Pyrocatéchol CAS 120-80-9

Pyrocatéchol, également connu sous le nom de catéchol, est un composé organique de formule chimique C6H6O2. C'est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et la lessive. C'est un intermédiaire chimique important, qui peut être utilisé comme durcisseur de caoutchouc, additif de galvanoplastie, antiseptique cutané, teinture capillaire, révélateur photographique, photo-antioxydant couleur, etc.

Pyrocatechol synthétique :

Le catéchol existe principalement dans la nature sous forme de dérivés. Par exemple, l'o-méthoxyphénol et le 2-méthoxy-4-méthylphénol sont des composants importants de la créosote de hêtre. Le catéchol a été obtenu pour la première fois en distillant de l'acide protocatéchique ou en distillant un extrait de catéchu. Plus tard, il a été découvert que le catéchol pouvait également être obtenu par distillation sèche de certaines plantes ou par fusion alcaline de certaines résines.

Dans l'industrie, il était généralement obtenu par extraction du goudron de charbon par carbonisation à basse température. Il existe de nombreux procédés de synthèse du catéchol.

(1) Le phénol est utilisé comme matière première et chloré par du chlore gazeux ; Hydrolyse du sulfate de cuivre et de l'hydroxyde de sodium ; Il est obtenu par acidification de l'acide chlorhydrique.

(2) Il est directement oxydé par le benzène ou le phénol et le peroxyde d'hydrogène. La production de catéchol par oxydation directe du phénol avec du peroxyde d'hydrogène est réalisée par la société Ube Xingsan au Japon et la société Rhône Planck en France.

(3) Il est préparé par hydrolyse de l'o-chlorophénol sous pression en milieu alcalin.

À température ambiante, mélangez d'abord le salicylaldéhyde avec 1 mol de solution d'hydroxyde de sodium, puis ajoutez un peu de peroxyde d'hydrogène en excès sous agitation pour réagir, et la température monte à 45 ~ 50 degrés :

Après que la solution réactionnelle ait été placée pendant 15 à 20 heures, ajoutez de l'acide acétique pour neutraliser l'excès d'alcali, puis évaporez à sec sous pression réduite. Une fois le solide broyé, une certaine quantité de toluène est ajoutée et chauffée jusqu'au point d'ébullition pour une extraction répétée. Le catéchol séparé de chaque refroidissement est combiné puis soumis à une distillation sous vide. La pression est contrôlée à 1333Pa. La fraction à 119 ~ 121 degrés est collectée puis recristallisée avec 5 fois de toluène pour obtenir des produits catécholes.

Sous agitation, du chlore est introduit dans le mélange de benzène et de phénol et la température est contrôlée à 24-28 degrés.

Lorsque la densité relative du liquide mélangé atteint 0,954, arrêtez l'alimentation en chlore et évacuez le chlorure d'hydrogène sous pression réduite. Une fois l'excès de benzène distillé à 21 332 Pa et 125 degrés, il est refroidi à 60 degrés, puis soumis à une distillation sous vide à 2 666 ~ 3 333 Pa. Le distillat moyen (75 degrés) est collecté sous forme d'o-chlorophénol. Matière à faible point d'ébullition (<75 ℃) and high boiling matter (>75 degrés) peuvent être recyclés. L'o-chlorophénol préparé est mélangé avec du sulfate de cuivre et de l'hydroxyde de sodium dans une proportion appropriée, puis passé dans un réacteur tubulaire préchauffé à 230 ~ 2240 degrés pour la réaction :

La température de réaction est contrôlée à 180 - 190 degrés et le temps de séjour de la réaction est de 50 - 60 min. Le liquide réactionnel renvoyé de la réaction entre dans le récipient contenant de l'acide chlorhydrique pour être neutralisé. La valeur du pH de neutralisation est contrôlée pour être 3 - 3.5.. Ensuite, décolorer avec du charbon actif, filtrer, extraire le filtrat à contre-courant de l'acétate d'isopropyle et distiller l'extrait sous pression constante et pression réduite pour obtenir du catéchol.

1. C'est un intermédiaire chimique important, qui peut être utilisé pour fabriquer un durcisseur de caoutchouc, un additif de galvanoplastie, un antiseptique et un bactéricide cutané, une teinture capillaire, un révélateur photographique, etc.

2. En tant que réactif analytique, le catéchol est un intermédiaire du bactéricide éthylcarbe, du pesticide propoxur et du carbofuran.

3. Il est utilisé pour produire de la berbérine, de l'isoprotérénol, etc.

4. Il peut également être utilisé pour produire du 4-tert-butylcatéchol comme inhibiteur de polymérisation du styrène, du butadiène et du chlorure de vinyle.

5. Le catéchol est souvent utilisé comme révélateur, mais il n'est pas aussi efficace que l'hydroquinone ; Il peut également être utilisé comme réactif et désinfectant.

6. En tant qu'intermédiaire pharmaceutique important, il est utilisé pour fabriquer de la berbérine et de l'isoprotérénol.

7. Utilisé dans la fabrication d’antioxydants ; Promoteur; bactéricide; Additifs pour caoutchouc; Additifs de galvanoplastie ; Encre spéciale ; Stabilisateur de lumière ; colorants; Épices, etc

8. Utilisé pour synthétiser la vanilline, l'éthylvanilline, le pipéronal, etc. Il peut également être utilisé dans les colorants, les pesticides, les matériaux photosensibles, les matériaux de galvanoplastie, les agents perturbateurs de l'oxygène, les stabilisants de lumière, les conservateurs et les accélérateurs.

9. Utilisé dans la photographie, les colorants, les antioxydants, les stabilisants de lumière et les intermédiaires pharmaceutiques importants.

Sécurité et danger

Pyrocatéchol, également connu sous le nom de catéchol, est un composé organique qui présente une certaine toxicité et irritabilité.

1. Toxicité

Intoxication aiguë :

• L'ingestion, l'inhalation ou l'absorption transdermique peuvent toutes provoquer une intoxication aiguë.
• Les symptômes d'une intoxication aiguë sont similaires à ceux du phénol et peuvent inclure une irritation respiratoire, une pression artérielle élevée et une température corporelle instable.
• Dans les expérimentations animales, la valeur DL50 (dose létale médiane) du catéchol indique qu'il présente une certaine toxicité. Par exemple, la DL50 orale chez le rat est de 260 mg/kg et la DL50 cutanée chez le lapin est de 800 mg/kg.

exposition à long-terme :

• Une exposition à long terme peut entraîner une augmentation des symptômes d'irritation respiratoire et une incidence d'éruptions cutanées chez les travailleurs.
• Un métabolisme anormal des catécholamines, une pression artérielle élevée, une température corporelle instable et des lésions hépatiques et rénales peuvent également être observés.

2.Frisson

Il présente un certain degré d'irritation et peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires. Par conséquent, des mesures de protection appropriées doivent être prises lors de la manipulation et de l’utilisation de phtalates, comme le port de gants de protection, de lunettes et d’un équipement de protection respiratoire.

3.Mesures de sécurité

Les principales façons dontpyrocatécholagit comme durcisseur de caoutchouc sont les suivants :

Effet de réticulation-

Cette substance peut subir une réaction de réticulation-avec les chaînes polymères du caoutchouc, formant une structure de réseau-dimensionnelle, améliorant ainsi la dureté et la résistance du caoutchouc. Cet effet de réticulation-transforme le caoutchouc d'un matériau de moulage en un matériau élastique, améliorant ainsi la durabilité et la stabilité des produits en caoutchouc.

Processus de vulcanisation

Dans le processus de vulcanisation du caoutchouc, il peut agir comme agent de vulcanisation ou favoriser l'effet de l'agent de vulcanisation, accélérer la réaction de réticulation entre l'agent de vulcanisation et les molécules de caoutchouc, raccourcir le temps de vulcanisation, abaisser la température de vulcanisation et ainsi améliorer l'efficacité de la production.

améliorer les performances

En tant qu'additif pour caoutchouc, il peut améliorer les propriétés du vulcanisat, notamment en augmentant le nombre de liaisons de réticulation et en réduisant le nombre moyen d'atomes dans les liaisons de réticulation, de manière à améliorer les propriétés physiques du caoutchouc, telles que la résistance à l'usure, la résistance au vieillissement et la résistance à la chaleur.

 

Résistance à l'oxydation

Il possède certaines propriétés antioxydantes et peut servir d'antioxydant pour le caoutchouc, le protégeant des dommages oxydatifs et prolongeant la durée de vie des produits en caoutchouc.

 

Remplaçant

 

 

Dihydroxybenzaldéhyde

Dans le domaine des solutions de développement, le dihydroxybenzaldéhyde a été utilisé comme substitut, notamment dans la formulation de solutions de développement phénoliques non-toxiques. Cette alternative peut fournir un effet similaire au révélateur phénolique tout en réduisant le risque de toxicité, ce qui la rend plus adaptée aux amateurs de rinçage domestique ou à ceux qui ont besoin de conditions de rinçage plus sûres.

 

Autres composés phénoliques

Dans certaines synthèses chimiques ou applications industrielles, il peut exister d'autres composés phénoliques pouvant remplacer le catéchol. Le choix de ces composés dépend des conditions de réaction requises et des exigences de performances du produit final.

 

Produits biosourcés ou naturels

Avec la prise de conscience croissante du développement durable et de la protection de l’environnement, de plus en plus de produits biologiques ou naturels sont utilisés comme alternatives aux produits chimiques. Dans certains cas, ces produits biosourcés ou naturels peuvent avoir des fonctions similaires à celles du catéchol, mais avec une toxicité et un impact environnemental moindres.

Bref, lors du choix d'alternatives à cette substance, des facteurs tels que la toxicité, le coût, la disponibilité, la réactivité et l'impact environnemental doivent être pris en compte. De plus, des expérimentations et des tests suffisants sont nécessaires pour garantir que le substitut peut répondre aux exigences d'application requises.

 

Applications industrielles

 

01

Industrie des polymères : antioxydants et stabilisants

Les propriétés antioxydantes du pyrocatéchol sont essentielles pour prolonger la durée de vie des polymères exposés à la dégradation oxydative. En éliminant les radicaux libres, il empêche les réactions en chaîne qui compromettent l'intégrité des matériaux, en particulier dans les applications nécessitant une stabilité à long terme-, telles que les composants automobiles et les infrastructures extérieures. Par exemple, dans les résines polyphtalamide (PPA) -polymères à haute-performances utilisés dans l'automobile et l'électronique-les dérivés du pyrocatéchol améliorent la résistance thermique et la durabilité mécanique. Son rôle en tant qu'inhibiteur de polymérisation dans les systèmes à base de styrène et de butadiène souligne encore son importance dans le contrôle des processus réactifs.

02

Cosmétiques et soins personnels : teintures capillaires

Dans les systèmes de coloration permanente des cheveux, le pyrocatéchol agit comme un agent de couplage qui réagit avec les intermédiaires primaires (par exemple,p-phénylènediamine) à l'intérieur des fibres capillaires pour former des colorants stables et insolubles. Le résultat de la couleur dépend de la formulation de la teinture et de la teinte de départ des cheveux, le pyrocatéchol permettant des nuances allant des brunes à l'auburn. Sa capacité à pénétrer dans le cortex capillaire et à former des liaisons covalentes avec la kératine garantit la longévité de la couleur, bien que des problèmes de sécurité aient incité à rechercher des alternatives moins toxiques.

03

Pharmaceutique : précurseur des principes actifs

Le pyrocatéchol sert de matière première pour la synthèse d'insecticides carbamates comme le carbofuran et le propoxur, qui ciblent le système nerveux des ravageurs. Ses dérivés figurent également dans les produits pharmaceutiques ; par exemple, la dopamine, un neurotransmetteur essentiel au contrôle moteur, est synthétisée via l'hydroxylation du pyrocatéchol. De plus, les agents chélateurs à base de pyrocatéchol- sont utilisés dans les thérapies de détoxification des métaux, tirant parti de leur affinité pour le fer et d'autres métaux de transition.

04

Agrochimie et sciences de l'environnement

En tant qu'élément constitutif des herbicides et des fongicides, le pyrocatéchol contribue à la protection des cultures. Ses propriétés chélatrices de métaux-sont exploitées dans le traitement de l'eau pour séquestrer les métaux lourds, atténuant ainsi la contamination de l'environnement. Cependant, sa persistance en tant que polluant a conduit à un examen réglementaire minutieux, l'EPA le classant comme substance prioritaire en raison de sa toxicité pour la vie aquatique et de son potentiel cancérigène (groupe 2B du CIRC).

Foire aux questions

 

Quelle est la différence entre le catéchol et le pyrocatéchol ?

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Le catéchol, également connu sous le nom de pyrocatéchol ou 1,2-dihydroxybenzène, est un composé organique essentiellement utilisé comme élément constitutif. Il est disponible sous deux formes : flocons (forme solide) et fondu (forme liquide).

Le pyrocatéchol est-il organique ou inorganique ?

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Le pyrocatéchol, également connu sous le nom de catéchol ou 1,2-dihydroxybenzène, est uncomposé organiqueavec la formule chimique C₆H₄(OH)₂.

Pourquoi le phénol n’est-il plus utilisé ?

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En raison de ses propriétés irritantes et corrosives et de sa potentielle toxicité systémique, à l'heure actuelle, le phénol n'est pas couramment utilisé comme antiseptique, sauf pour cautériser les zones infectées-par exemple, l'ombilic infecté des nouveau-nés.

 

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