Acide 6-bromo-2-naphtoïqueest un composé organique avec la formule chimique C11H7Bro2. Il a l'apparition de cristaux blancs à jaune clair, a une forte odeur et a une bonne stabilité thermique et chimique. Soluble dans les solvants organiques polaires tels que l'éthanol, le diméthyl sulfoxyde et le chlorure de méthyle. Dans la recherche chimique, il s'agit souvent d'un intermédiaire important et a été largement utilisé dans les domaines de la chimie organique et de la médecine. Il peut être utilisé pour préparer divers composés organiques tels que les esters, les amides et les acylates dans la synthèse organique, et peut également être utilisé comme intermédiaire pharmaceutique pour la synthèse des médicaments et leurs composés de plomb. Utilisé dans la préparation de matériaux hybrides organométalliques et de matériaux photosensibles.
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Formule chimique |
C11h7bro2 |
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Masse exacte |
250 |
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Poids moléculaire |
251 |
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m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 52,62; H, 2,81; BR, 31,82; O, 12.74 |
Acide 6-bromo-2-naphtoïqueest un composé organique important, et sa structure chimique unique lui donne la valeur potentielle de l'application dans plusieurs champs. Les principales utilisations seront discutées en détail ci-dessous:
Industrie photovoltaïque
Le groupe fonctionnel de l'atome de brome et de carboxyle dans la structure moléculaire de 6 - bromo - 2-naphtoïque a une réactivité élevée. Les atomes de brome peuvent servir de sites de réaction de substitution électrophile, introduisant des groupes conjugués ou des chaînes latérales fonctionnalisées par le couplage Suzuki, le couplage immobile et d'autres réactions; Les groupes carboxyle peuvent être utilisés pour construire des squelettes polymères par estérification, amidation et autres réactions. Cette caractéristique structurelle en fait un précurseur clé dans la synthèse des matériaux photovoltaïques, utilisés pour concevoir des molécules de semi-conducteur organiques avec des structures de niveau d'énergie spécifiques et des propriétés d'absorption de la lumière. Dans les cellules photovoltaïques organiques, les polymères conjugués de l'accepteur donneur (DA) doivent répondre aux exigences de correspondance de niveau d'énergie des unités de donneur de bande interdite et des unités d'accepteur de bande interdite étroites peuvent introduire de solides groupes de retrait électron Réaction de polymérisation des groupes carboxyle. Par exemple, en le copolymérisant avec des unités riches en électrons telles que le thiophène et le dibenzothiophène, des matériaux de couche active avec une bandage à faible bande et une mobilité élevée des porteurs peuvent être préparés pour améliorer l'efficacité de conversion photoélectrique des dispositifs photovoltaïques.
Participer à la conception de la couche d'interface fonctionnelle
L'introduction de groupes alkyle ou de siloxane à chaîne longue - à travers la réaction de substitution des atomes de brome peut améliorer la solubilité et le film - les propriétés de formation des matériaux dans les solvants organiques, tout en réduisant la barrière d'énergie interfaciale et en favorisant le transfert d'électrons de la couche active à l'électrode. En utilisant des groupes carboxyle pour former des liaisons hydrogène ou des liaisons covalentes avec des groupes hydroxyle à la surface des oxydes métalliques tels que le ZnO et le TIO ₂, des couches composites d'interface stables peuvent être construites pour supprimer la recombinaison de charge et améliorer la stabilité du dispositif. Les propriétés photochimiques de l'acide 6-bromo-2-naphtoïque le rendent potentiellement applicable dans le domaine des matériaux photosensibles. En introduisant des groupes photochromiques (tels que l'azobenzène, le spiropyrane) ou des chromophores fluorescents, des molécules organiques aux propriétés photoores-adaptées peuvent être conçues. Ce type de matériau peut être utilisé pour réguler la transmittance de la lumière par effet photochromique, remplissant les doubles fonctions d'ombrage et de production d'électricité dans la construction de photovoltaïques intégrés (BIPV). En utilisant les caractéristiques des émissions de fluorescence, la lumière incidente est concentrée au bord de la cellule photovoltaïque pour améliorer l'efficacité de la capture de la lumière.
Production de cosmétiques
La structure du cycle naphtalène et le système conjugué possible dans 6 - Bromo - 2-naphtoïque peuvent lui doter une certaine capacité de piégeage des radicaux libres, aidant ainsi à résister aux dommages au stress oxydatif à la peau. Grâce à ses propriétés antioxydantes, l'acide 6-bromo-2-naphtoïque peut aider à retarder le processus de vieillissement cutané et à réduire l'apparition de signes de vieillissement tels que les rides et la pigmentation. Certains composés acides carboxyliques organiques ont une activité anti-inflammatoire et peuvent inhiber la libération de médiateurs inflammatoires, réduisant ainsi l'inflammation cutanée. Pour la peau sensible ou facilement irritée, l'effet anti-inflammatoire de l'acide 6-bromo-2-naphtoïque peut aider à atténuer l'inconfort, à réduire les symptômes tels que les rougeurs, l'enflure et les démangeaisons.
efficacité potentielle
Bien qu'il n'y ait actuellement aucune preuve directe suggérant que l'acide 6-bromo-2-naphtoïque peut inhiber la production de mélanine, certains composés avec des structures similaires ont montré certains effets dans le blanchiment. Par conséquent, on peut supposer que l'acide 6-bromo-2-naphtoïque peut exercer des effets de blanchiment en affectant la voie de production de la mélanine. En réduisant le dépôt de mélanine, l'acide 6-bromo-2-naphtoïque peut aider à s'estomper la pigmentation et à égayer le teint. La présence d'atomes de brome et de groupes carboxyle peut doter de l'acide 6-bromo-2-naphtoïque avec une certaine activité antibactérienne, qui peut inhiber la croissance et la reproduction de certains micro-organismes. L'ajout d'ingrédients antibactériens aux cosmétiques peut aider à prévenir les infections cutanées et à maintenir la santé de la peau.
Production de peinture
L'atome de brome dans 6 - bromo-2-naphtoïque a eu certains effets bactéricide et conservateurs. L'ajout d'une quantité appropriée d'acide 6-bromo-2-naphtoïque à la peinture peut aider à inhiber la croissance des micro-organismes, à prolonger la durée de stockage de la peinture et à empêcher la peinture de se détériorer en raison de la contamination microbienne pendant l'utilisation. Ceci est particulièrement important pour les peintures qui nécessitent un stockage ou une application à long terme dans des environnements humides.
La moisissure est l'une des sources courantes de pollution sur les surfaces de peinture, qui peuvent provoquer des taches de moisissure sur la surface de la peinture, affectant son apparence et sa durée de vie. Les propriétés antibactériennes de l'acide 6-bromo-2-naphtoïque peuvent en faire un inhibiteur de moisissure efficace, qui peut inhiber la croissance de la moisissure lorsqu'il est ajouté à la peinture, en maintenant la propreté et l'esthétique de la surface de la peinture. Le rayonnement ultraviolet est l'une des principales causes du vieillissement et de la décoloration de la peinture. Le système conjugué dans la structure moléculaire de l'acide 6-bromo-2-naphtoïque peut lui donner une certaine capacité d'absorption UV. En introduisant l'acide 6-bromo-2-naphtoïque dans les formulations de peinture, il est possible d'améliorer la résistance aux intempéries de la peinture, de réduire les dommages aux UV à la peinture et de prolonger la durée de vie de la peinture.
Participer à la synthèse de la résine de peinture
La résine de peinture est le film principal - formant la substance de la peinture, et ses propriétés affectent directement la qualité et l'effet d'application de la peinture. Le groupe fonctionnel carboxyle dans 6 - bromo-2-naphtoïque peut participer à l'estérification, à l'amidation et à d'autres réactions, et réagir avec des composés tels que des alcools et des amines pour former des esters ou des amides. En introduisant l'acide 6-bromo-2-naphtoïque dans le processus de synthèse de la résine, il est possible de modifier la résine et d'améliorer sa solubilité, sa flexibilité, son adhésion et d'autres propriétés. Par exemple, la réaction de l'acide 6-bromo-2-naphtoïque avec des alcools pour former des esters, puis les utilisant comme monomères pour participer à la polymérisation de la résine, peut préparer des résines modifiées avec des propriétés spéciales. En utilisant l'activité chimique de l'acide 6-bromo-2-naphtoïque, les résines avec des fonctions spécifiques peuvent être conçues et synthétisées. Par exemple, l'introduction d'atomes de brome dans les molécules de résine peut doter la résine avec des propriétés issues de la flamme; Alternativement, en utilisant la réaction entre les groupes carboxyle et d'autres groupes fonctionnels, des résines avec des fonctions spéciales telles que l'auto-guérison, la conductivité et la conductivité thermique peuvent être préparées à répondre aux besoins spéciaux de différents champs pour les peintures.
Dans la production de peinture, la dispersibilité des pigments a un impact significatif sur la qualité et les performances de la peinture. Le groupe carboxyle dans la molécule de l'acide 6-bromo-2-naphtoïque peut interagir avec les sites actifs à la surface du pigment, réduisant la tendance à l'agrégation entre les particules de pigment et l'amélioration de la dispersibilité et de la stabilité du pigment dans le système de peinture. En ajoutant une quantité appropriée d'acide 6-bromo-2-naphtoïque comme dispersant, le pigment peut être uniformément dispersé dans la peinture, améliorant la puissance de revêtement, la puissance de coloration et la brillance de la peinture . 6- bromo-2-naphtoïque peut avoir un certain impact sur la viscosité des systèmes de peinture. En contrôlant son dosage, la viscosité de la peinture peut être ajustée pour répondre aux exigences de différents processus de construction. Par exemple, dans le processus de pulvérisation, une peinture à faible viscosité est nécessaire pour assurer un bon effet d'atomisation; Dans les processus de revêtement de pinceau ou de rouleau, il peut être nécessaire d'augmenter la viscosité de la peinture de manière appropriée pour éviter de s'affaisser . 6- bromo-2-naphtoïque, en tant que dispersant, peut non seulement améliorer la dispersion des pigments, mais a également un certain effet réglementaire sur la viscosité de la peinture.
Application dans des peintures spéciales
La peinture ignifuge est un type spécial de peinture qui peut fournir un retard de flamme et une isolation en cas d'incendie. L'atome de brome dans 6 - bromo-2-naphtoïque a certaines propriétés issues de la flamme et peut être introduite dans des molécules de peinture par des réactions chimiques pour préparer des peintures résistantes au feu aux propriétés issues de la flamme. Ce type de peinture a de larges perspectives d'application dans des champs tels que la construction, l'expédition et l'électricité, qui peuvent efficacement améliorer la cote d'incendie des bâtiments et assurer la sécurité du personnel et des biens. La peinture conductrice est un type spécial de peinture avec des propriétés conductrices, largement utilisées dans des champs tels que l'électronique et le blindage électromagnétique. La peinture conductrice peut être préparée en ajoutant des charges conductrices à la peinture ou en synthétisant des résines avec des propriétés conductrices . 6- Bromo-2-naphtoïque d'acide peut être modifiée chimiquement et combinée avec des polymères conducteurs ou des charges pour préparer des peintures à bonne conductivité. Ce type de peinture peut être utilisé pour fabriquer des revêtements de blindage électromagnétique pour les appareils électroniques, des revêtements conducteurs pour les écrans tactiles, etc.
Synthèse de - naphthol:
- naphtol est un composé organique commun qui peut en fait servir de précurseurAcide 6-bromo-2-naphtoïque. Voici les étapes de l'itinéraire synthétique:
Préparation de - naphthol - 2 - Nitrate: dissolvant - naphthol dans l'acide nitrique et réaction de nitration N pour préparer -naphtol-2-nitrate.
La préparation de - naphthol - 2 - Bromide: -naphthol-2-nitrate est dissoute dans l'isopropanol, l'acide hydrobromique et l'alcool benzylique sont ajoutés sous forme de catalyseurs et -naphthol-2-bromure est préparé par une réaction de substitution nucléophilique.
Préparation de 6 - bromo-2-naphtol: dissolution -naphthol-2-bromure dans une base forte, après réaction d'élimination, prépare le 6-bromo-2-naphthol.
Préparation du produit: le 6-bromo-2-naphthol et l'hydroxyde de sodium sont dissous dans de l'éthanol et acidifiés pour préparer le produit.
Méthode 2: synthèse de - naphthaldéhyde:
- Naphthaaldéhyde peut également en servir de précurseur. Voici les étapes de l'itinéraire synthétique:
Préparation de - naphthaaldehyde - 2 - Nitrate: dissolvant - naphthaldéhyde dans l'acide nitrique et réaction de n-nitration en nitration pour préparer -naphthaldéhyde-2-nitrate.
Préparation de - naphthaaldéhyde - 2 - Bromide: dissolution -naphthaldéhyde-2-nitrate dans l'isopropanol, ajoutant de l'acide hydrobromique et de l'alcool benzylique comme un catalyseur, et subissant une réaction de substitution nucléophilicale pour préparer le -naphthedaalyst et une réaction de substitution nucléophilique.
Préparation de 2 - bromo-6-formylnaphtalène: dissoudre-naphthaaldéhyde-2-bromure, acide succinique ou acide oxalique, et triéthyl phosphite dans un mélange de chlorure et d'éthanol de cuprous, et subir une cyclisation et d'esterification pour préparer 2-Bromo-6-Formyl, et subir une cyclisation et une estérification pour préparer 2-Bromo-6-Formylorne.
Préparation du produit: le 2-bromo-6-formylnaphtalène est dissous dans un mélange d'hydroxyde de sodium et de méthanol, et acidifié pour préparer l'acide 6-bromo-2-naphtaïque.
Méthode 3: Synthèse à partir de 1-tétralone:
Acide 6-bromo-2-naphtoïquePeut également être synthétisé à partir de 1-tétralone. Voici les étapes de l'itinéraire synthétique:
Préparation de 1 - tétralone-3-nitrate: dissoudre la 1-tétralone dans l'acide nitrique et subir une réaction de nitration N pour préparer la 1-tétralone-3-nitrate.
Préparation du 1-bromo-4-nitro-2-tétralone: Ajouter le 1-tétralone-3-nitrate à l'acide chlorhydrique concentré pour préparer la 1-tétralone-3-nitrosobenzène. Ensuite, la 1-tétralone-3-nitrosobenzène a été dissoute dans du chlorure d'acétyle, et le 1-bromo-4-nitro-2-tétralone a été préparé par réaction de substitution nucléophile et réaction d'oxydation.
Préparation de l'acide 2-bromo-1-naphtoïque: dissoudre le 1-bromo-4-nitro-2-tétralone et le carbonate de sodium dans du diméthylformamide et subir des réactions de cyclisation et de déprotection pour préparer l'acide 2-bromo-1-naphoïde.
Préparation du produit: Après avoir mélangé l'acide 2-bromo-1-naphtoïque avec de l'acide nitrique, de l'acide sulfurique et de l'acide acétique glaciaire, il est préparé par réaction de nitration et réaction de chauffage.
Les trois itinéraires ci-dessus peuvent synthétiser efficacement le produit. Chacune de ces méthodes a ses caractéristiques spéciales et sa portée d'application, et l'itinéraire le plus approprié peut être sélectionné pour la synthèse selon les besoins. Dans le même temps, dans le processus de synthèse multi -, il est nécessaire d'assurer la sélectivité, le rendement et la pureté de la réaction, de manière à garantir une qualité - élevéeAcide 6-bromo-2-naphtoïqueest finalement obtenu.
réaction indésirable
L'acide 6-bromo-2-naphtoïque est une poudre cristalline blanche stable à température ambiante et à la pression. Il a un point de fusion de 294-295, un point d'éclair de 188 degrés et un indice de réfraction de 1,697. Il est couramment utilisé comme intermédiaire pharmaceutique et possède des applications importantes dans la synthèse organique et le développement de médicaments. Cependant, comme de nombreux produits chimiques, cette substance peut également déclencher une série de réactions indésirables.
Réponse d'irritation de la peau et des muqueuses
Irritation de la peau
Il est irritant pour la peau et peut provoquer des symptômes tels que les rougeurs locales, les démangeaisons et la sensation de brûlure lors du contact. Dans la production industrielle ou les opérations de laboratoire, si des mesures de protection efficaces ne sont pas prises, telles que ne pas porter de gants de protection, des vêtements de protection, etc., un contact direct direct avec de la poudre solide ou une solution de la substance peut entraîner la survenue d'une dermatite irritante. Ce type de dermatite se manifeste généralement également - érythème défini sur la peau en contact, et dans des cas graves, des cloques, des érosions, etc., accompagnés d'une douleur évidente ou d'une gêne de démangeaisons.
Irritation des muqueuses
Cette substance a également un effet stimulant sur les muqueuses, en particulier les muqueuses des yeux et des voies respiratoires. Si les yeux entrent accidentellement en contact avec l'acide 6-bromo-2-naphtoïque, il peut provoquer des symptômes d'irritation des yeux tels que les picotements, la déchirure, la congestion conjonctivale, le gonflement des paupières, etc. Dans des cas graves, cela peut endommager la cornée et affecter la vision. Lors de l'inhalation de sa poussière ou de sa vapeur, la muqueuse respiratoire peut être stimulée, conduisant à des symptômes tels que la toux, la production d'expectorations, la respiration sifflante et la difficulté à respirer. Une exposition à long terme peut également provoquer une inflammation respiratoire chronique.
Réactions allergiques
Allergie à la peau
Certaines personnes peuvent y être allergiques et peuvent subir des réactions allergiques cutanées lors du contact. Les symptômes d'allergie cutanés courants comprennent une éruption cutanée, une urticaire, etc. L'éruption se présente généralement sous forme de papules rouges ou rouges légères qui peuvent fusionner en patchs, accompagnés d'une sensation de démangeaisons notable. L'urticaire se caractérise par des masses de vent de tailles variables, entourées de rougeur, d'apparition soudaine, de résolution rapide, mais sujette à la récidive.
Réactions allergiques systémiques
Dans de rares cas, les individus peuvent subir des réactions allergiques systémiques graves, appelées choc anaphylactique. Le choc allergique est une vie - menaçant une situation d'urgence où les patients éprouvent des baisses rapides de la pression artérielle, de la difficulté à respirer, de la perte de conscience et d'autres symptômes en peu de temps. Cela est dû à des réactions allergiques conduisant à une vasodilatation systémique, à une perméabilité accrue, à une extravasation plasmatique, à une réduction du volume sanguin de circulation et à un œdème muqueux respiratoire, provoquant une détresse respiratoire. Bien que cette réaction allergique systémique sévère soit rare, une fois qu'elle se produit, un traitement de sauvetage immédiat est nécessaire.
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