4-bromobenzènesulfonyle chlorureest un composé organique, CAS 98 - 58-8, avec la formule chimique C6H4BRCLO2S. C'est un solide blanc à jaune clair. Il a une certaine solubilité dans les solvants courants tels que les hydrocarbures chlorés, les alcools et les éthers. Il peut être utilisé pour les réactions de sulfonation des composés aromatiques afin de préparer des composés organiques contenant des groupes sulfoniques. Habituellement, ce composé peut servir de réactif de sulfonation pour divers groupes aromatiques, tels que le p-toluène, le styrène, etc. Il s'agit d'un précurseur de colorant fluorescent utile qui peut être utilisé pour synthétiser des macromolécules biologiques marquées par fluorescence ou des petites molécules organiques. Il peut également être utilisé pour préparer des composés hétérocycliques, tels que des composés organiques contenant des anneaux de pipéridine. Il peut également être utilisé comme réactif nucléophile pour introduire certains groupes chimiques, tels que des substituants ou des groupes hydroxyle, sur le cycle de benzène.
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Formule chimique |
C6H4BRCLO2 |
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Masse exacte |
254 |
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Poids moléculaire |
256 |
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m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 28,20; H, 1,58; BR, 31.27; Cl, 13.87; O, 12,52; S, 12.55 |
Propriétés physiques et chimiques
► Structure et formule moléculaires
Il a la formule moléculaire C₆h₄brclo₂s. Sa structure se compose d'un anneau de benzène substitué par un atome de brome en position para (4 -) et d'un groupe de chlorure de sulfonyle (-so₂cl) attaché à l'anneau. Le groupe fonctionnel du chlorure de sulfonyle est très réactif, ce qui fait de ce composé un intermédiaire précieux de la synthèse organique.
► État physique et apparence
Dans des conditions standard, le chlorure de 4-bromobenzènesulfonyle apparaît généralement comme un solide cristallin blanc à jaune clair. L'apparence du composé peut varier légèrement en fonction de ses conditions de pureté et de stockage. Il est inodore, ce qui est avantageux pour la manipulation du laboratoire car il réduit le risque d'exposition à l'inhalation.
► Points de fusion et d'ébullition
Le point de fusion du chlorure de 4-bromobenzènesulfonyle varie de 73 degrés à 77 degrés, certaines sources signalant des valeurs aussi précises que 75,00 à 76,00 degrés. Son point d'ébullition est d'environ 152 degrés à 154 degrés à une pression de 26 mmHg, indiquant qu'il sublime ou se décompose à des températures plus élevées sous une pression atmosphérique normale. Cette instabilité thermique nécessite une manipulation prudente pendant les processus de chauffage.
► Solubilité
Il est soluble dans une variété de solvants organiques, notamment le tétrahydrofuran (THF), l'éther de pétrole, le 1,4-dioxane, le dichlorométhane et le chloroforme. Cependant, il est insoluble dans l'eau, qui est une caractéristique commune des composés de chlorure de sulfonyle. Cette insolubilité dans l'eau est cruciale pour son utilisation dans les réactions anhydres, où l'eau pourrait interférer avec le mécanisme de réaction.
► Sensibilité et stabilité
Le composé est sensible à l'humidité -, ce qui signifie qu'il peut réagir avec l'eau pour former du chlorure d'hydrogène et d'autres sous-produits. Cette réactivité souligne l'importance de stocker le chlorure de 4-bromobenzènesulfonyle dans un récipient sec et hermétique loin des sources d'humidité. Sous des températures et des pressions normales, le composé est stable mais doit être protégé de la génération de poussière, de l'excès de chaleur et de forts oxydants pour éviter la décomposition.
Application
► Synthèse organique
Il s'agit d'un réactif polyvalent dans la synthèse organique, en particulier dans la préparation de sulfonamides et d'autres dérivés de sulfonyle. Sa réactivité en tant qu'électrophile en fait un candidat idéal pour les réactions de substitution nucléophile, où il peut réagir avec les amines, les alcools ou les thiols pour former des sulfonamides, des esters sulfonate ou des thioethers sulfonyle, respectivement.
► Synthèse des sulfonamides
Les sulfonamides sont une classe de composés avec diverses activités biologiques, notamment des propriétés inflammatoires antibactériennes, antifongiques et anti -. Il peut être utilisé pour synthétiser les sulfonamides en réagissant avec les amines primaires ou secondaires. La réaction se déroule par attaque nucléophile de l'amine sur le groupe de chlorure de sulfonyle, suivie de l'élimination du chlorure d'hydrogène pour former le produit sulfonamide.
► Protection des amines
En plus de son rôle dans la synthèse de sulfonamide, il peut également être utilisé pour protéger les amines pendant les processus synthétiques multi -. En convertissant l'amine en un dérivé de sulfonamide, le groupe amino réactif est temporairement masqué, empêchant les réactions secondaires indésirables. Une fois les transformations souhaitées terminées, le groupe sulfonamide peut être retiré dans des conditions spécifiques pour régénérer l'amine libre.
► Synthèse des nucléotides
Il a été utilisé comme agent activateur dans la synthèse d'oligodéoxyribo - et d'oligoribonucléotides en solution. Le groupe de chlorure de sulfonyle peut réagir avec les groupes hydroxyle sur les sucres nucléotidiques, formant des esters de sulfonate qui améliorent la réactivité des nucléotides pendant les réactions de couplage. Cette approche a été utilisée pour synthétiser les oligonucléotides avec des rendements et une pureté améliorés par rapport aux méthodes traditionnelles.
► Autres applications
Au-delà de son utilisation dans la synthèse organique et la chimie des nucléotides, il a des applications potentielles dans la science des matériaux, la chimie des polymères et la recherche agrochimique. Sa capacité à former des liaisons covalentes avec divers groupes fonctionnels en fait un outil précieux pour modifier les propriétés des polymères, des surfaces ou des petites molécules.
Une méthode courante pour synthétiser4-bromobenzènesulfonyle chlorureest obtenu en réagissant p - bromobenzène avec du chlorure de sulfonyle. Voici les étapes spécifiques:
Équation chimique:
Réaction 1: réaction de substitution entre p - bromobenzène et chlorure de sulfonyle
C6H5BR + SO2CL2 → C6H5SO2CL + HBR
Réaction 2: Réaction de neutralisation entre le chlorure de sulfonyle non réagi et le sulfure de sodium
C6H5SO2CL + NA2S → C6H5SO2NA + NaCl + S
► Préparation expérimentale:
-4-bromobenzène: En tant que substrat de la réaction, il fournit des atomes de brome.
- Chlorure de sulfonyle: Utilisé pour la réaction de substitution avec P - bromobenzène pour produire du chlorure de 4-bromobenzène sulfonyle.
- Dichlorométhane anhydre: sert de solvant et fournit un milieu de réaction.
- Sulfure de sodium: utilisé pour neutraliser le chlorure de sulfonyle non réagi.
- acide sulfurique: utilisé pour réguler les conditions de réaction.
- Mélange de glace et de sel de glace: utilisé pour maintenir la basse température du système de réaction.
► Étapes de réaction:
un. Dans un ballon de réaction sec, ajoutez le 4-bromobenzène et le dichlorométhane anhydre tout en maintenant une basse température.
né Ajouter lentement le chlorure de sulfonyle tout en remuant le mélange réactionnel.
c. Contrôlez la température pour continuer à maintenir une basse température et maintenir l'agitation pendant le processus de réaction. Cette réaction doit être effectuée à une température plus basse pour contrôler la génération de réactions secondaires.
d. Une fois la réaction terminée, transférez le mélange réactionnel dans une solution de chlorure de sodium saturée contenant du sulfure de sodium pour neutraliser le chlorure de sulfonyle non réagi.
e. Séparez la phase organique et lavez avec de l'eau salée.
f. Absorber le solvant pour obtenir du chlorure de 4-bromobenzènesulfonyle.
Précautions de sécurité
► Identification des dangers
Il s'agit d'un composé corrosif et irritant qui peut provoquer une irritation sévère de peau, d'œil et de voies respiratoires lors du contact ou de l'inhalation. La réactivité du composé avec l'eau et l'humidité augmente encore le risque de génération de chlorure d'hydrogène, qui peut être nocive si elle est inhalée.
► Dangers pour la santé
1) Contact de la peau: Peut provoquer de graves brûlures, des rougeurs et des cloques. Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une dermatite ou d'autres troubles cutanés.
2) Contact visuel: peut causer de graves lésions oculaires, notamment l'opacité cornéenne, la conjonctivite et la cécité si elles ne sont pas traitées rapidement.
3) Inhalation: l'inhalation de vapeurs ou de poussière peut irriter les voies respiratoires, provoquant une toux, un essoufflement et des douleurs thoraciques. Une exposition prolongée peut entraîner un œdème pulmonaire ou d'autres troubles respiratoires.
4) Ingestion: Bien que l'ingestion soit peu probable en raison de l'état solide du composé et des précautions de manipulation, la déglutition peut provoquer une irritation gastro-intestinale sévère, des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales.
► Précautions de sécurité
Pour minimiser les risques associés à la manipulation du chlorure de 4-bromobenzènesulfonyle, les précautions de sécurité suivantes doivent être observées:
1) Équipement de protection individuelle (EPI): portez des gants résistants chimiques -, des lunettes de sécurité et une couche de laboratoire ou des vêtements de protection pour prévenir la peau et le contact visuel. Un respirateur avec des filtres appropriés peut être nécessaire lorsque vous travaillez avec de grandes quantités ou dans des zones mal ventilées.
2) Ventilation: Effectuez toutes les opérations dans un puits - zone ventilée ou hotte de fumée pour éviter l'accumulation de vapeurs ou de poussière.
3) Stockage: Stockez le composé dans un endroit frais et sec loin de l'humidité, de la chaleur et des matériaux incompatibles tels que les agents oxydants et les bases fortes.
4) Manipulation: Évitez la génération et les déversements de poussière. Utilisez une spatule ou d'autres outils appropriés pour transférer le composé solide et nettoyez les déversements immédiatement en utilisant des matériaux absorbants appropriés et des procédures d'élimination.
5) Procédures d'urgence: En cas de contact avec la peau ou les yeux, rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin. En cas d'inhalé, déplacez la personne affectée vers l'air et fournissez une respiration artificielle si nécessaire.
► Précautions environnementales
Il ne doit pas être déchargé dans l'environnement, car il peut être nocif pour la vie aquatique et les organismes du sol. Jetez le composé et ses matériaux contaminés conformément aux réglementations locales, étatiques et fédérales pour l'élimination des déchets dangereux.
Il s'agit d'un composé organique précieux avec diverses applications de la synthèse organique, de la chimie des nucléotides et d'autres domaines. Sa réactivité chimique unique et ses propriétés physiques en font un réactif idéal pour divers processus synthétiques. Cependant, la nature corrosive et irritante du composé nécessite une manipulation minutieuse et un respect des précautions de sécurité pour prévenir les dommages à la santé humaine et à l'environnement. En comprenant les propriétés, les méthodes de synthèse, les applications et les considérations de sécurité du chlorure de 4-bromobenzènesulfonyle, les chercheurs et les chimistes peuvent exploiter son potentiel tout en minimisant les risques associés.
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