Tert-Chlorure de butyldiméthylsilyle CAS 18162-48-6

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Chlorure de tert-butyldiméthylsilyle, communément abrégé en TBDMSCl ou TBS-Cl, est un composé chimique polyvalent et largement utilisé en synthèse organique et comme réactif de groupe protecteur. De formule chimique C6H15ClSi, il appartient à la classe des composés organosiliciés, plus précisément les chlorures de silyle. Sa structure moléculaire comprend un groupe tert-butyle (tert-butyl), deux groupes méthyle et un atome de silicium portant un substituant chlorure.

Le groupe tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS) est très apprécié pour sa capacité à protéger les fonctionnalités hydroxyle, carboxyle, amino et thiol dans les molécules organiques dans diverses conditions de réaction. Cette protection est obtenue grâce à la formation d’éthers, d’esters et d’amines silyliques stables, résistants aux acides, aux bases et aux nucléophiles. Le fragment chlorure sert de bon groupe partant, facilitant les réactions de substitution qui installent le groupe TBDMS sur le substrat.

Chlorure de tert-butyldiméthylsilyleest généralement utilisé en chimie de synthèse en raison de sa stabilité, de sa facilité de manipulation et de ses rendements élevés dans les réactions de groupe protecteur. Il peut être utilisé dans des environnements acides et basiques, offrant une large compatibilité avec différents milieux réactionnels. De plus, l'élimination du groupe TBDMS, souvent appelée désilylation, peut être réalisée dans des conditions douces, telles qu'un traitement avec du fluorure de tétrabutylammonium (TBAF) ou des ions fluorure dans des solutions acides, ce qui en fait un processus réversible et contrôlé.

En plus de son rôle protecteur, il trouve des applications dans d'autres domaines comme la réticulation des polymères, la modification des surfaces et comme précurseur dans la synthèse d'autres agents silylants. Sa faible toxicité et ses caractéristiques de manipulation relativement inoffensives en font un choix privilégié pour la recherche à l'échelle du laboratoire-et les processus de fabrication à l'échelle industrielle-.

Le tert-butyldiméthylchlorosilane (TBDMSCl ou TBSCl) est un composé organique important du silicium de formule moléculaire C ₆ H ₁₅ ClSi. Il apparaît généralement sous la forme d'un solide cireux blanc ou blanc cassé à faible point de fusion ou d'un liquide incolore (pur), avec une odeur âcre. Ce composé a un large éventail d'applications dans la synthèse organique, la fabrication pharmaceutique, la science des matériaux et d'autres domaines.

1. Groupe protecteur hydroxyle
TBSCl est l'un des groupes protecteurs d'hydroxyle les plus largement utilisés en synthèse organique. Il peut réagir avec les groupes hydroxyle d'alcool dans des conditions douces pour générer des éthers de silicium correspondants, protégeant ainsi les groupes hydroxyle des effets des réactions ultérieures. Comparé au triméthylchlorosilane (TMS), groupe protecteur organosilicium commun, l'éther de silicium préparé par TBDMSCl présente une stabilité chimique plus élevée et peut maintenir sa stabilité dans une gamme plus large de conditions de réaction, offrant ainsi une gamme d'applications plus large et des rendements de produit généralement plus élevés.

Protection sélective : Dans les molécules comportant plusieurs groupes hydroxyles,chlorure de tert-butyldiméthylsilylepeut réagir préférentiellement avec les alcools primaires ayant un encombrement stérique moindre, obtenant ainsi une protection chimique sélective. En régulant les conditions de réaction telles que la température, la base, la durée, etc., la protection des alcools secondaires et même des groupes hydroxyle phénoliques peut également être obtenue. Par exemple, dans les conditions de combinaison de CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (dichlorométhane triéthylamine 4-diméthylaminopyridine), une protection sélective des alcools primaires en présence d'alcools secondaires ou tertiaires peut être facilement obtenue.

Méthode de déprotection : la déprotection est le processus inverse de la protection supérieure, qui consiste à rompre les liaisons Si-O et à libérer des alcools libres. La méthode la plus couramment utilisée et la plus spécifique consiste à utiliser une solution THF de fluorure de tétrabutylammonium (TBAF) et à l'agiter à température ambiante pendant une courte période pour éliminer efficacement le groupe protecteur TBS. De plus, l'élimination catalysée par un acide (par exemple en utilisant de l'acide acétique dilué, de l'acide p-toluènesulfonique ou de l'acide chlorhydrique) et l'élimination par chromatographie sur colonne de gel de silice sont également des méthodes couramment utilisées.

2. Réactif de silanisation
En plus de servir de groupe protecteur d'hydroxyle, le TBDMSCl peut également être utilisé comme réactif de silanisation pour réagir avec d'autres groupes fonctionnels (tels que les cétones, les esters, les amides, etc.) pour générer des éthers de silicium ou des esters de silicium correspondants. Par exemple, en présence de bases fortes telles que LDA, KHMDS, etc., les groupes TBDMSCl et cétone carbonyle peuvent générer des éthers silyliques de TBDMS avec des rendements élevés. De plus, le TBDMSCl peut également réagir avec des acides carboxyliques, des amides d'acides carboxyliques et d'autres composés pour produire des esters de silicone ou des amides de silicone correspondants.

Ces réactions nécessitent non seulement l'action de bases fortes, mais également l'ajout de HMPA (hexaméthylphosphoramide) ou de DMPU (1,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2 (1H) - pyrimidinone) est bénéfique pour améliorer la vitesse et le rendement de la réaction.

 

3. Agents oxydants et décyanants
Le TBDMSCl peut également être utilisé comme oxydant et agent de décyanation. Par exemple, il peut amener l'acétonitrile aromatique à former des cétones et à réaliser une réaction de décyanation. De plus, le TBDMSCl peut également participer à d'autres réactions d'oxydation, telles que l'oxydation des alcools en aldéhydes ou en cétones.

1. Intermédiaires pharmaceutiques
Chlorure de tert-butyldiméthylsilyleest une matière première importante pour la synthèse de divers intermédiaires pharmaceutiques. Par exemple, il peut être utilisé pour synthétiser des prostaglandines, certains antibiotiques, des médicaments hypolipidémiants (tels que la lovastatine, la simvastatine), etc. Au cours de la synthèse de ces médicaments, le TBDMSCl agit comme un groupe protecteur hydroxyle ou un agent silanisant, protégeant efficacement des groupes fonctionnels spécifiques et évitant des modifications chimiques inutiles dans les réactions ultérieures, améliorant ainsi l'efficacité et le rendement de la synthèse du médicament.

Application spécifique : Dans la synthèse de la lovastatine et de la simvastatine, le TBDMSCl est utilisé pour protéger les groupes hydroxyles des alcools, garantissant que les groupes hydroxyles ne sont pas oxydés ou ne subissent pas d'autres réactions au cours du processus de synthèse.

En contrôlant précisément les conditions de réaction, une réaction hautement sélective entre TBDMSCl et les groupes hydroxyle de l'alcool peut être obtenue, ce qui donne lieu à des intermédiaires de haute pureté-qui jettent les bases de la synthèse ultérieure de médicaments.

2. Analyse des médicaments
Dans le domaine de l’analyse des médicaments, le TBDMSCl joue également un rôle important. Il peut être utilisé comme réactif de dérivatisation pour réagir avec des groupes fonctionnels spécifiques (tels que l'hydroxyle, le carboxyle, etc.) dans les molécules médicamenteuses afin de générer des dérivés stables, améliorant ainsi la sensibilité et la précision de la détection des médicaments. Par exemple, dans l'analyse par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS), le TBDMSCl peut réagir avec les groupes hydroxyle des molécules de médicament pour générer des dérivés d'éther de silicium correspondants, améliorant ainsi la volatilité et la stabilité thermique du médicament et améliorant la précision et la fiabilité de l'analyse.

1. Synthèse de matériaux polymères
Le TBDMSCl peut être utilisé pour synthétiser divers matériaux polymères de silicium organiques, tels que le caoutchouc de silicone, l'huile de silicone, la graisse de silicone, etc. Dans le processus de synthèse de ces matériaux, le TBDMSCl agit comme un silane ou un agent de réticulation, qui peut réagir avec d'autres monomères ou polymères pour former des liaisons silicium-oxygène ou silicium-carbone stables, conférant ainsi aux matériaux d'excellentes propriétés physiques et chimiques. Par exemple, dans la synthèse du caoutchouc de silicone, le TBDMSCl peut réagir avec le polydiméthylsiloxane (PDMS) pour former une structure de réseau de caoutchouc de silicone réticulé-, améliorant ainsi la résistance et l'élasticité du caoutchouc de silicone.

2. Modification de surface des matériaux
TBDMSCl peut également être utilisé pour la modification de surface des matériaux. En se combinant avec d'autres réactifs tels que des fluorures, des agents de couplage silane, etc., le TBDMSCl peut former un film de siloxane stable ou un film composé de fluorure de silicium sur la surface du matériau, améliorant ainsi les propriétés de surface du matériau (telles que le mouillage, la résistance à l'usure, la résistance à la corrosion, etc.). Par exemple, lors du traitement de surface de matériaux métalliques, le TBDMSCl peut réagir avec le fluorure pour former un film dense de composé de fluorure de silicium, améliorant ainsi la résistance à la corrosion et à l'usure du matériau métallique.

1. Revêtements, adhésifs et produits d'étanchéité
Chlorure de tert-butyldiméthylsilylepeut être utilisé comme additif dans les revêtements, les adhésifs et les produits d’étanchéité pour améliorer la résistance aux intempéries et l’adhérence des produits. Dans ces produits, le TBDMSCl peut réagir avec d'autres composants pour former des liaisons chimiques ou des structures de réseau stables, améliorant ainsi les propriétés physiques et chimiques du produit. Par exemple, l’ajout de TBDMSCl aux revêtements peut améliorer leur résistance à l’eau, à la corrosion chimique et à l’usure ; L'ajout de TBDMSCl à l'adhésif peut améliorer sa force de liaison et sa résistance aux intempéries.

2. Chimie analytique
En chimie analytique, TBDMSCl peut être utilisé comme réactif de silanisation pour la dérivatisation d'échantillons. Par exemple, lorsqu'il est combiné avec des réactifs tels que le MTBSTFA (N-méthyl-N - (tert butyldiméthylsilyl) trifluoroacétamide), le TBDMSCl peut fournir une dérivatisation stable du tert butyldiméthylsilane (TBDMS) pour les composés hydroxyles, carboxyles, thiols et aminés. Cette méthode de dérivatisation peut améliorer considérablement la volatilité et la stabilité thermique de ces composés, améliorant ainsi leur efficacité de séparation et leur sensibilité de détection en chromatographie en phase gazeuse (GC) ou en chromatographie liquide (LC).

Les méthodes de synthèse du tbdmsci comprennent principalement la méthode de chloration au diméthyl tert butyl silane, la méthode de chloration au diméthyl tert butyl silanol, la méthode au réactif tert butyl chloroforme, etc. il n'y a pas de source de matière première de diméthyl tert butyl silane en Chine, et le rendement de la méthode au diméthyl tert butyl silanol est faible (environ 50 %), et la matière première provient de la déprotection sous-produit de tbdmsci. Par conséquent, la préparation de tbdmsci par la méthode du réactif tert-butyle chloroforme est une méthode de synthèse idéale. La voie de synthèse est la suivante.

Dans un ballon à quatre cols équipé d'un dispositif de protection contre l'azote, d'un agitateur, d'un condenseur à reflux et d'un entonnoir à pression constante (un tuyau de séchage CaCl2 est installé sur le dessus du tuyau de condensation à reflux), après avoir éliminé l'air du ballon avec de l'azote, ajouter 19,4 g (o. 15 mol) de diméthyldichlorosilane et 80 ml de tétrahydrofurane, une quantité appropriée de catalyseur de chlorure cuivreux, agiter, chauffer, contrôler la température à environ 60 °C et déposez le réactif de Grignard chlorure de tert-butylmagnésium dans le système réactionnel dans les 45 minutes. Après 4,5 heures de réaction, ajouter 150 ml d'éther de pétrole et agiter. Refroidissement naturel, filtration par aspiration et collecte du filtrat. Lavez le gâteau de filtration avec 30 ml d'éther de pétrole 2 à 3 fois et combinez-le avec le filtrat. Évaporez d’abord la plupart des solvants sous pression normale, puis évaporez sous vide les substances résiduelles à faible point d’ébullition. Recueillir le solide transparent incolore à 124-126 C par distillation atmosphérique, peser 16,79 g (0,111 mole) et le rendement est de 74,2 %. La pureté du produit est de 99,3% (GC).

Les catalyseurs courants pour la synthèse du tert-butyl diméthylchlorosilane sont le chlorure cuivreux, le thiocyanate de sodium et le cyanure cuivreux. Dans les mêmes conditions d'utilisation du tétrahydrofurane comme solvant, n (diméthyldichlorosilane) : n (chlorure de tert-butyl magnésium) =1 : 1, température de réaction 60 C et temps de réaction 4,5 H, l'utilisation du cyanure cuivreux comme catalyseur a le meilleur effet et le rendement le plus élevé, tandis que le produit synthétisé avec du thiocyanate de sodium comme catalyseur a une odeur et un faible rendement.

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