Chlorure d'allyle CAS 107-05-1

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Chlorure d'allyle, également connu sous le nom de 3-chloropropène, est un composé organique de formule chimique C3H5Cl. C'est un liquide transparent incolore, insoluble dans l'eau et miscible dans la plupart des solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le chloroforme, l'éther de pétrole, etc. Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la production d'épichlorhydrine, d'alcool allylique, de glycérine, etc., comme solvant pour des réactions spéciales et comme matière première pour les pesticides, les médicaments, les épices et les revêtements.

3-chloropropène (également connu sous le nomchlorure d'allyle, formule chimique C ∝ H ₅ Cl) est un intermédiaire organique important, qui contient à la fois des doubles liaisons insaturées et des atomes de chlore actifs dans sa structure moléculaire. Il a une réactivité chimique élevée et peut subir diverses réactions telles que l'addition, la substitution et la polymérisation.

Production d'épichlorhydrine

 

Position centrale : environ 90 % du 3-chloropropène est utilisé pour la synthèse de l'épichlorhydrine, qui est son plus grand consommateur.
Voie de réaction : L'alcool allylique est généré par une réaction d'hydrolyse, suivi de l'alcool dichloropropylique sous l'action du chlore gazeux, et enfin l'épichlorhydrine est générée par une réaction de cyclisation.
Applications en aval : l'épichlorhydrine est une matière première clé pour la production de résine époxy, largement utilisée dans les revêtements, les adhésifs, les matériaux d'emballage électronique et d'autres domaines ; Parallèlement, l’épichlorhydrine est également un intermédiaire important pour la synthèse du glycérol, qui est très demandé dans des industries telles que l’alimentation, la médecine et les cosmétiques.

Intermédiaires pharmaceutiques

 

Antibiotiques et synthèse de vitamines :
C'est un intermédiaire dans la synthèse de la vitamine A et fournit des matières premières clés pour la production industrielle.
Ses dérivés peuvent être utilisés pour synthétiser des antibiotiques (tels que les tétracyclines) et d'autres médicaments, tels que la production d'alcool allylique par des réactions d'hydrolyse, et la synthèse ultérieure d'intermédiaires de médicaments antitumoraux.
Recherche et développement de molécules bioactives :
L'atome de chlore et la structure à double liaison du 3-chloropropène en font un squelette moléculaire potentiel de médicament, qui peut être utilisé pour concevoir de nouveaux médicaments anti-inflammatoires et antibactériens.

Intermédiaires de pesticides

 

Synthèse d'insecticides :
Insecticide simple/insecticide double/fénitrothion : utilisé pour synthétiser la N, N-diméthylacrylamine intermédiaire, produisant ainsi des insecticides à base de toxines de vers des sables (tels que l'insecticide simple, l'insecticide double), qui présentent les caractéristiques d'une efficacité élevée, d'une faible toxicité et d'un large -spectre contre les ravageurs tels que les foreurs du riz.
Intermédiaire pyréthrinoïde : Il peut être utilisé pour synthétiser la cétone acrylique comme matière première pour les insecticides pyréthrinoïdes et est utilisé dans la production de produits tels que la cyperméthrine et les bromopyréthrinoïdes.
Synthèse de fongicides :
Utilisé pour synthétiser des fongicides tels que l'allyl thiazole, il a un effet préventif sur des maladies telles que la brûlure de la gaine du riz et l'oïdium du blé.

Épices et tensioactifs

 

Synthèse des épices :
L'acroléine est générée par une réaction d'oxydation et les intermédiaires aromatiques (tels que le citral et le citronellal) sont ensuite synthétisés pour la préparation d'essences chimiques et d'essences alimentaires quotidiennes.
Tensioactif :
Réagit avec les alkylamines primaires à chaîne longue-pour générer du chlorure d'alkylallylammonium, qui est utilisé comme tensioactif cationique dans des domaines tels que les assouplissants textiles et les après-shampoings capillaires.

Domaine des matériaux polymères

 

Modification du caoutchouc :
Il peut être utilisé comme comonomère pour copolymériser avec d'autres monomères (tels que le butadiène et le styrène) pour préparer du caoutchouc à structure de propylène chloré. Ce type de caoutchouc présente une excellente résistance à l'huile, à la chaleur et au vieillissement, et est largement utilisé dans des domaines tels que les joints automobiles et les tuyaux industriels.
Matériaux polymères fonctionnels :
Résine échangeuse d'ions : copolymérisée avec du divinylbenzène et introduite avec des groupes acide sulfonique pour préparer une résine échangeuse de cations acide forte pour le traitement de l'eau et la séparation chimique (telle que la récupération des ions métalliques).
Amendement du sol : par réaction de polymérisation, des substances polyacrylamides sont générées pour améliorer la structure du sol et augmenter la capacité de rétention d'eau et d'engrais.

Revêtements et adhésifs

 

Matières premières de peinture :
Utilisé pour synthétiser des monomères acryliques (tels que l'acrylate de 3-chloro-2-hydroxypropyle) comme modificateurs pour les résines de revêtement afin d'améliorer la résistance chimique et l'adhérence des revêtements.
Adhésif:
En tant que diluant actif pour les adhésifs à base de résine époxy, il réduit la viscosité du système et améliore les performances de construction ; Participer simultanément à la réaction de durcissement pour améliorer la résistance de la couche adhésive.

Lubrifiants et plastifiants

 

lubrifiant:
Réagit avec les acides gras pour produire des acides gras allyliques, qui sont utilisés comme additifs lubrifiants pour améliorer les performances de lubrification et la résistance à l'usure.
Plastifiant :
Utilisé pour synthétiser le phtalate de diallyle (DAP) comme plastifiant du polychlorure de vinyle (PVC), conférant au matériau flexibilité et résistance au vieillissement.

Autres applications

 

Solvant et extractant :
Le 3-chloropropène a une solubilité sélective dans certains composés organiques et peut être utilisé comme solvant ou agent d'extraction pour des réactions spéciales.
Amélioration du sol :
Le polyacrylamide est généré par réaction de polymérisation pour la solidification du sol et la prévention de l'érosion du sol.

Préparation du 3-chloropropène :

Le processus de synthèse dechlorure d'allyleest relativement mature et les méthodes de synthèse incluent principalement la chloration à haute -température, l'oxychloration du propylène, la chloration de l'alcool allylique, etc.

Le propylène et le chlore sont chlorés à haute température ; le processus est le suivant ; le propylène sec (propylène frais : propylène en circulation=1 : 3) est préchauffé à 350-400 degrés lors du chauffage et mélangé avec du chlore gazeux à l'entrée de la tour de réaction (chlore : propylène=1 : 3), pulvérisé dans le four à travers une buse spéciale, la température dans le four est d'environ 500 degrés et le propylène est préchauffé avec la chaleur de la réaction de chloration.

Le taux de conversion en un seul passage du propylène est de 25 %, la conversion du chlore est stoechiométrique et son rendement total est de 80 -85 %. En plus du chloropropène, produit principal, il existe également du 1,2-dichloropropène, du 1,3 -dichloropropène, du chlorure d'hydrogène, du 1,2,3-trichloropropane et d'autres sous-produits mineurs. Le réactif de chloration est refroidi rapidement à 50-100 degrés pour éliminer le chlorure d'hydrogène et le propylène, puis fractionné pour obtenir le 3-chloropropène. Pour une production annuelle de 13 500 tonnes de chlorure de propylène, la consommation de propylène par tonne est d'environ 700 kg et celle de chlore gazeux est de 1 120 kg.

Le propylène est utilisé comme matière première et le tellure est utilisé comme catalyseur pour obtenir du chlorure de propène par la réaction suivante : le propène, l'acide chlorhydrique et l'oxygène sont mélangés selon le rapport de 2,5-1:1:1-0,2 (rapport molaire). La réaction a été réalisée à 240 degrés et 0,101 MPa. Le réacteur est un lit fluidisé, le catalyseur est du TeV2O5H3PO4 chargé sur le support et des substances contenant de l'azote sont ajoutées comme promoteur, la sélectivité est supérieure à 90 % et le rendement espace-temps du lit fluidisé est supérieur à 100 g de produit/L d'heure de catalyseur.

Ajouter goutte à goutte l'acide sulfurique à l'alcool allylique, au chlorure cuivreux et à l'acide chlorhydrique à 10-20 degrés. Après l'ajout goutte à goutte, gardez-le au chaud pendant 5 heures, laissez-le reposer pour la stratification et lavez la couche supérieure avec de l'eau, une solution à 5 % de carbonate de sodium et de l'eau une fois respectivement. Après avoir séparé l'eau, distillez et collectez la fraction au-dessus de 40 degrés, qui est le 3-chloropropène. Cette méthode convient à la production en petits lots et le rendement est de 73 %.

Le procédé de préparation de 3-chloropropène par oxydation catalytique de 1,2-dichloropropane est caractérisé en ce que : le catalyseur métallique carbonyle est placé dans un réacteur à lit fixe, de l'azote gazeux est passé à travers, et du 1,2-dichloropropane est passé à travers après chauffage pour effectuer une réaction de déshydrochloration, le produit de réaction est collecté pour générer du 3-chloropropène ; le produit de réaction est lavé avec de l'eau, neutralisé par un alcali et lavé, puis envoyé au compresseur de propylène, refroidi pour devenir liquide, puis passé à travers le refroidisseur, puis séché par la tour de séchage de propylène, puis après fractionnement et rectification, la recombinaison obtenue est divisée en produits.

Le procédé ouvre la voie à un grand nombre d'applications du sous-produit industriel 1,2-dichloropropane, réduit le coût de production du 3-chloropropène, augmente non seulement les avantages économiques de l'entreprise, mais résout également le problème de l'élimination des sous-produits industriels toxiques et présente des avantages évidents en matière de protection de l'environnement.

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