Phtalate de dinonyl (dinp), la formule moléculaire est C26H42O4. Également connu sous le nom de phtalate Dinonyl 1,2 -, phtalate de dinonyl, plastifiant DNP. Il est un liquide huileux transparent incolore ou jaunâtre à température normale. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques. Il peut être enflammé en cas de température élevée, de feu ouvert et d'oxydant fort, libérant de la fumée irritante, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d'autres gaz. Le phtalate de dinonyle est peu toxique. Évitez le contact avec la peau et les yeux pendant le fonctionnement. Il est principalement utilisé comme un plastifiant à température basse - pour le PVC ou d'autres plastiques, ainsi que comme une phase stationnaire pour la chromatographie liquide à gaz -, et comme un agent auxiliaire pour le caoutchouc nitrile. Il est principalement utilisé comme plastifiant à basse température pour le PVC ou d'autres plastiques, comme une phase stationnaire pour la chromatographie gaz-liquide, et comme agent auxiliaire pour le caoutchouc nitrile.
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Formule chimique |
C26H42O4 |
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Masse exacte |
418 |
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Poids moléculaire |
419 |
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m/z |
418 (100.0%), 419 (28.1%), 420 (2.7%), 420 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 74.60; H, 10.11; O, 15.29 |
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Point de fusion - 33.15 degré C, point d'ébullition 279-287 degré C (lit.), densité 0,98 g / ml à 20 degrés C (lit.), indice de réfraction N20 / D 1,486, point d'éclair 216 degrés C, formulaire d'huile liquide, couleur claire jaune brun, solubilité dans l'eau<1 g/L (20 º C), BRN 1916263, InChIKeyDROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N
Phtalate de dinonyl (dinp)sont une classe de composés organiques formés par la réaction d'estérification de l'acide phtalique et des alcools. La combinaison de l'anneau de benzène et de deux groupes d'ester dans leur structure moléculaire leur confère des propriétés physicochimiques uniques. En tant que plus grand plastifiant au monde par production, les phtalates occupent une position de base dans le domaine industriel, mais leur application répandue a également déclenché deux controverses en santé et en environnement.
Plastiseur de noyau pour le chlorure de polyvinyle (PVC):
Les phtalates (tels que le DOP de phtalate dioctyle et le DBP de phtalate de dibutyle) sont des additifs clés dans les produits en PVC, représentant plus de 80% de la teneur totale de plastifiant. En cassant les forces de van der Waals entre les chaînes moléculaires en PVC, il peut réduire considérablement la température de transition du verre du matériau, transformant le PVC dur en plastique doux et élastique. Les applications typiques comprennent:
Film Soft PVC: Utilisé pour l'emballage alimentaire, les films agricoles et les sacs de perfusion médicale, avec un contenu DOP jusqu'à 40% à 50%.
Fil et câble: L'utilisation composite de DBP et DOP peut améliorer la résistance au froid et la flexibilité de la couche d'isolation, répondant aux exigences d'utilisation dans des environnements à basse température de -40 degrés.
Cuir artificiel et revêtements de sol: l'ajout de phtalate de diisononyl (DINP) réduit le coefficient de frottement de surface du cuir artificiel en PVC de 30% et augmente la résistance à l'usure par 2 fois.
Modificateurs pour les autres polymères:
Les phtalates sont également largement utilisés dans des matériaux tels que l'acétate de polyvinyle (PVAC) et le caoutchouc chloroprène (CR)
Adhésif en PVAC: L'ajout de DBP peut raccourcir le temps de durcissement de l'adhésif de 50% et augmenter la résistance à la pelage à 12 n / 25 mm.
Sceau CR: La combinaison de l'huile de soja DOP et époxydisée peut réduire l'ensemble de compression du joint de 45% à 18%.
Modificateurs rhéologiques pour les revêtements et les encres
En tant que plastifiant auxiliaire, il peut améliorer les propriétés de mise à niveau et de stabilisation des revêtements. Par exemple, l'ajout de 3% de DBP aux revêtements de nitrocellulose peut augmenter la brillance du revêtement de 20% tout en réduisant la visibilité des marques de pinceau.
Toys et produits pour enfants
En raison de son faible coût, il est largement utilisé dans la fabrication de jouets, mais sa mobilité constitue une menace pour la santé des enfants. La réglementation de la portée de l'UE stipule que le contenu total du DEHP, du DBP et du BBP dans les jouets importés ne doit pas dépasser 0,1%, tandis que la limite pour DINP, DIDP et DNOP dans les jouets importés est de 0,1%. Les cas typiques comprennent:
Argile en caoutchouc: La teneur en DBP dans les formules traditionnelles peut atteindre 15%, mais elle est progressivement remplacée par des esters de citrate.
Jouets gonflables: la teneur en DOP dans les châteaux gonflables en PVC est généralement de 25% - 30%, et le risque de migration doit être réduit par des structures composites multicouches.
Matériaux d'emballage alimentaire
La quantité de migration de nourriture par dissolution est significativement affectée par la température et la teneur en matières grasses.
La recherche a montré que dans les emballages d'huile comestibles stockés à 40 degrés pendant 30 jours, la migration DBP peut atteindre 0,8 mg / kg. Le GB chinois 9685-2016 standard stipule que:
La limite de migration spécifique du DEHP dans l'emballage d'aliments gras est de 1,5 mg / kg.
La valeur limite du DBP dans l'emballage alimentaire du nourrisson et des tout-petits est de 0,3 mg / kg.
Soins personnels
En tant que fixateur et solvant d'épices, il est largement présent dans les cosmétiques:
Polon de ongles: En tant que film formant des auxiliaires, le DBP peut contenir jusqu'à 5%. Maintenant, la plupart des marques sont passées au citrate acétyle tributyle (ATBC).
Gel capillaire: Dinp, en tant qu'agent de style, peut maintenir l'effet de style des cheveux pendant 12 heures, mais peut provoquer des réactions allergiques du cuir chevelu.
Composants clés des consommables médicaux
La demande dans le domaine médical est étroitement liée à sa biocompatibilité:
Sacs à sang et tubes de perfusion: la teneur en DOP dans les sacs sanguins en PVC est généralement de 27% à 30%, et il doit être stérilisé par irradiation du rayon gamma, mais il peut accélérer la dégradation du DOP pour produire un phtalate monooctyle (MEHP).
Tube de dialyse: DBP, en tant que lubrifiant, peut réduire le coefficient de frottement entre le tube et le sang, mais la quantité résiduelle doit être contrôlée en dessous de 0,1 μg / ml.
Transporteurs de médicaments et systèmes de libération soutenus -
Les phtalates sont utilisés comme excipients pharmaceutiques pour contrôler les taux de libération des médicaments
Les comprimés de libération contrôlés par la nifédipine -: en utilisant DBP comme agent formant des pores, le médicament peut être libéré à un rythme constant dans les 24 heures, réduisant le coefficient de fluctuation de la concentration de médicament sanguin à 0,3.
Patch transdermique: le DOP, en tant que plastifiant, peut améliorer la flexibilité du patch et favoriser une augmentation de 40% du taux de pénétration transdermique de médicament.
Impact environnemental: des émissions industrielles à la bioaccumulation
Migration et persistance environnementales
Phtalate de dinonyl (dinp)entre dans l'environnement par des eaux usées industrielles, des décharges et d'autres moyens, avec une demi-vie d'hydrolyse - de plusieurs années. La recherche montre que:
Usine de traitement des eaux usées: le taux d'élimination du DEHP par le processus de traitement secondaire n'est que de 30% à 50%, tandis que la méthode des boues activées peut augmenter à 70%.
Adsorption du sol: Le coefficient d'adsorption (KD) du DBP dans l'argile est de 10 à 50 l / kg, et il est facilement lessivé dans les eaux souterraines avec de l'eau de pluie.
Effets de toxicité biologique
Les propriétés perturbatrices endocrines des phtalates ont attiré une attention généralisée:
Toxicité reproductive: les rats exposés à un environnement DEHP de 500 mg / kg / j ont connu une diminution de 60% du nombre de spermatozoïdes et une diminution de 35% du poids testiculaire.
Toxicité du développement: l'exposition de souris femelles enceintes à un environnement DBP de 200 mg / kg / j a entraîné une réduction de 20% de la distance entre les organes anal et reproductif des souris mâles de la progéniture, indiquant un effet anti-androgène.
Cancériogène: la CIRC classe le DEHP en tant que cancérogène du groupe 2B, et l'exposition longue - peut augmenter le risque de cancer du foie.
Les phtalates, en tant qu'additif indispensable dans l'industrie moderne, ont des applications dans toute la chaîne de l'industrie, y compris la fabrication en plastique, les consommables médicaux et les biens de consommation. Cependant, ses propriétés perturbatrices endocriniennes et sa persistance environnementale stimulent l'innovation mondiale dans les technologies alternatives.
Synthèse du phtalate de dinonyle: Il est composé des matières premières suivantes en poids: phtalate de diisobonyle 0,45-0,55, paraffine chlorée 0,35-0,45 et acide dimère d'huile 0,05-0,15. La méthode de préparation est la suivante: l'étape 1, le phtalate de diisobonyle est obtenu avec de l'alcool isononyle et de l'anhydride phtalique sous l'action d'un catalyseur non acide; La deuxième étape consiste à obtenir de la paraffine chlorée avec de la cire liquide et du chlore gazeux sous l'action du catalyseur composite; Étape 3: Mélanger le phtalate de diionononyle, la paraffine chlorée et l'acide dimère à une certaine température pour obtenir un plastifiant composite Le plastifiant composite a une composition simple et raisonnable, une méthode de préparation simple, un fonctionnement stable, une production industrielle facile, un bon effet de plastification, une faible température de plastification, une taille de produit stable et un rendement élevé.
Période de la germination (fin du 19e siècle -1935): synthèse chimique et recherche fondamentale
Le développement de phtalates remonte aux laboratoires chimiques à la fin du 19e siècle. En 1886, le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann a d'abord synthétisé le phtalate de diméthyl (DMP) par la réaction d'estérification de l'acide phtalique et de l'alcool, maisPhtalate de dinonyl (dinp)L'application était limitée à la recherche en laboratoire à ce moment-là. Au début du 20e siècle, avec l'amélioration de la théorie de la chimie organique, les scientifiques ont progressivement révélé les propriétés physiques et chimiques des phtalates: ces composés ont une forme liquide grasse, sont insolubles dans l'eau mais solubles dans les solvents organiques et, à mesure que le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne latérale augmente, leur solubilité dans l'eau et leur volutilité diminuant significativement. Ces caractéristiques ont jeté le fondement théorique de son application industrielle ultérieure.
En 1920, les phtalates ont commencé à entrer dans le domaine industriel, mais c'est l'industrialisation de la production de chlorure de polyvinyle (PVC) en 1935 qui a vraiment propulsé leur grande application d'échelle -. Le PVC, en tant que matériau plastique le plus prometteur à l'époque, avait besoin d'urgence des plastifiants pour l'amélioration en raison de sa dureté élevée et de sa mauvaise processeur. Les phtalates sont devenus le plastifiant préféré en raison de leur bonne compatibilité avec les chaînes moléculaires en PVC, marquant un tournant clé de la recherche en laboratoire à l'application industrielle.
Période d'explosion industrielle (1935-1980): percées technologiques et expansion mondiale
1. Établissement de processus de base
Dans les années 40, des percées ont été réalisées dans le processus de production continu du phtalate de dioctyle (DOP) et du phtalate de dibutyle (DBP). Prenant un exemple à DOP, sa production adopte l'estérification de l'anhydride phthalique et de l'isooctanol catalysé par l'acide sulfurique, et atteint une production continue à travers un réacteur de stade multi - en étanche. La capacité de production annuelle d'une seule ligne peut atteindre 50000 tonnes. Ce processus récupère l'excès d'alcool par un séparateur d'eau d'alcool et utilise une technologie de distillation sous vide pour éliminer les substances bouillantes faibles, ce qui entraîne une pureté de produit de plus de 99,5%. En 1958, la Chine avait construit sa première ligne de production DOP, marquant le début de l'industrie du phtalate dans les pays en développement.
2. Diversification des variétés et optimisation des performances
Dans les années 1960 et 1970, avec l'expansion des scénarios d'application PVC, la variété des phtalates est rapidement devenue abondante. Par exemple:
Phtalate de diisononyl (dinp): synthétisé à travers des alcools ramifiés pour améliorer la résistance à la migration des plastifiants, adaptés à des scénarios d'utilisation longs - tels que les jouets pour enfants;
Phtalate de diallyl (DAP): préparé en réagissant au chloropropène avec de l'anhydride phtalique, il sert également d'agent de réticulation et est utilisé pour guérir les résines de polyester insaturées;
Plastifiants résistants au froid: tels que l'adipate de dioctyle (DOA) combinés avec des phtalates, qui permettent à PVC de maintenir la flexibilité à -40 degrés et de se développer aux applications de pipeline dans la région arctique.
3. Formation de la chaîne industrielle mondiale
En 1980, la production annuelle mondiale de phtalates avait dépassé 2 millions de tonnes, formant un schéma industriel centré sur les États-Unis, l'Europe occidentale et le Japon. Rechold Chemical Company aux États-Unis a construit une usine DOP de 180000 tonnes / an, devenant la plus grande usine à unité unique au monde; La Chine a réalisé une grande production d'échelle - de DBP et DOP en introduisant la technologie pour répondre aux besoins des industries nationales telles que les câbles en PVC et le cuir synthétique.
Matériaux de pignon de chaîne à rouleaux métriques
Controverse et période de transition (1980 présente): innovation technologique motivée par les risques pour la santé
1. Le déclenchement des litiges environnementaux et de santé
Dans les années 1980, les scientifiques ont découvert que les phtalates ont des propriétés endocriniennes perturbantes et peuvent entrer dans le corps humain par la respiration, le contact cutané et l'alimentation, perturbant le développement du système reproducteur. Par exemple, l'exposition des enfants aux jouets contenant du DEHP peut entraîner une puberté précoce, et l'exposition des femmes enceintes aux environnements DBP peut augmenter le risque de malformations fœtales. En 1999, l'Union européenne a pris les devants pour restreindre le contenu des phtalates dans les produits pour enfants de moins de 3 ans.
2. Construction du système de réglementation mondial
Depuis le 21e siècle, les pays ont accéléré le processus de remplacement des phtalates par le biais de la législation
UE: mise en œuvre de la directive 2005/84 / CE en 2007, fixant une limite de 0,1% pour les phtalates dans les jouets;
États-Unis: La proposition 65 en Californie répertorie cinq substances, y compris le DEHP et le DBP, en tant que cancérogènes et nécessite un étiquetage obligatoire sur les étiquettes de produits;
Chine: GB 9685-2016 standard stipule que la migration du DEHP dans les matériaux de contact alimentaire ne doit pas dépasser 1,5 mg / kg et sera encore resserrée à 0,5 mg / kg en 2023.
3. L'essor des technologies alternatives
Sous pression réglementaire, les plastifiants bio-basés et la technologie nanocomposite sont devenus des points chauds de recherche et de développement:
Les esters de citrate, comme le citrate acétyle tributyle (ATBC), ont une efficacité plastifiante comparable au DBP, mais avec une réduction de 80% de la migration. Ils ont réussi la certification UE EN71-3 Toy Safety;
Huile de soja époxy (ESBO): lorsqu'il est combiné avec le DOP, il peut réduire les émissions de COV des produits PVC de 65%, ce qui répond aux exigences de California Proposition 65;
Matériaux nanocomposites: l'ajout de montmorillonite organique 3% peut augmenter la dureté de PVC de 20%, tout en réduisant la quantité dePhtalate de dinonyl (dinp)De 30phr à 20phr, réduisant considérablement le risque de migration de plastifiant.
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