3-hydroxytétrahydrofuran(3-HTF) appartient au produit chimique fin, avec la formule moléculaire C4H8O2, CAS 453-20-3, poids moléculaire 88.1051, densité 1,148g / cm3, et irritation. Selon la chiralité, il peut être divisé en (S) -3-HTF et (R) -3-HTF. Parmi eux, (S) -3-HTF se trouve un produit de 3 HTF commun sur le marché. En tant qu'intermédiaire pharmaceutique important, il est largement utilisé dans la synthèse de médicaments anticancéreux, de médicaments hypoglycémiques, d'antida et d'autres médicaments. En tant qu'intermédiaire pharmaceutique, il peut être utilisé dans la synthèse de l'alfatinib (pour le traitement du cancer du poumon non à petites cellules avancées et du cancer du sein avancé positif HER2), de l'engegliptine (un médicament hypoglycémique), de l'apnavir (un médicament pour le traitement de l'AIDS) et un médicament contre le calcium directement dans le traitement de l'AID et du médicament précurseur pour la synchronisation (à la fois dans le traitement de l'AID et comme un médicament précurseur pour la synchronisation de l'apNavi et d'autres médicaments. De plus, le 3-HTF peut également être utilisé pour synthétiser les pesticides, ce qui peut améliorer l'activité herbicide et la sélectivité des herbicides d'éther diphényle.
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Formule chimique |
C4H8O2 |
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Masse exacte |
88 |
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Poids moléculaire |
88 |
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m/z |
88 (100.0%), 89 (4.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
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3-hydroxytétrahydrofuran(3-HTF) est un composé organique avec un large éventail d'applications.
1. Synthèse des médicaments:
Le 3-HTF peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux médicaments. Par exemple, il peut être utilisé pour synthétiser des médicaments anti-épileptiques et d'autres médicaments liés au système nerveux central.
2. Énergie et carburants durables:
Le 3-HTF peut être utilisé comme matière première pour les énergies renouvelables et les carburants durables. Par réaction d'hydrolyse d'hydrogène, le 3-HTF peut être converti en hydrogène et éthylène glycol, qui peut être utilisé pour les piles à combustible et autres applications énergétiques.
3. Solvant:
En raison de sa bonne solubilité et de sa faible toxicité, le 3-HTF peut être utilisé comme solvant. Il peut être utilisé pour dissoudre certains composés organiques, revêtements et résines. De plus, en raison de sa faible volatilité, le 3-HTF peut être utilisé comme substitut dans certaines applications industrielles spéciales.
4. Matériaux en polymère:
Le 3-HTF peut être utilisé comme monomère pour la synthèse des polymères. Il peut subir des réactions de polymérisation avec d'autres monomères pour former des matériaux polymères avec des fonctions et des propriétés spécifiques. Ces matériaux peuvent être appliqués dans les plastiques, les revêtements, les fibres et les adhésifs.
5. Produits chimiques agricoles:
Le 3-HTF peut être utilisé pour synthétiser les produits chimiques agricoles tels que les insecticides et les herbicides. Ces produits chimiques aident à protéger les cultures contre les ravageurs et les maladies et améliorent le rendement et la qualité des cultures.
6. Tenfactants:
Le 3-HTF peut être utilisé comme matière première pour les tensioactifs. Il peut réagir avec d'autres composés pour former des tensioactifs avec de bonnes propriétés émulsifiant, dispersant et stabilisant. Ces tensioactifs sont largement utilisés dans des domaines tels que les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les détergents et les produits de soins personnels.
7. Analyse chimique:
Le 3-HTF peut être utilisé comme substance standard interne pour l'analyse de la chromatographie en phase gazeuse. Il peut être utilisé pour l'analyse quantitative pour aider à déterminer et à détecter la présence et la concentration d'autres composés.
8. Autres applications:
Le 3-HTF peut également être utilisé pour synthétiser les matériaux de cristal liquide, les conservateurs, les intermédiaires de teinture, les épices et les additifs alimentaires. De plus, il est également utilisé dans certains champs spéciaux, tels que les matériaux optiques, les appareils électroniques et le génie biomédical.
La méthode de synthèse d'hydrolyse de3-hydroxytétrahydrofuranavec de l'acétone époxy est la suivante:
Étape:
Époxy acétone + H2O → C4H8O2
1. Préparez l'acétone époxy et la solution aqueuse.
2. Dissoudre de l'acétone époxy dans un solvant approprié (comme l'éthanol ou le diméthylformamide) pour préparer une solution d'environ 0,1 à 0,5 M.
3. Ajouter lentement de l'eau à la solution d'acétone époxy, généralement goutte à goutte. L'agitation doit être maintenue pendant le processus de réaction.
4. Continuez à remuer le mélange réactionnel à température ambiante pendant une période de temps (généralement plusieurs heures à plusieurs jours) pour hydrolyser entièrement l'époxy acétone à produire.
5. Une fois la réaction terminée, le produit 3-HTF obtenu est séparé et purifié du mélange réactionnel par distillation ou d'autres méthodes d'extraction appropriées.
3-HTF - La méthode de réduction de l'hydroxyle cétone est la suivante:
- Hydroxyl Ketone + Agent réducteur → C4H8O2
Étape:
1. Préparation - Hydroxyl Ketone et réduction de la solution d'agent.
2. Add - Hydroxy cétones est dissoute dans des solvants appropriés, tels que l'éthanol ou le diméthylformamide, et préparés dans une solution de concentration appropriée.
3. À - Ajouter un agent réducteur approprié à la solution de cétone hydroxyle, l'agent réducteur couramment utilisé est le borohydride de sodium (NABH4), et la quantité ajoutée doit être ajustée en fonction du rapport molaire spécifique du réactif.
4. Le mélange réactionnel nécessite généralement un temps de réaction plus long. Réagissez à température ambiante et continuez à remuer pendant plusieurs heures à plusieurs jours pour assurer une réaction suffisante.
Une fois la réaction terminée, le produit 3-HTF requis peut être purifié à partir du mélange réactionnel par distillation, extraction ou d'autres méthodes appropriées.
La méthode d'hydrolyse de l'acétate d'éthyle pour elle est la suivante:
C4H8O2+H2O → C4H8O2+C2H4O2
Étape:
1. Préparez l'acétate d'éthyle et la solution aqueuse.
2. Dissoudre de l'acétate d'éthyle dans un solvant approprié, comme l'éthanol ou le diméthylformamide, et préparer une solution d'environ 0,1 à 0,5 M.
3. Ajouter lentement de l'eau à la solution d'acétate d'éthyle, généralement goutte à goutte. L'agitation doit être maintenue pendant le processus de réaction.
4. Continuez à remuer le mélange réactionnel à température ambiante pendant un certain temps (généralement plusieurs heures à plusieurs jours) pour hydrolyser complètement l'acétate d'éthyle à produire.
5. Une fois la réaction terminée, le produit obtenu est séparé et purifié du mélange réactionnel par distillation ou d'autres méthodes d'extraction appropriées.
La méthode d'estérification d'alcool isoamylique est la suivante:
C4H8O 2+ C5H12O → C4H8O2 ISOAMYL ESTER + H2O
Étape:
1. Préparez un3-hydroxytétrahydrofuranet solution d'alcool isoamylique.
2. Dissoudre le 3-HTF dans un solvant approprié, comme le diméthylformamide ou le tétrahydrofurane, et préparer une solution de concentration appropriée.
3. Ajouter une quantité appropriée de catalyseur, couramment utilisé comme catalyseur acide, comme l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique, à la solution 3-HTF. La quantité d'addition doit être ajustée en fonction du rapport molaire spécifique des réactifs.
4. Ajouter de l'alcool isoamylique au mélange réactionnel. L'alcool isoamylique est la partie alcool de la réaction d'estérification, et sa quantité d'addition devrait également correspondre au rapport molaire de 3-HTF.
5. Le mélange réactionnel doit généralement être agité à température ambiante pendant plusieurs heures à plusieurs jours pour assurer une réaction suffisante.
Une fois la réaction terminée, les produits d'estérification 3-HTF requis peuvent être purifiés à partir du mélange réactionnel par distillation, extraction ou d'autres méthodes appropriées.
Effets indésirables
Le 3-hydroxytetrahydrofuran est un composé organique important avec de larges applications dans divers domaines tels que la synthèse chimique, la fabrication pharmaceutique et l'industrie des parfums. Dans la synthèse chimique, il participe souvent comme intermédiaire à la construction de diverses molécules organiques complexes; Dans le domaine de la médecine, certaines molécules de médicament contiennent des groupes de 3-hydroxytétrahydrofuranes dans leur structure, qui jouent un rôle important dans le traitement des maladies; Dans l'industrie des épices, il peut être utilisé pour synthétiser des composants d'épices avec des arômes uniques. Cependant, comme de nombreux produits chimiques, le 3-hydroxytétrahydrofuran peut également provoquer des réactions indésirables pendant l'utilisation, ce qui peut non seulement affecter la santé des utilisateurs, mais également poser un certain préjudice à l'environnement.
Réaction toxique aiguë
Grâce à des expériences de toxicité aiguë sur des animaux expérimentaux tels que les souris et les rats, il a été constaté que le 3-hydroxytétrahydrofurane a une certaine toxicité aiguë. À une certaine dose, les animaux éprouveront une série de symptômes toxiques. Par exemple, après l'administration orale de doses élevées de 3-hydroxytétrahydrofuran aux souris, des symptômes tels qu'une activité réduite, une fatigue mentale et un essoufflement peuvent se produire dans un court laps de temps. Avec une dose croissante, des convulsions, un coma et même la mort peuvent également se produire. Après avoir inhalé des concentrations élevées de vapeur de 3-hydroxytétrahydrofurane, les rats peuvent éprouver des symptômes tels que l'irritation des yeux, la déchirure, la toux et la difficulté à respirer. Dans les cas graves, cela peut entraîner une insuffisance respiratoire et une mort.
Réactions toxiques chroniques
Une exposition à long terme à la 3-hydroxytétrahydrofuran à faible dose peut avoir des effets toxiques chroniques sur plusieurs organes et systèmes dans le corps humain. Des expériences d'animaux ont montré que l'apport à long terme d'aliments contenant du 3-hydroxytétrahydrofurane chez le rat peut provoquer des degrés divers de lésions hépatiques et rénaux. Le foie montre un gonflement, une dégénérescence et même une nécrose et une fibrose des cellules hépatiques; Les reins peuvent subir des changements tels que les dommages aux cellules épithéliales tubulaires rénales et à la fibrose interstitielle. De plus, une exposition à long terme peut également affecter le système immunitaire des animaux, entraînant une baisse de la fonction immunitaire et les rendant plus sensibles à diverses maladies. Pour le personnel engagé dans des travaux à long terme liés aux 3-hydroxytetrahydrofuran, tels que les travailleurs de la production chimique, les chercheurs en laboratoire, etc., les mesures de protection incorrectes et l'exposition à long terme à des environnements contenant du corps 3-hydroxytétrahydrofuran peuvent provoquer des effets toxiques chroniques sur le corps humain.
Irritation de la peau et des muqueuses
Le 3-hydroxytétrahydrofuran a un certain degré d'irritation, et lorsque la peau entre en contact direct avec la substance, elle peut provoquer des symptômes d'irritation cutanée. Un contact léger peut provoquer une gêne telle que des rougeurs, des démangeaisons et des picotements de la peau; Si le temps de contact est long ou si la concentration est élevée, des symptômes graves tels que les brûlures cutanées, les cloques, les ulcères, etc. peuvent se produire. Par exemple, dans le processus de production chimique, si les travailleurs éclaboussaient accidentellement le 3-hydroxytétrahydrofuran sur la peau, ils devraient immédiatement rincer avec beaucoup d'eau et rechercher un traitement médical en temps opportun, sinon cela peut aggraver les dommages cutanés. Les tissus muqueux tels que les yeux, la cavité nasale et la cavité buccale sont plus sensibles au 3-hydroxytetrahydrofuran. Lorsque ces muqueuses entrent en contact avec le 3-hydroxytétrahydrofuran, elles produisent immédiatement une forte réponse irritante. Le contact visuel peut provoquer des symptômes tels que la douleur oculaire, la déchirure, la photophobie et la congestion conjonctivale. Dans les cas graves, cela peut entraîner des dommages cornéens et affecter la vision; Après contact entre la cavité nasale et la muqueuse buccale, des symptômes d'inconfort tels que les éternuements, le nez qui coule, la toux et la rougeur et l'enflure de la muqueuse orale peuvent se produire.
Endommager le système respiratoire
Le 3-hydroxytétrahydrofuran est volatile et sa vapeur peut être inhalée par le corps humain. L'inhalation de faibles concentrations de vapeur de 3-hydroxytétrahydrofurane peut provoquer des symptômes d'irritation respiratoire tels que la toux, la production d'expectorations et la respiration sifflante. L'inhalation à long terme d'une vapeur à faible concentration ou de l'inhalation à court terme d'une vapeur de concentration élevée peut causer des dommages plus graves au système respiratoire. Par exemple, il peut provoquer un bronchospasme, un œdème pulmonaire, etc., affectant la fonction d'échange de gaz des poumons, ce qui a fait que les patients éprouvent des symptômes tels que la difficulté à respirer et la cyanose, et dans des cas graves, en mettant même leur vie. Les expériences animales et certaines observations cliniques ont montré que l'inhalation de 3-hydroxytétrahydrofuran peut provoquer des changements pathologiques dans le tissu pulmonaire. Au microscope, des changements tels que l'épaississement des parois alvéolaires et l'infiltration des cellules inflammatoires dans l'interstitium pulmonaire peuvent être observés, ce qui peut affecter la structure et la fonction normales des poumons, conduisant à une baisse de la fonction respiratoire.
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