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p-toluènesulfate de sodium,également connu sous le nom de p-toluènesulfonate de sodium, est un sel organique. Sa formule chimique est C7H7NaO2S, son poids moléculaire est de 170,18, CAS 824-79-3. C'est un cristal ou une poudre blanche ou légèrement jaune. Facile à dissoudre dans l'eau, également soluble dans l'éthanol et le glycérol. Il a un certain degré d’hygroscopique et son hygroscopique dans l’air augmente avec l’augmentation de la température. Il est sûr dans de nombreuses applications, mais il faut néanmoins être prudent lors de son utilisation. En raison de son caractère irritant, une exposition ou une inhalation à long terme-peut provoquer une irritation de la peau et des voies respiratoires. Par conséquent, des mesures de sécurité appropriées doivent être prises lors de l’utilisation, comme le port de gants et de masques. Possédant les propriétés physiques précitées, il trouve des applications dans de nombreux domaines. Par exemple, il peut être utilisé comme ingrédient dans les détergents et les cosmétiques car il possède une bonne solubilité et une bonne capacité d’élimination des taches. De plus, il est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d’autres composés organiques. Un intermédiaire important pour la synthèse de composés hétérocycliques, le p-toluènesulfonylméthylisonitrile, ainsi que de nombreux autres dérivés de l'acide p-toluènesulfonique et de l'acide p-toluènesulfonique. Il peut également être utilisé comme agent de durcissement pour les matériaux de jointoiement. Il peut être utilisé comme intermédiaire en médecine et comme colorants dispersés,
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Formule chimique |
C7H7NaO2S |
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Masse exacte |
178 |
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Poids moléculaire |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 47.19 ; H, 3,96 ; Na, 12,90 ; O, 17,96 ; S, 17,99 |
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point de fusion > 300 degrés ( lit. ), Conditions de stockage : Atmosphère inerte, Conserver au congélateur, à moins de − 20 degrés, Forme Poudre, Couleur Blanc à blanc cassé-, Soluble dans l'eau- Légèrement soluble dans l'eau. , Sensible Hygroscopique, Signe de marchandises dangereuses Xi, Code de catégorie de danger 36/37/38, Consignes de sécurité 22-24/25-37/39-26, WGK Allemagne 2, RTECS XT4725000, F 3, Note de danger Irritant, TSCA Oui.
P-toluènesulfate de sodium(Numéro CAS : 824-79-3), de formule chimique C7H7NaO2S, est une poudre cristalline blanche à blanc cassé, stable à température et pression ambiantes et soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther. L'ion sulfite (- SO₂⁻) dans sa structure moléculaire a une forte nucléophilie et peut subir des réactions de substitution avec des réactifs électrophiles tels que des hydrocarbures halogénés pour former des dérivés de l'acide p-toluènesulfonique. Cette caractéristique en fait un intermédiaire clé dans les domaines de la synthèse organique, des produits pharmaceutiques, des colorants et des matériaux industriels.
Joue le rôle d'un « connecteur moléculaire » dans la synthèse des médicaments, en introduisant des groupes d'acide sulfonique dans les molécules cibles par le biais de réactions de substitution nucléophile, élargissant ainsi considérablement la diversité structurelle des molécules médicamenteuses.
Synthèse de médicaments antibactériens
Dans la production de médicaments sulfamides, il réagit avec l'acide chlorobenzoïque pour former des intermédiaires de chlorure de sulfonyle, qui synthétisent en outre des agents antibactériens tels que le sulfaméthoxazole et le sulfaméthoxazole. Par exemple, la synthèse du sulfaméthoxazole nécessite la conversion du p-toluènesulfite de sodium en chlorure de p-toluènesulfonyle, suivie d'une condensation avec l'acide aminobenzoïque pour finalement former une molécule médicamenteuse ayant une activité antibactérienne.
Développement de-médicaments antitumoraux
Dans la synthèse des composés hétérocycliques, en tant qu'intermédiaire clé, il participe à la construction de structures hétérocycliques contenant du soufre - telles que le thiazole et la pyridine. Par exemple, dans la synthèse d'analogues du médicament antitumoral imatinib (Gleevec), des atomes de soufre peuvent être introduits et des sites actifs peuvent être formés en faisant réagir le groupe acide sulfinique avec de la pyridine halogénée, améliorant ainsi l'affinité du médicament avec la protéine cible.
Modification moléculaire du médicament
Peut être utilisé pour la modification thiol de molécules médicamenteuses afin d’améliorer la solubilité du médicament ou la stabilité métabolique. Par exemple, la conversion de médicaments à base d'acide carboxylique en thioesters peut prolonger la demi-vie-du médicament dans l'organisme.
Dans l'industrie des colorants, il est principalement utilisé pour la synthèse de colorants dispersés de type azoïque, dont les groupes acide sulfinique peuvent être convertis en groupes acide sulfonique (- SO3H), améliorant la solubilité dans l'eau et la dispersibilité des molécules de colorant.
Intermédiaire de colorant azoïque
Dans la synthèse du Disperse Red 60, il réagit d'abord avec l'ortho nitroaniline pour générer de la N - (p-toluènesulfonyl) orthonitroaniline, puis subit des réactions de diazotation et de couplage pour générer des colorants azoïques. L'introduction de groupes acide sulfonique permet aux molécules de colorant de former des micelles stables dans l'eau, améliorant ainsi l'uniformité de la teinture.
Synthèse de colorants complexes métalliques
Les dérivés du p-toluènesulfite de sodium peuvent former des complexes avec des ions métalliques (tels que le cuivre et le chrome) pour générer des colorants dispersés complexes métalliques. Par exemple, dans la synthèse de colorants dispersés complexés au cuivre, le groupe acide sulfonique agit comme un groupe de coordination pour former un cycle chélatant stable avec les ions cuivre, améliorant ainsi la résistance au lavage et la solidité des couleurs du colorant.
Développement de colorants respectueux de l'environnement
Les colorants dispersés à faible teneur en acide sulfonique impliqués dans la synthèse peuvent réduire les rejets d'ions sulfate dans les eaux usées de teinture et répondre aux exigences de protection de l'environnement. Par exemple, un nouveau type de colorant dispersé a réduit la concentration d’ions sulfate dans les eaux usées de 5 000 mg/L dans les procédés traditionnels à 2 000 mg/L en optimisant la quantité de groupes sulfites utilisés.
En tant qu'agent de durcissement pour les matériaux de jointoiement, il réduit considérablement le temps de durcissement et améliore la résistance du matériau en catalysant la réaction de réticulation-entre la résine époxy et les agents de durcissement (tels que les amines).
Mécanisme de solidification rapide
Dans le coulis de résine époxy, en tant que promoteur, il peut réduire l'énergie d'activation de la réaction de durcissement. Par exemple, lors de la réparation de fissures dans le béton, l'ajout d'un système de résine époxy p-toluènesulfite de sodium à 0,5 % peut raccourcir le temps de durcissement de 24 heures à 4 heures et augmenter la résistance à la compression de 30 MPa à 50 MPa.
Amélioration de la durabilité
La résine époxy impliquée dans le durcissement a une densité de réticulation plus élevée et une résistance à la corrosion chimique considérablement améliorée. Des tests en laboratoire ont montré qu'après 30 jours de trempage du matériau durci dans une solution d'acide chlorhydrique à 5 %, le taux de perte de qualité est passé de 8 % dans les procédés traditionnels à 2 %.
Application de construction à basse température
À basses températures (telles que -10 degrés), l'activité de durcissement de la résine époxy peut être maintenue. Dans un projet de tunnel en région froide, des matériaux de coulis contenantp-toluènesulfate de sodiuma été utilisé, qui a permis un durcissement de 24 heures à -15 degrés, répondant ainsi aux exigences du calendrier du projet.
Sa nucléophilie et sa stabilité en font le réactif préféré pour l'introduction de groupes acide sulfonique en synthèse organique, largement utilisé dans la synthèse de composés hétérocycliques, de matériaux fonctionnels et de molécules chirales.
Synthèse de composés hétérocycliques
Dans la synthèse des composés thiazole, le p-toluènesulfite de sodium réagit avec les cétones alpha halogénées pour former du 2-p-toluène sulfonylthiazole, qui est ensuite hydrolysé pour obtenir du thione de thiazole. Ce type de composé est un intermédiaire clé pour le médicament antifongique clotrimazole.
Construction de molécules chirales
Dans la synthèse asymétrique impliquée, son groupe acide sulfonique peut servir de groupe inducteur chiral.
Par exemple, dans la synthèse de sulfamides chiraux, le produit cible avec une valeur d'excès énantiomérique (ee) de 95 % peut être obtenu par la réaction de condensation entre le groupe acide sulfonique et l'amine chirale.
Modification matérielle fonctionnelle
Peut être utilisé pour la modification de surface des matériaux polymères. Par exemple, en faisant réagir des microsphères de polystyrène avec du p-toluènesulfite de sodium, des groupes d'acide sulfonique peuvent être introduits à la surface pour améliorer la capacité de coordination entre les microsphères et les ions métalliques, qui peuvent être appliqués aux matériaux d'adsorption d'ions de métaux lourds.
Réactifs en chimie analytique
Peut être utilisé comme réactif de titrage par oxydoréduction-pour déterminer la teneur en thiosulfate ou en iode. Son potentiel d'électrode standard est de +0.62 V (vs. SHE), adapté à l'analyse quantitative de substances faiblement oxydantes.
additifs de galvanoplastie
Lors de la galvanoplastie du nickel, en tant qu'azurant, il peut affiner la granulométrie du revêtement et améliorer la brillance de la surface. Des tests en laboratoire ont montré que l'ajout de 0,1 % de p-toluènesulfite de sodium à la solution de placage augmente la réflectivité du revêtement de 75 % à 90 %.
Applications dans le domaine de l'agriculture
Les dérivés du p-toluènesulfite de sodium peuvent être utilisés pour la synthèse de régulateurs de croissance végétale. Par exemple, un nouveau type d'hormone végétale peut améliorer la résistance des cultures au stress en se liant à la structure de l'acide indole-3-acétique par l'intermédiaire de groupes sulfites, et des expériences sur le terrain ont montré une augmentation de 12 % du rendement du blé.
La méthode au sulfite de sodium est une méthode couramment utilisée pour synthétiser le p-toluènesulfinate de sodium. Cette méthode convertit les matières premières telles que la solution de carbonate de sodium, le dioxyde de soufre et la soude caustique en produit via un processus de réaction chimique en plusieurs-étapes. Comprendre les principes de la réaction chimique et les équations de chaque étape nous aide à mieux comprendre et appliquer cette méthode de synthèse.
Étapes de synthèse :
1. Réaction entre la solution de carbonate de sodium et le dioxyde de soufre gazeux : Tout d'abord, mélangez la solution de carbonate de sodium avec du dioxyde de soufre gazeux pour produire du sulfite de sodium par la réaction. L'équation de la réaction chimique pour cette étape est : Na2CO3 + DONC2 + H2O → 2NaHSO3. Dans cette réaction, le dioxyde de soufre gazeux réagit avec les ions carbonate dans une solution alcaline pure pour générer des ions sulfite et des ions bisulfite.
2. Neutralisation du bisulfite de sodium avec de la soude caustique : Ensuite, le bisulfite de sodium généré à l'étape précédente est neutralisé avec de la soude caustique pour produire du bisulfite de sodium et de l'eau. L'équation de la réaction chimique pour cette étape est : NaHSO3 + NaOH → Na2DONC3 + H2O. Dans cette réaction, la soude caustique subit une réaction de neutralisation avec des ions hydrogène sulfite, produisant du sulfite de sodium et de l'eau.
3. Le sulfite de sodium réagit avec la base sulfurée : Enfin, le sulfite de sodium obtenu à l'étape précédente réagit avec la base sulfurée pour produireP-toluènesulfate de sodium. L'équation de la réaction chimique pour cette étape est : Na2DONC3+Na2S → 2NaC6H4DONC3. Dans cette réaction, le sulfite de sodium réagit avec le sulfure de sodium pour produire du sulfure d'hydrogène gazeux.
La méthode sulfure alcalin est une méthode de synthèse du p-toluènesulfinate de sodium. Cette méthode convertit les matières premières telles que le sulfure alcalin et le dioxyde de soufre gazeux en p-toluènesulfate de sodium grâce à un processus de réaction chimique en plusieurs-étapes. Comprendre les principes de la réaction chimique et les équations de chaque étape nous aide à mieux comprendre et appliquer cette méthode de synthèse.
Étapes de synthèse :
1. Réaction entre le sulfure alcalin et le dioxyde de soufre gazeux : Premièrement, le sulfure alcalin est mélangé avec du dioxyde de soufre gazeux pour produire du sulfure de sulfite de sodium. L'équation de la réaction chimique pour cette étape est : Na2S + SO2→ Na2S2O3. Dans cette réaction, les ions soufre de la base sulfurée réagissent avec les atomes de soufre présents dans le dioxyde de soufre gazeux pour générer des ions thiosulfate.
2. Le thiosulfate de sodium réagit avec la soude caustique : Ensuite, le thiosulfate de sodium généré à l'étape précédente réagit avec la soude caustique pour produire du sulfite de sodium et de l'eau. L'équation de la réaction chimique pour cette étape est : Na2S2O3 + NaOH → Na2DONC3 + Na2S + H2O. Dans cette réaction, la soude caustique réagit avec les ions thiosulfate pour produire du sulfite de sodium et de l'eau.
3. Le sulfite de sodium réagit avec le p-crésol : Enfin, le sulfite de sodium obtenu à l'étape précédente réagit avec le p-crésol pour produire du p-toluènesulfate de sodium et du p-crésol sodique. L'équation de la réaction chimique pour cette étape est : Na2DONC3 + C6H5OH → NaC6H4DONC3 + NaOH. Dans cette réaction, le sulfite de sodium réagit avec le p-crésol pour produire du p-toluènesulfate de sodium et du p-crésol sodique.
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