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4-Bromo-D-phénylalanineexiste généralement sous forme de solides cristallins blancs à presque blancs. La formule moléculaire est C9H10BrNO2, CAS 62561-74-4, qui contient un cycle benzène, un groupe alanine et un atome de brome. Soluble dans certains solvants organiques, tels que le méthanol, l'éthanol et le dichlorométhane. La solubilité dans l'eau est relativement faible. C'est une molécule chirale et appartient au stéréoisomère D-. Il possède des propriétés de rotation optique et peut provoquer une rotation optique de la lumière polarisée. En plus d'être utilisé pour synthétiser des médicaments peptidiques et protéiques, il peut également être utilisé pour synthétiser des réactifs de synthèse peptidiques en phase solide -. Ces réactifs peuvent être utilisés pour relier des acides aminés dans la synthèse en phase solide, préparant ainsi divers réactifs de synthèse peptidique en phase solide. Ces réactifs peuvent être utilisés pour étudier la structure et la fonction des peptides et des protéines, ainsi que pour étudier les interactions entre les peptides et les protéines.
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Formule chimique |
C9H10BrNO2 |
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Masse exacte |
243 |
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Poids moléculaire |
244 |
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m/z |
243 (100.0%), 245 (97.3%), 244 (9.7%), 246 (9.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 44,29 ; H, 4.13 ; Br, 32,74 ; N, 5,74 ; Ô, 13.11 |
4-Bromo-D-phénylalanineest un composé avec des utilisations importantes, et voici toutes ses utilisations :
Il s’agit d’un analogue d’acide aminé couramment utilisé qui peut être utilisé pour synthétiser des médicaments peptidiques et protéiques. Il a des propriétés chimiques et une structure similaires à celles des acides aminés naturels, ce qui en fait un substitut efficace. En introduisant la 4-Bromo-D phénylalanine dans des médicaments peptidiques ou protéiques, l'activité biologique et les propriétés pharmacocinétiques du médicament peuvent être améliorées, améliorant ainsi son efficacité et réduisant les effets secondaires.
La 4-Bromo-D phénylalanine est souvent utilisée comme élément de base dans la synthèse de médicaments peptidiques et protéiques, et peut être utilisée pour synthétiser des médicaments dotés de structures et de fonctions spécifiques. Ces médicaments peuvent être utilisés pour traiter diverses maladies, telles que le cancer, les maladies neurologiques, les maladies métaboliques, les maladies auto-immunes, etc. En introduisant la 4-Bromo-D phénylalanine dans ces médicaments, leur solubilité et leur stabilité dans l'eau peuvent être améliorées, améliorant ainsi l'efficacité du médicament et réduisant les effets secondaires.
2. Utilisé pour étudier la structure des protéines :
La 4-Bromo-D phénylalanine peut être utilisée pour étudier la structure des protéines. En raison de ses propriétés chimiques similaires à celles des acides aminés naturels, il peut être utilisé pour préparer des mutants protéiques afin d’étudier les relations structurelles et fonctionnelles des protéines. En introduisant la 4-Bromo-D phénylalanine dans les protéines, la structure et les propriétés des protéines peuvent être modifiées, affectant ainsi leur fonction et leur activité biologiques. Cette technologie a été largement appliquée à l’étude de la structure et de la fonction de diverses protéines.
Dans l'étude de la structure des protéines, la 4-Bromo-D phénylalanine est souvent utilisée comme marqueur pouvant être utilisé pour marquer des sites spécifiques dans les protéines. En introduisant la 4-Bromo-D phénylalanine dans des sites spécifiques des protéines, la structure et les processus cinétiques des protéines peuvent être étudiés. En outre, dans l’étude de la structure des protéines, la 4-Bromo-D phénylalanine peut également être utilisée pour préparer des antigènes et des anticorps destinés à l’étude des processus de reconnaissance moléculaire en immunologie et en biologie.
3. Utilisé pour synthétiser des sondes fluorescentes :
La 4-Bromo-D phénylalanine peut être utilisée pour synthétiser des sondes fluorescentes. Grâce à son atome de brome, des groupes fluorescents peuvent être introduits dans la sonde pour préparer des sondes aux propriétés fluorescentes. Ces sondes fluorescentes peuvent être utilisées pour détecter de petites molécules et protéines dans des systèmes biologiques, ainsi que pour étudier les interactions et les processus dynamiques des molécules biologiques.
Les sondes fluorescentes sont l'un des outils couramment utilisés en biologie et en médecine, qui peuvent être utilisés pour étudier les processus biologiques des cellules et des tissus. En introduisant de la 4-Bromo-D phénylalanine dans la sonde fluorescente, une sonde de signal fluorescent avec une longueur d'onde et une intensité spécifiques peut être préparée. Ces sondes fluorescentes peuvent être utilisées pour détecter des molécules et des protéines spécifiques dans des systèmes biologiques et pour étudier leur localisation, leurs interactions et leurs processus dynamiques. En outre, les sondes fluorescentes peuvent également être utilisées dans les études d’imagerie et de traçage cellulaires pour étudier les processus biologiques des cellules et des tissus.
4. Utilisé pour synthétiser des analogues d'acides aminés non naturels :
La 4-Bromo-D phénylalanine peut être utilisée pour synthétiser des analogues d'acides aminés non naturels. En réagissant avec des réactifs appropriés, une série d’analogues d’acides aminés non naturels contenant différents groupes fonctionnels peuvent être préparés. Ces composés peuvent servir de candidats efficaces pour des molécules médicamenteuses et des matériaux fonctionnels, pour le traitement de maladies et le développement de nouveaux matériaux performants.
Les analogues d’acides aminés non naturels constituent une direction de recherche importante en chimie organique moderne et en science des nouveaux matériaux. En introduisant de la 4-Bromo-D phénylalanine dans ces analogues, un composé avec une structure et une fonction spécifiques peut être préparé. Ces composés peuvent servir de candidats efficaces dans les domaines des molécules médicamenteuses, des catalyseurs, des matériaux optoélectroniques, des membranes auto-assemblées, etc., pour des applications telles que le traitement de maladies, la catalyse de réactions chimiques et le développement de nouveaux matériaux performants.
5. Utilisé pour synthétiser des pesticides et des herbicides :
4-Bromo-D-phénylalaninepeut être utilisé pour synthétiser des pesticides et des herbicides. Il peut être utilisé comme bloc pour synthétiser des structures circulaires dans diverses molécules de pesticides et d'herbicides. Ces pesticides et herbicides peuvent être utilisés pour lutter contre les maladies des plantes, les ravageurs et les mauvaises herbes, améliorant ainsi le rendement et la qualité des cultures.
Les pesticides et les herbicides sont l'un des produits chimiques couramment utilisés en agriculture, qui peuvent être utilisés pour lutter contre les maladies des plantes, les ravageurs et les mauvaises herbes, et améliorer le rendement et la qualité des cultures.
En introduisant la 4-Bromo-D phénylalanine dans les molécules de pesticides et d'herbicides, leurs propriétés chimiques, leur activité biologique et leur efficacité peuvent être améliorées, conduisant au développement d'un pesticide ou d'un herbicide plus efficace. En outre, la 4-Bromo-D phénylalanine peut également être utilisée pour préparer des insecticides et d’autres produits chimiques agricoles afin de contrôler la reproduction et la croissance des ravageurs et de protéger les cultures.
4-La bromo-D phénylalanine est un composé avec des applications importantes, et ses méthodes de synthèse courantes incluent les deux suivantes :
Méthode 1 :
La voie de synthèse de cette méthode consiste à utiliser l'acétophénone comme matière première et à obtenir de la 4-bromo-D phénylalanine par bromation, amination et résolution. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Dissoudre l'acétophénone dans du tétrachlorure de carbone sec, introduire lentement le brome dans des conditions de refroidissement et d'agitation et contrôler la température en dessous de 10 degrés.
Br2 + C6H5COCH3 → C6H5COCH2Br
Une fois la réaction de bromation terminée, une solution d'hydroxyde de potassium est ajoutée et la température est contrôlée entre 0 et 10 degrés pour une réaction de substitution nucléophile afin d'obtenir la 4-bromophénone.
C6H5COCH2Br + KOH → C6H5COCH2CUISINER
Dissoudre la 4-bromophényléthylcétone dans de l'éthanol anhydre et ajouter une solution d'hydroxyde de sodium pour la réaction d'estérification afin d'obtenir de l'acétate de 4-bromophényléthyle.
C6H5COCH2CUISINIER + CH3CH2OH → C6H5COCH2COOC2H5+ KOH
Dissoudre le 4-bromophénylacétate d'éthyle dans une solution méthanolique de méthylate de sodium pour la réaction d'alcoolyse pour obtenir le 4-bromophénylpropionate de méthyle.
C6H5COCH2COOC2H5 +CH3OH + CH3ONa → C6H5COCH2COOCH3+ NaBr + NaOH
La réaction d'hydrolyse a été réalisée entre le 4-bromophénylpropionate de méthyle et une solution aqueuse de carbonate de sodium à 70 degrés pour obtenir le 4-bromophénylpropionate de sodium.
C6H5COCH2COOCH3 + Na2CO3 → C6H5COCH2COONa + CH3COONa
La 4-bromophénylalanine a été obtenue en neutralisant la 4-bromophénylalanine sodique avec de l'acide chlorhydrique à 80 degrés.
C6H5COCH2COONa + HCl → C6H5CH(Br)COOH + NaCl
Cristalliser la 4-bromophénylalanine avec de l'acide bromhydrique pour obtenir une haute pureté4-bromo-D-phénylalanine.
C6H5CH(Br)COOH + HBr → C6H5CH(Br)COO(-)Br(+)
Les avantages de cette méthode sont la disponibilité aisée des matières premières, des étapes simples, des conditions de réaction douces, un rendement élevé et une bonne qualité de produit.
Méthode 2 :
La voie de synthèse de cette méthode est basée sur le cycle chiral - L'alcool aminé est utilisé comme matière première pour obtenir la 4-bromo-D phénylalanine par bromation, amination et résolution. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
1. Anneau chiral - Chiralité générée par la réaction des aminoalcools avec le tribromure de phosphore - Alcools bromés :
Br2+ CH(OH)R → CH(OH)RBr
2. Chiralité - Chiralité générée par la réaction d'alcools bromés avec de l'hydroxyde de potassium - Bromate de potassium :
CH(OH)RBr + KOH → CH(OH)RK + Br(-)K(+)
3. Chiralité - Chiralité générée par la réaction du bromate de potassium avec l'éthanol - Esters bromés :
CH(OH)RK + CH3CH2OH → CH(OH)RCOOC2H5+ KOH
4. Chiralité - Réaction des esters bromés avec du chlorure d'ammonium pour produire une chiralité - Esters d'acides aminés :
CH(OH)RCOOC2H5+ NH4Cl → CH(OH)RNHCOOC2H5+ HCl
5. Chiralité - Chiralité générée par la réaction d'esters d'acides aminés avec le carbonate de sodium - Acides aminés :
CH(OH)RNHCOOC2H5 + Na2CO3→ CH(OH)RNHCOONa + CO3N / A
6. Chiralité - Chiralité générée par la réaction d'acides aminés avec l'acide chlorhydrique - Alcool aminé :
CH(OH)RNHCOONa + HCl → CH(OH)RNH2+ NaCl
7. Chiralité - Chiralité générée par la réaction des alcools aminés avec l'acide bromhydrique - Alcools bromés :
CH(OH)RNH2+ HBr → CH(OH)RNHBr
8. Chiralité - Chiralité générée par la réaction d'alcools bromés avec de l'hydroxyde de sodium - Acide hydroxyle :
CH(OH)RNHBr + NaOH → CH (OH)RCOONa + NHBr(-)Na(+)
9. Chiralité - Réaction des acides hydroxyles avec l'acide chlorhydrique pour produire une chiralité de haute pureté - Acide hydroxyle :
CH(OH)RCOONa + HCl → CH(OH)RCOOH + NaCl
10. Chiralité - L'acide hydroxyle réagit avec l'acide bromhydrique pour produire de la 4-bromo-D phénylalanine de haute-pureté :
CH(OH)RCOOH + HBr → C6H5CH(Br)COOH
Les avantages de cette méthode sont une sélectivité élevée, une pureté de produit élevée et un bon effet de résolution, mais le coût des matières premières est élevé.
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