Poudre d'alizarine, également connu sous le nom de 1,2-dihydroxynthraquinone, est un composé organique de formule moléculaire C14H8O4. L’aspect est des cristaux rouge orangé ou une poudre jaune ocre. Facilement soluble dans le méthanol chaud et l'éther à 25 degrés. Facilement soluble dans le méthanol chaud et l'éther à 25 degrés. Il est soluble dans le benzène, l'acide acétique glacial, la pyridine, le sulfure de carbone et légèrement soluble dans l'eau. Utilisé pour synthétiser le colorant acide mordant rouge S-80, etc. ; Intermédiaires de colorants, indicateurs acido-basiques.
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Formule chimique |
C14H8O4 |
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Masse exacte |
240 |
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Poids moléculaire |
240 |
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m/z |
240 (100.0%), 241 (15.1%), 242 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 70.00; H, 3.36; O, 26.64 |
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La 1,2-dihydroxyanthraquinone (Alizarine), également connue sous le nom d'Alizarine, est un composé organique de formule moléculaire C14H8O4. Il existe généralement sous forme de cristaux rouge orangé ou de poudre brun rougeâtre, avec des propriétés de solubilité spécifiques. Il est facilement soluble dans le méthanol chaud et l'éther à 25 degrés, ainsi que dans le benzène, l'acide acétique glacial, la pyridine et le disulfure de carbone, mais légèrement soluble dans l'eau.
Colorants et pigments
(1) Milieu colorant acide
C'est une matière première importante pour la synthèse de colorants acides comme le rouge mordant S-80. Ces colorants sont utilisés dans l'industrie textile pour la teinture et l'impression, en particulier dans le processus de teinture de fibres telles que la soie, la laine et le nylon, présentant d'excellentes performances de teinture et solidité.
(4) Coloration du tissu neural et des protozoaires
Utilisé comme agent de coloration dans la recherche histologique et biologique pour la coloration in vivo du tissu neural et des protozoaires. Il peut colorer sélectivement les ions calcium en formant des sels avec des dépôts de calcium intracellulaires, ce qui est crucial dans l'étude de la structure et de la fonction cellulaire.
Recherche pharmaceutique et biochimique
(1) Synthèse de médicaments
Il trouve également des applications dans le domaine de la synthèse de médicaments. Par exemple, il peut être utilisé comme matière première pour la synthèse de médicaments anticancéreux, tels que la 1,4-di [2- (diméthylamino) éthylamino] -5,8-dihydroxyanthraquinone, qui a montré son potentiel dans le traitement du cancer.
(2) effet anti-inflammatoire
Des recherches ont montré qu'il a un effet inhibiteur sur la croissance de Staphylococcus aureus et peut supprimer la perméabilité du tissu conjonctif de la peau du rat, ayant ainsi éventuellement des effets anti-inflammatoires. Cette découverte constitue une base pour son application dans le développement de médicaments anti-inflammatoires-.
(3) Pigments cosmétiques
En raison de ses bonnes performances de couleur et de sa stabilité, il peut être utilisé en toute sécurité comme pigment cosmétique et pigment de rouge à lèvres sans aucun effet secondaire sur la peau. Cela lui confère une valeur d’application potentielle dans l’industrie cosmétique.
Performances optoélectroniques
(1) Matériaux optoélectroniques
Il possède un grand groupe conjugué et de bonnes propriétés d’attraction d’électrons, ce qui le rend polyvalent en termes de propriétés optoélectroniques. Ces dernières années, des recherches ont montré que les molécules d'origine naturelle dotées d'une vision spectrale ultrarapide présentent une dissipation d'énergie efficace impliquant des réseaux de liaisons hydrogène et le mouvement des protons, ce qui entraîne une photostabilité élevée. Cette caractéristique lui confère des perspectives d'application potentielles dans les domaines des matériaux optoélectroniques tels que le photovoltaïque, les diodes électroluminescentes-, les transistors et les semi-conducteurs.
(2) Mécanisme induit par la lumière
Les mécanismes induits par la lumière comprennent le transfert de charge/énergie, la (dé)localisation des électrons et le transfert de protons à l'état excité, qui sont étroitement liés aux propriétés fonctionnelles telles que l'absorption optique, le rendement quantique de fluorescence, la conductivité et la photostabilité. En étudiant ces mécanismes, l’efficacité des applications en matière de performances optoélectroniques peut être encore améliorée.
Autres applications
(1) Réactifs goutte à goutte pour l'aluminium, l'indium, le mercure, le zinc et le zirconium
Il peut être utilisé comme réactif en gouttelettes pour ces métaux, pour une détection rapide et une analyse quantitative des ions métalliques.
(4) Coopérer avec les dérivés phénoliques d'hydroxyle et d'aniline
Il peut être combiné avec des composés tels que des groupes hydroxyles phénoliques et des dérivés de l'aniline pour former des matériaux composites dotés de fonctions spécifiques. Ces matériaux composites ont de larges perspectives d'application dans des domaines tels que les colorants, les revêtements, les plastiques, etc.
(2) Teinture textile
Depuis l’Antiquité, il est utilisé pour teindre les textiles. Il peut non seulement être utilisé directement comme colorant, mais également combiné avec d’autres composés pour former des colorants aux couleurs et propriétés spécifiques, répondant ainsi aux divers besoins de la teinture textile.
(3) Additifs de teinture capillaire oxydants non irritants
Combiné avec certains dérivés d'hydroxyle phénolique et d'aniline, il peut être utilisé comme additif colorant oxydant non irritant. Cet additif peut rendre la couleur des cheveux douce et longue-durable, sans provoquer d'irritation ni d'endommagement du cuir chevelu et des cheveux.
Nous pouvons nous attendre à faire davantage de progrès dans les domaines suivants :
Développement de nouveaux colorants et pigments :
En améliorant les méthodes de synthèse et en optimisant les conditions de traitement, davantage de nouveaux colorants et pigments présentant d'excellentes performances et caractéristiques environnementales peuvent être développés. Ces colorants et pigments auront une gamme d'applications plus large dans des domaines tels que les textiles, l'impression et les revêtements.
Synthèse de médicaments et développement de nouveaux médicaments :
En utilisant les propriétés chimiques uniques de la 1,2-dihydroxyanthraquinone, davantage de composés biologiquement actifs peuvent être synthétisés et utilisés pour le développement de nouveaux médicaments. Ces nouveaux médicaments pourraient avoir une valeur d’application potentielle dans le traitement du cancer, les effets anti-inflammatoires et d’autres domaines.
Optimisation et amélioration des performances optoélectroniques :
En étudiant le mécanisme photo-induit et les propriétés optoélectroniques de la 1,2-dihydroxyanthraquinone, son efficacité d'application dans des domaines tels que le photovoltaïque, les diodes électroluminescentes, les transistors et les semi-conducteurs peut être encore optimisée et améliorée. Cela donnera un nouvel élan et un nouvel appui au développement de l’industrie optoélectronique.
Poudre d'alizarine, à savoir la 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone, est un pigment organique important largement utilisé dans les industries textiles et de teinture. Depuis le milieu du XIXe siècle, diverses méthodes de synthèse ont été découvertes pour préparer l'alizarine.
1. Réaction de Koch-Haaf :
Une méthode de préparation de l'alizarine a été rapportée pour la première fois par Koch et Haaf en 1869. Cette méthode implique la réduction et la décarboxylation des 1,2-phénylediones suivies de l'oxydation du 1,2-dihydroxyanthracène résultant. Les principales étapes de la synthèse de Koch-Haaf sont les suivantes :
1) Réduire la 1,2-phényldione en 1,2-phényldiol avec un agent réducteur tel que l'hydroxyde de sodium ou le phosphore rouge.
2) Décarboxyler le 1,2-phényldiol dans des conditions acides pour obtenir le 1-hydroxy-2-cétoanthracène.
3) Oxyder le 1-hydroxy-2-cétoanthracène en 1,2-dihydroxyanthracène, à savoir l'alizarine, avec un agent oxydant.
Le principal avantage de la réaction de Koch-Haaf est que les matières premières nécessaires sont facilement disponibles. Cette méthode a joué un rôle important dans l’industrie de la teinture de la fin du XIXe siècle au début du XXe siècle.
2. Barrett-Réaction de Haas :
Les principales étapes sont les suivantes :
1) Ajoutez de l'acide sulfurique concentré ou de l'acide phosphorique à la solution pour convertir le 2-nitrophénol en 2-nitrobenzène.
2) Hydroxyder les composés nitro avec de l'hydroxyde de sodium pour générer des composés dinitro.
3) Dans des conditions alcalines, les composés dinitro sont condensés pour générer de l'alizarine.
L'avantage de la réaction de Barrett-Haas est que les matières premières utilisées dans cette méthode sont simples et faciles à obtenir, mais le taux de conversion de cette réaction est faible et la qualité du produit obtenu est faible.
3. Synthèse Herrmann :
Les principales étapes sont les suivantes :
1) Oxyder le 1,8-dinaphthol avec du peroxyde d’hydrogène, du peroxyde de sodium ou de l’acide perchlorique pour générer de la 1,8-dihydroxynaphtoquinone.
2) Dans des conditions alcalines, la 1,8-dihydroxynaphtoquinone subit une réaction de cyclisation intramoléculaire pour générer de l'alizarine.
L'avantage de la synthèse Herrmann est que les matières premières utilisées dans cette méthode sont facilement disponibles et que moins de réactifs sont nécessaires. Cependant, bien que cette méthode ait un taux de conversion élevé, elle nécessite une température de réaction plus élevée et un temps de réaction plus long, et la qualité de l'alizarine obtenue est instable.
4. Méthode de teinture Bouveault :
Les principales étapes sont les suivantes :
1) Le 1,4-diméthoxyanthracène est préparé en réduisant l'anthraquinone en utilisant du sodium ou du potassium comme agent réducteur.
2) Dans des conditions acides, le 1,4-diméthoxyanthracène réagit à haute température pour obtenir l'éther méthylique d'alizarine.
3) L'éther méthylique de l'alizarine est chauffé et hydrolysé dans des conditions acides pour produire de l'alizarine.
Le principal avantage de la méthode du colorant Bouveault est que les matières premières requises par la méthode sont simples et faciles à obtenir, et que l'alizarine peut être obtenue directement après la réaction. Mais cette méthode nécessite une température élevée et une réaction longue durée, et la pureté du produit obtenu est relativement faible.
La poudre d'alizarine agit comme un indicateur acide-base, avec une solution à 0,5 % d'alizarine apparaissant en jaune à pH 5,5 et devenant rouge à pH 6,8.
Ce changement de couleur en fait un indicateur acide-base très sensible et fiable qui aide les scientifiques à déterminer rapidement et avec précision la nature acide-base d'une solution.
En laboratoire, les indicateurs acid-base sont des outils indispensables dans le processus d'analyse chimique. Il est souvent utilisé dans diverses expériences de titrage acide-base en raison de son changement de couleur net et de sa facilité de préparation.
Par exemple, lors de la détermination du pH d’une solution inconnue, les scientifiques peuvent ajouter quelques gouttes de solution d’alizarine et observer le changement de couleur de la solution. Si la solution présente une couleur jaune, on peut alors initialement juger que la valeur du pH de la solution est inférieure à 5,5 ;
si la solution devient rouge, on peut alors juger que la valeur du pH de la solution est supérieure à 6,8. Bien entendu, afin de déterminer plus précisément la valeur du pH de la solution, il est nécessaire d'analyser la solution en conjonction avec d'autres méthodes et instruments expérimentaux.
De plus, il présente une certaine sélectivité en tant qu'indicateur acide-base. Dans certaines réactions chimiques spécifiques, il est capable de réagir avec d’autres substances d’une couleur spécifique, permettant ainsi la détection et l’analyse quantitative de la substance cible. Cette sélectivité lui confère également un large éventail de perspectives d'application dans le domaine de la surveillance environnementale, de la sécurité alimentaire, de l'analyse des médicaments et dans d'autres domaines.
Cependant, il convient de noter que la plage de variation de couleur de celui-ci est limitée lorsqu'il est utilisé comme indicateur acide-base. Par conséquent, dans les applications pratiques, il est nécessaire de choisir l’indicateur approprié en fonction des besoins expérimentaux spécifiques et de la nature acide-base de la solution. Dans le même temps, les conditions de stockage et son utilisation doivent également être strictement contrôlées pour garantir sa stabilité et son exactitude.
en tant qu'indicateur acide-base sensible et fiable, il joue un rôle important dans l'analyse chimique, la surveillance environnementale, la sécurité alimentaire et d'autres domaines. Avec le développement continu de la science et de la technologie, leurs applications continueront de s’étendre et de s’approfondir.
En conclusion, diverses méthodes de synthèse chimique ont été trouvées pour préparerPoudre d'alizarine. Chaque méthode a ses avantages et ses inconvénients et doit être choisie en fonction de la situation réelle. Bien que les étapes de réaction de ces méthodes ne soient pas les mêmes, leurs principes de base sont les mêmes et elles utilisent toutes des réactions chimiques pour convertir les matières premières en alizarine dans des conditions appropriées.
Foire aux questions
A quoi sert l'alizarine ?
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En pratique clinique, il est utilisé pour colorer le liquide synovial afin d'évaluer la présence de cristaux de phosphate de calcium basique. L'alizarine a également été utilisée dans des études portant sur la croissance osseuse, l'ostéoporose, la moelle osseuse, les dépôts de calcium dans le système vasculaire, la signalisation cellulaire, l'expression des gènes, l'ingénierie tissulaire et les cellules souches mésenchymateuses.
L'alizarine est-elle sans danger ?
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L'Alizarine Crimson dans les peintures à l'huile géorgiennes peut contenir des pigments qui peuvent être toxiques s'ils sont ingérés ou inhalés sous forme de poussière ou de fumées. Évitez tout contact avec la peau et utilisez dans des zones bien-aérées pour minimiser l'exposition.
De quoi est faite l’alizarine ?
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L'alizarine est fabriquée à partir de goudron de houille, un sous-produit-de la production de coke et de gaz de houille. Il s'agissait du premier colorant synthétique (-fabriqué par l'homme) à reproduire un colorant naturel, en particulier le rouge garance de la plante garance. Le nom « alizarine » vient du mot arabe signifiant garance (alizari).
Quel est le nom commun de l’alizarine ?
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Dinde rouge
L'alizarine, un nom commun Turkey Red ou Mordant Red 11, est un colorant naturel soluble dans l'eau et l'alcool - dérivé des racines de plantes de la famille des Rubiaceae (par exemple, Rubia cordifolia L., R. tinctorum)].
Le rouge d'alizarine est-il toxique ?
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Le rouge d'alizarine S (ARS) est un colorant mordant répandu dérivé de l'alizarine. Cependant, il a été signalé comme mutagène et cancérigène, probablement parce qu'il pourrait induire des dommages oxydatifs dans les organismes.
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