Acide 3-mercaptopropionique CAS 107-96-0

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Acide 3-mercaptopropionique, également connu sous le nom d'acide mercaptopropionique, de formule moléculaire C3H6O2S, CAS 107-96-0, est un composé organique avec des applications importantes. C'est un liquide visqueux jaune clair avec une certaine odeur irritante. Facile à dissoudre dans les solvants organiques tels que l'eau, l'éthanol, l'éther et le chloroforme, légèrement soluble dans le benzène et l'éther de pétrole. Au cours du processus de dissolution, des liaisons hydrogène peuvent se produire, ce qui peut affecter sa solubilité et son comportement de cristallisation. Stable à température ambiante, mais sujet aux réactions d'oxydation en présence de lumière, d'oxygène et d'ions métalliques, générant des composés disulfure correspondants. C'est un acide organique contenant du thiol (-SH) et possède de fortes propriétés réductrices. Dans les réactions chimiques, les groupes thiol peuvent participer à diverses réactions, telles que l'oxydation, la réduction, l'addition et la substitution. En raison de sa forte réductibilité, il peut réagir avec les oxydants pour former des disulfures et peut également former des complexes métalliques insolubles avec des ions métalliques. De plus, dans des conditions alcalines, des réactions d’autopolymérisation peuvent se produire pour former des polymères. Il possède également certaines propriétés biologiques et biomédicales. En raison de son groupe thiol, il possède des propriétés réductrices et nucléophiles et peut se lier à des biomolécules telles que des ions de métaux lourds, des protéines et des acides nucléiques pour former des complexes stables. Cette propriété confère au produit une valeur d'application importante dans le domaine biomédical, tel que la détoxification en cas d'empoisonnement aux métaux lourds, la purification des protéines, le marquage des anticorps et les biocapteurs.

Acide 3-mercaptopropionique(3-MPA), en tant que composé organique bifonctionnel contenant des groupes thiol (- SH) et carboxyle (- COOH), a démontré une valeur irremplaçable dans divers domaines tels que la médecine, la science des matériaux et la fabrication industrielle en raison de ses propriétés chimiques uniques.

Domaines d'application principaux : des intermédiaires pharmaceutiques aux matériaux polymères

 

1. Domaine pharmaceutique : intermédiaires clés et synthèse de médicaments
Il occupe une position centrale dans l'industrie pharmaceutique et son groupe thiol (- SH) en fait un intermédiaire clé pour la synthèse de divers médicaments. Par exemple:
Chlorphéniramine (Fennerol) : En tant qu'intermédiaire principal, elle participe à la synthèse des médicaments du système nerveux central et est utilisée pour soulager les symptômes tels que l'anxiété et la tension.
Médicaments à base de cystéine : participent à la synthèse de médicaments à base d'acides aminés contenant du soufre-, tels que l'acétylcystéine (expectorant), par réaction d'échange de disulfure de thiol.

 

Antibiotiques et médicaments antiviraux : dans la modification de la chaîne latérale des antibiotiques - lactames (tels que la pénicilline), l'acide 3-mercaptoproponique peut introduire des groupes thiol pour améliorer la stabilité du médicament.
Antidote : en tant qu'agent chélateur pour l'empoisonnement aux métaux lourds (tels que le mercure et le plomb), son groupe thiol peut former des complexes stables avec les ions métalliques pour favoriser l'excrétion.
En outre, il existe un potentiel important dans le développement de médicaments anticancéreux. Par exemple, ses dérivés peuvent être utilisés comme supports de promédicaments pour obtenir une libération ciblée et réduire la toxicité systémique en brisant les liaisons disulfure de thiol.

 

2. Matériaux polymères : optimisation des performances et fonctionnalisation
Joue un double rôle dans la chimie des polymères :
Stabilisateur : en tant que stabilisant thermique pour le chlorure de polyvinyle (PVC), sa stabilité thermique est supérieure à celle de l'acide thioglycolique, ce qui peut inhiber la dégradation du PVC lors du traitement à haute -température et prolonger la durée de vie du produit.

 

Agent de transfert de chaîne et agent de réticulation : Dans la polymérisation radicalaire, la distribution du poids moléculaire du polymère peut être ajustée par les groupes thiol ; Lors de la vulcanisation du caoutchouc, en tant qu'agent de réticulation, il favorise la formation de liaisons covalentes entre les chaînes moléculaires, améliorant ainsi la résistance et l'élasticité du caoutchouc. Par exemple, dans la fabrication de pneus, l’ajout d’acide 3-mercaptoproponique peut améliorer la résistance à la déchirure du mélange de caoutchouc.
Polymère à indice de réfraction élevé : le pentaérythritol tétra (acide 3-mercaptocarboxylique) formé par estérification avec le pentaérythritol est une matière première clé pour la synthèse des esters de polysulfure. Ce type de polymère a un indice de réfraction de 1,67 ou plus, est léger et facile à traiter, et est largement utilisé dans des domaines tels que les lentilles en résine et les lentilles optiques, remplaçant les matériaux importés.

 

3. Adjuvant pour béton : le composant principal du superplastifiant polycarboxylate
L'acide 3-mercaptoproponique est un modificateur de poids moléculaire pour le superplastifiant polycarboxylate (PCE), qui optimise le taux de réduction d'eau et la rétention d'affaissement du béton en contrôlant la longueur des chaînes latérales du polymère. Comparé aux réducteurs d'eau traditionnels à base de naphtalène, le PCE peut réduire la consommation de ciment de 15 à 20 % et réduire la chaleur d'hydratation, ce qui le rend adapté à l'ingénierie du béton de grands volumes. En 2022, la consommation deAcide 3-mercaptopropioniquedans le domaine des réducteurs d'eau en béton en Chine représentait 40 %, devenant ainsi le plus grand marché d'applications en aval.

Expansion des technologies émergentes : des nanomatériaux à l’ingénierie des surfaces

 

1. Synthèse de nanomatériaux : ligands fonctionnalisés et stabilisants
Dans l'industrie des semi-conducteurs, en tant que ligands de surface pour les nanoparticules métalliques telles que l'or, l'argent et les points quantiques, une dispersion stable et une fonctionnalisation des nanoparticules sont obtenues grâce à de fortes interactions entre les groupes thiol et les surfaces métalliques. Par exemple:
Nanoparticules d'or : les nanoparticules d'or modifiées avec de l'acide 3-mercaptoproponique ont une biocompatibilité et peuvent être utilisées pour la thérapie ciblée sur les tumeurs et la bioimagerie.
Points quantiques : en tant que passivateurs de surface pour les points quantiques CdSe et CdTe, ils améliorent leur efficacité de fluorescence et leur photostabilité et sont utilisés dans la technologie d'affichage et les cellules solaires.

 

2. Traitement des surfaces métalliques : agents chélateurs et agents anti-corrosion
Peut former des complexes stables avec des ions métalliques (tels que Fe ² ⁺, Cu ² ⁺), jouant un rôle clé dans le placage métallique et la prévention de la corrosion :
Additifs de galvanoplastie : en tant qu'azurants et agents de nivellement, ils améliorent la brillance et l'uniformité des revêtements et sont largement utilisés dans le traitement de surface des composants électroniques et des pièces automobiles.
Inhibiteur de corrosion : dans les environnements acides, l'acide 3-mercaptoproponique peut s'adsorber sur les surfaces métalliques, formant un film protecteur et inhibant les réactions de corrosion. Par exemple, dans l’anticorrosion des oléoducs, son efficacité d’inhibition de la corrosion peut atteindre plus de 90 %.

 

3. Chimie analytique : réactifs dérivés et sondes de détection
En tant que réactif dérivé, il peut être utilisé pour la détection et la quantification de composés cibles dans des échantillons complexes. Par exemple:
Analyse des acides aminés : en réagissant avec les groupes aminés des acides aminés, des dérivés fluorescents sont générés pour améliorer la sensibilité de détection de la chromatographie liquide haute-performance (HPLC).
Détection de métaux lourds : en tant que précurseur des capteurs chimiques, il réagit avec les ions de métaux lourds pour produire des modifications des signaux optiques, permettant ainsi une détection rapide des ions plomb et cadmium dans l'eau.

Nous sommes le fournisseur d’acide mercaptopropionique.

Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.

Un procédé de synthèse d'acide mercaptopropionique comprend les étapes suivantes :

(1) L'acide acrylique est introduit dans la chambre de gazéification en fonction du débit réglé, et le sulfure d'hydrogène et l'acide acrylique sont introduits dans le mélangeur selon un certain rapport molaire pour se mélanger uniformément ;

(2) démarrer un réacteur à plasma rempli d'un catalyseur, faire passer le mélange gazeux dans le réacteur à plasma pour la réaction et contrôler la température et la pression de la réaction ;

(3) Une fois la réaction terminée, l'acide 3 mercaptopropionique a été obtenu par refroidissement et rectification.

Le procédé proposé par la présente invention peut synthétiser efficacementAcide 3-mercaptopropionique. L'ensemble du processus de synthèse est effectué à 0,05-0,1mpa. Le processus est simple et un fonctionnement continu peut être réalisé. Les résultats expérimentaux montrent que le rendement moyen en acide mercaptopropionique par le procédé proposé par la présente invention est de 78,77 %.

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