Bromure de benzyle 99 %, également connu sous le nom d'alpha bromotoluène, est un composé aromatique dans lequel le cycle benzène est remplacé par du bromométhyle. Sa formule chimique est C7H7Br, CAS 100-39-0, et il appartient à la classe des irritants aux halogénures de benzyle. Liquide incolore à odeur aromatique. Il présente une bonne solubilité et peut facilement se dissoudre dans les solvants organiques courants tels que l'éthanol et l'éther. Cependant, il a une mauvaise compatibilité avec l’eau et est presque insoluble dans l’eau, ce qui limite dans une certaine mesure son application dans les systèmes à base d’eau. En raison de son fort effet de gaz lacrymogène et de son odeur irritante inconfortable, il a été utilisé comme arme chimique pendant la Première Guerre mondiale. Il peut irriter les voies respiratoires, endommager la peau, provoquer des dermatites et des urticaires, adhérer aux yeux, inhaler de fortes concentrations de vapeurs et même provoquer une oppression thoracique temporaire, une bronchite et un œdème pulmonaire. Bien qu'il présente certains risques et toxicités, il s'agit également d'une matière première industrielle organique synthétique importante, largement utilisée dans la fabrication d'agents moussants, ainsi que d'agents moussants, de conservateurs de levure, etc.
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FC |
C7H7Br |
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EM |
170 |
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MW |
171 |
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m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
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EA |
C, 49.16; H, 4.13 ; Br, 46.72 |
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Les principales méthodes de préparation deBromure de benzyle 99 %sont:
(1) Le toluène réagit avec le brome. Chauffez d’abord le toluène à 50 degrés C, puis ajoutez du brome et la température de réaction est de 75 à 80 °C. La durée de réaction était de 6 heures et du bromure de benzyle a été préparé.
(2) L'alcool benzylique réagit avec le réactif de bromation. Les principaux réactifs de bromation sont le dibromosulfoxyde et le tribromure de phosphore, et les conditions de réaction sont différentes selon les réactifs.
Lors de la réaction du dibromosulfoxyde avec l'alcool benzylique, la pyridine et le dibromosulfoxyde doivent être ajoutés lentement goutte à goutte à la solution d'alcool benzylique en présence de dichloroéthane et d'argon, puis chauffés au reflux pendant 3 heures pour préparer le bromure de benzyle après traitement.
La réaction entre le tribromure de phosphore et l'alcool benzylique est réalisée en présence d'éther diéthylique sec
La température est contrôlée à 0C.
(3) Préparé par bromation réductrice d'aldéhydes aromatiques. Le correspondant a été obtenu en faisant réagir des aldéhydes aromatiques avec des quantités équimolaires de dibromure de pinylbore isobare (préparé à partir de hbbr2-sme2 et d'a ~ pinène) dans de l'hexane à température ambiante pendant plusieurs heures, et après un post-traitement approprié.
Bromure de benzyle 99 %est un composé aromatique dans lequel le noyau benzénique est remplacé par un groupe bromométhyle. Sa formule chimique est C7H7Br et c'est l'un des composés irritants de la classe des halogénures de benzyle. Malgré son fort irritant et sa certaine toxicité, il possède un large éventail d’applications dans de multiples domaines.
1. Réactif de benzylation
L’une des utilisations les plus importantes en synthèse organique est celle de réactif de benzylation. Il peut effectuer efficacement des réactions de benzylation sur divers groupes fonctionnels hétéroatomiques dans diverses conditions, ce qui constitue l'une des étapes clés de la construction de structures moléculaires complexes en synthèse organique. Par exemple, il peut réagir avec des groupes fonctionnels tels que les alcools, les amines, les phénols, etc. pour générer des produits de benzylation correspondants, qui ont de nombreuses applications dans les domaines pharmaceutiques, pesticides, colorants, etc.
2. Initiateurs et catalyseurs
Dans les réactions de polymérisation, il est également utilisé comme initiateur ou catalyseur. Par exemple, dans les réactions de polymérisation radicalaire par transfert d'atomes (ATRP), le bromure de benzyle peut agir comme initiateur pour subir des réactions de polymérisation avec des monomères afin de produire des matériaux polymères. De plus, il peut également participer aux réactions de Menshutkin et former des composés dotés de fonctions spécifiques.
Applications dans l'industrie chimique
1. Fabrication d'agent moussant
C'est l'une des matières premières importantes pour la fabrication d'agents moussants. Les agents moussants sont largement utilisés dans la construction, l’automobile, l’emballage et d’autres domaines pour fabriquer des matériaux légers tels que les mousses plastiques et le caoutchouc mousse. Ces matériaux ont d'excellentes propriétés d'isolation thermique, d'isolation phonique, d'absorption des chocs et autres, et sont l'un des matériaux indispensables dans l'industrie moderne.
2. agent moussant et conservateur de levure
En plus d'agent moussant, il peut également être utilisé comme agent moussant et conservateur de levure. Dans l’industrie alimentaire, les conservateurs de levure sont utilisés pour empêcher une fermentation excessive des aliments et préserver leur goût et leur qualité. L'agent moussant est utilisé pour fabriquer divers produits en mousse, tels que des matériaux d'emballage en mousse, des nettoyants en mousse, etc.
La plus grande utilisation du bromure de benzyle est comme réactif pour la benzylation de groupes fonctionnels hétéroatomiques, qui peut efficacement benzyler divers groupes fonctionnels hétéroatomiques dans diverses conditions, offrant ainsi un large éventail d'utilisations en synthèse organique, principalement en tant que groupe protecteur.
Benzylation des alcools et phénols :
Dans les solvants éther ou DMF, les alcools peuvent être traités avec NaH ou KH pour donner des alcoxydes, qui subissent à leur tour une réaction de Williamson avec le bromure de benzyle.
À basse température, les réactions de benzylation se produisent préférentiellement avec les alcools primaires par rapport aux alcools secondaires.
En plus des systèmes alcalins NaH et KH, KF/Al ou Ag2O peuvent également être utilisés comme systèmes alcalins pour induire la benzylation des alcools.
Les composés phénoliques sont plus acides que les composés d'alcools gras, de sorte que la benzylation des phénols peut être obtenue en présence d'une base faible (par exemple le carbonate de potassium).
Le bromure de benzyle, également connu sous le nom de bromure de benzyle ou alpha-bromotoluène, est un composé benzylique halogéné dans lequel le cycle benzène est remplacé par un groupe bromométhyle. Il a une odeur aromatique sous sa forme liquide incolore, mais est très volatil et irritant, posant des risques importants pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Bien qu’il ait été utilisé par erreur comme arme chimique dans l’histoire en raison de son effet lacrymogène, dans l’industrie moderne, le bromure de benzyle est devenu une matière première clé dans des domaines tels que la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, la science des matériaux et l’agriculture en raison de ses propriétés chimiques uniques.
C'est un « réactif outil » indispensable en synthèse organique, et sa valeur fondamentale réside dans son utilisation comme réactif de benzylation pour modifier la structure et les propriétés des molécules cibles en introduisant du benzyle (- CH ₂ -). Les applications spécifiques incluent :
1. Préparation d'esters, d'éthers et de chlorures d'acyle
Peut réagir avec des alcools et des composés phénoliques pour produire des esters ou des éthers benzyliques, par exemple en réagissant avec le phénol pour préparer de l'éther benzylphénylique, qui est utilisé comme intermédiaire dans les parfums et les colorants ; Réagir avec l'acide carboxylique pour générer du chlorure de benzyle, synthétisant ainsi des médicaments ou des matériaux polymères.
2. Benzylation des groupes fonctionnels hétéroatomes
Dans des conditions alcalines (telles que l'hydroxyde de sodium ou le carbonate de potassium), la protection benzyle peut être appliquée aux groupes fonctionnels hétéroatomiques contenant de l'azote, de l'oxygène et du soufre (tels que les groupes amino, hydroxyle et thiol).
Par exemple:
Synthèse du médicament : Dans la synthèse de l'antidépresseur fluoxétine, le bromure de benzyle est utilisé pour protéger le groupe amino, empêcher son implication dans les réactions secondaires et améliorer l'efficacité de la synthèse.
Modification de produits naturels : la benzylation de biomolécules telles que les sucres et les acides aminés peut améliorer leur stabilité ou modifier leur solubilité, facilitant ainsi l'analyse structurelle ultérieure.
3. Fabrication d'agents moussants et d'agents moussants
L'azote et d'autres gaz sont générés par la décomposition et sont utilisés comme agents moussants pour les plastiques en mousse de polyuréthane, conférant aux matériaux des caractéristiques de légèreté et d'isolation thermique, et sont largement utilisés dans l'isolation des bâtiments et les matériaux d'emballage.
4. Catalyseurs et additifs
Stabilisateur de lumière : les dérivés du bromure de benzyle peuvent absorber le rayonnement ultraviolet et empêcher le vieillissement des matériaux polymères (tels que les plastiques et le caoutchouc).
Agent de durcissement de la résine : l'introduction d'une structure benzylique dans la résine époxy peut ajuster la vitesse de durcissement et les propriétés mécaniques.
Ignifuge : composé de bromure de benzyle et de composés de phosphore, utilisé pour le traitement ignifuge des boîtiers d'appareils électroniques afin d'améliorer la sécurité.
Domaine pharmaceutique : de la synthèse de médicaments au traitement des maladies
Joue un double rôle dans l’industrie pharmaceutique : en tant qu’intermédiaire clé pour la synthèse des médicaments, c’est aussi un ingrédient qui exerce directement une activité pharmacologique.
1. Synthèse d’intermédiaires médicamenteux
Médicaments antiépileptiques : Dans la synthèse de la carbamazépine, le bromure de benzyle est utilisé pour construire un squelette de benzodiazépine, renforçant ainsi l'effet inhibiteur du médicament sur les neurones.
Antidépresseurs : Dans la synthèse des antidépresseurs inhibiteurs sélectifs du recaptage de la sérotonine (ISRS) tels que la sertraline, le bromure de benzyle est utilisé pour protéger le groupe amino ou introduire la chaîne latérale benzyle.
Médicaments antihypertenseurs : dans la synthèse des inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (ACEI), le bromure de benzyle est utilisé pour construire des groupes protecteurs thiol ou carboxyle.
2. Développement de réactifs de diagnostic
Réactif du temps de prothrombine plasmatique : les dérivés du bromure de benzyle peuvent simuler l'activité des facteurs de coagulation et sont utilisés pour détecter la fonction de coagulation sanguine, aider au diagnostic d'une maladie du foie ou surveiller un traitement anticoagulant.
Réactif de l'enzyme de conversion de l'angiotensine : utilisé pour mesurer l'activité de l'ECA et évaluer l'efficacité du traitement par inhibition enzymatique chez les patients hypertendus.
3. Anesthésiques animaux
Les dérivés du bromure de benzyle, tels que le bromure de triméthylbenzylammonium, peuvent produire des effets anesthésiques en inhibant le système nerveux central. Ils sont couramment utilisés pour l'anesthésie à court-terme chez les animaux de laboratoire, tels que les souris et les rats, et conviennent aux procédures chirurgicales ou d'échantillonnage.
4. Recherche antitumorale
Les dernières recherches montrent qu’il peut inhiber la prolifération et la migration des cellules tumorales et induire l’apoptose. Le mécanisme peut impliquer :
Dommages à l’ADN : le métabolisme dans le corps produit des intermédiaires actifs qui se lient à l’ADN, entraînant des cassures de brins ou des modifications de bases.
Arrêt du cycle cellulaire : en régulant négativement l'expression des protéines du cycle cellulaire (telles que la cycline D1), les cellules tumorales sont arrêtées en phase G1.
Sensibilisation à la chimiothérapie : associée à des médicaments de chimiothérapie tels que le cisplatine, elle peut renforcer l'effet destructeur sur les cellules tumorales et réduire la résistance aux médicaments.
Domaine agricole : du traitement des semences à la protection des cultures
L'application en agriculture se concentre sur la désinfection des semences et la protection des cultures, et ses dérivés exercent des effets bactéricides en perturbant les membranes cellulaires microbiennes ou en inhibant l'activité enzymatique.
1. Désinfection des œufs à couver avant l'éclosion
Le bromure de benzylammonium (bromure de benzalkonium, un dérivé du bromure de benzyle) est un tensioactif cationique qui peut tuer les bactéries Gram positives et Gram négatives (telles que Escherichia coli et Salmonella) à la surface des œufs à couver, réduisant ainsi le risque d'infection bactérienne pendant le processus d'éclosion. Cependant, il convient de noter que son efficacité contre les virus est limitée et qu'une désinfection complète doit être réalisée en combinant des méthodes physiques telles que l'irradiation ultraviolette.
2. Fongicides pour cultures
Les dérivés du bromure de benzyle (tels que le bromure de benzyltriméthylammonium) peuvent être utilisés pour lutter contre les maladies fongiques (telles que la pourriture grise et le mildiou) des arbres fruitiers (tels que les pommes et les agrumes) et des légumes (tels que les tomates et les concombres). Son mécanisme d'action comprend :
Perturbation de la membrane cellulaire : en liant les phospholipides membranaires cellulaires fongiques chargés positivement, la perméabilité de la membrane augmente et le contenu cellulaire fuit.
Inhibition de l'activité enzymatique : inhibe les enzymes clés telles que la chitinase et bloque la synthèse de la paroi cellulaire fongique.
3. Intermédiaire de pesticide
Peut être utilisé pour synthétiser des insecticides pyréthrinoïdes (tels que la deltaméthrine), qui obtiennent des effets insecticides efficaces en interférant avec la conduction axonale des insectes. Son avantage réside dans sa faible toxicité pour les mammifères, sa dégradation facile et sa conformité avec la tendance de développement des pesticides verts.
La structure benzylique du bromure de benzyle peut conférer aux matériaux des propriétés particulières, favorisant ainsi les applications innovantes des matériaux polymères et des matériaux fonctionnels.
1. Modification du matériau polymère
Agent de réticulation polymère- : réagit avec l'alcool polyvinylique (PVA) pour introduire une structure de réticulation-afin d'améliorer la résistance à l'eau et la résistance mécanique du matériau, qui est utilisé pour les pansements médicaux ou les hydrogels.
Modification de la chaîne latérale : l'introduction de bromure de benzyle dans la chaîne latérale du polystyrène (PS) peut permettre une fonctionnalisation plus poussée (comme le greffage de groupes fluorescents) et la préparation de sondes ou de capteurs fluorescents.
2. Synthèse de matériaux fonctionnels
Liquide ionique : réagit avec les composés d'imidazole pour synthétiser des liquides ioniques à faible point de fusion et à haute conductivité, qui sont utilisés comme électrolytes de batterie ou comme supports de catalyseur.
Structures organométalliques (MOF) : en tant que ligands, ils s'auto-assemblent avec des ions métalliques (tels que le zinc et le cuivre) pour former des matériaux MOF poreux pour l'adsorption de gaz (telle que la capture du CO ₂) ou des réactions catalytiques.
FAQ
A quoi sert le bromure de benzyle ?
Le bromure de benzyle est un halogénure aromatique principalement utilisécomme agent protecteur pour protéger le groupe hydroxy des alcools via une réaction de O-benzylation.
Le bromure de benzyle est-il sans danger ?
Manipulez avec une extrême prudence. *Le bromure de benzyle est un PRODUIT CHIMIQUE HAUTEMENT CORROSIF et son contact peut gravement irriter et brûler la peau et les yeux, entraînant éventuellement des lésions oculaires..
Le bromure de benzyle est-il liquide ou solide ?
Le bromure de benzyle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur agréable. Toxique par inhalation et par absorption cutanée. Il est légèrement soluble dans l'eau et plus dense que l'eau (densité 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
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