Propargylamine 98 CAS 2450-71-7
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Propargylamine 98 CAS 2450-71-7

Propargylamine 98 CAS 2450-71-7

Code produit : BM-2-1-064
Nom anglais : Propargylamine
N° CAS : 2450-71-7
Formule moléculaire : c3h5n
Poids moléculaire : 55,08
N° EINECS : 219-513-8
Code SH : 29211990
Analysis items: HPLC>99,5 %, LC-MS
Marché principal : États-Unis, Australie, Brésil, Japon, Allemagne, Indonésie, Royaume-Uni, Nouvelle-Zélande, Canada, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Usine de Changzhou
Service technologique : Département R&D-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs de propargylamine 98 cas 2450-71-7 les plus expérimentés en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de propargylamine 98 cas 2450-71-7 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.

 

Propargylamine 98, formule moléculaire C3H5N, CAS 2450-71-7. À haute température, c'est un liquide transparent incolore ou jaune clair, soluble dans l'eau et légèrement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther. Utilisé comme intermédiaire pharmaceutique, propulseur de combustible solide, etc., c'est un intermédiaire de synthèse organique important. Réagissez avec des agents oxydants puissants tels que l’acide chlorhydrique et l’acide nitrique pour générer des hydrocarbures chlorés et des composés nitro. Réagir avec des substances alcalines telles que l'hydroxyde de sodium pour former les sels correspondants. Il subit des réactions de déplacement avec des métaux tels que le magnésium et l'aluminium, générant les hydrures correspondants. Des composés macrocycliques chiraux et fluorescents ont été synthétisés par la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire d'alcynylamides reliant les acides aminés aux glucides et au 9,10-bis (aminométhyl) anthracène. Les propyléamines constituent une classe de composés ayant de nombreuses applications dans de nombreux domaines chimiques.

Product Introduction

Formule chimique

C3H5N

Masse exacte

55

Poids moléculaire

55

m/z

55 (100.0%), 56 (3.2%)

Analyse élémentaire

C, 65.42; H, 9.15; N, 25.43

Propargylamine CAS 2450-71-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Point d'ébullition 84 degrés, densité 0,86, indice de réfraction n20 / D 1,449 (lit.), Flash 39 degrés F, conditions de stockage 2-8 degrés C, liquide morphologique, coefficient d'acidité (pKa) 7,89 ± 0,29 (prédit), couleur claire, incolore à jaune, solubilité dans l'eau miscible, sensible à l'air, BRN 773681

Manufacture Information

Nous sommes le fournisseur dePropargylamine 98

Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.

Ci-dessus sont les étapes détaillées de cette méthode, et les équations chimiques correspondantes sont fournies ci-dessous :

Équation de réaction : le N-propargyl phtalimide réagit avec l'amine à haut point d'ébullition sous l'action d'un catalyseur pour produire de la propargyl amine. L'équation chimique spécifique peut varier en fonction du type d'amine à haut point d'ébullition utilisé. Si la benzylamine est utilisée comme amine à point d’ébullition élevé, l’équation de réaction est la suivante :

C11H7NON2+C7H9N → C3H5N+H2O

Si l’éthanolamine est utilisée comme amine à point d’ébullition élevé, l’équation de réaction est la suivante :

C11H7NON2+C2H7NON → C3H5N+H2O

Si la triéthylènetétramine est utilisée comme amine à point d’ébullition élevé, l’équation de réaction est la suivante :

C11H7NON2+C6H18N4 → C3H5N+H2O

Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Les étapes détaillées sont les suivantes :

 
Étape 1 : Préparation du catalyseur et des réactifs

Tout d’abord, préparez le catalyseur de sel d’amine requis. Les sels d'amine peuvent choisir du chlorhydrate ou du sulfate d'amine à point d'ébullition élevé, tel que le chlorhydrate de benzylamine, le chlorhydrate d'éthanolamine ou le sulfate de triéthylènetétramine. Ces sels d'amines peuvent être préparés par des méthodes de synthèse classiques avant la réaction.

Pendant ce temps, préparez les réactifs N-propargylphtalimide. Il s'agit d'un composé organique connu qui peut être préparé à l'aide de méthodes de synthèse conventionnelles ou acheté directement sur le marché.

 
Étape 2 : Préparation du mélange réactionnel

Mélangez le N-phtalimide de propargyle avec de l'amine à haut point d'ébullition dans une certaine proportion, généralement avec une quantité légèrement excessive d'amine par rapport au phtalimide de N-propargyle, pour assurer une réaction complète. Ajoutez ensuite le catalyseur au mélange, remuez uniformément et formez un mélange réactionnel.

 
Étape 3 : Contrôle des conditions de réaction

Chauffez le mélange réactionnel à 160-180 degrés et maintenez cette plage de température pour la réaction. Pendant le processus de réaction, une attention particulière doit être portée aux changements de température pour éviter d'affecter l'effet de la réaction si la température est trop élevée ou trop basse. Un contrôle approprié de la température est crucial pour la progression de la réaction et la génération de produits.

 
Étape 4 : Séparation et purification du produit

Une fois la réaction terminée, refroidir le mélange réactionnel puis procéder à l'opération d'extraction. Le dichlorométhane est généralement utilisé comme agent d'extraction pour séparer la phase organique de la phase aqueuse. La phase organique contient la propargylamine générée, tandis que la phase aqueuse est principalement constituée de matières premières et de sous-produits n'ayant pas réagi. Grâce aux opérations d’extraction, le produit peut être efficacement séparé des matières premières n’ayant pas réagi.

La phase organique obtenue après extraction doit être lavée pour éliminer l'humidité résiduelle et les impuretés. L'eau salée peut être utilisée pour le lavage afin de purifier davantage le produit.

Concentrer la phase organique après lavage, éliminer le solvant et obtenir le résidu. Le résidu est la propargylamine préalablement purifiée.

 
Étape 5 : Purification et cristallisation du produit

La propargylamine préalablement purifiée nécessite des opérations de purification et de cristallisation supplémentaires pour améliorer la pureté et la stabilité du produit. La chromatographie sur colonne de gel de silice peut être utilisée pour la séparation et la purification afin d'obtenir de la propargylamine relativement pure. La chromatographie sur colonne de silicone est une méthode de séparation couramment utilisée qui permet de séparer les substances en fonction de leur polarité, de leurs groupes fonctionnels et d'autres propriétés. En sélectionnant l'éluant et les conditions d'élution appropriées, la propargylamine peut être efficacement séparée des autres impuretés.

La propargylamine purifiée peut subir des opérations de cristallisation pour améliorer la pureté et la cristallinité du produit. Le processus de cristallisation doit être effectué à une température appropriée pour permettre la cristallisation de la propargylamine. La propargylamine obtenue après cristallisation peut être davantage séchée et conditionnée pour une utilisation future.

 
Étape 6 : Caractérisation et détection du produit

Enfin, caractérisez et détectez la propargylamine obtenue pour confirmer sa structure chimique et sa pureté. Le produit peut être caractérisé au moyen de spectroscopie de résonance magnétique nucléaire, de spectroscopie infrarouge, de spectrométrie de masse, etc., et la pureté et le contenu du produit peuvent également être détectés par des méthodes telles que la chromatographie en phase gazeuse et la chromatographie liquide. Si nécessaire, d'autres tests de performances physiques et analyses chimiques pertinents peuvent être effectués pour garantir la qualité et l'applicabilité du produit.

 

Usage

Propargylamine 98(pureté de 98 %) est un composé organique doté d'une structure unique à triple liaison, de formule chimique C ∝ H ₅ N et d'un poids moléculaire de 55,08 g/mol. Sa forme liquide incolore ou jaune clair, sa réactivité élevée et ses propriétés alcalines le rendent largement applicable dans des domaines tels que la médecine, les pesticides, la science des matériaux et la synthèse organique. Voici une explication détaillée de son objectif :

Domaine pharmaceutique : intermédiaires clés pour la synthèse des médicaments
 

La propargylamine est la matière première de base pour la synthèse de la sélégiline, un médicament contre la maladie de Parkinson. Ce médicament atténue les symptômes de la maladie de Parkinson en inhibant la monoamine oxydase de type B (MAO-B) et en réduisant la dégradation de la dopamine. Dans sa voie de synthèse, le groupe alcynyle de la propargylamine réagit avec la méthylphénylpropylamine via une addition nucléophile pour former un intermédiaire clé, qui est ensuite soumis à une oxydation, à la formation de sel et à d'autres étapes pour obtenir le produit final. De plus, les dérivés de la propargylamine tels que le Rasalgin ont montré des effets thérapeutiques potentiels sur la maladie d'Alzheimer lors d'essais cliniques, améliorant la fonction cognitive en régulant le métabolisme des neurotransmetteurs. La structure de la propargylamine peut être intégrée à des molécules médicamenteuses ciblées pour améliorer la destruction spécifique des cellules tumorales.

Propargylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Propargylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Par exemple, les inhibiteurs de l'histone désacétylase (HDAC) contenant de la propargylamine inhibent la prolifération des cellules tumorales en interférant avec la régulation épigénétique. Son groupe alcynyle chélate avec l’ion zinc pour former un complexe enzymatique inhibiteur stable. Des études précliniques ont montré qu’il a un effet inhibiteur significatif sur les lignées cellulaires du cancer du sein et du cancer du poumon. La propargylamine est utilisée pour la synthèse de médicaments antihypertenseurs et antiarythmiques. Par exemple, ses dérivés peuvent réduire la contractilité du myocarde en modulant l’activité des canaux calciques, abaissant ainsi la tension artérielle. Dans le développement de médicaments antiarythmiques, le groupe alcynyle de la propargylamine peut former des liaisons covalentes avec des protéines réceptrices, prolonger la durée des potentiels d'action et corriger les rythmes cardiaques anormaux.

Domaine des pesticides : principes actifs des pesticides verts
 

La propargylamine est une matière première clé pour la synthèse des insecticides à base d’acide ortho-aminobenzoïque. Ce type d'insecticide provoque la paralysie et la mort en interférant avec la libération de neurotransmetteurs des insectes tels que l'acide gamma-aminobutyrique. Comparé aux pesticides organophosphorés traditionnels, ce type d'insecticide présente les caractéristiques d'un faible résidu et d'une sélectivité élevée, réduisant considérablement la toxicité pour les organismes non ciblés tels que les abeilles. Par exemple, les dérivés du fipronil synthétisés à partir de la propargylamine ont montré un effet de contrôle de plus de 90 % contre les cicadelles et les pucerons du riz lors d'expériences sur le terrain. La structure propargylamine peut être introduite dans les molécules herbicides pour améliorer leur capacité de ciblage. Par exemple, les inhibiteurs de l'acétyl lactate synthase (ALS) contenant de la propargylamine permettent un contrôle sélectif des mauvaises herbes en bloquant la voie de synthèse des acides aminés à chaîne ramifiée dans les mauvaises herbes. Ce type d'herbicide est sans danger pour le riz et peut lutter efficacement contre les mauvaises herbes malignes telles que le pied-de-coq et le millet, réduisant ainsi les impacts négatifs sur l'environnement écologique.

Propargylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Synthèse organique : réactifs de réaction multifonctionnels

 

Propargylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

La propargylamine est un réactif essentiel dans la chimie click, et son groupe alcynyle peut rapidement construire un cycle triazole grâce à une réaction de cycloaddition catalysée par le cuivre (CuAAC) avec des composés azide. Cette réaction présente les caractéristiques d'une efficacité et d'une modularité élevées et est largement utilisée dans la modification de molécules médicamenteuses, le couplage biologique et la fonctionnalisation de surfaces de matériaux. Par exemple, des sondes fluorescentes peuvent être liées chimiquement à des anticorps en cliquant pour obtenir un marquage spécifique des cellules tumorales. Les électrons isolés de l'atome d'azote de la propargylamine peuvent former des complexes stables avec des composés du bore tels que le trifluorure de bore. Ce type de complexe de bore et d'azote a une valeur d'application dans la catalyse, les capteurs et les systèmes d'administration de médicaments. Par exemple, les complexes de bore et d'azote contenant de la propargylamine peuvent servir de catalyseurs catalytiques asymétriques pour améliorer le rendement et la sélectivité de la synthèse de molécules chirales. La propargylamine peut déclencher des réactions de polymérisation radicalaire ou de polymérisation anionique. Le groupe alcynyle se décompose sous l'effet de la lumière ou de la chaleur pour produire des radicaux libres, déclenchant la polymérisation des monomères. Par exemple, le polyméthacrylate de méthyle (PMMA) synthétisé en utilisant la propargylamine comme initiateur a une distribution de poids moléculaire étroite et convient à la fabrication de dispositifs optiques.

réaction indésirable

Propargylamine 98(Numéro CAS : 2450-71-7) est un composé organique contenant un groupe alcynyle. Il apparaît comme un liquide incolore à jaune clair à température ambiante et présente des caractéristiques alcalines. Sa pureté atteint plus de 98 %, avec une faible solubilité dans l'eau, mais une bonne solubilité dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'acétone. Cette substance a tendance à réagir avec l'oxygène de l'air, générant des peroxydes présentant des risques explosifs, et doit être stockée sous protection de gaz inerte.

Spectre des effets indésirables en cas d'exposition aiguë

Réponse d'irritation respiratoire

The volatile components of Propargylamine 98 (relative vapor density>1) peut pénétrer dans le corps humain par inhalation, provoquant une irritation de la muqueuse des voies respiratoires supérieures. Les manifestations cliniques comprennent :
Réponse immédiate : sensation de brûlure dans la gorge, toux, essoufflement, les symptômes surviennent généralement dans les 30 minutes suivant l'exposition.
Effet dose : Lorsque la concentration dans l’air atteint 50 ppm, 50 % des personnes exposées ressentiront des symptômes d’irritation respiratoire importants ; Lorsque la concentration atteint 100 ppm, presque toutes les personnes exposées éprouveront des difficultés à respirer.
Mécanisme pathologique : La structure alcynyle se lie de manière covalente aux protéines de la muqueuse respiratoire, entraînant une altération de la fonction de barrière de la muqueuse et déclenchant la libération de facteurs inflammatoires.

 

Lésion du tube digestif

L'ingestion accidentelle ou l'ingestion de Propargylamine 98 peut provoquer de graves dommages gastro-intestinaux :
Corrosion aiguë : un contact pur avec la muqueuse buccale peut provoquer un œdème et une ulcération de la muqueuse en moins d'une demi-heure et, dans les cas graves, une perforation gastro-intestinale peut survenir.
Toxicité systémique : Après absorption, il pénètre dans le foie par le système de la veine porte, induisant une activation anormale du système enzymatique du cytochrome P450 et produisant des radicaux libres qui endommagent les cellules hépatiques. Des expériences sur des animaux ont montré qu'une seule DL50 orale est de 200 mg/kg (modèle de rat).

 

Inhibition du système nerveux central

La propargylamine 98 peut traverser la barrière hémato-encéphalique et exercer des effets inhibiteurs sur le système nerveux central.
Interférence des neurotransmetteurs : l'inhibition compétitive de l'activité de la monoamine oxydase (MAO) entraîne un métabolisme anormal des neurotransmetteurs tels que la sérotonine et la dopamine, provoquant des étourdissements et une ataxie.
Corrélation de dose : lorsque la concentration sanguine du médicament atteint 0,5 μg/mL, 10 % des personnes exposées présentent un déficit d'attention ; Lorsque la concentration augmentait jusqu’à 2 µg/mL, 50 % des personnes exposées étaient confuses.
Risque particulier : Lorsqu'il est utilisé en association avec de l'alcool ou d'autres inhibiteurs du système nerveux central, il peut produire un effet synergique mortel. Les expériences sur les animaux ont montré que le taux de mortalité dû à une exposition combinée est trois fois supérieur à celui d'une exposition à un seul médicament.

 

 

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