Diméthyl carbonate (DMC)est un composé organique avec la formule chimique C3H6O3. Liquide incolore avec une odeur aromatique. Il est insoluble dans l'eau, miscible dans la plupart des solvants organiques et miscible dans les acides et les bases. Il s'agit d'une sorte de matière première chimique à faible toxicité, d'excellentes performances de protection de l'environnement et d'une large utilisation. Il s'agit d'un important intermédiaire de synthèse organique. Sa structure moléculaire contient du carbonyle, du méthyle, de la méthoxy et d'autres groupes fonctionnels. Il a une variété de propriétés de réaction. Il est sûr, pratique, moins de pollution et facile à transporter en production.
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Formule chimique |
C3H6O3 |
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Masse exacte |
90 |
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Poids moléculaire |
90 |
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m/z |
90 (100.0%), 91 (3.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
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Diméthyl carbonate (DMC)est un composé organique important avec la formule chimique CH6O, largement utilisée dans les industries chimiques et pharmaceutiques.
1. Remplacer le phosgène comme agent de carbonylation:
Le phosgène est très réactif, mais ses sous-produits hautement toxiques et hautement corrosifs le font faire face à une énorme pression environnementale, il sera donc progressivement éliminé; Le DMC a un centre de réaction nucléophile similaire. Lorsque le groupe carbonyle de DMC est attaqué par un groupe nucléophile, la liaison de l'oxygène acyle se casse pour former des composés carbonyle et le sous-produit est du méthanol. Par conséquent, le DMC peut remplacer le phosgène en tant qu'agent de réaction en toute sécurité pour synthétiser les dérivés d'acide carbonique, tels que les pesticides de carbamate, le polycarbonate, l'isocyanate, etc., dont le polycarbonate sera le domaine avec la plus grande demande de DMC, il est prédit que plus de 80% du DMC sera utilisé pour produire du polycarbonate en 2005.
2. Remplacer le diméthyl sulfate comme agent de méthylation:
Pour des raisons similaires au phosgène, le diméthyl sulfate est également confronté à la pression de l'élimination. Lorsque le carbone de méthyle de DMC est attaqué par des ruptures nucléophiles, ses ruptures de liaison d'oxygène alkyle et ses produits méthylés sont également générés. Le DMC a un rendement réactionnel plus élevé et un processus plus simple que le sulfate de diméthyle. Ses principales utilisations comprennent des intermédiaires organiques synthétiques, des produits pharmaceutiques, des produits de pesticides, etc.
3. Solvant toxique faible:
Le DMC a une excellente solubilité, une plage de points de fusion et d'ébullition étroite, une grande tension en surface, une faible viscosité, une petite constante diélectrique de moyenne, une température d'évaporation élevée et un taux d'évaporation rapide, il peut donc être utilisé comme solvant toxique faible dans l'industrie du revêtement et l'industrie pharmaceutique. On peut voir que le DMC est non seulement moins toxique, mais a également les caractéristiques d'un point éclair élevé, d'une faible pression de vapeur et d'une limite explosive élevée dans l'air. Par conséquent, le DMC est un solvant vert avec la propreté et la sécurité.
4. Additif à essence:
Le DMC a les propriétés d'une teneur élevée en oxygène (jusqu'à 53% de teneur en oxygène dans la molécule), une excellente amélioration du nombre d'octane, une séparation non de phases, une faible toxicité et une biodégradabilité rapide, ce qui fait la quantité de DMC utilisée lorsque l'essence atteint la même teneur en oxygène 4,5 fois moins que le MTBE, réduisant ainsi les émissions totales des hydrocarbons, le monoxide carbonée et le formulaire dans les émissions automobiles. De plus, il surmonte également le problème que les additifs d'essence courants sont facilement solubles dans le DMC d'eau deviendront l'un des additifs d'essence les plus potentiels pour remplacer le MTBE en raison de l'inconvénient des eaux souterraines polluantes.
La méthode de production originale deDiméthyl carbonate (DMC)La méthode du phosgène, qui a été développée avec succès en 1918. Cependant, la toxicité et la corrosivité du phosgène limitent l'application de cette méthode, en particulier avec l'importance croissante de la protection de l'environnement dans le monde, la méthode du phosgène a été éliminée.
Depuis les années 1980, la recherche sur le processus de production de DMC a attiré une large attention. Selon les statistiques de Michael et Chr Istopher, il y a eu plus de 200 brevets sur le processus de production de DMC depuis 1980 à 1996.
Au début des années 1980, la société Enichem d'Italie a réalisé la commercialisation du processus de synthèse DMC par carbonylation oxydative du méthanol avec CUCI comme catalyseur, qui a été le premier processus de synthèse du DMC non phosgène industrialisé et également le processus le plus utilisé. L'inconvénient de ce processus est que la désactivation du catalyseur est grave lorsque le taux de conversion est élevé, donc le taux de conversion unidirectionnel n'est que de 20%.
Il existe de nombreuses méthodes de synthèse de diméthyl carbonate au pays et à l'étranger. Selon les matières premières, il comprend principalement la méthode du méthanol du phosgène, la méthode du phosgène sur l'alcool de sodium, la méthode de transestérification au méthanol, la méthode de synthèse directe du dioxyde de carbone, la méthode d'alcoolyse directe de l'urée, la méthode d'alcoolyse indirecte de l'urée et la méthode du carbonyle oxydatif au méthanol. Cette expérience est conçue pour utiliser l'alcoolyse directe de l'urée, qui a les caractéristiques suivantes:
(1) les matières premières sont bon marché et faciles à obtenir;
(2) le processus est simple et facile à utiliser;
(3) L'ammoniac généré par la réaction peut être recyclé, respectueux de l'environnement, vert et sans pollution;
(4) Le processus de réaction est la production anhydre, ce qui évite le problème de séparation du système de complexe d'eau de méthanol DMC
La séparation et la purification sont simplifiées, économisant des investissements.
(5) Although G>0 Dans la deuxième étape de la réaction, une réaction non spontanée dans la thermodynamique, elle peut être obtenue en augmentant la température
Et augmenter la pression pour améliorer sa conversion. On peut voir à partir de l'expérience que lorsque la température de réaction est de 185 ° C et que la pression est
Le méthanol réagit dans une colonne de distillation réactive. Dans cette condition, le taux de conversion de l'urée peut atteindre 100% et celui de l'acide carbonique
La sélectivité de l'ester diméthylique est supérieure à 98% et le rendement du DMC est supérieur à 50%.
En plus des méthodes ci-dessus, il existe plusieurs autres méthodes qui peuvent être utilisées pour la production:
Il s'agit actuellement de la méthode de synthèse la plus étudiée et la plus prometteuse. Cette méthode utilise du monoxyde de carbone, du méthanol et de l'oxygène comme matières premières, sans phosgène. Les matières premières sont bon marché, la toxicité est faible, le processus est simple et le coût est faible. Les conditions de réaction comprennent les méthodes de phase liquide et de phase gazeuse, généralement effectuées à 80 à 10 degrés et des pressions de 0 à 4,0 MPa, avec un taux de conversion de méthanol élevé et une bonne sélectivité.
En utilisant le phosgène et le méthanol comme matières premières, réagissez à basse température pour produire du diméthyl carbonate. Cette méthode a un processus de production simple, une disponibilité facile des matières premières et un rendement élevé, mais le phosgène est très toxique et inflammable, nécessitant des exigences élevées pour l'équipement de production et les conditions de fonctionnement, ce qui rend la production de sécurité difficile.
En utilisant le diéthyl carbonate et le méthanol comme matières premières, la réaction d'échange d'ester est effectuée sous l'action du catalyseur pour générer du diméthyl carbonate et de l'éthanol. Cette méthode a un accès facile aux matières premières, aux conditions de réaction légères et à faible difficulté de production sûre. Cependant, la sélection et l'utilisation des catalyseurs ont un impact significatif sur le rendement de la réaction et la qualité du produit, et un contrôle strict des conditions de processus est nécessaire.
Le méthanol et l'acétate sont réagis pour produire de l'acétate de méthyle, qui est ensuite réagi avec du dioxyde de carbone pour obtenir du dioxyde de diméthyle. Cette méthode a un rendement élevé, mais nécessite une température élevée, une haute pression et une catalyse au palladium.
Le méthanol et le dioxyde de carbone sont réagis sous la catalyse du rhodium pour produire de l'acide formique, qui réagit ensuite avec le monoxyde de carbone pour obtenir du diméthyl carbonate. Les conditions de réaction de cette méthode sont relativement légères, mais le prix du catalyseur est relativement élevé.
Réagir du succinate de méthyle avec du carbonate de sodium à haute température pour produire du diméthyl carbonate. Cette méthode est relativement simple, mais les conditions de réaction sont strictes et le rendement est faible.
Réagir à l'épichlorhydrine avec du formiate de méthyle pour produire de l'acrylate de méthyle, puis en réagissant avec du diéthyl carbonate pour produire du diméthyl carbonate. Cette méthode a un rendement élevé, mais elle doit être effectuée dans un solvant polaire.
Le méthanol, le dioxyde de carbone et le formiate de méthyle sont ajoutés simultanément au réacteur pour l'estérification, la déshydratation et les réactions d'addition pour obtenir directement le diméthyl carbonate. Cette méthode est facile à utiliser et a un rendement élevé, mais il nécessite une pression élevée et des conditions de température élevée.
Ces méthodes ont chacune leurs propres avantages et inconvénients, et le choix de la méthode de synthèse appropriée dépend des besoins de production spécifiques et des considérations de coûts.
Effets indésirables
Carbonate de diméthyle (DMC), le nom chinois est le diméthyl carbonate, qui est une matière première chimique organique importante et un produit chimique vert. Il présente de nombreux avantages tels que la faible toxicité, la protection de l'environnement et les excellentes performances, et a été largement utilisé dans divers domaines tels que le génie chimique, la médecine, l'électronique et le carburant. Cependant, comme de nombreux produits chimiques, le DMC peut également provoquer des réactions indésirables pendant l'utilisation et le contact.
Réactions indésirables de l'exposition à l'inhalation
Lorsqu'elles sont exposées à une inhalation légère, des symptômes tels que la toux, la production de dégustations et l'inconfort de la gorge peuvent se produire, ce qui se calment généralement progressivement après avoir quitté l'environnement d'exposition. Cependant, l'inhalation à long terme ou à forte concentration de vapeur de DMC peut provoquer des dommages respiratoires plus graves, tels que la bronchite, la pneumonie, etc. Des expériences animales ont montré qu'après l'inhalation à long terme de concentrations élevées de vapeur de DMC chez les rats, des réactions inflammatoires importantes et des changements pathologiques se produisent dans les poumons, se manifestant comme épaississant des parois inlassables alvéolaires et du eadœud. De plus, l'inhalation de vapeur de DMC peut également avoir un impact sur le système nerveux central. L'inhalation de concentrations élevées de vapeur de DMC à court terme peut provoquer des symptômes tels que les étourdissements, les maux de tête, la fatigue, les nausées, les vomissements et dans des cas graves, la dépression du système nerveux central tel que la conscience floue et le coma peut se produire.
Réactions indésirables du contact cutané
Le DMC a un certain degré d'irritation et de sensibilisation à la peau. Lorsque la peau entre en contact direct avec le liquide DMC, des symptômes d'irritation cutanée tels que les rougeurs, les démangeaisons et les éruptions cutanées peuvent se produire. Pour certaines personnes atteintes de constitution allergique, le contact cutané avec le DMC peut provoquer des réactions allergiques, se manifestant comme une rougeur cutanée, un gonflement, des cloques, une exsudation, etc., et dans des cas graves, cela peut affecter la peau de tout le corps. Une exposition répétée à long terme au DMC peut également entraîner des dommages chroniques cutanés tels que la sécheresse, la fissuration et la kératinisation.
Réactions indésirables du contact visuel
DMC a un fort effet irritant sur les yeux. Si le DMC entre accidentellement dans les yeux, il peut immédiatement provoquer des symptômes tels que la douleur oculaire, la déchirure, la photophobie et la congestion conjonctivale. Dans les cas graves, il peut endommager la cornée, conduisant à la perte d'épithélium cornéen, aux ulcères cornéens et à la vision affectant. Des expériences d'animaux ont montré qu'après dégouler du DMC dans les yeux des lapins, il y a une réponse inflammatoire significative et des dommages cornéens. Après une période de traitement, certains des dommages aux yeux des lapins n'ont pas complètement récupéré.
Réactions indésirables de l'ingestion accidentelle
Bien que le DMC ne soit généralement pas un ingrédient alimentaire, il peut être ingéré par erreur dans certaines circonstances particulières. Après ingestion de DMC, il peut provoquer une irritation du tractus gastro-intestinal, entraînant des symptômes tels que les nausées, les vomissements, les douleurs abdominales et la diarrhée. Une ingestion excessive de DMC peut également endommager les organes importants tels que le foie et les reins, entraînant de graves conséquences telles que la fonction hépatique anormale et l'insuffisance rénale. Dans les expériences animales, après avoir administré une certaine dose de DMC aux souris par gavage, des changements pathologiques importants ont été observés dans le foie et les reins des souris, ainsi que des changements significatifs dans les indicateurs de la fonction hépatique et rénale dans le sérum.
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