5- chloro -2- nitrotolueneest un composé organique avec la formule chimique C7H6ClNO2. Cristaux ou poudre blancs à jaune blanc. Insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le chloroforme, etc. Ce composé est un intermédiaire couramment utilisé en synthèse organique, utilisé pour synthétiser des composés organiques tels que les pesticides, les colorants et les médicaments. Présentant ses applications spéciales dans d'autres domaines. Par exemple, dans l'industrie du caoutchouc, il peut servir d'additif en caoutchouc pour améliorer le traitement et les propriétés physiques du caoutchouc; Dans le domaine du traitement de la surface métallique, il peut servir d'inhibiteur de corrosion pour empêcher la corrosion des métaux pendant le traitement et le stockage; Dans les matériaux photosensibles photographiques, il peut être utilisé comme précurseur pour les agents photosensibles pour améliorer la sensibilité et la clarté des matériaux photosensibles. Il démontre également sa valeur unique dans le domaine de la production de pesticides. Certains pesticides fabriqués à partir de cette substance ont des caractéristiques d'une grande efficacité, d'une faible toxicité et d'un large spectre, qui sont d'une grande importance pour la prévention et le contrôle des maladies et des ravageurs des cultures. L'application de ces pesticides dans la production agricole améliore non seulement le rendement et la qualité des cultures, mais réduit également la pollution et les dommages à l'environnement.
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Formule chimique |
C7H6CLNO2 |
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Masse exacte |
171 |
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Poids moléculaire |
172 |
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m/z |
171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 49. 00; H, 3,52; Cl, 20,66; N, 8.16; O, 18.65 |
L'application de5- chloro -2- nitrotolueneDans la construction de composés structurels complexes, a en effet démontré sa valeur et son potentiel uniques. En tant que composé organique avec des propriétés chimiques spécifiques, les atomes de chlore et les groupes fonctionnels nitro dans sa structure moléculaire l'ont doté d'une réactivité et d'une diversité uniques. Cela joue un rôle crucial dans la construction de composés structurés complexes.
1. Synthèse des intermédiaires médicamenteux
Dans le processus de développement de médicaments, la synthèse des intermédiaires de médicaments est une étape cruciale. En raison de ses propriétés chimiques uniques, il est largement utilisé dans la synthèse des intermédiaires pharmaceutiques. Par exemple, il peut servir de matériau de départ pour synthétiser les intermédiaires de médicament avec une activité biologique spécifique à travers une série d'étapes de réaction. Après une nouvelle transformation de ces intermédiaires, de nouveaux médicaments ayant des effets thérapeutiques ou des améliorations de l'efficacité des médicaments existants peuvent être obtenus.
Dans le processus de synthèse des médicaments, le groupe fonctionnel nitro de la substance peut être converti en d'autres groupes fonctionnels tels que les groupes amino et hydroxyle par des réactions telles que la réduction et l'acylation. La présence de ces groupes fonctionnels donne aux molécules de médicament une meilleure activité biologique et stabilité. Selon des rapports de recherche pertinents, certains dérivés du produit ont montré des effets pharmacologiques importants sur les aspects antibactériens, anti-inflammatoires, analgésiques et autres.
2. Synthèse de produits naturels
Les produits naturels sont des composés ayant des activités biologiques spécifiques produites au sein des organismes vivants, qui ont de larges applications dans des domaines tels que la médecine, les pesticides et la nourriture. Cependant, la synthèse des produits naturels fait souvent face à des problèmes tels que des structures complexes et des conditions de réaction sévères. En tant que composé aux propriétés chimiques spéciales, fournit de nouvelles idées et méthodes pour la synthèse des produits naturels.
En utilisant la réactivité de l'atome de chlore et du groupe fonctionnel nitro de produit, plusieurs voies de synthèse peuvent être conçues pour la synthèse de produits naturels complexes. Par exemple, dans la synthèse de certains produits naturels, le produit peut être utilisé comme matériau de départ pour construire progressivement la structure squelette de la molécule cible à travers des étapes de réaction spécifiques. Cette méthode simplifie non seulement les étapes de synthèse, mais améliore également la pureté et le rendement de la molécule cible.
3. Développement de matériaux fluorescents
Les matériaux fluorescents sont une classe de composés aux propriétés optiques spéciales, qui ont de larges perspectives d'application dans le domaine de l'optoélectronique. En tant que composé avec une structure spéciale, il est largement utilisé dans le développement de matériaux fluorescents.
Il peut être converti en composés avec des propriétés de fluorescence spécifiques par des réactions chimiques spécifiques. Ces composés peuvent émettre de puissants signaux de fluorescence sous UV ou une irradiation de lumière visible. Par conséquent, ils sont largement utilisés dans des champs tels que les sondes fluorescentes et les capteurs fluorescents. Pendant ce temps, ces matériaux fluorescents peuvent également être utilisés pour préparer des dispositifs électrophiques à haute performance, tels que les diodes électroluminescentes organiques (OLED).
Voici trois voies synthétiques courantes de5- chloro -2- nitrotolueneet leurs étapes détaillées:
01
Chloré 2- méthyl -1- aminobenzène (O-méthylaminochlorobenzène), puis nitré de nitrite de sodium pour obtenir 5- chloro -2- nitroaniline, et enfin obtenu 5- chloro {{6} En réduisant le nitro en amino, la chloration pour obtenir 5- chloro -2- aminotoluène, et enfin la nitration pour obtenir le produit cible.
Étape 1:
Le chloré 2- méthyl -1- aminobenzène et acide imidique en 2- chloro -1- méthylbenzène (O-méthylaminochlorobenzène) en présence d'acide hydrochlorique.
Étape 2:
Nitrate 2- chloro -1- méthylbenzène à 5- chloro -2- nitroaniline en présence de nitrite de sodium.
Étape 3:
Réaction avec le chlorure de méthylmagnésium dans le méthanol pour obtenir 5- méthoxy -2- nitrotoluène.
Étape 4:
Méthylate 5- méthoxy -2- nitrotoluène à 5- méthyl -2- nitrotoluène avec un mélange hydroxyde de sodium / hydroxyde de cuivre / ammoniac.
Étape 5:
Utilisez du sulfite de sodium pour réduire 5- méthyl -2- nitrotoluene à 5- amino -2- méthyltoluene.
Étape 6:
Chlorure 5- amino -2- méthyltoluène avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir 5- chloro -2- aminotoluene.
Étape 7:
Nitrate 5- chloro -2- aminotoluène avec acide nitrique pour obtenir le produit cible.
2.
02
React 2- nitro -5- chlorotoluène avec de l'acide chlorhydrique dilué, puis réduisez le groupe nitro en amino avec du sulfite de sodium, chlorination à nouveau pour obtenir 5- chloro -2-} Aminotoluene, et enfin le produit cible 5- Chloro -2- Nitrotoluene.
Étapes détaillées:
Étape 1:
En présence de chlorure de cuprous, react 2- méthyl -1- aminobenzène avec du nitrite de sodium pour obtenir 2- nitro -5- méthylbenzène (O-méthylaminonitrobenzène).
Étape 2:
Méthylate 2- nitro -5- méthylbenzène à 2- méthyl -5- méthylaniline avec un mélange hydroxyde de sodium / hydroxyde de cuivre / ammoniac.
Étape 3:
En présence d'acide chlorhylorique dilué, le chloré 2- méthyl -5- méthylaniline à 2- chloro -5- méthylaniline.
Étape 4:
Utilisez du sulfite de sodium pour réduire le groupe nitro de 2- chloro -5- méthylaniline en groupe amino pour obtenir 5- amino -2- méthylbenzène.
Étape 5:
Chlorure 5- amino -2- méthylbenzène avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir 5- chloro -2- méthylbenzène.
Étape 6:
En présence de nitrite de sodium, nitrate 5- chloro -2- méthylbenzène à5- chloro -2- nitrotoluene.
03
Préparation du produit cible par oxydation de l'hydrogène sous la catalyse de 2- chloro -5- nitrotoluène et acide sulfurique.
Étapes détaillées:
Étape 1:
En présence d'acide chlorhylorique, utilisez du nitrite de sodium pour nitrater 2- méthyl -5- aminotoluène à 2- nitro -5- aminotoluène (o-aminonitrobenzène).
Étape 2:
En présence d'acide chlorhylorique dilué, le chloré 2- nitro -5- aminotoluène à 2- chloro -5- aminotoluène.
Étape 3:
Sous la catalyse de l'acide sulfurique, react 2- chloro -5- aminotoluène avec hydroxyde de sodium pour obtenir 2- chloro -5- aminocresol.
Étape 4:
Nitrate 2- chloro -5- aminocresol au produit avec un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique.
Caractéristiques de distribution des environnements atypiques
5- chloro -2- nitrotoluene(CAS Number: 5367-28-2) est un intermédiaire synthétique organique important largement utilisé dans les champs des colorants, des produits pharmaceutiques, des pesticides et des matériaux en polymère. Les atomes de chlore et les groupes nitro dans sa structure moléculaire l'ont doté d'une activité chimique unique, mais en même temps, il présente également une persistance et une mobilité importantes dans l'environnement. Ces dernières années, avec l'expansion de la production industrielle et l'intensification des problèmes de pollution de l'environnement, les caractéristiques de distribution de cette substance dans des environnements atypiques (tels que les zones éloignées, les systèmes des eaux souterraines, les sédiments et les organismes) ont progressivement attiré l'attention. Ce qui suit est son explication détaillée:
Caractéristiques de distribution dans les environnements atypiques
Distribution dans un environnement atmosphérique
Source des émissions industrielles: Pendant la production, l'utilisation et le traitement des déchets de 5- chloro -2- nitrotoluène, il peut être libéré dans l'atmosphère, formant des polluants gazeux ou particulaires.
Transmission à longue distance: en raison de sa volatilité et de sa stabilité atmosphérique, 5- chloro -2- Le nitrotoluène peut être transporté dans des zones éloignées par circulation atmosphérique. Par exemple, des quantités de traces de 5- chloro -2- nitrotoluène ont été détectées dans des échantillons de neige de la région arctique, indiquant son potentiel de transport global.
Dépôt sec et humide: il devient une voie importante pour la pollution régionale en entrant dans les plans d'eau de surface ou dans le sol par précipitation ou dépôt de particules.
Distribution dans les plans d'eau et les sédiments
Pollution des eaux de surface: le débit des eaux usées industriel est la voie principale de 5- chloro -2- nitrotoluène pour entrer dans les corps d'eau. En raison de sa faible solubilité dans l'eau, il existe principalement sous forme de particules en suspension dissoutes ou adsorbées dans l'eau.
Pollution des eaux souterraines: dans les zones à haute perméabilité du sol, 5- chloro -2- nitrotoluène peut entrer dans le système des eaux souterraines par la lixiviation. La recherche a montré que son taux de migration dans les eaux souterraines est lent, mais il peut rester dans les aquifères pendant longtemps.
Enrichissement des sédiments: en raison de sa capacité d'adsorption élevée pour les sédiments, 5- chloro -2- Le nitrotoluène est sujet à un enrichissement en sédiments de la rivière, du lac et de la marine. Par exemple, dans les sédiments d'une rivière près d'une plante chimique, la concentration de 5- chloro -2- nitrotoluène peut atteindre plusieurs centaines de mg / kg, bien supérieure à la concentration dans l'eau.
Distribution dans l'environnement du sol
Sources de pollution: l'élimination des déchets industriels, l'utilisation des pesticides et les déversements accidentels sont les principales sources de pollution du sol.
Migration verticale: 5- chloro -2- Le nitrotoluène a une faible capacité de migration dans le sol et est principalement distribué dans le sol de surface (0-20 cm). Cependant, dans les sols sablonneux ou les zones hautement perméables, il peut migrer vers le bas vers des couches plus profondes.
Durabilité: En raison d'une mauvaise biodégradabilité, la demi-vie de 5- chloro -2- nitrotoluène dans le sol peut atteindre plusieurs années, voire des décennies, conduisant à des risques de pollution à long terme.
Distribution et bioaccumulation dans les organismes vivants
Transmission de la chaîne alimentaire: 5- chloro -2- Le nitrotoluène peut être transmis à travers la chaîne alimentaire de poisson planctonique ou l'eau planctonique et enrichie dans les organismes. Par exemple, dans les poissons dans les eaux polluées, la concentration de 5- chloro -2- nitrotoluène peut atteindre des milliers de fois celle de l'eau.
Bioaccumulation: en raison de sa lipophilicité, 5- chloro -2- nitrotoluène est susceptible de s'accumuler dans le tissu adipeux biologique, posant une menace potentielle pour des organismes de niveau trophique élevés tels que les oiseaux et les mammifères.
Effets toxiques: des expériences animales ont montré que 5- chloro -2- nitrotoluène peut causer des dommages toxiques au foie, aux reins et au système nerveux, et une exposition à long terme peut entraîner une toxicité reproductrice et une cancérogénicité.
Surveillance des données de la distribution environnementale atypique
Données de surveillance globale
Région arctique
{{0}} chloro -2- Le nitrotoluène a été détecté dans des échantillons de neige en arctique à des concentrations allant de 0. 1-1. 0 ng / l, indiquant sa capacité à être transportée sur de longues distances à travers l'atmosphère aux zones élémentaires.
Entourant une usine chimique en Chine
Dans les sédiments de la rivière pollués, la concentration de 5- chloro -2- nitrotoluène a atteint 350 mg / kg, dépassant de loin la valeur d'arrière-plan.
Surveillance européenne des eaux souterraines
{{0}} chloro -2- Le nitrotoluène a été détecté dans les eaux souterraines d'une zone industrielle en Allemagne, avec une concentration de 0. 5-2. 0 μ g / l, indiquant qu'elle a causé une pollution au système des eaux souterraines.
Influencer les facteurs de la distribution environnementale atypique
Caractéristiques des médias environnementaux
Type de sol: le sol avec une teneur élevée en argile et en matière organique a une forte capacité d'adsorption pour 5- chloro -2- nitrotoluène, qui limite sa migration.
PH Valeur de l'eau: Dans des conditions acides, la solubilité de 5- chloro -2- nitrotoluène peut augmenter, favorisant sa migration dans l'eau.
Météo
Température: une température élevée peut accélérer la volatilisation et la photolyse de 5- chloro -2- nitrotoluène, mais elle peut également augmenter sa stabilité dans l'atmosphère.
Précipitation: les événements de précipitation lourds peuvent favoriser le dépôt sec et humide de 5- chloro -2- nitrotoluène, accélérant son transfert de l'atmosphère vers l'environnement de surface.
activité humaine
Émissions industrielles: la production chimique, colorant et pesticide est les principales sources de 5- chloro -2- émissions de nitrotoluène.
Activités agricoles: L'utilisation de pesticides contenant 5- chloro -2- nitrotoluène peut entraîner une pollution du sol et de l'eau dans les terres agricoles.
Risques écologiques et stratégies de contrôle de la distribution environnementale atypique
Évaluation des risques écologiques
Toxicité aiguë: 5- chloro -2- Le nitrotoluène a une toxicité élevée pour les organismes aquatiques tels que le poisson et les algues, avec des valeurs LC ₅₀ généralement dans la gamme Mg / L.
Toxicité chronique: l'exposition à long terme peut entraîner une inhibition de la croissance, une diminution de la capacité de reproduction et une toxicité génétique.
Effet de bioaccumulation: L'accumulation dans la chaîne alimentaire peut présenter un risque plus élevé pour les organismes à haut niveau trophique.
Stratégie de contrôle
Contrôle source: Promouvoir la technologie de production propre pour réduire la production et l'utilisation de 5- chloro -2- nitrotoluene; Renforcer le traitement des eaux usées industrielles et des gaz d'échappement pour réduire les émissions.
Surveillance environnementale: établissez un réseau de surveillance à long terme pour suivre la distribution et les tendances de 5- chloro -2- nitrotoluene dans l'environnement.
Techniques de remédiation: pour les sols et les eaux souterraines contaminés, les techniques de remédiation chimique (telles que redox) et la désorption thermique (telles que la dégradation microbienne) (telles que redox) et biologiques (telles que la dégradation microbienne) peuvent être utilisées.
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