Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés d’acide 9-phénanthrénylboronique cas 68572-87-2 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros d'acide 9-phénanthrénylboronique cas 68572-87-2 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
Acide 9-phénanthrénylboroniqueest une substance chimique qui se présente généralement sous forme de poudre ou de cristal blanc. Sa pureté de produit de qualité industrielle peut atteindre 98 % ou 99 % et il est soluble dans le DMSO (diméthylsulfoxyde). Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans les matériaux synthétiques et possède un large éventail d’applications dans le domaine de la synthèse organique. Il peut participer à diverses réactions chimiques, telles que les réactions de couplage de Suzuki, et est utilisé pour synthétiser des composés organiques dotés de structures et de fonctions spécifiques.
Informations supplémentaires sur le composé chimique :
|
Formule chimique |
C14H11BO2 |
|
Masse exacte |
222.09 |
|
Poids moléculaire |
222.05 |
|
m/z |
222.09(100.0%),221.09(24.8%), 223.09 (9.7%),223.09 (5.4%), 222.09 (3.8%), 224.09 (1.1%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 75.73; H, 4.99; B, 4.87; O, 14.41 |
|
Point de fusion |
165-170 degrés |
|
Point d'ébullition |
479,5 ± 28,0 degrés (prédit) |
|
Densité |
1,26 ± 0,1 g/cm3 (prédit) |
|
|
|
Progrès de la recherche et applications en spectroscopie ultrarapide
La spectroscopie ultrarapide est une technique expérimentale utilisée pour étudier la réponse de substances à une excitation lumineuse dans des intervalles de temps extrêmement courts. En atteignant une résolution temporelle femtoseconde (10⁻¹⁵ secondes) ou même attoseconde (10⁻¹⁸ secondes), il révèle des processus dynamiques ultrarapides tels que les transitions électroniques et les vibrations du réseau dans les molécules et les atomes.Acide 9-phénanthrénylboronique, en raison de son groupe acide boronique unique et de sa structure conjuguée avec le cycle phénanthrène, est devenue une molécule modèle importante en spectroscopie ultrarapide pour l'étude des processus photophysiques et photochimiques.
Principes de spectroscopie ultrarapide et compatibilité de l'acide 9-phénanthrénylboronique
Le cœur de la spectroscopie ultrarapide réside dans l'utilisation du mécanisme de pompe-sonde. Grâce à deux impulsions laser femtoseconde retardées (la lumière de la pompe excite l'échantillon et la lumière de la sonde surveille les changements dans l'état excité), la réponse dynamique de la substance dans un laps de temps extrêmement court peut être capturée. La structure du cycle phényle de l'acide 9-phénylboronique a un plan rigide, qui peut former un système conjugué π-stable, tandis que le groupe acide boronique (-B(OH)₂) lui confère une capacité de reconnaissance spécifique (telle que la liaison aux diols cis).
Ces caractéristiques structurelles lui confèrent un double avantage dans la recherche en spectroscopie ultrarapide :
Propriétés physiques optiques :Le système conjugué du cycle phtalocyanine peut prendre en charge la transition des électrons de l'état fondamental (S₀) à l'état excité (S₁/T₁), générant des signaux de fluorescence ou de phosphorescence. La spectroscopie ultrarapide peut suivre les durées de vie, les voies de transfert d'énergie et les processus de relaxation non-radiative de ces états excités.
Processus chimiques dynamiques :La liaison du groupe acide boronique à la molécule cible (telle que le glucose) implique la formation et la rupture dynamiques de liaisons hydrogène. La spectroscopie ultrarapide peut surveiller les constantes de vitesse et les états intermédiaires de ces processus en temps réel.
Applications typiques de l'acide 9-phénanthrénylboronique dans la recherche en spectroscopie ultrarapide
Recherche sur la dynamique des états excités
Grâce à la spectroscopie d'absorption transitoire femtoseconde (fs-TAS), les chercheurs peuvent observer les signaux d'absorption à l'état excité (ESA), de blanchiment à l'état fondamental (GSB) et d'émission stimulée (SE) de l'acide 9-phénylboronique après excitation optique.
Par exemple, lorsque la lumière de pompage atteint son pic d'absorption, les électrons π de l'anneau phtalocyanine sont excités jusqu'à l'état S₁, puis se détendent jusqu'à l'état fondamental par conversion interne (IC) ou croisement intersystème (ISC). fs-TAS peut mesurer avec précision les temps de relaxation (tels que la durée de vie de l'état S₁ dans la plage de la picoseconde à la nanoseconde), révélant les mécanismes de transfert de charge intramoléculaire et de dissipation d'énergie.
Suivi des intermédiaires de réaction photochimique
Dans les réactions chimiques impliquant le groupe acide boronique (telles que la formation d'esters cycliques avec le glucose), la spectroscopie ultrarapide peut capturer les intermédiaires clés du chemin de réaction. Par exemple, après excitation par la lumière de la pompe, l'orbitale p vide du groupe acide boronique forme une liaison de coordination avec l'oxygène hydroxyle du glucose, et fs-TAS détermine la vitesse de réaction et l'énergie d'activation en surveillant les changements dans les pics d'absorption caractéristiques, fournissant ainsi une base pour optimiser les conditions de réaction.
Analyse de la réponse optique non linéaire
9-L'acide phénylboronique peut présenter des effets optiques non linéaires (tels qu'une absorption de deux-photons, une polarisation non linéaire du troisième-ordre) sous une forte irradiation laser femtoseconde. Grâce à des techniques de balayage Z-ou à des expériences de mélange à quatre-ondes, ses coefficients optiques non linéaires peuvent être quantifiés, évaluant ainsi son potentiel dans des applications telles que la limitation optique et la commutation tout optique.
Défis techniques et solutions
Problème de superposition de signaux
Dans fs-TAS, les signaux d'absorption de l'état excité et de blanchiment de l'état fondamental peuvent se chevaucher, ce qui rend l'interprétation des données difficile. Les chercheurs utilisent des algorithmes d'ajustement global (tels que des modèles de désintégration exponentielle) ou une analyse assistée par apprentissage automatique-pour séparer les contributions des différents signaux, améliorant ainsi la précision des paramètres cinétiques.
Contrôle de l'uniformité des échantillons
L'état d'agrégation de l'acide 9-phénylboronique en solution ou en film peut affecter le comportement d'absorption de la lumière. Dans les expériences, des cuvettes de quartz ou des techniques d'évaporation sous vide doivent être utilisées pour garantir l'uniformité sans bulles et pour contrôler la longueur d'onde de la lumière de la pompe afin qu'elle corresponde au pic d'absorption de l'échantillon, évitant ainsi une excitation inefficace.
Étalonnage du point zéro du temps-
Le délai entre le voyant de la pompe et le voyant de détection doit être précis au niveau femtoseconde. En mesurant des processus ultrarapides connus (tels que la diffusion Rayleigh) ou en utilisant des lignes à retard optiques (avec une précision allant jusqu'à des centaines de nanomètres), le « point zéro du temps- » peut être calibré pour garantir la fiabilité des données.
Réactif analytique fluorescent
L'acide 9-phénanthrénylboronique est largement utilisé comme réactif analytique fluorescent dans le domaine de la détection biochimique, en s'appuyant principalement sur la forte fluorescence de sa structure cyclique phénanthrène et sur la capacité de liaison spécifique du groupe acide boronique. Sa principale application est la détection spécifique du glucose. Le groupe acide boronique peut se lier spécifiquement à la structure cis-diol de la molécule de glucose pour former un ester boronate cyclique, qui à son tour déclenche une modification réversible de son propre signal de fluorescence.
En surveillant les fluctuations de l'intensité de fluorescence, la concentration de glucose peut être quantifiée avec précision, la sensibilité de détection atteignant le niveau nanomolaire, fournissant ainsi une méthode de détection efficace et pratique pour des scénarios biochimiques tels que la surveillance clinique de la glycémie. Grâce à son excellent rendement quantique de fluorescence et à sa photostabilité, elle a été étendue à la détection de certaines biomolécules et polluants environnementaux. Parallèlement, sa solubilité dans l'eau et ses performances de détection peuvent être optimisées grâce à une modification structurelle pour s'adapter à différents scénarios de détection, montrant un potentiel d'application prometteur et des perspectives de développement dans les domaines de la biodétection et de la détection de précision.
Orientations futures de la recherche
Combinaison de spectroscopie ultrarapide multidimensionnelle
La combinaison de la spectroscopie d'absorption transitoire femtoseconde avec la spectroscopie de fluorescence résolue dans le temps (TRFLS) permet d'obtenir simultanément des informations sur l'absorption et l'émission de l'état excité, en analysant de manière exhaustive les voies physiques optiques de l'acide 9-phénylboronique.
Simulation d'environnement in situ
Étudier la réponse lumineuse de l'acide 9-phénylboronique à un pH physiologique ou à des milieux biologiques complexes pour simuler ses scénarios d'application réels en détection du glucose ou en imagerie cellulaire.
Aide au calcul théorique
Grâce à des calculs de chimie quantique (tels que TD-DFT), simulant les niveaux d'énergie de l'état excité et les moments dipolaires de transition de l'acide 9-phénylboronique, fournissant un support théorique aux données expérimentales et guidant l'optimisation de la structure moléculaire.
|
|
|
|
|
Acide 9-phénanthrénylboronique est un composé organique contenant du bore-. Ses propriétés chimiques tournent principalement autour de l'interaction entre le groupe acide boronique (-B(OH)₂) et le système conjugué du cycle phénanthrène, présentant une réactivité, des propriétés physiques et des comportements chimiques uniques dans des conditions spécifiques.
Le groupe boronique de l'acide 9-fluorénylboronique est au cœur de ses propriétés chimiques. Ce groupe possède deux groupes hydroxyle (-OH), ce qui le rend faiblement acide en solution (pKa ≈ 8,5), et il peut réagir avec des bases pour former des borates. Plus important encore, le groupe boronique peut se lier spécifiquement aux diols cis (tels que le glucose, le fructose), formant des esters cycliques réversibles. Cette réaction est très efficace dans des conditions de pH physiologiques (telles que pH 7,4) et présente une sélectivité élevée pour la structure cis diol, avec une forte capacité anti-interférence. Par exemple, dans la détection du glucose, l'acide 9-fluorénylboronique peut atteindre une détection au niveau micro-molaire grâce à des changements de signal de fluorescence, et le taux de réaction croisée avec d'autres sucres (tels que le lactose, le maltose) est inférieur à 5 %.
De plus, le groupe boronique est un participant clé dans la réaction de couplage croisé de Suzuki-Miyaura-. Sous l'action d'un catalyseur au palladium, l'acide 9-fluorophénylboronique peut réagir avec des aromatiques halogénés (tels que le bromobenzène, l'iodoanisole) pour former des liaisons carbone-carbone et générer des composés aromatiques polynucléaires. Cette réaction est douce (généralement réalisée à 80-100 degrés), a un rendement élevé (jusqu'à 90 % ou plus) et présente une bonne compatibilité avec les groupes fonctionnels, ce qui en fait une méthode importante pour la synthèse d'hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et d'intermédiaires médicamenteux.
La structure du cycle phényle de l'acide 9-phénylboronique se compose de trois cycles benzéniques fusionnés, formant un système conjugué plan rigide. Cette structure lui confère des propriétés physiques uniques :
Propriétés optiques : Le système conjugué de la phtalocyanine prend en charge les transitions électroniques π→π*, donnant à l'acide 9-phénoxyboronique une forte absorption dans la région de la lumière visible ultraviolette- (250-400 nm). Son pic d'émission de fluorescence est généralement situé entre 450 et 550 nm (lumière bleu-vert), avec un rendement quantique allant jusqu'à 0,3 à 0,5, ce qui le rend adapté à la détection et à l'imagerie de fluorescence.
Stabilité thermique : le point de fusion de l'acide 9-phénoxyboronique est de 165 à 170 degrés et le point d'ébullition prévu est de 479,5 degrés, ce qui indique qu'il peut maintenir une stabilité structurelle à des températures élevées. Cette propriété le rend potentiellement applicable dans les réactions à haute température (telles que les réactions de couplage).
Solubilité : l'acide 9-phénoxyboronique a une bonne solubilité dans les solvants polaires non aqueux (tels que le diméthylsulfoxyde, DMSO), mais a une faible solubilité dans l'eau (environ 0,1 mg/mL). En modifiant la structure (par exemple en introduisant des groupes acide sulfonique), sa solubilité dans l'eau peut être considérablement améliorée.
L'acide 9-phénoxyboronique peut être stable pendant une longue période dans des conditions sèches et protégées de la lumière-. Son groupe acide boronique est stable dans les environnements acides ou neutres, mais il a tendance à s'hydrolyser dans des conditions fortement alcalines (pH > 10), générant du borate et du phénoxyphénol. De plus, une exposition prolongée à l'air-peut entraîner une oxydation partielle, générant des impuretés de type phaéonol. Par conséquent, les conditions de stockage recommandées sont : scellées dans un dessiccateur, à l’abri de la lumière et conservées à une température inférieure à la température ambiante (25 degrés).
Dynamique chimique en spectroscopie ultrarapide
Dans l'étude de la spectroscopie ultrarapide, le processus dynamique chimique de l'acide 9-phénoxyboronique peut être suivi à l'aide d'impulsions laser femtosecondes. Après avoir été excités par la lumière, les électrons π du cycle phényle passent de l'état fondamental (S₀) à l'état excité (S₁), puis se détendent jusqu'à l'état fondamental par conversion interne (IC) ou croisement intersystème (ISC). Le processus de liaison du groupe acide boronique avec la molécule cible (telle que le glucose) peut également être surveillé par spectroscopie ultrarapide, révélant les chemins dynamiques de formation et de rupture des liaisons hydrogène. Par exemple, l'expérience de la pompe-sonde montre que la constante de vitesse de liaison acide boronique-sucre peut atteindre 10⁸ - 10⁹ M⁻¹s⁻¹, indiquant une vitesse de réaction extrêmement rapide.
Les propriétés chimiques de l’acide 9-phénoxyboronique le rendent précieux pour des applications dans de multiples domaines :
Synthèse organique : en tant que réactif pour la réaction de couplage de Suzuki, il est utilisé pour synthétiser des hydrocarbures aromatiques polycycliques et des intermédiaires médicamenteux (tels que les inhibiteurs de la protéine FLAP, les inhibiteurs sélectifs de PARP-2).
Bio-Détection : en utilisant la liaison spécifique du borate et du sucre, une sonde à fluorescence du glucose est développée pour permettre une surveillance continue de la glycémie des patients diabétiques.
Science des matériaux : participation à la synthèse de polymères conjugués, qui sont utilisés dans les diodes électroluminescentes organiques -diodes électroluminescentes (OLED) et les dispositifs photovoltaïques organiques pour améliorer l'efficacité du transport de charge.
FAQ
Le phénanthrène est-il un solide ou un liquide ?
+
-
Le phénanthrène est un cristal incolore à blanc (semblable à du sable)solideavec une légère odeur. Il est utilisé dans les colorants, les explosifs, la recherche et la fabrication de médicaments.
Qu'est-ce que l'acide naphtalène 2 boronique ?
+
-
L'acide naphtalène-2-boronique estun produit chimique fin synthétique utile dans la synthèse de produits pharmaceutiques et de produits chimiques organiques fins.
étiquette à chaud: Acide 9-phénanthrénylboronique cas 68572-87-2, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre