la température monte jusqu'à 41 degrés. Remuer le mélange à 100 degrés pendant 3 heures, puis refroidir à 95 degrés et transférer dans un mélange de 6MHCl (200 ml) et d'un mélange d'eau glacée 6:4 (5994 g). Contrôlez le taux de transfert pour maintenir la température en dessous de 15 degrés (environ 35 minutes). La solution brune formée par refroidissement est inférieure à 5 degrés et une solution aqueuse de NaOH à 33 % (environ 4,5 L) est ajoutée pour ajuster le pH à 4,15, tout en maintenant la température en dessous de 5 degrés. Filtrer le précipité beige obtenu et utiliser de l'eau (4 × Laver soigneusement et égoutter autant que possible. Suspendre le résidu dans l'eau (1,5 L) et le n-heptane (7 L) et agiter à 30 degrés pendant 1 heure. Séparer la phase aqueuse et utiliser ensuite le n-heptane (2 × 2 L) Extraction, en remuant à 30 degrés pendant 30 minutes à chaque fois. La couche d'heptane fusionnée a été séchée (Na2SO4136g), filtré et la solution résultante a été concentrée sous pression réduite jusqu'à un poids de 1,9 kg (environ 3 L), moment auquel le produit a commencé à cristalliser. Refroidissez le mélange à 0 degré, agitez pendant 1,5 heure, puis filtrez.3-chloro-4-cyanopyridineet utilisez du n-heptane froid (2 × Laver avec 125 ml et sécher à température ambiante dans un séchoir à circulation d'air pour obtenir des produits solides cristallins (129,08 g, 44,8 %) ; m. P.73,4 degrés.
Méthode 2 :
Ajoutez 2,5 M de n-BuLi (7,7 ml) à une solution agitée de 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (2,85 g, 20,2 mmol) dans du THF (40 ml) à -30 degrés et N2. Amenez la solution à 0 degré, remuez pendant 15 minutes, puis refroidissez à -80 degrés. Ajoutez lentement l'isonitrile (1 g, 9,6 mmol) du THF (10 ml) au mélange dans les 15 minutes. Après avoir agité à -80 degrés pendant 30 minutes, ajoutez goutte à goutte la solution de C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) de THF (10 ml) dans les 15 minutes et remuez le mélange obtenu pendant 30 minutes. Augmentez ensuite lentement la température de la solution jusqu'à température ambiante. Éteindre la réaction avec 40 ml de solution saturée de NH4Cl. Extraire ensuite le mélange avec EtOAc, laver à l'eau salée, sécher avec Na2SO4, filtrer et concentrer. Le résidu a été purifié sur gel de silice (hexane/EtOAc, 4:1) pour obtenir3-chloro-4-cyanopyridine. Substance semblable à une aiguille jaune clair, avec un rendement de 937 mg, 71 %. Point de fusion 79-80 degrés RMN C. 1H (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
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