2-Chloro-5-Chlorométhylpyridine (CCMP) CAS 70258-18-3

2-chloro-5-chlorométhylpyridine (CCMP), cristal blanc, est un composé organique et un intermédiaire important dans la synthèse des pesticides et des médicaments. Les produits industriels à forte sensibilisation sont des liquides visqueux rouge orangé, avec une odeur âcre, soluble dans une variété de solvants organiques et d'acides organiques. Conserver dans un récipient fermé dans un endroit frais et sec. La zone de stockage doit être verrouillée et les clés doivent être conservées par les experts techniques et leurs assistants. Le stockage doit être tenu à l’écart des oxydants. Il est utilisé comme intermédiaire entre les pesticides imidaclopride et acétamipride ; Le 2-chloro-5-chlorométhylpyridine est un intermédiaire des insecticides imidaclopride et acétamipride.

Point de fusion {{0}} degré C (lit.), Point d'ébullition 267,08 degré C (estimation approximative), Densité 1,4411 (estimation approximative), Indice de réfraction 1,6000 (estimé), Point d'éclair > 230 degrés F, Stockage condition : atmosphère d'insertion, 2-8 degré C, Coefficient d'acidité (PKA) - 0,75 ± 0,10 (prédit), Forme de cristaux humides, Couleur beige, Solubilité dans l'eau, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Cette molécule est composée d'un cycle pyridine et d'un groupe chloroéthane. Sur le cycle pyridine, il y a un atome de chlore (Cl) connecté au deuxième atome de carbone, tandis que dans le groupe chloroéthane, il y a un atome de chlore (Cl) connecté à l'atome de carbone, et un groupe méthyle (CH3) connecté au même atome de carbone.
Procédons maintenant à une analyse plus détaillée :
Cycle pyridine : Un cycle pyridine est un cycle hétérocyclique à six chaînons composé de six atomes de carbone et d'un atome d'azote. Dans cette molécule, l’atome d’azote est situé en position centrale. Les atomes de carbone sur le cycle pyridine peuvent être numérotés de 1 à 6, le premier atome de carbone étant connecté à l'atome d'azote.
2ème atome de carbone : Le 2ème atome de carbone est l’atome de carbone connecté à l’atome de chlore sur le cycle pyridine. Il est connecté à l’atome de carbone 1 par une simple liaison carbone-azote.
Groupe chloroéthane : Le groupe chloroéthane est composé d'un atome de chlore et d'un groupe méthyle. L'atome de chlore est connecté à l'atome de carbone du groupe chloroéthane et le groupe méthyle est connecté au même atome de carbone. Ce groupe chloroéthane peut être considéré comme une molécule de chloroéthane.

Les étapes spécifiques à la synthèse de2-chloro-5-chlorométhylpyridine (CCMP)au laboratoire sont les suivants :

Déméthylation : Mélangez le 2-chloro-5-méthylpyridine avec une quantité appropriée de solution d'hydroxyde de sodium dans un ballon à fond rond et chauffez à 100 degrés.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfatation : Le produit obtenu à l'étape précédente réagit avec de l'acide sulfurique pour subir une sulfatation.

2−Cl−5−Py + H₂DONC₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Séparation et purification : Le produit obtenu est extrait et cristallisé, puis recristallisé pour purification.

2−Cl−5−ClMPy+H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Équation de recristallisation : 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Séchage : Sécher le produit purifié pour obtenir le produit final.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Ajoutez du 2-chloro-5-méthylpyridine et une quantité appropriée de solution d'hydroxyde de sodium dans un ballon à fond rond et remuez uniformément.

2. Placez le ballon à fond rond dans un évaporateur rotatif, chauffez-le dans un bain d'huile à 100 degrés et maintenez-le pendant plusieurs heures pour permettre une réaction complète du 2-chloro-5-méthylpyridine.

3. Une fois la réaction terminée, versez la solution réactionnelle dans une ampoule à décanter et ajoutez une quantité appropriée d'eau pour l'extraction. Après stratification, séparer la phase organique de la phase aqueuse.

4. Séchez la phase organique dans un séchoir en silicone pour éliminer l'humidité et les impuretés.

5. Versez la phase organique séchée dans un bécher, ajoutez une quantité appropriée d'acide sulfurique et remuez uniformément. Placez-le ensuite dans un bain d’eau glacée pour le refroidir et laissez-le cristalliser.

6. Une fois la cristallisation terminée, filtrez les cristaux et lavez avec une petite quantité d'eau froide. Sécher les cristaux au four pour obtenir le produit final, la 2-chloro-5-chlorométhylpyridine.

3, purification du produit

Placez le 2-chloro-5-chlorométhylpyridine obtenu dans un flacon peseur, pesez et enregistrez.

Dissoudre la 2-chloro-5-chlorométhylpyridine dans le flacon de pesée avec une quantité appropriée de dichlorométhane, puis effectuer une purification par chromatographie sur colonne avec du gel de silice.

Recristalliser la 2-chloro-5-chlorométhylpyridine purifiée pour une purification plus poussée.

Sécher la 2-chloro-5-chlorométhylpyridine purifiée pour obtenir le produit final.

Le processus de cyclisation de l'acétaldéhyde pour synthétiser la 2-chloro-5-méthylpyridine implique en fait plusieurs réactions chimiques. Voici les étapes détaillées et les équations chimiques correspondantes pour ces réactions :

1. Production de N-oxyde de 2-chloro-5-méthylpyridine à partir de 3-méthylpyridine comme matière première

Ceci est obtenu par réaction de nitrification. Sous l'action de l'acide nitrique, la position C-5 de la 3-méthylpyridine est nitrée, produisant du N-oxyde de 2-chloro-5-méthylpyridine.

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ +HNO₂

2. Cyclisation de la pyrimidine avec de l'acétaldéhyde pour obtenir du 2-chloro-5-méthylpyridine

Cette réaction est une réaction de condensation entre la pyrimidine et l'acétaldéhyde catalysée par un acide, formant un cycle à cinq chaînons.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Chloration de la 2-chloro-5-méthylpyridine

Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile typique. Le chlore, en tant que réactif électrophile, attaque la position C-2 dans la 2-chloro-5-méthylpyridine pour générer de la 2,5-dichlorométhylpyridine.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Chloration de la 2,5-dichlorométhylpyridine

Continuez à chlorer la 2,5-dichlorométhylpyridine, en remplaçant le chlore en position C-5 pour générer de la 2,3,5-trichlorométhylpyridine.

2,5-Cl2MePy + cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Préparation de 2-chloro-5-méthylpyridine en présence de tétrachlorure de carbone ou de cire d'éthyle

Il s’agit d’une réaction en phase liquide qui implique l’action d’un solvant et de l’azodiisocitrile comme initiateur. L'équation chimique spécifique doit être déterminée en fonction de conditions expérimentales et d'opérations spécifiques, mais peut être grossièrement exprimée comme suit : 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Parmi eux, R=CCl4 ou C18H37.

Ces étapes fournissent une méthode de synthèse du composé cible2-chloro-5-chlorométhylpyridine (CCMP)à partir de matières premières de base. Cependant, ces réactions peuvent devoir être réalisées dans des conditions spécifiques et peuvent impliquer d'autres étapes intermédiaires ou réactions secondaires. Par conséquent, avant l’exploitation réelle, il est recommandé d’effectuer une recherche documentaire détaillée et une recherche préalable expérimentale.

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