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Chlorotriéthylsilane, un liquide transparent incolore ou légèrement jaune avec une odeur âcre. CAS 994-30-9, EINECS 213-615-6, formule moléculaire C6H15ClSi. Il a généralement une bonne solubilité dans les solvants organiques, mais une faible solubilité dans l’eau. C'est une molécule non polaire, liée aux atomes de silicium et aux groupes éthyle dans sa structure moléculaire. Les molécules non polaires ne dévient pas dans un champ électrique et ne sont pas facilement solubles dans les solvants polaires. C'est un non électrolyte à faible conductivité en solution aqueuse. La conductivité est une mesure de la capacité d'une substance à conduire l'électricité, qui est liée à la concentration d'ions libres dans la substance. Une matière première et intermédiaire importante pour la synthèse organique qui peut être utilisée pour synthétiser divers composés organosiliciés. Peut être utilisé comme agent d'étanchéité pour l'huile de silicone éthylique et le caoutchouc de silicone éthylique pour améliorer les performances et la stabilité du produit. Dans certaines réactions chimiques, le triéthylchlorosilane peut agir comme catalyseur ou comme composant d'un catalyseur pour favoriser la progression de la réaction. Il peut également être utilisé dans les domaines des tensioactifs, des antimousses, et comme solvants ou milieux réactionnels pour certaines réactions chimiques.
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Formule chimique |
C6H15ClSi |
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Masse exacte |
150 |
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Poids moléculaire |
151 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (32.0%), 151 (6.5%), 151 (5.1%), 152 (3.3%), 153 (2.1%), 153 (1.6%), 154 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 47,81 ; H, 10.03 ; Cl, 23.52 ; Si, 18.63 |
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Synthèse du triéthylchlorosilane : prenez le chloroéthane comme matière première, le cuivre comme catalyseur et réagissez avec de la poudre de silicium à 350 ~ 370 degrés pour préparer un mélange de monoéthyltrichlorosilane, de diéthyldichlorosilane, de triéthylchlorosilane, d'éthyldichlorosilane et de diéthylchlorosilane, qui peut être séparé en utilisant sa différence de point d'ébullition.
La vapeur et l'air forment un mélange explosif, limite d'explosivité 0,7 % ~ 70,0 % (volume).
Chlorotriéthylsilaneest un composé organique important du silicium. En raison de sa structure chimique et de sa réactivité uniques, il est largement utilisé dans la science des matériaux, la synthèse organique et les domaines industriels. Ses propriétés chimiques peuvent être résumées comme suit :
Propriétés physiques et caractéristiques de base
Le chlorotriéthylsilane se présente sous la forme d’un liquide transparent, incolore à jaune clair à température ambiante. Il a une faible densité (0,89-0,90 g/mL) et un faible point d'ébullition (142-149 degrés) et est très volatil. Son point de fusion est de -50 degrés, ce qui indique qu'il reste à l'état liquide même à basse température. Ce composé est extrêmement sensible à l’humidité et réagit rapidement avec l’eau présente dans l’air pour former des composés de chlorure d’hydrogène et de silanol. Il doit donc être stocké sous la protection de gaz anhydres et inertes (comme l’azote). Son indice de réfraction (n²⁰/D) est de 1,43 et son point d'éclair n'est que de 29 degrés. C'est un liquide inflammable et doit être utilisé loin des sources de chaleur et des environnements à haute température.
Stabilité chimique et réactivité
Sensibilité à l'hydrolyse
La réaction d'hydrolyse du chlorotriéthylsilane est extrêmement rapide. Lorsqu'elle entre en contact avec de l'eau ou des composés contenant des groupes hydroxyles (tels que les alcools), la liaison Si-Cl se rompt, générant du triéthylsilanol et du chlorure d'hydrogène. Cette caractéristique en fait un représentant typique des réactifs silanéants et est souvent utilisé pour protéger les groupes hydroxyle ou introduire des groupes à base de silicium-. Par exemple, en synthèse organique, il peut être utilisé via des réactions de silaneation pour convertir des alcools en siloxanes, améliorant ainsi la stabilité des composés.
Réactions avec les solvants protoniques
Outre l'eau, le chlorotriéthylsilane réagit également avec des solvants protoniques tels que le méthanol et l'éthanol, générant les siloxanes et le chlorure d'hydrogène correspondants. Par conséquent, des solvants non-protoniques (tels que le dichlorométhane, le tétrahydrofurane) doivent être utilisés pendant le stockage et le fonctionnement pour éviter les réactions secondaires.
Èmestabilité thermique et décomposition
À des températures élevées (telles que la température d'auto-inflammation de 280 degrés), le chlorotriéthylsilane peut se décomposer, libérant des gaz toxiques (tels que du chlorure d'hydrogène). Par conséquent, les opérations de chauffage doivent être effectuées sous une sorbonne et la température doit être contrôlée.
Comportement chimique dans les applications catalytiques et synthétiques
Catalyseur acide de Lewis
Chlorotriéthylsilanepeut agir comme un acide de Lewis faible, favorisant certaines réactions organiques (telles que la condensation, la cyclisation) grâce à la polarité de la liaison Si-Cl. Par exemple, lors de la formation de liaisons silicium-oxygène, il peut catalyser la condensation par déshydratation du silanol pour générer des polysiloxanes (le précurseur du caoutchouc de silicone).
Réactif silanéant
L'une de ses principales applications est celle d'un réactif de silaneation, réagissant avec des composés contenant de l'hydrogène actif (tels que des alcools, des phénols, des amines) via la liaison Si-Cl pour générer des siloxanes ou des silazanes stables. Cette réaction est utilisée dans la synthèse de médicaments pour protéger les groupes hydroxyles ou en science des matériaux pour modifier la surface des polymères.
Stabilité des dérivés
Comparés au triméthylchlorosilane (TMSCl), les dérivés du chlorotriéthylsilane (tels que le triéthylsiloxane) ont une plus grande stabilité contre l'hydrolyse et conviennent aux scénarios nécessitant un stockage à long terme-ou des conditions de réaction complexes.
Sécurité et toxicité
Toxicité aiguë
Le chlorotriéthylsilane est hautement toxique et peut pénétrer dans le corps humain par inhalation, contact cutané ou ingestion. L'exposition peut provoquer de graves brûlures de la peau, des lésions oculaires, une irritation des voies respiratoires et même un empoisonnement. Lors du fonctionnement, des gants de protection, des lunettes et un respirateur doivent être portés, et l'opération doit être effectuée dans un environnement bien-aéré.
Risques environnementaux
Ce composé est toxique pour les organismes aquatiques et peut avoir des impacts environnementaux à long terme. Les déchets doivent être traités comme des produits chimiques dangereux et éviter leur rejet direct.
Gestion d'urgence
En cas de contact avec la peau ou les yeux, il convient de le rincer immédiatement avec beaucoup d'eau et de consulter un médecin. En cas de fuite, des matériaux inertes (comme du sable) doivent être utilisés pour l'absorber afin d'éviter tout contact avec l'eau.
Un rôle clé dans l'industrie et la recherche
Science des matériaux
Le chlorotriéthylsilane est une matière première clé pour la préparation du caoutchouc de silicone, des résines de silicone et de l'huile de silicone, catalysant la formation de liaisons silicium-oxygène pour donner des matériaux à haute-résistance aux températures et à la corrosion chimique.
Synthèse organique
Dans la synthèse des médicaments, il est utilisé pour protéger les groupes hydroxyles ou les amines afin de prévenir les réactions secondaires ; en chimie analytique, il peut être utilisé comme réactif de dérivatisation pour détecter des substances traces telles que les fluorures par chromatographie en phase gazeuse.
Modification des surfaces
En réagissant avec les groupes hydroxyle sur les surfaces de matériaux inorganiques (tels que le verre, les oxydes métalliques), le chlorotriéthylsilane peut former des liaisons silicium-oxygène, améliorant ainsi l'hydrophobicité ou l'adhésion des matériaux, et est largement utilisé dans les revêtements et les adhésifs.
Résumé
Le chlorotriéthylsilane, en raison de ses propriétés chimiques uniques -, notamment une sensibilité élevée à l'hydrolyse, une activité catalytique et une capacité de silanisation -, est devenu un composé essentiel dans la chimie du silicium organique. Ses applications couvrent divers domaines tels que la synthèse de matériaux, la protection médicamenteuse et la modification de surfaces. Cependant, pendant l'opération, le strict respect des règles de sécurité est nécessaire pour éviter les risques toxiques. À l’avenir, à mesure que la demande de réactifs silanes respectueux de l’environnement augmente, le développement de dérivés du chlorotriéthylsilane et de procédés de synthèse verts deviendra l’objet de la recherche.
1. Utilisé pour la préparation semi-synthétique du paclitaxel
Le paclitaxel, également connu sous le nom de Taxol, est un composé diterpénoïde de taxane isolé de plantes du genre Taxus. Il a une nouvelle structure, un mécanisme anticancéreux unique-, un effet anticancéreux-significatif et un large spectre anticancéreux-, et est considéré comme l'un des-médicaments anticancéreux découverts jusqu'à présent.
CN201310430084.8 propose un procédé semi-synthétique de préparation de paclitaxel, qui présente un rendement de réaction élevé, des conditions de réaction douces, un temps de réaction rapide, moins de sous-produits, un post-traitement simple et est adapté à la production industrielle. Pour atteindre ce but, la présente invention adopte la solution technique suivante : un procédé de préparation du paclitaxel, comprenant les étapes suivantes :
(1) En présence de CeCl3.7H2O, acétyler le 10ème groupe hydroxyle du composé indiqué (également connu sous le nom de 10-DAB) pour obtenir le composé représenté dans la formule II (également connu sous le nom de Bacardine III) ;
(2) Protéger le groupe hydroxyle en position 7 du composé avec du triéthylchlorosilane pour obtenir le composé représenté dans la formule III (également connu sous le nom de 7-TES-Bakating III) ;
(3) Le composé représenté par la formule IV (précurseur du paclitaxel) a été obtenu par réaction de condensation avec l'acide (4S, 5R)-2,4-diphényl-4,5-dihydroxazole-5-carboxylique ;
(4) Ouvrir le cycle oxazole de la chaîne latérale du composé et éliminer simultanément le groupe protecteur trichloroacétyle en position 7 pour obtenir du paclitaxel.
2. Utilisé pour préparer un matériau de gaine de câble résistant à la déchirure
CN201610332792.1 fournit un matériau de gaine de câble résistant à la déchirure avec d'excellentes propriétés ignifuges, ainsi que des performances exceptionnelles en termes de résistance à la traction, d'allongement à la rupture, de rétention d'allongement à la rupture après vieillissement et de température de fragilisation par impact. La solution de la présente invention est la suivante : un matériau de gaine de câble résistant à la déchirure composé des parties en poids suivantes de matières premières : 70-90 parties de chlorure de polyvinyle, 60-90 parties de copolymère d'éthylène-acétate de vinyle, 10 à 20 parties de polymère de 1-octène-éthylène, 4 à 8 parties d'acrylate d'octadécyle, 2 à 9 parties de triéthylchlorosilane, 3 à 6 parties de isophtalate de diallyle, 0,3 à 2,5 parties d'acétoacétate de sodium, 1 à 8 parties de stéarate de diéthanolamine, 2 à 8 parties de N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfonamide, 1 à 5 parties d'éther d'éthylène de diéthylèneglycol, 0,6 à 3,8 parties d'éther dibutylique de diéthylèneglycol, 0,2 à 0,5 parties de tert-butyldiméthylchlorosilane, 1,6-diméthylchlorosilane. 1-7 parties d'hexaméthylènediamine, 3 à 6 parties de stéarate de fer, 1 à 5 parties d'hydroxyde de magnésium et 4 à 10 parties de noir de carbone. Le matériau de gaine de câble anti-déchirure de la présente invention présente d'excellentes propriétés ignifuges, ainsi que d'excellentes performances en termes de résistance à la traction, d'allongement à la rupture, de rétention d'allongement à la rupture après vieillissement et de température de fragilisation par impact.
Le « tescl », également connu sous le nom de chlorotriéthylsilane, est un type de composé organique de silicium. Son numéro CAS est 994-30-9 et c'est un réactif couramment utilisé dans les expériences chimiques. La pureté atteint 98 %, garantissant sa stabilité et sa fiabilité dans les réactions chimiques. Du point de vue de la structure chimique, la formule moléculaire est C6H15ClSi et le poids moléculaire est de 150,72. De plus, le composé possède un numéro de connexion de 213-615-6 dans la base de données EINECS, offrant un accès et une référence pratiques aux chercheurs et à l'industrie. Les propriétés physiques sont également tout à fait uniques, avec une densité de 0,862 g/cm3, un point de fusion aussi bas que -50 degrés et un point d'ébullition de 144,5 degrés (760 mmHg). Il est particulièrement important de noter qu’il se décomposera dans l’eau, il est donc nécessaire d’éviter tout contact avec l’eau pendant son utilisation et son stockage.
En prenant comme exemple l'industrie électronique, Tessl « joue un rôle important dans la préparation de mastics silicone. Le mastic silicone organique présente une excellente résistance aux hautes et basses températures, des performances d'isolation électrique et une stabilité chimique, et est largement utilisé dans l'emballage et la fixation de composants électroniques. Au cours du processus de préparation, en tant que réactif, il réagit avec d’autres composés organiques pour produire un mastic silicone aux propriétés spécifiques. De plus, il est également couramment utilisé dans l’industrie de la construction pour préparer des revêtements et des adhésifs.
Ces matériaux présentent une excellente résistance aux intempéries, une excellente imperméabilisation et une excellente force de liaison, offrant ainsi un soutien solide au développement durable du secteur de la construction. Dans les domaines de la médecine et des pesticides, il a également un large éventail d'applications, apportant un soutien important à la recherche et au développement de nouveaux médicaments et pesticides. Ces cas pratiques démontrent pleinement le rôle important et la valeur d'application du « tescl » ou triéthylchlorosilane dans divers domaines.
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