Acide 4-(diphénylamino)phénylboronique, également connu sous le nom d'acide 4- (diphénylamino) phénylboronique ou acide 4- (diphénylamino) phénylboronique, est une substance chimique ayant une structure chimique et des propriétés physiques spécifiques. Il s'agit d'un solide blanc à jaune clair qui n'est pas facilement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol, le dichlorométhane, etc. Son numéro CAS est 201802-67-7, sa formule chimique est C18H16BNO2 et son poids moléculaire est 289,14. La valeur de densité est de 1,2 ± 0,1 g/cm³. Cette valeur de densité indique que la répartition de la masse relative de la substance à température et pression ambiantes est relativement modérée, ni particulièrement légère ni particulièrement lourde. À température ambiante, la volatilité est extrêmement faible et il n’est pas facile de former de la vapeur. Il a une large valeur d’application dans le domaine de la synthèse organique. Il peut non seulement être utilisé comme substrat ou ligand dans des réactions de couplage croisé catalysées par des métaux, mais également comme intermédiaire en synthèse organique pour participer à la construction de structures moléculaires complexes. En outre, il peut également avoir d’autres valeurs d’application potentielles telles que la modification de catalyseurs et la synthèse de matériaux optoélectroniques organiques.
|
Formule chimique |
C18H16BNO2 |
|
Masse exacte |
289 |
|
Poids moléculaire |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Application à la préparation de ligands pour cellules photovoltaïques organiques
Le rôle principal en tant que ligand
L'acide 4-(diphénylamino)phénylboronique (acide 4-diphénylamino phénylboronique) agit comme un ligand dans les cellules photovoltaïques organiques et fonctionne principalement via le groupe acide borique et le groupe triphénylamine dans sa structure moléculaire. Le groupe acide borique a une réactivité élevée et peut former des liaisons de coordination stables avec divers ions métalliques ou nanoparticules semi-conductrices, construisant ainsi des matériaux composites dotés d'excellentes propriétés photoélectriques. Le groupe triphénylamine possède une excellente capacité de transport de trous et peut améliorer l’efficacité de séparation et de transport des trous dans les cellules photovoltaïques organiques.
Applications spécifiques dans les cellules photovoltaïques organiques
Préparation de matériaux catalytiques par coordination avec des ions métalliques
L'acide 4-diphénylaminobéborique peut se coordonner avec des ions métalliques tels que le palladium et le platine pour former des matériaux catalytiques très efficaces. Par exemple, dans les cellules solaires sensibilisées aux colorants, le complexe formé par ce ligand et les ions métalliques peut agir comme un sensibilisateur, générant des électrons photogénérés en absorbant la lumière du soleil et en les injectant dans des nanoparticules semi-conductrices, améliorant ainsi l'efficacité de conversion photoélectrique de la cellule. Ce matériau catalytique présente d'excellentes performances dans les cellules solaires sensibilisées aux colorants et peut augmenter considérablement le photocourant et la tension en circuit ouvert des cellules.
Les matériaux photovoltaïques sont préparés en mélangeant des nanoparticules semi-conductrices
L'acide 4-diphénylaminobéborique peut également être combiné avec des nanoparticules semi-conductrices telles que le dioxyde de titane et l'oxyde de zinc pour préparer des matériaux photovoltaïques dotés d'excellentes propriétés d'absorption de la lumière et de séparation des charges. Les performances photoélectriques des matériaux composites peuvent être optimisées en contrôlant leur composition et leur structure. Par exemple, dans les cellules photovoltaïques organiques, le matériau composite formé de ce ligand et de nanoparticules semi-conductrices peut servir de matériau de couche active. Il génère des excitons en absorbant la lumière du soleil et réalise une séparation des excitons et un transfert de charge à l'interface, améliorant ainsi l'efficacité de conversion photoélectrique de la cellule.
Construire un système de matériaux photovoltaïques à plusieurs-composants
L'acide 4-diphénylaminobéborique, en tant que ligand, peut également être combiné avec d'autres molécules ou polymères fonctionnels pour construire un système de matériau photovoltaïque à plusieurs-composants. Par exemple, lorsqu'elles sont combinées avec des matériaux donneurs polymères présentant une forte agrégation inter-chaînes, des cellules photovoltaïques organiques offrant des performances efficaces de transfert de charge et de séparation peuvent être fabriquées. Ce système multi-composants peut améliorer encore les performances photoélectriques de la batterie grâce à des effets synergiques.
Mécanismes pour améliorer les performances des cellules photovoltaïques organiques
Optimiser la morphologie de la couche active
Le 4-diphénylaminobéborate, en tant que ligand, peut optimiser la morphologie de la couche active lors de la préparation de matériaux photovoltaïques. Par exemple, en contrôlant son rapport composite avec des nanoparticules semi-conductrices et les conditions de traitement, un film de couche active uniforme et dense peut être formé, réduisant ainsi les obstacles au transfert de charge et améliorant l'efficacité de conversion photoélectrique de la batterie.
Améliorer le transfert et la séparation des charges
La présence du groupe triphénylamine permet au 4-diphénylaminobéborate, lorsqu'il est utilisé comme ligand, d'améliorer les capacités de transfert de charge et de séparation dans les matériaux photovoltaïques. Dans les cellules photovoltaïques organiques, l’efficacité de séparation et de transport des trous et des électrons est un facteur clé affectant les performances des cellules. Ce ligand améliore le photocourant et le facteur de remplissage de la batterie en améliorant l'efficacité du transport des trous et en favorisant la séparation des excitons à l'interface.
Améliorer la stabilité des matériaux
Le 4-diphénylaminobéborate, en tant que ligand, peut également améliorer la stabilité des matériaux photovoltaïques. Par exemple, dans les cellules solaires à pérovskite, en introduisant ce ligand comme additif, la croissance des films de pérovskite peut être régulée, les défauts cristallins peuvent être réduits et la qualité et la stabilité des films peuvent être améliorées. Cette amélioration de la stabilité contribue à prolonger la durée de vie de la batterie et à améliorer ses performances dans diverses conditions environnementales.
Méthodes de préparation et stratégies d’optimisation
Méthode de synthèse
La synthèse de l'acide 4-diphénylaminobénobenborique utilise généralement la 4-bromotrianiline comme matière première et est préparée par réaction de boration avec du borate de triméthyle ou de l'ester de borate de pinol. Pendant le processus de synthèse, il est nécessaire de contrôler strictement les conditions de réaction, telles que la température, le temps de réaction et la quantité de catalyseur, pour garantir la pureté et le rendement du produit.
La combinaison de ligands avec des ions métalliques ou des nanoparticules semi-conductrices
Lorsque le 4-diphénylaminobéborate est mélangé à des ions métalliques ou à des nanoparticules semi-conductrices, la méthode en solution ou la méthode sol-gel est généralement adoptée. Au cours du processus de mélange, des paramètres tels que la concentration des réactifs, la température de réaction et le temps de réaction doivent être contrôlés pour optimiser la composition et la structure des matériaux composites.
Stratégie d'optimisation des performances
Pour améliorer encore les performances des cellules photovoltaïques organiques, diverses stratégies d'optimisation peuvent être adoptées. Par exemple, en introduisant d'autres molécules ou polymères fonctionnels comme troisième composant, un système de matériau photovoltaïque à plusieurs -composants est construit ; Les performances de transport et de séparation des charges sont optimisées en régulant l'épaisseur et la morphologie de la couche active ; En introduisant des additifs ou des modificateurs de surface, la stabilité et la compatibilité d'interface du matériau peuvent être améliorées, etc.
Perspectives et défis d’application
Perspectives de candidature
Avec le développement continu de la technologie des cellules photovoltaïques organiques, l'acide 4-diphénylaminobenoborique, en tant que ligand, a montré de larges perspectives d'application dans la préparation de matériaux photovoltaïques efficaces et stables. À l'avenir, ce ligand devrait être largement utilisé dans des domaines tels que les cellules photovoltaïques flexibles, les modules photovoltaïques de grande surface et les appareils électroniques portables.
Les défis rencontrés
À l’heure actuelle, l’application de l’acide 4-diphénylaminobénoborique comme ligand dans les cellules photovoltaïques organiques se heurte encore à certains défis. Par exemple, comment améliorer encore l’efficacité du composite avec des ions métalliques ou des nanoparticules semi-conductrices ; Comment optimiser la composition et la structure des matériaux composites pour améliorer les performances photoélectriques ; Comment réduire le coût de préparation et réaliser une production à grande échelle, etc.
Application aux matériaux luminescents multicolores
L'acide 4-(diphénylamino)phénylboronique (acide 4-diphénylamino phénylboronique) a montré un potentiel d'application important dans le domaine des matériaux luminescents multicolores en raison de sa structure moléculaire unique. Le groupe acide borique et le groupe triphénylamine dans la molécule de ce composé lui confèrent de riches propriétés chimiques, lui permettant d'obtenir une régulation de la luminescence multicolore grâce à la conception moléculaire, à la coordination et à la combinaison de matériaux, etc.
Application dans le système de luminescence polychromatique au bore-hétérobenzène
Le groupe de recherche dirigé par Wang Xiaoye de l'Université de Nankai a synthétisé un matériau aux propriétés luminescentes multicolores en introduisant de l'acide 4-diphénylaminobéborique dans la structure moléculaire de l'hétérobenzène de bore. Par exemple, la molécule de tétrabore-hétérobenzène (TBN-Hex) rapportée par le groupe de recherche a obtenu une luminescence multicolore-à l'état solide en introduisant l'unité structurelle de l'acide 4-diphénylaminobenzoborique dans la structure du bore-hétérobenzène, avec une plage de changement de couleur de fluorescence-jusqu'à 91 nm. Cette propriété luminescente multicolore découle de la réponse au stimulus des molécules de bore -hétérobenzène aux bases de Lewis (telles que la vapeur de pyridine), ainsi que de la propriété de changement de couleur de fluorescence induite par la force attribuée à leur structure d'emballage moléculaire lâche. Lorsque le matériau est stimulé par la vapeur de pyridine ou soumis à une force externe, la configuration moléculaire ou la structure électronique change, entraînant une modification significative de la longueur d'onde de fluorescence et présentant ainsi une riche variété de couleurs luminescentes.
Bien qu'il existe peu de rapports directs sur l'application de l'acide 4-diphénylaminobénoborique dans des matériaux rémanents multicolores à base de polymères-, sur la base de la modifiabilité de sa structure moléculaire, on peut supposer qu'il devrait être appliqué dans ce domaine par le biais de stratégies de dopage. Par exemple, le dopage du 4-diphénylaminobéborate dans des matrices polymères telles que l'acide polyacrylique (PAA) peut permettre d'obtenir une émission de rémanence polychromatique grâce à un mécanisme de transfert d'énergie. En sélectionnant de petites molécules organiques appropriées comme récepteurs d'énergie et en formant un système de dopage ternaire ou quaternaire avec la matrice PAA dopée à l'acide 4-diphénylaminobenoborique, la transformation de la couleur rémanente du bleu au vert, jaune, rouge et même blanc peut être obtenue. Ce matériau rémanent multicolore a des applications potentielles dans des domaines tels que le cryptage d’informations et l’affichage multicolore.
Le groupe triphénylamine de l'acide 4-diphénylaminobéborique possède une excellente capacité de transport de trous, ce qui le rend prometteur pour une application dans les couches électroluminescentes OLED-ou les couches de transport de trous. Grâce à la conception moléculaire, l'acide 4-diphénylaminobéborique peut être combiné avec d'autres groupes luminescents pour préparer des matériaux OLED dotés de propriétés luminescentes multicolores-. Par exemple, en combinant le 4-diphénylaminobéborate avec des colorants fluorescents ou des matériaux phosphorescents et en régulant la structure moléculaire et la disposition des niveaux d'énergie, il est possible d'obtenir une émission multicolore de dispositifs OLED. Ce matériau OLED multicolore présente de larges perspectives d'application dans la technologie d'affichage, l'éclairage et d'autres domaines.
Sur la base des caractéristiques de réponse de l'acide 4-diphénylaminobenoborique aux stimuli de base et de force de Lewis, des dispositifs dotés de performances de luminescence multicolores-sensibles aux stimuli-peuvent être développés. Par exemple, lorsque le 4-diphénylaminobéborate est préparé en films minces ou en nanoparticules, sa couleur luminescente peut être régulée en temps réel en appliquant différents stimuli (tels que la vapeur de pyridine, une force externe, etc.). Ce type de dispositif émetteur de lumière multicolore-réactif aux stimuli-de lumière-a des applications potentielles dans des domaines tels que les capteurs, les-étiquettes anti-contrefaçon et les affichages d'informations. Par exemple, dans les étiquettes anti-contrefaçon, les changements de couleur lumineux du 4-diphénylaminobéborate sous différents stimuli peuvent être utilisés pour obtenir une fonction anti-contrefaçon hautement sécurisée.
Le 4-diphénylaminobéborate peut également être combiné avec d'autres matériaux fonctionnels pour obtenir une régulation de la luminescence multicolore-. Par exemple, lorsqu'il est combiné avec des points quantiques, des nanoparticules métalliques, etc., des matériaux composites dotés de propriétés luminescentes multicolores - peuvent être préparés. En régulant la composition et la structure des matériaux composites, leurs performances luminescentes peuvent être optimisées, obtenant une émission multicolore-de la lumière visible à la lumière proche infrarouge. Ce type de matériau composite a des applications potentielles dans des domaines tels que l'imagerie biologique et les dispositifs optoélectroniques.
Bien que l'acide 4-diphénylaminobenoborique ait montré un potentiel d'application significatif dans les matériaux luminescents multicolores, il reste encore confronté à certains défis. Par exemple, sa dispersion et sa stabilité dans le matériau doivent être encore améliorées pour garantir la fiabilité et la répétabilité des performances de luminescence multicolore ; Les recherches approfondies sur son mécanisme de luminescence multicolore sont encore insuffisantes. Il est nécessaire d’explorer davantage la relation entre la structure moléculaire et les propriétés afin de mieux concevoir et optimiser le matériau. À l’avenir, avec le développement continu des techniques de conception moléculaire, de synthèse de matériaux et de caractérisation, les perspectives d’application de l’acide 4-diphénylaminobénoborique dans le domaine des matériaux luminescents multicolores seront encore plus larges.
L'acide 4-(Diphénylamino)phénylboronique est un composé remarquable qui fait le lien entre la synthèse organique et la science des matériaux. Sa combinaison unique de groupes triarylamine donneurs d'électrons et d'acide boronique réactif permet des applications allant du couplage Suzuki à la biodétection et aux polymères avancés. À mesure que la recherche progresse, le DPAPBA est sur le point de jouer un rôle central dans la chimie durable, l’électronique de nouvelle génération et la médecine personnalisée. En optimisant sa synthèse et en élargissant ses applications, les scientifiques peuvent ouvrir de nouvelles frontières en matière d’ingénierie moléculaire et d’innovation en matière de matériaux.
étiquette à chaud: Acide 4-(diphénylamino)phénylboronique cas 201802-67-7, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre