5-Chlorosalicylaldéhyde CAS 635-93-8

(1) Synthèse de médicaments antibactériens
Cette substance est un intermédiaire clé dans la synthèse des agents antibactériens. Par exemple, grâce à sa réaction de condensation avec des composés aminés, des composés de base de Schiff dotés d'une activité antibactérienne à large -spectre peuvent être générés. La recherche a montré que l’introduction d’atomes de chlore améliore la lipophilie moléculaire, leur permettant ainsi de pénétrer plus facilement dans les membranes cellulaires bactériennes et de perturber les voies métaboliques bactériennes. Le brevet WO2019/054328 rapporte un dérivé de quinolone contenant une structure 5-chlorosalicylaldéhyde, avec une concentration inhibitrice aussi faible que 0,5 µg/mL contre Staphylococcus aureus.

(2) Recherche et développement de médicaments anti-inflammatoires
Ce composé peut servir de précurseur pour la synthèse d'anti-inflammatoires non stéroïdiens-(AINS). Son groupe aldéhyde peut réagir avec des groupes actifs tels que l'acide aminoacétique pour former un squelette moléculaire avec une activité inhibitrice de la cyclooxygénase -2 (COX-2). Des études précliniques ont montré que ces dérivés peuvent réduire considérablement les niveaux d'expression des facteurs inflammatoires TNF et IL-6.

(3) Conception de médicaments anti-tumoraux
Les complexes métalliques impliqués dans la construction présentent une activité antitumorale potentielle. Le complexe formé avec le cuivre (II) peut exercer ses effets en induisant l'apoptose des cellules tumorales et en inhibant l'angiogenèse. Des expériences in vitro ont montré que la valeur IC50 du complexe pour les cellules HeLa était de 8,2 µM et que sa toxicité pour les cellules normales était faible.
Recherche antivirale
(4) Des recherches récentes (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)) : 5632-5640) ont révélé que les dérivés du 5-chlorosalicylaldéhyde peuvent inhiber l'activité de la protéase principale du SRAS CoV-2 (Mpro), ouvrant ainsi une nouvelle direction au développement de médicaments anti-COVID-19.

(1) Développement de fongicides
En tant qu'intermédiaire clé des fongicides benzoyliques, le 5-chlorosalicylaldéhyde peut être synthétisé en un nouveau fongicide très efficace contre la pourriture grise et l'oïdium en introduisant différents substituants. Par exemple, le Fluxapyroxad, développé par Bayer AG en Allemagne, contient des unités structurelles similaires et a une valeur CE50 comprise entre 0,1 et 1,0 mg/L.
(3) Synergiste insecticide
En tant que synergiste pour les insecticides pyréthrinoïdes, le groupe aldéhyde du 5-chlorosalicylaldéhyde peut former des liaisons hydrogène intermoléculaires avec les molécules d'insecticide, retardant ainsi leur taux de photolyse. Des expériences sur le terrain ont montré que l'ajout de cet activateur peut prolonger la période d'efficacité des insecticides jusqu'à plus de 28 jours.

(1) Synthèse de colorants fonctionnels
Le colorant azoïque généré par la condensation de cette substance avec des composés d'aniline présente une excellente résistance à la lumière et au lavage. Par exemple, le CI Reactive Red 195 contient cette unité structurelle et son tissu teint a toujours une solidité des couleurs de 4 à 5 niveaux après 200 heures d'exposition au soleil.

(2) Construction de sondes fluorescentes
L'effet synergique de ses atomes d'hydroxyle et de chlore fait que les dérivés associés présentent une forte fluorescence verte sous la lumière ultraviolette (λ em=525 nm). En modifiant les groupes de reconnaissance, des capteurs fluorescents à haute sélectivité pour les ions métalliques tels que Fe ³ ⁺ et Cu ² ⁺ peuvent être préparés, avec une limite de détection allant jusqu'à nM.
(3) Matériau à changement de couleur sensible à la chaleur
En se combinant avec des donneurs d'électrons tels que la lactone cristal violette, des matériaux thermochromes réversibles peuvent être préparés. Les changements de température induisent un transfert de charge intermoléculaire, permettant une transition de couleur réversible entre l'incolore et le bleu violet, et appliqués dans le domaine des emballages intelligents.

(2) Assaisonnement alimentaire
En tant qu'épice de qualité alimentaire, ses dérivés chlorés peuvent simuler l'arôme naturel de noisette et sont utilisés pour aromatiser les produits de boulangerie et les produits laitiers. L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a approuvé sa limite d'utilisation dans des aliments spécifiques (inférieure ou égale à 5 mg/kg).
(3) Développement d'antioxydants
Sa structure hydroxyle phénolique lui confère une activité antioxydante et, lorsqu'elle est combinée à la vitamine E, elle peut améliorer considérablement la stabilité oxydative de l'huile comestible. Des recherches ont montré que l'ajout de 0,02 % de cet antioxydant peut prolonger la durée de conservation de l'huile de soja de 60 %.

(1) Réactifs d'analyse spectrale
En tant que réactif chromogénique pour la spectrophotométrie UV visible, son groupe aldéhyde réagit avec les amines primaires telles que les acides aminés pour former la base de Schiff, qui a une absorption caractéristique à λ max=430 nm et une sensibilité de détection de 0,1 μ g/mL.
(2) Phase stationnaire chromatographique
En utilisant la technologie de liaison chimique pour la fixer à la surface du gel de silice, une phase stationnaire de chromatographie en phase gazeuse à haute sélectivité pour les composés organiques chlorés peut être préparée. Lors de la séparation des composés chlorés benzéniques, le nombre théorique de plateaux dépasse 5 000/m.

(3) Capteur électrochimique
Modifié sur la surface d’une électrode de carbone vitreux, un capteur électrochimique à haute sensibilité à la dopamine peut être construit. À pH 7,0, la plage linéaire de détection est de 1,0 × 10 ⁻⁷~1,0 × 10 ⁻⁴ M, avec une forte capacité anti-interférence.

(2) Dégradation photocatalytique
En tant que modificateur pour les photocatalyseurs semi-conducteurs, il peut améliorer l'absorption de matériaux tels que TiO ₂ dans la région de la lumière visible. La recherche a montré que le TiO₂ modifié avec lui augmente la constante de vitesse de dégradation du bleu de méthylène de 3,8 fois.
(3) Détection des polluants atmosphériques
Les produits fluorescents générés par la réaction avec l'ozone peuvent être utilisés pour-surveillance en temps réel de la concentration d'O3 dans l'atmosphère. Le prototype de détecteur portable a atteint une précision de détection de l’ordre du ppb.

(1) Matériaux de stockage d'énergie
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) Matériel d'impression 3D.
En mélangeant avec de la résine photosensible, des matériaux d'impression 3D dotés d'une fonction d'auto-réparation peuvent être préparés. Son réseau de réticulation aldéhydique dynamique permet au matériau de récupérer 85% de ses propriétés mécaniques dans les 24 heures suivant l'endommagement.

(3) Sonde d'imagerie biologique
En marquant des groupes fluorescents, des sondes d’imagerie biologique ciblant les mitochondries peuvent être construites. Les expériences cellulaires ont montré que le temps de réponse de la sonde aux modifications du potentiel de la membrane mitochondriale dans les cellules vivantes était de 2 à 5 secondes.

Dans les composés photochromiques de type lactone, l'effet électronique des atomes de chlore peut réguler la vitesse et le rendement quantique des réactions de photoisomérisation. Par exemple, la vitesse de photoréponse des dérivés 5-chlorés est 20 % plus rapide que celle du système non substitué, ce qui est dû à la régulation des niveaux d'énergie orbitale moléculaire par l'atome de chlore.

Dans la conception de médicaments antibactériens, l'effet attracteur d'électrons-des atomes de chlore peut améliorer l'interaction entre la molécule et le centre actif des enzymes bactériennes. Par exemple, l'activité inhibitrice du complexe 5-chloro salicylaldéhyde amidinourée contre Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) est le double de celle du système non substitué (MIC=16 ug/mL).