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Poudre de paéonol, formule moléculaire C9H10O3, CAS 552-41-0. Il s’agit d’un composé organique naturel que l’on trouve couramment dans les racines de la phytothérapie chinoise Paeonia lactiflora. Il existe sous forme de cristaux ou de poudres cristallines blanches à jaune clair, avec une odeur aromatique unique, généralement décrite comme un parfum floral, boisé ou vanillé. La solubilité dans l'eau est relativement faible, environ 1,9 g/L (25 degrés C). Il a une bonne solubilité dans les solvants organiques polaires tels que l'éthanol, le méthanol et l'acétone. De la fumée noire et des odeurs particulières peuvent être générées lors d'une combustion à flamme nue. La solubilité est également relativement élevée dans les solvants non polaires tels que le dichlorométhane et le benzène.
Sous la lumière, une réaction d’atténuation progressive peut se produire, c’est pourquoi une exposition prolongée au soleil doit être évitée. Il est légèrement acide et le pH de sa solution est généralement compris entre 4 et 6. Stable dans des conditions acides, mais une décomposition peut se produire dans des conditions alcalines. Il peut inhiber efficacement la croissance et la reproduction de diverses bactéries et a un bon effet sur le traitement des infections cutanées telles que l'inflammation. Soulage les symptômes tels que les rougeurs, l'enflure et la douleur causés par l'inflammation cutanée, tout en favorisant la réparation de la peau. Le Paeonol peut rétrécir les pores à la surface de la peau, réduire la sécrétion de sébum et obtenir un effet convergent.
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Formule chimique |
C9H10O3 |
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Masse exacte |
166 |
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Poids moléculaire |
166 |
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m/z |
166 (100.0%), 167 (9.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 65.05; H, 6.07; O, 28.88 |
Poudre de paéonolest un composé aux multiples activités pharmacologiques, largement utilisé dans des domaines tels que la médecine, les produits de santé et les cosmétiques.
Domaine médical
1. Effet anti-inflammatoire
A des effets anti-inflammatoires importants, peut inhiber la production et la libération de médiateurs inflammatoires, réduire l'œdème et les rougeurs des tissus. Le paeonol est donc largement utilisé pour traiter diverses maladies inflammatoires.
(1) Inflammation cutanée : couramment utilisée pour traiter les inflammations cutanées telles que l’eczéma, la dermatite et les démangeaisons. Il peut soulager efficacement les symptômes d'inconfort tels que les rougeurs, les gonflements et les démangeaisons de la peau, et favoriser le rétablissement de la santé de la peau.
(2) Inflammation articulaire : Les douleurs et gonflements articulaires peuvent également être soulagés en réduisant la réponse inflammatoire. Certaines préparations composées contiennent du paéonol, qui peut être utilisé pour traiter des maladies inflammatoires telles que l'arthrite.
2. Effet antibactérien
Le paeonol a des effets inhibiteurs sur diverses bactéries, champignons et virus et peut inhiber leur croissance et leur reproduction.
(1) Infection bactérienne : peut être utilisée pour traiter les maladies de la peau causées par des infections bactériennes telles que les pustules. En inhibant la croissance et la reproduction des bactéries, le paeonol peut réduire la production d'exsudat et favoriser la résolution de l'inflammation.
(2) Infection fongique : Elle a également des effets inhibiteurs sur les champignons tels que le psoriasis et le Candida albicans. Il peut être utilisé pour traiter les maladies de la peau causées par des infections fongiques, telles que la teigne des pieds, la teigne des pieds, etc.
3. Effet analgésique
A un certain effet analgésique et peut soulager la douleur et l'inconfort.
(1) Douleurs musculaires : le Paeonol peut exercer des effets analgésiques en bloquant les canaux ioniques calcium dans les voies de conduction nerveuse. Pour les douleurs légères à modérées telles que les douleurs musculaires, le paeonol peut apporter un soulagement efficace.
(2) Maux de tête : Certaines préparations composées contenant du paeonol peuvent être utilisées pour traiter les maux de tête, comme les capsules de composé paeonol.
4. Effet anti-allergique
Il peut inhiber l'apparition de réactions allergiques et a des effets anti-allergiques.
(1) Dermatite allergique : peut être utilisé pour traiter les maladies de la peau causées par des réactions allergiques telles que la dermatite allergique. En inhibant l'apparition de réactions allergiques, les symptômes d'inconfort tels que rougeur cutanée, gonflement et démangeaisons peuvent être atténués.
(2) Rhinite allergique : Certaines préparations contenant du paéonol peuvent également être utilisées pour traiter des maladies allergiques telles que la rhinite allergique.
5. Effet antipyrétique
Le paéonol a un effet direct sur le centre de thermorégulation hypothalamique et peut abaisser la température corporelle des patients fiévreux.
Fièvre froide : les comprimés composés de paeonol peuvent être utilisés pour traiter les symptômes de fièvre provoqués par un rhume. En abaissant la température corporelle, le paeonol peut atténuer l'inconfort causé par la fièvre.
6. Effet protecteur cardiovasculaire
Poudre de paéonolpeut interférer avec l'interaction entre le facteur d'activation plaquettaire et son récepteur, inhibant ainsi l'agrégation plaquettaire et prévenant l'athérosclérose et l'infarctus du myocarde.
(1) Agrégation antiplaquettaire : le paéonol peut inhiber l'activation plaquettaire, réduire l'agrégation plaquettaire et ainsi réduire le risque de thrombose.
(2) Protection de la santé cardiovasculaire : l'utilisation à long terme de suppléments de santé ou de médicaments contenant du paéonol peut protéger la santé cardiovasculaire et prévenir l'apparition de maladies cardiovasculaires.
Domaine des produits de santé
Il est également largement utilisé dans le domaine des produits de santé, principalement comme ingrédient ayant des effets antioxydants, anti-inflammatoires et protecteurs cardiovasculaires.
1. Effet antioxydant
Le paeonol possède des propriétés antioxydantes, peut éliminer les radicaux libres et protéger les cellules des dommages oxydatifs.
Retarder le vieillissement : Les produits de santé contenant du paéonol peuvent retarder le processus de vieillissement cellulaire et maintenir la vitalité cellulaire.
Protéger la peau : Paeonol peut également protéger la peau des facteurs externes tels que les rayons ultraviolets et maintenir la santé de la peau.
2. Effet anti-inflammatoire
L'effet anti-inflammatoire du paéonol le rend largement utilisé dans le domaine des produits de santé.
Soulager l'inflammation : les suppléments de santé contenant du paéonol peuvent soulager les symptômes tels que la douleur et l'enflure causés par l'inflammation.
Renforcer l'immunité : le Paeonol peut également renforcer l'immunité du corps et améliorer sa résistance aux maladies.
3. Effet protecteur cardiovasculaire
L’effet protecteur cardiovasculaire du paeonol a suscité beaucoup d’attention dans le domaine des produits de santé.
Prévention des maladies cardiovasculaires : L'utilisation à long terme de produits de santé contenant du paéonol peut prévenir l'apparition de maladies cardiovasculaires, telles que les maladies coronariennes, l'hypertension, etc.
Améliorer la circulation sanguine : Paeonol peut améliorer la circulation sanguine, favoriser la circulation sanguine et maintenir la santé du système cardiovasculaire.
Domaine cosmétique
Le paeonol est également largement utilisé dans l'industrie cosmétique, principalement comme ingrédient pour ses effets anti-inflammatoires, antiallergiques et blanchissants.
1. Effet anti-inflammatoire
Le paeonol peut inhiber l'apparition et le développement de réactions inflammatoires et a un effet apaisant sur l'inflammation cutanée causée par les cosmétiques.
Soulager les allergies cosmétiques : Certains cosmétiques contenant du paéonol peuvent atténuer les symptômes d'allergies cutanées causées par des ingrédients cosmétiques, tels que rougeurs, gonflements, démangeaisons, etc.
Protéger la barrière cutanée : Paeonol peut également protéger la fonction de barrière cutanée, réduisant ainsi les irritations et les dommages causés à la peau par des facteurs externes.
2. Effet anti-allergique
Le paeonol peut inhiber l'apparition de réactions allergiques et a des effets préventifs et thérapeutiques sur les allergies cutanées causées par des allergènes.
Prévention des allergies : les cosmétiques contenant du paéonol peuvent prévenir l'apparition de symptômes d'allergie cutanée causés par des allergènes.
Soulager les symptômes d'allergie : Pour les peaux ayant déjà développé des allergies, le paeonol peut atténuer les symptômes d'allergie et favoriser la récupération cutanée.
3. Effet blanchissant
Le paeonol a un certain effet blanchissant et peut inhiber la génération et le dépôt de mélanine.
Inhibition de la production de mélanine : le Paeonol peut inhiber l'activité de la tyrosinase, réduisant ainsi la production de mélanine.
Diminution de la pigmentation : l'utilisation à long terme de produits cosmétiques contenant du paéonol peut éclaircir la pigmentation et uniformiser le teint.
Autres applications
Outre les domaines mentionnés ci-dessus, le paeonol a également été largement utilisé dans d’autres domaines.
1. Secteur alimentaire
Poudre de paéonolpeut être utilisé comme additif alimentaire pour améliorer les propriétés antioxydantes et la stabilité des aliments.
Durée de conservation prolongée : le Paeonol peut inhiber la réaction d'oxydation des aliments et prolonger leur durée de conservation.
Maintien de la couleur des aliments : Paeonol peut également conserver la couleur et le goût des aliments, améliorant ainsi leur qualité.
2. Dans le domaine de l'agriculture
Le paeonol est également utilisé dans le domaine agricole, principalement dans les pesticides et les régulateurs de croissance des plantes.
Pesticide : Le Paeonol a certains effets bactéricides et insecticides et peut être utilisé comme composant de pesticides pour prévenir et contrôler les maladies et les ravageurs des cultures.
Régulateur de croissance des plantes : Le Paeonol peut également être utilisé comme composant de régulateurs de croissance des plantes pour favoriser la croissance et le développement des plantes.
3. Domaine de la protection de l'environnement
Paeonol a également des applications dans le domaine de la protection de l'environnement, principalement utilisé dans le traitement des eaux usées et la purification de l'air.
Traitement des eaux usées : Le Paeonol peut être utilisé comme agent de traitement biologique pour éliminer les polluants tels que les matières organiques et les métaux lourds des eaux usées.
Purification de l'air : le Paeonol peut également être utilisé comme ingrédient dans les purificateurs d'air pour éliminer les odeurs et les gaz nocifs de l'air.
Paeonol a diverses activités pharmacologiques et un large éventail de domaines d'application. Dans le domaine médical, le paéonol peut être utilisé pour traiter les maladies inflammatoires, les réactions allergiques et les maladies cardiovasculaires ; Dans le domaine des produits de santé, le paéonol peut être utilisé comme antioxydant, agent anti-inflammatoire et agent de protection cardiovasculaire ; Dans le domaine cosmétique, le paéonol peut être utilisé pour soulager les allergies, prévenir les allergies et blanchir la peau ; Dans d’autres domaines, le paeonol peut également être utilisé dans l’alimentation, l’agriculture et la protection de l’environnement. Cependant, il convient de prêter attention aux réactions allergiques, aux interactions médicamenteuses, à l'utilisation par les femmes enceintes et allaitantes, à l'utilisation par les enfants et à éviter la lumière directe du soleil pendant l'utilisation.
Poudre de paéonolest une matière première pharmaceutique et cosmétique clé. La synthèse chimique industrielle traditionnelle adopte le résorcinol comme matière première, divisée en deux étapes principales : Friedel-Acétylation artisanale pour préparer un intermédiaire 2,4-dihydroxyacétophénone, suivie d'une monométhylation régiosélective pour obtenir du paéonol brut, puis d'une recristallisation pour obtenir une poudre cristalline de haute pureté avec un rendement total d'environ 68 %.
La première étape d'acétylation utilise du chlorure de zinc comme catalyseur acide de Lewis, mélangeant du résorcinol et de l'acide acétique glacial à 140-150 degrés pendant 20 minutes sous agitation pour compléter la substitution aromatique électrophile. Après refroidissement, de l'acide chlorhydrique dilué est ajouté pour une précipitation acide à 4 degrés, filtré et lavé avec de l'eau désionisée pour acquérir un solide jaune de 2,4-dihydroxyacétophénone sans purification supplémentaire, ce qui raccourcit le flux de production et réduit les coûts.
La deuxième méthylation est l’étape principale du contrôle sélectif. L'intermédiaire se dissout dans un solvant biphasique de méthylisobutylcétone, en ajoutant du carbonate de potassium comme agent liant l'acide et un catalyseur de transfert de phase de bromure de benzyltributylammonium-, avec du sulfate de diméthyle comme réactif de méthylation. Le système maintient strictement un pH alcalin faible entre 7,5 et 8,5 pour éviter les sous-produits de double méthylation et l'oxydation phénolique en quinones ; du métabisulfite de sodium est ajouté comme stabilisant réducteur pour protéger les groupes hydroxyle, réagissant à 45–65 degrés pendant 2–4 h.
Après réaction, l'excès d'agent de méthylation est décomposé avec une solution alcaline à pH 10-12, puis neutralisé, lavé au sel et concentré sous vide pour obtenir une pâte de paéonol brute.
La purification détermine la qualité de la poudre. Le produit brut se dissout dans 45 à 65 % d'éthanol aqueux contenant un agent réducteur, chauffé pour une dissolution complète, puis une cristallisation par refroidissement lent. La filtration à basse -température élimine les impuretés colorées et les isomères, le séchage sous vide à 40–50 degrés produit du paeonol à aiguilles blanches -d'une pureté supérieure à 99,9 % répondant aux normes de la pharmacopée.
Par rapport à l’extraction végétale, la synthèse chimique évite les limites d’approvisionnement en matières premières et les résidus de métaux lourds ; Le processus de transfert de phase optimisé-annule la distillation à la vapeur-énergivore, adapté à la fabrication continue à grande échelle-. Des méthodes de laboratoire alternatives utilisent l'acylation du m-diméthoxybenzène, mais une consommation élevée de catalyseurs restreint la promotion industrielle. Ce processus de synthèse en deux étapes-équilibre le rendement, la pureté et la sécurité opérationnelle, dominant la production commerciale de paeonol à l'échelle mondiale.
Propriétés physiques
Il s’agit d’un cristal à fines aiguilles blanc pâle avec un léger parfum végétal unique d’écorce de moutan. Son point de fusion est de 49 à 51 degrés et un léger chauffage déclenche la sublimation, qui peut être appliquée pour une purification secondaire. La poudre brute a une mauvaise fluidité et une faible densité apparente, facile à agglomérer sous une humidité élevée supérieure à 75 % HR. Il a une faible hygroscopique à température ambiante ; le stockage à long-terme dans l'air humide entraîne l'adhésion des particules. Le solide présente un pic d'absorption UV caractéristique à 274 nm, servant de base principale à la détection quantitative dans les tests pharmaceutiques et cosmétiques.
Propriété de solubilité
La solubilité varie fortement selon les solvants. Il se dissout librement dans l'éthanol, le méthanol, l'acétone et l'acétate d'éthyle ; modérément soluble dans l'eau chaude, à peine soluble dans l'eau froide ; insoluble dans les alcanes et l’huile minérale. Le groupe hydroxyle phénolique permet la liaison hydrogène avec les solvants organiques polaires, de sorte que le solvant mélangé à l'éthanol dilué - eau est le moyen principal pour la recristallisation et les formulations liquides.
Stabilité chimique
Sa structure ortho-hydroxyacétophénone détermine sa susceptibilité à l'oxydation. Sous un fort rayonnement ultraviolet, une température élevée ou un environnement alcalin, il s'oxyde en impuretés de quinone brune et s'assombrit. Il maintient une qualité stable dans des conditions neutres et faiblement acides. Les ions métalliques, notamment le fer et le cuivre, catalysent la dégradation oxydative. Les conteneurs de production et de stockage doivent donc éviter les matériaux métalliques ordinaires. Son phénolate généré avec les alcalis est instable et se décolore rapidement au contact de l'air. Il présente une bonne résistance à l'hydrolyse en solution aqueuse neutre, avec une décomposition négligeable après une ébullition prolongée.
Propriétés pharmaceutiques et auxiliaires
Il possède une faible lipophilie et une perméabilité transdermique cutanée modérée, largement ajoutée dans les onguents topiques et les sérums de soin de la peau. Il a une faible acidité sans forte irritation de la peau et des muqueuses, et sans corrosivité évidente pour les matériaux d'emballage dans des conditions de stockage appropriées. La poudre cristalline est compatible avec la plupart des excipients cosmétiques et pharmaceutiques courants, à l'exception des additifs fortement alcalins et des composants de métaux lourds.
FAQ
Quel est son point de fusion exactement ? Pourquoi différentes sources de données se battent-elles ?
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52-53 degrés C est la vraie valeur du produit pur, tandis que 48-50 degrés C implique souvent des traces d'impuretés/hydratation.
Étalonnage COA de haute pureté à 52-53 degrés C ; certaines marques de réactifs à 48-50 degrés C. Fait impopulaire : le point de fusion du paeonol est extrêmement sensible à la pureté, et 0,5 % d'humidité peut faire baisser le point de fusion de 2 à 3 degrés C - la différence du point de fusion est un indicateur secret de contrôle de qualité pour déterminer si « une recristallisation est nécessaire ».
Il n’est resté dans le corps que 10 minutes, et ensuite où est-il passé ?
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La concentration se désintégrera dans les 10 minutes après son entrée dans le cerveau et 35 % seront excrétés sous forme de métabolites de l'urine dans les 24 heures.
L'un des seuls phénols naturels qui pénètre dans la barrière hémato-encéphalique-, mais dont le temps de séjour dans le cerveau est très court (<10 min peak). Without accumulation, it mainly goes to the kidneys, liver, and heart. Eventually, about 35% of it leaves through four metabolites: urine, bile, and feces - where does the remaining 65% go? There is currently no complete roadmap.
Est-il plus sûr de transporter des poudres à température ambiante pendant un mois ?
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Oui c'est le cas. Pour les poudres, l’activité reste inchangée après un mois de transport à température ambiante, et la congélation et la décongélation sont les tueurs cachés.
Vérification interne par le fabricant : la poudre reste active et intacte à température ambiante pendant un mois, mais après réception, elle doit être conservée à -20 degrés C. Étrangement, après avoir été préparée en solution, elle ne peut durer que 1 à 3 mois à -20 degrés C, et les congélations et décongélations répétées sont strictement interdites. La connaissance froide : son paradoxe de stockage : les solides ont « peur d'être froids » alors que les solutions ont « peur de bouger ».
Peut-il augmenter la valeur d’autres médicaments dans le corps ?
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Peut. Dans le composé DA-9805, l'ASC du paeonol a été augmentée passivement de 155 à 164 %.
Ce n'est pas qu'il soit amélioré, mais plutôt que l'Imperatorin présent dans la formule inhibe l'enzyme métabolique du paeonol, provoquant un doublement de sa concentration sanguine. Contre-intuitif : produit pur ≠ effet maximum, tandis que la compatibilité des composés peut prolonger « de force » sa demi-vie-extrêmement courte.
Quelle est la constante d'inclusion entre celui-ci et la - cyclodextrine ? Pourquoi faut-il conditionner à basse température ?
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Ks est d'environ 300 à 500 L/mol (25 degrés C) ; paradoxe thermodynamique : le chauffage facilite la dissolution, mais le chauffage perturbe l'encapsulation.
Le phénol Danpi est volatil (peut être distillé avec de la vapeur d'eau) et bien que le chauffage augmente la solubilité lors de la préparation des complexes d'inclusion, il accélère la fuite du phénol Danpi. Par conséquent, l'optimisation du processus implique souvent une basse-température (<40 ° C) and long-term stirring, rather than conventional heating and reflux.
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