Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(Pybop) est un agent de condensation organique couramment utilisé dans la synthèse des peptides, avec le nom chimique 1H-Benzotriazol -1- Yloxytripyrrolidinyl hexafluorophosphate. Sa formule moléculaire est C18H28F6N6OP ₂, le poids moléculaire est de 520,4 g / mol et le nombre CAS est 128625-52-5. C'est une poudre cristalline blanche sans odeur. À température ambiante et à la pression, il existe sous forme solide. Soluble dans divers solvants organiques, y compris le méthanol (solubilité 25 mg / ml), le dichlorométhane, le chloroforme, le DMF (N, N-diméthylformamide), le DMSO (diméthyl sulfoxyde), le NMP (N-méthylpyrrolidone), le THF (Tetrahydrofuran), l'acétonitrile et l'acétone. Cette bonne solubilité le rend facile à utiliser dans les réactions de synthèse organiques. En tant que réactif de couplage peptidique classique, il a été largement utilisé dans la synthèse chimique des liaisons peptidiques.
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C.F |
C18H28F6N6OP2 |
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E.M |
520 |
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M.W |
520 |
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m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
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E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
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1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphate (pybop) est un composé organique multifonctionnel largement utilisé dans divers domaines tels que la synthèse organique, la biochimie et la science des matériaux. Ses principales utilisations incluent:
Synthèse des peptides:
Pybop est un réactif de couplage peptidique classique largement utilisé dans la synthèse chimique des liaisons peptidiques.
Il présente les avantages d'une vitesse de réaction rapide, pas de racémisation ou de racémisation minimale du produit et peut être utilisée à la fois dans la synthèse de phase liquide et solide.
Pybop forme efficacement les liaisons amide en favorisant la réaction de couplage entre les acides carboxyliques et les amines, ce qui en fait un réactif indispensable dans la synthèse des peptides.
Autres réactions de synthèse organique:
Le PYBOP peut également servir de catalyseur pour la synthèse des amides et d'autres réactions d'estérification.
Son excellente performance catalytique en fait un réactif auxiliaire important dans la synthèse organique.
Cas de candidature spécifiques
Dans le domaine de la biochimie et de la médecine:
Synthèse des protéines: Pybop joue un rôle crucial dans la synthèse des protéines en favorisant les réactions de couplage entre les acides aminés pour former des liaisons peptidiques stables.
Développement de médicaments: le PYBOP est couramment utilisé dans le processus de développement de médicaments pour synthétiser les composés peptidiques avec des activités biologiques spécifiques, fournissant un fort soutien pour le développement de nouveaux médicaments.
Dans le domaine de la science des matériaux:
Matériaux fonctionnels: Pybop peut être utilisé pour synthétiser les matériaux polymères avec des fonctions spéciales, telles que les matériaux conducteurs, les matériaux optiques, etc.
Électrolytes spéciaux: Dans le domaine des électrolytes, Pybop aide à synthétiser des électrolytes spéciaux stables et à améliorer les performances de dispositifs tels que les batteries.
Autres champs:
Catalyseur: Pybop lui-même peut être utilisé comme catalyseur pour promouvoir diverses réactions organiques.
Synthèse des oligomères en spirale et des canaux ioniques sodium biomimétiques: PYBOP a également démontré ses avantages uniques dans la synthèse des mimétiques biomolécules avec des structures complexes. Par exemple, dans la synthèse d'oligomères hélicoïdaux, des canaux ioniques sodium biomimétiques, etc., Pybop a été utilisé pour favoriser les réactions de couplage à des étapes clés, obtenant des résultats significatifs.
La dénomination deBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(Pybop) suit les règles de dénomination de l'Union internationale de la chimie pure et appliquée (IUPAC), et son nom reflète avec précision la structure chimique et les caractéristiques du composé. Voici une analyse détaillée de la dénomination de Pybop:
La dénomination de Pybop suit les règles de dénomination de l'IUPAC, qui visent à nommer des composés de manière systématique qui reflète clairement leur structure. Selon les règles de l'IUPAC, le nom d'un composé se compose généralement de plusieurs parties, chaque partie correspondant à un groupe fonctionnel ou un groupe spécifique dans la molécule.
Le nom Pybop est composé de plusieurs parties, chacun correspondant à un groupe fonctionnel spécifique ou une caractéristique structurelle de la molécule composée.
Spécifiquement:
Groupe benzotriazole:
Le benzotriazole est un composé hétérocyclique contenant un cycle de benzène et trois atomes d'azote, avec une structure stable et des propriétés chimiques uniques. À Pybop, le groupe benzotriazole est un composant important de la molécule, et le nom «benzotriazole» reflète avec précision cette caractéristique structurelle.
Oxypyrrolidine:
L'oxypyrrolidine se réfère à une structure dans laquelle la molécule contient un atome d'oxygène et trois anneaux de pyrrolidine. La pyrrolidine est un composé hétérocyclique à cinq membres contenant quatre atomes de carbone et un atome d'azote. À Pybop, trois anneaux de pyrrolidine sont connectés ensemble par un atome de phosphore, formant une structure triphénylalkyle stable. Et «l'oxygène» indique que cette structure contient également un atome d'oxygène, généralement connecté à un atome de phosphore, formant une liaison à l'oxygène de phosphore.
Hexafluorophosphate :
L'hexafluorophosphate est la partie anionique des molécules de pybop, offrant une stabilité et des propriétés chimiques spécifiques à la molécule entière. L'ion hexafluorophosphate (PF ₆⁻) est un anion fortement acide qui forme des molécules de pybop stables par liaison ionique avec des fragments cationiques (les groupes benzotriazole et la triphénylphosphine).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1h Benzotriazole "Indique qu'il s'agit d'un dérivé de benzotriazole, où" 1h "représente la substitution d'un atome d'hydrogène sur l'anneau benzotriazole. Et '-1- yl' indique que ce substituant est situé en position 1 de la bague benzotriazole, formant un {4}}}} yl structure.
Oxypyrrolidine:
L'oxygène "indique que la molécule contient un atome d'oxygène, qui est généralement connecté à un atome de phosphore pour former une liaison à l'oxygène de phosphore et la« tripyrrolidine »fait référence à la présence de trois anneaux de pyrrolidine dans la molécule, qui sont liés ensemble par des atomes de phosphore à une structure tripyrrodidine stable.
Big data industriel
Hexafluorophosphate :
L'hexafluorophosphate "indique que l'anion dans la molécule est l'ion hexafluorophosphate (PF ₆⁻). Cet anion offre une stabilité et une réactivité chimique spécifique à la molécule entière, faisant de Pybop un agent de condensation efficace dans la synthèse organique.
En résumé, la dénomination de Pybop reflète avec précision sa structure et ses propriétés chimiques. En suivant les conventions de dénomination de l'IUPAC, le nom Pybop transmet clairement les différents groupes fonctionnels et caractéristiques structurelles de la molécule, permettant aux chimistes de comprendre intuitivement sa structure et ses propriétés.
La voie synthétique deBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphateComprend généralement les étapes suivantes:
1. React benzotriazole -1- ol avec la triéthylamine à température ambiante pour obtenir le benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate. L'équation de réaction est la suivante:
Benzotriazole -1- ol + triéthylamine + hop (o) (o) f6→ Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2. Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate est réagi avec la tétraéthylphosphine à température ambiante pour obtenir le benzotriazole -1- yl-oxytriphénylphosphonium hexafluorophosphate. L'équation de réaction est la suivante:
Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + tétraéthyl orthophosphate + et3N → Benzotriazole -1- yl-oxytriphénylphosphonium hexafluorophosphate + 3 Etoh + net3
3. Réagir au benzotriazole -1- yl-oxytriphénylphosphonium hexafluorophosphate avec trois molécules de N-propylpyrrolidine dans le tétrahydrofuran anhydre pour obtenir le produit final. L'équation de réaction est la suivante:
Benzotriazole -1- yl-oxytriphénylphosphonium hexafluorophosphate + 3 n-propylpyrrolidine → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5SPP2F
Dans la route synthétique ci-dessus, il convient de noter que la température de réaction et le temps de réaction doivent être contrôlés pendant le processus de réaction, et les réactifs et solvants sèches et anhydres et sans oxygène doivent être utilisés pour assurer le succès de la réaction et la pureté du produit.
Il peut être obtenu par la méthode de synthèse de laboratoire suivante, les étapes sont les suivantes:
Dans un ballon rond à fond sec sec, anhydre et sans oxygène, ajoutez le benzotriazole -1- OL, la triéthylamine et l'acide hexafluorophosphate et ajouter du THF, remuer pour se dissoudre.
Placer le ballon sous l'agitation et réagir à température ambiante pendant 2 heures.
Ajouter quatre fois le volume d'EtOH dans le ballon, remuer et mélanger pour obtenir un précipité solide. Le précipité a été filtré et lavé avec une solution d'EtOH.
Mélanger le benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate (produit 1) avec quatre fois le volume de THF sèche, anhydre et sans oxygène, ajoutez une quantité équivalente de triphenylphosphine et remuer pour mélanger.
Ajouter trois fois le volume de N-éthylpyrrolidine anhydre et sans oxygène, remuer et mélanger et réagir la solution de réaction à température ambiante pendant 24 heures.
Concentrez la solution de réaction et précipitez avec de l'éthanol pour obtenir le produit IT (produit 2).
Le produit 2 a été lavé avec une solution EtOH, et le solvant résiduel a été retiré avec un MGSO4 dessicant pour obtenir un produit propre 2.
Il s'agit d'un composé organique avec les propriétés chimiques suivantes:
Il convient de noter qu'il s'agit d'un fort réactif oxydant et de phosphorylation, qui présente certains dangers, et des précautions de sécurité doivent être prises lors de l'utilisation.
Pybop est un composé à forte réactivité, principalement manifesté dans les aspects suivants:
Le PYBOP est un réactif de condensation couramment utilisé dans la synthèse organique, également connu sous le nom de PYBOP. Il a d'abord été synthétisé et décrit en 1992 par Richard B. Silverman et Sriram Iyengar.
À l'époque, Silverman et Iyengar recherchaient un réactif plus efficace que les autres réactifs de condensation utilisés à l'époque. Ils espèrent développer un réactif qui peut rapidement condenser les amines et les acides carboxyliques, et le faire avec une efficacité élevée et un faible coût. Après une période d'expérimentation, ils ont finalement découvertBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, un réactif qui peut rapidement condenser les amines et les acides carboxyliques à température ambiante.
Depuis lors, Pybop est devenu un réactif de condensation largement utilisé, et son application dans la synthèse organique a été largement promue.
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