Chlorhydrate de 4-Amino-3-chlorophénol, également connu sous le nom de chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol ou de chlorhydrate de 2-chloro-4-hydroxyphénylamine, est une substance chimique ayant une structure chimique et des propriétés physiques spécifiques. Il se présente sous la forme d'une poudre, d'un cristal ou d'une poudre cristalline et/ou d'un bloc gris à brun et est irritant. C'est un intermédiaire important pour la synthèse de certains médicaments, comme les médicaments anticancéreux comme le Lenvatinib. Par conséquent, le conteneur de stockage doit être conservé scellé et stocké dans un endroit frais et sec, en garantissant une bonne ventilation ou des dispositifs d'évacuation dans l'espace de travail.

Informations supplémentaires sur le composé chimique :
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Formule chimique |
C6H7Cl2NO |
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Masse exacte |
178.99 |
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Poids moléculaire |
180.03 |
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m/z |
178.99(100.0%),180.99(63.9%),182.98(10.2%),179.99(6.5%),181.99(4.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 40.03 ; H, 3,92 ; Cl, 39.38 ; N, 7,78 ; Ô, 8.89 |
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Point de fusion |
255 degrés (déc.)(lit.) |
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Chlorhydrate de 4-Amino-3-chlorophénolest une substance chimique importante avec de nombreuses applications dans divers domaines. Voici une explication détaillée de son objectif :
En tant qu'intermédiaire pharmaceutique
Participer à la synthèse de molécules complexes en tant qu’élément clé
Le pharmacophore fait référence au composant structurel clé d’une molécule médicamenteuse qui interagit avec des cibles biologiques et produit des effets pharmacologiques. Les substituants amino et chlore du chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peuvent être convertis en molécules dotées de pharmacophores spécifiques par une série de réactions chimiques. Par exemple, en remplaçant le substituant chlore par d'autres groupes fonctionnels (tels que hydroxyle, carboxyle, etc.) par des réactions de substitution, ou en connectant le groupe amino avec d'autres fragments moléculaires par des réactions d'addition, des composés dotés de pharmacophores spécifiques peuvent être générés.
Les composés hétérocycliques sont une classe de composés organiques dotés d'activités biologiques spécifiques, largement utilisés dans le domaine de la médecine.. 3-Le chlorhydrate de chloro-4-aminophénol peut servir d'élément de base clé pour la synthèse de composés hétérocycliques. Par exemple, il peut subir des réactions de condensation avec des aldéhydes, des cétones, etc. pour générer des composés hétérocycliques dotés de structures et de fonctions spécifiques. Ces composés hétérocycliques ont une valeur d'application importante dans des domaines tels que la synthèse de médicaments et la synthèse totale de produits naturels.


Améliorer l’efficacité et le rendement de la synthèse
Le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol présente généralement des conditions de réaction relativement douces pendant le processus de réaction, telles que des réactions de substitution et des réactions d'addition à température et pression ambiantes. Ces conditions de réaction douces réduisent non seulement les coûts de synthèse, mais améliorent également l’efficacité et le rendement de la synthèse. Les substituants amino et chlore du chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol ont une réactivité élevée et peuvent réagir rapidement et efficacement avec d'autres fragments moléculaires. Cette réactivité élevée rend le processus de synthèse plus rapide et plus efficace, améliorant ainsi le rendement et la pureté.
Cas d'application spécifiques
Inhibiteurs synthétiques de la tyrosine kinase
Les tyrosine kinases constituent une classe importante d'enzymes qui jouent un rôle crucial dans les processus de signalisation cellulaire. Les inhibiteurs de la tyrosine kinase sont une classe de médicaments qui peuvent inhiber l'activité de la tyrosine kinase et ont de nombreuses applications dans des domaines tels que le traitement du cancer.. 3-le chlorhydrate de chloro-4-aminophénol peut servir d'intermédiaire clé pour la synthèse des inhibiteurs de la tyrosine kinase. Par exemple, dans la synthèse d'inhibiteurs de tyrosine kinase tels que le Tivozanib et le Lenvatinib, le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut participer en tant qu'élément clé de la réaction.

Grâce à une série de réactions chimiques, telles que des réactions de substitution, des réactions d'addition, etc., le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol est converti en fragments moléculaires dotés de pharmacophores spécifiques, qui sont ensuite liés à d'autres fragments moléculaires pour générer le composé cible. Ces inhibiteurs de la tyrosine kinase ont montré une bonne efficacité et sécurité dans le traitement des tumeurs.
Synthétiser d'autres composés pharmaceutiques ayant des activités biologiques spécifiques
En plus des inhibiteurs de tyrosine kinase, le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut également être utilisé pour synthétiser d'autres composés pharmaceutiques ayant des activités biologiques spécifiques. Par exemple, il peut être utilisé comme intermédiaire pour synthétiser des antibiotiques, des médicaments antiviraux, des médicaments anti-inflammatoires, etc. En ajustant les conditions de réaction et les types de réactifs, le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut être converti en composés ayant différentes structures et fonctions, répondant ainsi aux besoins de différents médicaments.
Dans le domaine de la science des matériaux
Matériaux polymères
Le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut être utilisé comme monomère réactif pour participer aux réactions de polymérisation et générer des matériaux polymères avec des structures et des propriétés spécifiques. Par exemple, il peut subir une réaction de condensation avec des acides dicarboxyliques ou des chlorures d'acide dicarboxylique pour produire des polymères polyamide. Ce type de polymère a une bonne stabilité thermique, des propriétés mécaniques et une stabilité chimique et est largement utilisé dans les plastiques techniques, les fibres, les revêtements et d'autres domaines. . 3-Le chlorhydrate de chloro-4-aminophénol peut également être utilisé comme additif fonctionnel et ajouté aux matériaux polymères pour améliorer leurs propriétés. Par exemple, il peut être utilisé comme agent ignifuge, antistatique, agent antibactérien, etc., pour améliorer la résistance au feu, les performances antistatiques et les performances antibactériennes des matériaux polymères.
Matériaux optoélectroniques
Chlorhydrate de 4-Amino-3-chlorophénolpeut être utilisé comme dopant et ajouté aux matériaux optoélectroniques pour améliorer leurs propriétés optoélectroniques. Par exemple, il peut être dopé dans la -couche électroluminescente des diodes électroluminescentes organiques-diodes électroluminescentes (OLED) pour améliorer l'efficacité et la stabilité lumineuses. Dans l'OLED, le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut servir de dopant pour la couche de transport d'électrons ou la couche de blocage de trous, régulant le processus de transport et de recombinaison des porteurs de charge, améliorant ainsi l'efficacité et la stabilité de la luminescence.
Le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol lui-même possède également certaines propriétés de conversion photoélectrique et peut être utilisé comme matériau de conversion photoélectrique pour la préparation de cellules solaires, de photodétecteurs et d'autres dispositifs. Dans le processus de conversion photoélectrique, le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut absorber l'énergie lumineuse, générer des porteurs photogénérés (électrons et trous), puis séparer et transporter les porteurs photogénérés jusqu'à l'électrode par l'action d'un champ électrique interne, générant ainsi un photocourant ou une phototension.
Revêtement fonctionnel
Le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut être utilisé comme l'un des composants des revêtements anticorrosion pour améliorer les performances anticorrosion des matériaux métalliques. L'atome de chlore contenu dans le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut former une liaison chimique avec la surface des matériaux métalliques, formant un film anticorrosion dense, empêchant ainsi le contact direct entre les milieux corrosifs (tels que l'oxygène, l'humidité, etc.) et les matériaux métalliques et retardant le processus de corrosion.. 3-le chlorhydrate de chloro-4-aminophénol peut également être utilisé comme composant de revêtements conducteurs pour améliorer la conductivité des matériaux. Les groupes hydroxyle amino et phénoliques du chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peuvent interagir avec des charges conductrices (telles que le noir de carbone, le graphène, etc.) pour former des liaisons chimiques stables ou une adsorption physique, améliorant ainsi la conductivité et la stabilité des revêtements conducteurs.
nanomatériaux
3-chloro-4-aminophenol hydrochloride can be used as a precursor for synthesizing nanomaterials, generating nanoparticles with specific morphology and size through reactions such as pyrolysis and hydrolysis. Under high temperature or specific conditions, 3-chloro-4-aminophenol hydrochloride can decompose into nanoparticles containing carbon, nitrogen, chlorine, and other elements. These nanoparticles have unique physical and chemical properties and have broad application prospects in catalysis, sensing, energy storage, and other fields.
Le chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peut également être utilisé comme modificateur de surface pour modifier la surface des nanomatériaux, afin d'améliorer leur dispersibilité, leur stabilité et leur biocompatibilité. Les groupes hydroxyle amino et phénoliques du chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol peuvent interagir avec des groupes fonctionnels à la surface des nanomatériaux, formant des liaisons chimiques stables ou une adsorption physique, modifiant ainsi les propriétés de surface des nanomatériaux.


Cas d'application spécifiques
Matériaux polymères et matériaux optoélectroniques
En optimisant la concentration et la distribution des dopants, des dispositifs OLED présentant un rendement élevé et des performances de luminescence stables peuvent être préparés. Ces appareils ont de larges perspectives d'application dans des domaines tels que la technologie d'affichage et la technologie d'éclairage. En termes de retardateurs de flammes,Chlorhydrate de 4-amino-3-chlorophénolpeut fonctionner en synergie avec d'autres ignifuges pour former un système ignifuge composite, améliorant ainsi l'indice ignifuge des matériaux polymères.
En termes d'agents anti-statiques, il peut être utilisé en combinaison avec des agents anti-statiques pour réduire la résistivité de surface des matériaux polymères et améliorer leurs performances anti-statiques. En ajustant les conditions de réaction de polymérisation et les ratios de monomères, des matériaux polyamides avec différents poids moléculaires et propriétés peuvent être préparés. Ces matériaux ont un large éventail d'applications dans des domaines tels que l'aérospatiale, la construction automobile, l'électronique et les appareils électriques.

Revêtements fonctionnels et nanomatériaux
Dans des domaines tels que la construction navale et la construction de ponts, les revêtements anti-corrosion revêtent une grande importance pour protéger les matériaux métalliques des milieux corrosifs tels que l'eau de mer et l'atmosphère. L'ajout de chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol aux revêtements anticorrosion peut améliorer leurs performances anticorrosion et leur durée de vie. Dans le domaine des appareils électroniques, les revêtements conducteurs jouent un rôle important dans la réalisation des connexions de circuits et la transmission des signaux. L'ajout de chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol aux revêtements conducteurs peut améliorer leur conductivité et leur fiabilité.
En ajustant les conditions de réaction et le rapport des précurseurs, des nanoparticules de différentes morphologies et tailles peuvent être préparées. Par exemple, des nanotubes de carbone, du graphène, des nanoparticules d'oxyde métallique, etc. peuvent être préparés. Ces nanoparticules ont un large éventail d'applications dans les supports de catalyseurs, les capteurs, les supercondensateurs et d'autres domaines. Dans le domaine biomédical, les propriétés de surface des nanomatériaux ont un impact significatif sur leur biocompatibilité, leur ciblage et leur efficacité thérapeutique. L’utilisation du chlorhydrate de 3-chloro-4-aminophénol comme modificateur de surface pour modifier les nanomatériaux peut améliorer leur biocompatibilité et leur ciblage, renforçant ainsi l’efficacité thérapeutique.
réaction indésirable
Chlorhydrate de 4-Amino-3-chlorophénol, en tant que substance chimique, a des applications spécifiques dans la production industrielle, la recherche en laboratoire et d'autres domaines. Cependant, son utilisation peut s'accompagner d'une série d'effets indésirables, qui impliquent de multiples aspects tels que la peau, les yeux, le système respiratoire et le système digestif. Dans les cas graves, cela peut même avoir des effets potentiels sur les systèmes nerveux et reproducteur.

Effets indésirables cutanés
Le 4-Amino-3-chlorophénol a des effets irritants importants sur la peau. Le contact direct avec cette substance peut provoquer des symptômes tels que des rougeurs, des démangeaisons et des douleurs cutanées et, dans les cas graves, peut même entraîner une inflammation cutanée ou des ulcères. Cette réaction irritante est généralement provoquée par un contact direct entre la substance et la peau, qui perturbe la fonction barrière normale de la peau, entraînant des dommages aux cellules cutanées et l'apparition de réactions inflammatoires.
Le mécanisme d'irritation cutanée peut être lié aux propriétés chimiques de la substance.. 4-L'amino-3-chlorophénol peut provoquer des lésions cellulaires et des réactions inflammatoires en perturbant la structure membranaire des cellules cutanées, entraînant une fuite de substances intracellulaires et une infiltration de substances extracellulaires. En outre, la substance peut également activer les cellules immunitaires de la peau, libérer des médiateurs inflammatoires et exacerber davantage l’inflammation cutanée.


Effets indésirables aux yeux
Les yeux sont un autre organe cible sensible du 4-Amino-3-chlorophénol. Après projection dans les yeux, cette substance peut provoquer une grave irritation des yeux, se manifestant par des symptômes tels que rougeur, gonflement, douleur, larmoiement et photophobie. Dans les cas graves, cela peut également entraîner des lésions cornéennes ou une diminution de la vision. Le mécanisme d’irritation oculaire est similaire à celui de l’irritation cutanée, principalement lié aux propriétés chimiques de la substance et aux dommages directs causés aux tissus oculaires. La cornée et la conjonctive sont les principaux sites d'action de cette substance, riches en terminaisons nerveuses et en vaisseaux sanguins et très sensibles aux produits chimiques. Cette substance peut provoquer des lésions cellulaires et des réactions inflammatoires en perturbant la structure cellulaire de la cornée et de la conjonctive.
Effets indésirables du système respiratoire
L'inhalation de vapeurs ou de poussières de 4-Amino-3-chlorophénol peut avoir des effets néfastes sur le système respiratoire. Cela peut provoquer une irritation respiratoire, se manifestant par de la toux, des difficultés respiratoires, une oppression thoracique et d'autres symptômes. Dans les cas graves, cela peut également provoquer des maladies respiratoires graves telles que l'asthme ou un œdème pulmonaire. Le mécanisme d’irritation respiratoire est lié à la concentration et à la durée d’exposition de la substance dans l’air. Lorsque la concentration de cette substance dans l'air atteint un certain niveau, l'inhalation peut irriter la muqueuse respiratoire, provoquant une congestion muqueuse, un œdème et une augmentation de la sécrétion, entraînant des symptômes tels que de la toux et des difficultés respiratoires. Une exposition à long terme peut également entraîner une inflammation chronique et une fibrose de la muqueuse respiratoire, pouvant à leur tour provoquer des maladies graves telles que l'asthme ou un œdème pulmonaire.
Foire aux questions
A quoi sert le 4-chlorophénol ?
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Qu'est-ce que le 4 amino 2 chlorophénol ?
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Le 4-Amino-2-chlorophénol (4A2CP) est une aniline chlorée. Le potentiel néphrotoxique du 4-amino-2-chlorophénol et sa comparaison avec le 4-aminophénol, le 4-amino-2-chlorophénol, le 4-amino-3-chlorophénol et le 4-amino-2,6-dichlorophénol à l'aide de cellules corticales rénales isolées de rats Fischer 344 mâles ont été étudiés.
Le 4-chlorophénol est-il plus acide que le phénol ?
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Le 4-chlorophénol et le phénol sont tous deux des substances acides, mais ils présentent également quelques différences. Alors, quelles sont les différences d’acidité entre le 4-chlorophénol et le phénol ? Des recherches ont montré que l’acidité du 4-chlorophénol est plus faible que celle du phénol, bien que le phénol soit également un acide faible.
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