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5-Bromo-7-azaindoleapparaît généralement sous forme de poudre blanche ou jaune clair. Les atomes de brome et d'azote dans sa structure moléculaire lui confèrent une couleur spécifique. Il a une bonne solubilité dans certains solvants organiques, comme l'acétone, l'éthanol, etc. Mais la solubilité dans l'eau est relativement faible. Cela le rend avantageux dans certaines réactions de synthèse organique, mais peut ne pas convenir aux systèmes nécessitant des solutions aqueuses. Il ne semble pas acide ou alcalin en soi, mais ses réactions chimiques peuvent impliquer des réactions acide-base. Dans certaines conditions, il peut réagir avec des acides ou des bases pour générer les sels ou autres composés correspondants.
Il possède des propriétés de fluorescence et peut émettre une fluorescence sous des longueurs d'onde spécifiques d'irradiation lumineuse. Cette propriété fluorescente peut avoir un intérêt particulier dans certaines applications, comme les sondes fluorescentes, l'imagerie biologique, etc. Elle peut également être utilisée pour le développement de capteurs fluorescents. En se combinant avec des ions ou des molécules spécifiques, des complexes dotés de propriétés fluorescentes peuvent être générés, permettant la détection et la surveillance d'ions ou de molécules spécifiques. Ce capteur fluorescent a une large valeur d'application dans la surveillance environnementale, la sécurité alimentaire et d'autres domaines.
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C.F |
C7H5BrN2 |
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E.M |
196 |
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M.W |
197 |
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m/z |
196 (100.0%), 198 (97.3%), 197 (7.6%), 199 (7.4%) |
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E.A |
C, 42,67 ; H, 2,56 ; Br, 40,55 ; N, 14.22 |
5-Bromo-7-azaindole, formule chimique C7H5BrN2, numéro CAS 183208-35-7, poids moléculaire 197,03, apparence sous forme de poudre ou de cristal blanc à jaune orangé, point de fusion 178,0 à 178,8 degrés Celsius. En tant que dérivé 5-bromo du 7-nitroindole, il est devenu un intermédiaire clé indispensable et un réactif de recherche dans divers domaines tels que la synthèse organique, la chimie médicinale, la recherche en sciences de la vie, la botanique et la science des matériaux, grâce à la haute réactivité des atomes de brome et à la riche activité biologique du squelette du nitroindole. Cette petite molécule, avec un poids moléculaire de seulement 197, porte une grande carte allant des médicaments anticancéreux ciblés à la régulation immunitaire des plantes, des matériaux hydrogels aux interfaces universelles de synthèse organique. Ce qui suit vous dévoilera toutes ses utilisations à partir de six dimensions une par une.
1. Intermédiaires de base dans la synthèse de médicaments antitumoraux-
L’utilisation industrielle la plus importante et la plus fondamentale est celle d’intermédiaire de synthèse pour le Virofenib, un inhibiteur de BRAF. Le vélocitinib a été développé conjointement par Roche et Plexxikon aux États-Unis. Il a été approuvé par la FDA en 2011 et commercialisé sous la marque Zelboraf. Il s’agit du premier médicament ciblé approuvé pour le mélanome mutant BRAF V600E, modifiant complètement le paysage thérapeutique du mélanome avancé. Dans la voie de synthèse du Virofenib, son atome de brome est remplacé par divers groupes aryle, hétéroaromatiques ou amino par le biais de réactions de couplage croisé catalysées par le palladium telles que le couplage de Suzuki, l'amination de Buchwald Hartwig ou le couplage de Sonogashira, construisant ainsi la structure clé de liaison aryle 7-azaindole dans les molécules du Virofenib.
Outre le virofénib, il s'agit également d'un intermédiaire de synthèse important pour l'inhibiteur sélectif du BCL-2, l'ABT-199, également connu sous le nom de vénétoclax. Le vénétoclax, développé conjointement par AbbVie et Genentech, a été approuvé par la FDA en 2016 sous le nom commercial Venclexta. Il s'agit du premier inhibiteur de la protéine BCL-2 utilisé pour traiter la leucémie lymphoïde chronique et la leucémie myéloïde aiguë. Dans la synthèse de l'ABT-199, le pharmacophore clé est également introduit par la réaction de couplage des atomes de brome, qui est l'un des éléments de départ pour la construction de l'ensemble du squelette moléculaire. De plus, il a été largement utilisé dans la synthèse de nouveaux médicaments candidats tels que les inhibiteurs de la voie de signalisation cellulaire PP121 et les inhibiteurs de LKB1 ou AAK1.
2. Un bloc universel pour les médicaments inhibiteurs de protéine kinase
L'azaindole, également connu sous le nom de 7-azaindole, est un échafaudage pharmaceutique important reconnu dans le domaine de la chimie médicinale, également connu sous le nom d'échafaudage privilégié. Sa structure est très similaire aux bases puriques et peut simuler le mode de liaison entre l'ATP et les kinases, ce qui la rend largement utilisée dans la conception d'inhibiteurs de protéines kinases.. 5-le bromo-7-azindole, en tant que dérivé bromé de l'azaindole, a son 5ème atome de brome comme site idéal pour la modification de la diversité structurelle. En introduisant différents substituants sur ce site, l'affinité de liaison et la sélectivité de la molécule à la poche active de la kinase peuvent être systématiquement régulées.
La recherche a confirmé que les dérivés synthétisés à partir de celui-ci présentent une activité inhibitrice significative contre plusieurs cibles. Dans le domaine des neurosciences, ses dérivés ont été développés en tant que modulateurs allostériques positifs des 7-récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine, comme détaillé dans le European Journal of Medicinal Chemistry 2021. Dans le domaine de la lutte contre les infections, ses dérivés ont une activité inhibitrice à large -spectre contre diverses tyrosine kinases et sérine ou thréonine kinases, qui a été validée par plusieurs criblages à haut débit. Dans le domaine des antiviraux, le brevet de l'Université de Xiamen publié en 2021 indique que ses dérivés ont une activité anti-coronavirus. Par conséquent, il est salué par les chimistes médicinaux comme la clé principale du développement de médicaments inhibiteurs de protéine kinase.
3. Réactifs biochimiques pour la recherche en sciences de la vie
Le 5-Bromo-7-azindole, en tant que réactif biochimique, a une application large et approfondie dans la recherche fondamentale des sciences de la vie. Dans l’étude des voies de signalisation cellulaire, il est utilisé comme sonde à petites molécules pour étudier les cascades de signalisation des kinases. Son squelette indole azoté peut se lier de manière compétitive aux sites de liaison de l'ATP, révélant ainsi des nœuds clés dans la transduction du signal. En biologie structurale des protéines, il est utilisé comme ligand de co-cristallisation pour déchiffrer la structure tridimensionnelle des kinases, et son atome de brome peut être utilisé pour l'analyse de la phase atomique lourde, aidant ainsi les chercheurs à obtenir des structures cristallines de protéines à haute résolution.
En biologie chimique, les chercheurs utilisent la propriété selon laquelle les atomes de brome peuvent être convertis en groupes fonctionnels chimiques tels que les azides et les alcynes pour synthétiser des sondes actives permettant de marquer et de suivre les changements dynamiques des protéines cibles dans les cellules. Dans le criblage de médicaments à haut débit, les bibliothèques de composés basées sur le 5-bromo-7-azindole sont devenues l'outil standard pour la découverte de composés pharmaceutiques majeurs par les grandes sociétés pharmaceutiques et les établissements universitaires en raison de leurs réactions de couplage efficaces et de leur adéquation à la chimie combinatoire. Il a été prouvé que ses dérivés inhibent l'activité de diverses protéases, ayant ainsi une valeur biologique et médicinale potentielle, et sont largement utilisés dans la recherche médicale.
5. Facteurs de régulation du signal dans la recherche sur la résistance des plantes aux maladies
Il s'agit d'une utilisation peu connue de cette substance-mais très intéressante sur le plan académique. La recherche a montré que la voie de signalisation de5-bromo-7-azaindolepeut contrôler la croissance des plantes et les réponses de résistance aux insectes médiées par la protéine inductrice Harpin. La protéine Harpin est un type d’élastine sécrétée par des bactéries phytopathogènes, qui peut déclencher des réactions d’hypersensibilité et une résistance systémique acquise chez les plantes.
Dans le processus de résistance des plantes aux maladies, il joue un rôle régulateur clé aux nœuds critiques.
Il peut répondre aux signaux du jasmonique et de l’éthylène et constitue un facteur clé dans l’effet synergique entre le jasmonique et l’éthylène. En termes de résistance aux agents pathogènes, il régule la résistance des plantes aux agents pathogènes saprophytes et a un effet régulateur positif sur la résistance bactérienne des plantes. En termes de croissance et de développement, il régule de manière synergique la croissance et le développement des plantes ainsi que la résistance aux agents pathogènes grâce à l'acide jasmonique. Cette découverte fournit une nouvelle cible moléculaire pour le développement de nouveaux activateurs immunitaires végétaux, qui présente d'importantes perspectives d'application en agriculture et devrait réduire l'utilisation de pesticides et promouvoir le développement de l'agriculture verte.
6. Supports de pesticides et matériaux hydrogels
Il a montré des perspectives d'application remarquables dans les domaines des pesticides à libération lente-et des biomatériaux. En termes de libération lente des pesticides, le support basé sur celui-ci a de bonnes performances de libération lente des pesticides, peut ajuster la densité du réseau d'hydrogel, contrôler le mouvement thermique et le taux d'échange de surface des molécules de pesticides, de manière à obtenir une libération stable et à long terme des pesticides. En ce qui concerne l'hydrogel antibactérien, les chercheurs ont préparé un hydrogel intelligent doté de capacités antibactériennes et d'angiogenèse en réticulant -du polyéthylène glycol thioalkylé à plusieurs bras et du 5-bromo-7-azaindole, et en chargeant de la ferramine.
Il présente un grand potentiel dans le domaine du pansement des plaies en utilisant les caractéristiques dynamiques des liaisons de coordination argent-soufre et l'effet antibactérien des ions argent. En ce qui concerne le gel hémostatique, après l'introduction de ce produit, le matériau peut maintenir la capacité d'étanchéité de l'agent hémostatique à l'environnement humide et aux tissus sportifs, accélérer considérablement la vitesse de polymérisation, éviter efficacement que le matériau ne soit endommagé par le sang avant de former le gel adhésif et fournir un nouveau choix de matériau pour la médecine d'urgence.
Une méthode de synthèse du 5 bromo-7-azaindole, qui utilise le 7-azaindole comme matière première, détruit la conjugaison cyclique à cinq chaînons de l'indole par hydrogénation en phase liquide à basse pression, puis prépare l'intermédiaire pharmaceutique clé5-bromo-7-azaindolepar bromation oxydative et déshydrogénation oxydative non métallique. La pureté du produit de cette méthode atteint plus de 99 %.
Tout d’abord, dissolvez le 7-azaindole (généralement sous forme solide) dans un solvant organique approprié, tel que l’acétonitrile, le méthanol ou l’éthanol. Ces solvants peuvent favoriser la dissolution du 7-nitroindole, le rendant ainsi meilleur en contact avec d'autres substances lors de réactions ultérieures.
Ajoutez de l'hydrogène gazeux à la solution dissoute de 7-azaindole via des pipelines ou des seringues. L'hydrogène gazeux est la matière première des réactions d'hydrogénation en phase liquide, qui peut réagir avec le 7-azaindole pour rompre la conjugaison du cycle indole à cinq chaînons.
Après avoir ajouté de l'hydrogène, la solution subit une réaction d'hydrogénation en phase liquide-à une température et une pression appropriées. Au cours de cette réaction, l'hydrogène gazeux subit une réaction d'addition avec le 7-azaindole, perturbant la conjugaison du cycle à cinq chaînons de l'indole et générant des produits intermédiaires. La formule spécifique de la réaction chimique est la suivante :
H2 + C7H6N2→ Intermédiaire
Cette réaction est une réaction d'hydrogénation typique, qui implique l'ajout d'hydrogène gazeux au 7-azaindole, perturbant la structure du cycle indole à cinq chaînons.
Après la réaction d'hydrogénation en phase liquide-, les produits intermédiaires générés doivent subir une réaction de bromation oxydative. Au cours de ce processus réactionnel, le produit intermédiaire réagit avec des oxydants et des agents de bromation pour en former un bromure. La formule spécifique de la réaction chimique est la suivante :
Intermédiaire + O2+ Br2Cu → C7H5BrN2
Dans cette réaction, la sélection des oxydants et des agents de bromation est cruciale pour le déroulement de la réaction et la génération de produits. Les oxydants couramment sélectionnés comprennent le peroxyde d'hydrogène, l'acide nitrique, etc., tandis que les agents de bromation peuvent utiliser le brome, le bromure de sodium, etc.
La dernière étape est la réaction de déshydrogénation par oxydation non métallique -. Dans ce processus de réaction, le bromure de 5 bromo-7-azaindole réagit avec des oxydants non métalliques pour éliminer l'atome de brome et obtenir le produit cible. La formule spécifique de la réaction chimique est la suivante :
C7H5BrN2 +Oxygène non métallique → C7H5BrN2+ Radicaux productifs/produits oxygénés
Le5-bromo-7-azaindoleobtenu grâce aux étapes ci-dessus doit subir des tests de pureté. La chromatographie liquide haute performance (HPLC), la chromatographie en phase gazeuse (GC) et d'autres méthodes sont généralement utilisées pour analyser qualitativement et quantitativement les produits, garantissant que la pureté du produit atteint 99 % ou plus. Si la pureté ne répond pas aux exigences, des opérations de purification ou de cristallisation supplémentaires peuvent être nécessaires.
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