Acide diphénique CAS 482-05-3

Acide diphénique CAS 482-05-3

Code produit : BM-2-1-030
Nom anglais : acide diphénique
N° CAS : 482-05-3
Formule moléculaire : c14h10o4
Poids moléculaire : 242,23
N° EINECS : 207-576-4
Quality items: HPLC>98,0 %, LC-MS (pour les détails, veuillez vérifier le COA ou contacter le service commercial)
Code SH : 29173980
Marché principal : États-Unis, Australie, Brésil, Japon, Allemagne, Indonésie, Royaume-Uni, Nouvelle-Zélande, Canada, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Usine de Changzhou
Service technologique : Département R&D-2

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Acide diphéniqueest un composé organique de formule chimique C14H10O4 et CAS 482-05-3. C'est une poudre blanche ou légèrement jaune, parfois sous forme de paillettes ou de cristaux. Les acides sont légèrement solubles dans l'eau, mais facilement solubles dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et l'acétone. C'est un acide organique dont l'acidité peut réagir avec les bases pour former des sels.

 

C'est un intermédiaire pharmaceutique important. La phanthroline peut également être utilisée pour construire des polymères de coordination Sm. La phanthroline est un matériau poreux magnétique à haute performance-avec une valeur potentielle dans les sondes à fluorescence. La synthèse de l'acide biphénylique peut être nocive pour l'environnement et une attention particulière doit être accordée aux plans d'eau. Il peut également être utilisé pour produire d’autres types de polymères. Par exemple, la réaction avec la phénylènediamine peut donner du polyamide. Le polyamide a une résistance élevée et une résistance à la chaleur et est largement utilisé dans la fabrication de fibres, de plastiques techniques et de revêtements hautes-performances.

product introduction

C.F

C14H10O4

E.M

242

M.W

242

m/z

242 (100.0%), 243 (15.1%), 244 (1.1%)

E.A

C, 69.42; H, 4.16; O, 26.42

Morphologique

Cristal ou poudre de cristal

Couleur

brun rouge

M.P

227-229 degrés C (lit.)

B.P

345,05 degrés C (estimation approximative)

Densité

1,2695 (estimation approximative)

S.C

stocker en dessous de + 30 degré C

S.A

solublesoluble 40 parties de solvant

Coefficient d'acidité ( pKa )

PKA 3,20 (H2O t=23.0) (incertain)

V.D

5.21 (contre l'air)

Diphenic acid NMR | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Diphenic acid COA  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Méthodes de synthèse

► Voies de synthèse traditionnelles

Historiquement,acide diphéniquea été synthétisé par plusieurs méthodes, notamment l'oxydation de dérivés biphényliques et le couplage de dérivés d'acide benzoïque. Une approche courante implique l'oxydation du biphényle à l'aide d'agents oxydants puissants tels que le permanganate de potassium (KMnO₄) ou l'acide chromique (H₂CrO₄). Cette méthode, bien qu’efficace, nécessite souvent des conditions de réaction difficiles et génère des quantités importantes de déchets, ce qui la rend moins respectueuse de l’environnement.

Une autre méthode traditionnelle implique le couplage de deux molécules d’acide benzoïque par une réaction de condensation. Cette approche nécessite généralement l'utilisation d'agents déshydratants et de températures élevées, conduisant à des rendements modérés et à la formation de sous-produits-. Malgré ces limitations, les voies de synthèse traditionnelles restent largement utilisées en raison de leur simplicité et de leur rentabilité.

► Techniques de synthèse modernes

Ces dernières années, les chercheurs ont développé des méthodes de synthèse plus efficaces et plus durables pour l'acide 2,2 '- biphényldicarboxylique. Une approche notable implique l’utilisation de catalyseurs de métaux de transition pour faciliter le couplage des acides carboxyliques aromatiques. Par exemple, une méthode utilisant l'iodure de cuivre (I) (CuI) comme catalyseur, en présence de pipérazine et d'hydroxyde de potassium (KOH), a été rapportée pour la synthèse de l'acide 4,4'-diphénique. Cette méthode de couplage réducteur offre plusieurs avantages, notamment des conditions de réaction douces, des rendements élevés et des procédures de purification simples. L'utilisation du polyéthylène glycol 400 comme solvant respectueux de l'environnement à point d'ébullition élevé améliore encore la durabilité de cette approche.

Une autre technique de synthèse moderne implique l'oxydation électrochimique des dérivés biphényles. Cette méthode exploite la sélectivité et l'efficacité des processus électrochimiques pour produire de l'acide 2,2 '- biphényldicarboxylique avec une pureté et un rendement élevés. La synthèse électrochimique offre le potentiel de réduire la production de déchets et la consommation d'énergie par rapport aux méthodes traditionnelles, ce qui en fait une option attrayante pour la production à grande échelle-.

usage

Acide diphénique(acide 2,2 '- biphényldicarboxylique), abrégé en acide biphényldicarboxylique, est un acide dicarboxylique aromatique rigide composé de deux cycles benzéniques reliés par une liaison carbone 2,2' -, avec un groupe carboxyle à chaque extrémité. Il s'agit d'une poudre cristalline blanche à température ambiante et présente des caractéristiques essentielles telles qu'une stabilité thermique élevée, une résistance à la corrosion chimique, une structure moléculaire rigide, une forte capacité de coordination et une dérivatisation facile. En tant que monomère fonctionnel important du biphényle, l'acide biphényldicarboxylique peut subir diverses réactions telles que l'estérification, l'acylation, la cyclisation, la coordination et la polymérisation en raison de sa configuration moléculaire unique et de sa réactivité avec les groupes dicarboxylates. Il est largement utilisé dans huit domaines principaux, notamment la synthèse et la modification de matériaux polymères, les intermédiaires pharmaceutiques, les colorants et pigments, les additifs industriels, la chimie de coordination des métaux, les matériaux à cristaux liquides, la recherche sur l'activité biologique et la synthèse chimique fine. Il s'agit d'une matière première essentielle pour la fabrication de polymères-hautes performances, de revêtements spéciaux, de produits pharmaceutiques, de colorants et de matériaux de coordination.

Application de la synthèse et de la modification de matériaux polymères : synthèse de polyester/polyamide haute-performance, modification de plastiques techniques, résines de revêtement spéciales, modification de fibres, plastifiant

Diphenic Acid Buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

L'acide 2,2 '- biphényldicarboxylique est principalement utilisé dans la synthèse et la modification de matériaux polymères. En tant que monomère d'acide dicarboxylique aromatique rigide, il remplace l'acide phtalique et l'acide téréphtalique traditionnels et polymérise avec des polyols et des polyamines pour préparer des matériaux polymères à haute performance tels que le polyester, le polyamide, le polyimide, la résine époxy, etc. En tant que modificateur, il s'agit d'un monomère fonctionnel clé dans le domaine des matériaux polymères hautes-performances qui améliorent la résistance à la chaleur, la résistance aux intempéries, la résistance mécanique, la stabilité chimique et la transformabilité des plastiques techniques, des revêtements spéciaux, des fibres synthétiques et des plastifiants.
Structure moléculaire rigide : squelette rigide à anneau biphényle, polymérisé pour former des chaînes polymères à haute rigidité, améliorant considérablement la résistance thermique, la résistance mécanique et la stabilité dimensionnelle du matériau ;

Bicarboxyle haute réactivité : les groupes carboxyle aux deux extrémités sont répartis symétriquement, ce qui facilite les réactions de condensation avec les groupes hydroxyle et amino. L'efficacité de la polymérisation est élevée, le poids moléculaire du produit est élevé et la structure est régulière ;
Stabilité thermique élevée : la structure cyclique biphényle résiste aux températures élevées, avec une température de décomposition supérieure ou égale à 350 degrés, et convient à la technologie de polymérisation et de traitement à haute température ;
Résistance à la corrosion chimique : la structure du cycle aromatique est résistante aux acides et aux alcalis, aux solvants organiques et à l'hydrolyse, améliorant ainsi la résistance aux intempéries et la durée de vie du polymère ;
Forces intermoléculaires fortes : L'effet d'empilement π - π des cycles biphényle est fort, ce qui entraîne une cristallinité élevée et d'excellentes propriétés mécaniques du polymère.

Diphenic Acid Cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Diphenic Acid For Sale | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Synthèse de Polyester Haute Performance (Polytéréphtalate, Polyester Insaturé, Résine Polyester)
Valeur d'application : il peut remplacer l'acide téréphtalique et polymériser avec de l'éthylène glycol, du propylène glycol et du butanediol pour préparer un polyester à haute résistance à la chaleur, à haute rigidité et à l'hydrolyse, qui est utilisé dans les plastiques techniques, les fibres spéciales, les revêtements haut de gamme - et les matériaux d'emballage électronique ;
Avantages de la polymérisation : le cadre rigide de l'acide phtalique augmente la température de transition vitreuse (Tg) du polyester de 30 à 50 degrés, la température de déformation thermique (HDT) de plus de 200 degrés, la résistance à la traction de 20 à 40 % et la résistance à l'hydrolyse de 50 %, ce qui est nettement meilleur que les polyesters PET et PBT traditionnels ;
Scénarios d'application : composants de moteurs automobiles, boîtiers électroniques et électriques, emballages alimentaires-résistants aux températures élevées, pipelines industriels, substrats de lentilles optiques.

Synthèse de polyamide (nylon) haute performance (nylon transparent, nylon résistant aux hautes températures, nylon haute résistance)
Valeur d'application : polymériser avec de l'hexaméthylènediamine et de la décanediamine pour préparer un polyamide transparent, résistant aux hautes températures et à haute ténacité, résolvant les problèmes d'absorption d'eau élevée, de mauvaise résistance à la chaleur et de jaunissement facile du nylon traditionnel ;
Amélioration des performances : la structure rigide de l'anneau biphényle réduit le taux d'absorption d'eau du polyamide à moins de 1,5 % (le nylon 6 traditionnel est de 3,5 %), augmente la Tg à 120-150 degrés et atteint une transparence de plus de 90 %, combinant haute résistance, haute ténacité et résistance aux intempéries ;

Diphenic Acid Price | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Diphenic Acid Packaging | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Scénarios d'application :-emballages alimentaires haut de gamme, boîtiers de dispositifs médicaux, composants optiques, intérieurs automobiles, connecteurs électroniques.
Synthèse de polyimide (PI) (film PI résistant aux hautes températures, résine PI, qualité électronique PI)

Valeur d'application : polymériser avec des monomères de dianhydride pour préparer des polyimides à haute résistance à la chaleur, à haute isolation et à haute rigidité, qui sont utilisés dans l'aérospatiale, les semi-conducteurs électroniques, les circuits flexibles et les matériaux d'isolation à haute température ;

Principaux avantages : la température de décomposition thermique du PI à base d'acide biphényldicarboxylique est supérieure ou égale à 550 degrés et la température d'utilisation à long terme-est supérieure à 300 degrés. Il a une faible constante diélectrique, une bonne isolation, une résistance mécanique élevée, une résistance aux radiations et de meilleures performances que le PI traditionnel à base de benzène ;
Scénarios d'application : carte de circuit imprimé flexible (FPC), couche d'isolation aérospatiale, film d'emballage de semi-conducteur, ruban résistant aux hautes températures, revêtement de diaphragme de batterie au lithium.
Modificateurs plastiques techniques (PC, ABS, PBT, modification PET)

Valeur d'application : en tant que modificateur de trempe rigide, il peut être ajouté aux plastiques techniques tels que le PC, l'ABS, le PBT, le PET, etc. pour améliorer la résistance à la chaleur, la rigidité, la stabilité dimensionnelle, la résistance aux intempéries et la résistance aux chocs ;

Diphenic Acid Product | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Diphenic Acid Addition | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Effet de modification : quantité ajoutée de 3 à 8 %, température de déformation à chaud de l'alliage PC/ABS augmentée de 15 à 25 degrés, résistance à la traction augmentée de 10 à 20 %, résistance aux chocs des encoches augmentée de 30 à 50 %, résistance au vieillissement UV, moins sujette au jaunissement ;
Scénarios d'application : pièces extérieures d'automobiles, boîtiers d'appareils électroménagers, composants électroniques, produits d'extérieur, -meubles haut de gamme.
Revêtements et résines spéciaux (revêtements-résistants aux hautes températures, revêtements anti-corrosion, revêtements en poudre, résines-à base d'eau)

Valeur d'application : en tant que monomère de résine filmogène-, il peut être utilisé pour préparer des revêtements spéciaux à haute-température, à la corrosion-et aux intempéries pour les équipements industriels, les pipelines, les navires, les structures en acier et les composants à haute-température ;

Performance du revêtement : le revêtement à base d'acide biphényldicarboxylique peut résister à des températures élevées de 250 à 300 degrés, à la résistance aux acides et aux alcalis, à la résistance au brouillard salin, à la résistance aux solvants organiques, à une forte adhérence, à une dureté élevée et n'est pas facile à décoller. Sa durée de vie est prolongée de 2 à 3 fois ;
Scénarios d'application : anticorrosion de cheminée à haute température, revêtement d'équipement chimique, revêtement de pont de navire, couche de finition résistante à haute température-pour automobile, peinture antirouille pour structure en acier.

Modification des fibres synthétiques (fibre de polyester, fibre de nylon, fibre résistante aux hautes températures)

Diphenic Acid Coating | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Diphenic Acid Fiber | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Valeur d'application : en tant que modificateur de fibre, il peut être ajouté aux fontes de filage de polyester et de nylon pour améliorer la résistance thermique, la rigidité, l'anti-boulochage, la stabilité dimensionnelle et les performances de teinture des fibres ;
Effet de modification : la quantité ajoutée est de 1-5 %, la température de résistance à la chaleur de la fibre de polyester est augmentée de 20 à 30 degrés, le niveau anti-boulochage est augmenté de 1 à 2 niveaux, la stabilité dimensionnelle est augmentée de 40 % et l'uniformité de la teinture est améliorée ;
Scénarios d'application :-tissus d'habillement haut de gamme, tissus filtrants industriels, fibres intérieures automobiles, fil à coudre-résistant aux températures élevées, tissus décoratifs.

Plastifiants spéciaux (plastifiants-résistants aux hautes températures, plastifiants résistants à la migration, plastifiants respectueux de l'environnement)

Valeur d'application : Estérification avec des alcools pour produire des plastifiants phtalates, remplaçant les phtalates (DOP, DBP), avec une résistance à haute température, une résistance à la migration, un respect de l'environnement, une non-toxicité et une efficacité plastifiante élevée ;
Avantages de la plastification : le biphényldicarboxylate a une température de résistance à la chaleur allant jusqu'à 200 degrés, n'est pas facile à migrer, est volatil et peut être extrait. Il est conforme aux normes environnementales EU REACH et US FDA, est non-toxique et ne présente aucun risque cancérigène ;
Scénarios d'application : PVC, caoutchouc, polyuréthane, plastification à base de résine époxy, utilisés pour les emballages alimentaires, les équipements médicaux, les jouets pour enfants, les intérieurs automobiles, les fils et câbles haut de gamme.

Diphenic Acid Application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Sources d’informations de référence :

  1. Réseau Huayuan deux mille vingt-cinq 2,2 '- Application de l'acide biphényldicarboxylique_SSDS_ (caractéristiques de base de la synthèse des polymères)
  2. Gaide Chemical Network deux mille vingt-cinq 2,2 '- Acide biphényldicarboxylique_Application de matériaux polymères (synthèse de polyester/polyamide)
  3. Association chinoise de l'industrie des plastiques deux mille vingt-quatre rapports sur la technologie de modification des plastiques techniques à haute performance (effet de modification des plastiques techniques)
  4. Journal of Polymer Science. 2023. Polymères à base d'acide diphénique-pour applications à haute-température (synthèse de polyimide
  5. Industrie de la peinture deux mille vingt-avancées de la recherche sur des résines de revêtement spéciales-résistantes aux hautes températures (application de revêtements spéciaux)

 

Foire aux questions
 
 

L'effet de flexion des positions voisines détermine sa valeur

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Comparé à l'acide biphényldicarboxylique (bpdc) 4,4' - linéairement rigide, il s'agit d'un « piège structurel » spécialement conçu pour la construction de structures avec des pores intrinsèques ou des structures hélicoïdales.

Étant donné que les deux groupes carboxyle sont adjacents l'un à l'autre (2,2 '), les deux cycles benzéniques doivent subir une torsion pour atténuer l'encombrement stérique. Cette configuration "tordue" l'empêche de former des canaux droits réguliers comme l'isomère 4,4', mais a tendance à former des chaînes hélicoïdales unidimensionnelles, des structures en couches bidimensionnelles ou des structures interpénétrées hybrides 3D/3D avec des effets "Invité". En chimie de coordination, c'est une clé spécialisée utilisée pour construire des structures symétriques « imparfaites » (chirales, hélicoïdales).

Sa stabilité thermique est-elle « élevée » ou « faible » ? --Renaissance du Nirvana après coordination

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Free acids melt and decompose at around 230 ° C, but after binding to the metal, the skeleton can withstand it until>400 degrés C avant désintégration.

La recherche a montré qu'une fois qu'il se déprotonne et se coordonne avec des ions métalliques (tels que les éléments des terres rares In et Ln) pour former des polymères de coordination ou des matériaux MOF, sa température de décomposition thermique grimpe jusqu'à 315-370 degrés C. Fait intéressant, certains complexes ne présentent aucune perte de masse en dessous de 320 degrés C. Des petites molécules facilement sublimées aux composants matériels résistants aux hautes températures, il a subi un « tour magnifique » thermodynamique.

 

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