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D-Érythroseest un aldose à quatre atomes de carbone, formule chimique C4H8O4, CAS 583-50-6, poids moléculaire 120,10 g/mol. Il existe sous forme de solide cristallin blanc. Son aspect peut varier selon la méthode de préparation et la pureté. Il a une bonne solubilité dans l'eau. Il peut former des liaisons hydrogène avec l’eau et interagir avec les molécules d’eau. De plus, le D-(-)-ERYTHROSE est également soluble dans certains solvants organiques, tels que l'éthanol et le méthanol. C'est un isomère optique doté de propriétés optiques. Sa rotation optique est négative et est généralement préfixée par D-(-)- pour indiquer son activité optique. Cela signifie qu’il fait pivoter la lumière qui le traverse vers la gauche d’un angle spécifique. Les structures cristallines sont polymorphes et peuvent adopter différentes formes de réseau. Sur la base de sa structure chimique et des propriétés générales des composés organiques, nous pouvons en déduire qu’il possède une certaine inflammabilité. Largement utilisé dans la recherche biologique.
Il peut être utilisé comme substrat pour la détermination de l’activité enzymatique et la recherche sur les voies métaboliques. En traçant ses voies métaboliques dans les cellules, il est possible de mieux comprendre les mécanismes du métabolisme énergétique cellulaire et du métabolisme des glucides. En tant que sucre naturel, il est largement utilisé dans l’industrie cosmétique. Il possède des propriétés hydratantes, antioxydantes et anti-inflammatoires et est utilisé comme ingrédient dans les soins de la peau, les masques pour le visage et les produits de soins capillaires. Il augmente l’hydratation de la peau et améliore sa douceur pour une peau d’apparence plus jeune et plus saine. Il a des utilisations importantes dans la recherche biologique, la synthèse de médicaments, l’industrie cosmétique et l’industrie alimentaire. Ses divers domaines d'application démontrent l'importance et le potentiel de ce composé.
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Formule chimique |
C4H8O4 |
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Masse exacte |
120 |
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Poids moléculaire |
120 |
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m/z |
120 (100.0%), 121 (4.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
D-Érythrose, en tant que composé de plateforme biosourcée multifonctionnel, a pénétré dans plusieurs domaines stratégiques tels que la médecine, les matériaux et l'agriculture. Avec les percées continues en biologie synthétique et en ingénierie métabolique, la valeur industrielle de ce composé sera explorée en profondeur.
Rôles principaux dans la recherche en biochimie et en métabolisme
En tant qu'aldose à quatre carbones, il participe à plusieurs voies métaboliques principales dans les organismes. Son rôle le plus important est celui d'intermédiaire clé dans la voie du pentose phosphate (PPP), qui génère non seulement du NADPH (coenzyme II réduit) et du ribose-5-phosphate, mais convertit également le D - (-) - érythritol en D-érythrise-4-phosphate par ramification oxydative, produisant finalement de l'acide pyruvique ou entrant dans la voie de la gluconéogenèse. La recherche a montré que le PPP est anormalement actif dans les cellules tumorales et que le flux métabolique de D - (-) - érythritol peut devenir une cible potentielle pour le traitement du cancer. Par exemple, le blocage du PPP en inhibant l'activité de la transcétolase (TKT) peut améliorer considérablement l'effet destructeur des médicaments de chimiothérapie sur les cellules cancéreuses du pancréas.
En ingénierie métabolique microbienne, il est utilisé pour construire des voies métaboliques non naturelles. Après modification génétique, Escherichia coli peut être transformé en précurseur du 1,3-propanediol, ouvrant ainsi une nouvelle voie pour la production de matériaux biosourcés. De plus, ce composé joue un rôle de molécule de signalisation dans les mécanismes de résistance au stress des plantes, et l'application exogène de cette substance peut activer le système enzymatique antioxydant chez Arabidopsis thaliana, améliorant ainsi la tolérance au stress salin.
Valeur stratégique dans la synthèse chirale de médicaments
Son centre chiral (C2) en fait une source chirale importante pour la synthèse asymétrique. Plusieurs intermédiaires chiraux de haute -valeur peuvent être préparés par le biais de réactions d'oxydation et de réduction sélectives de régions.
Intermédiaire clé des médicaments anti-VIH : (S) - l'ester glycidylique peut être synthétisé par la réaction d'époxydation asymétrique Sharpless, qui est utilisée pour préparer la chaîne latérale de l'inhibiteur de l'intégrase Raltégravir.
- précurseur d'antibiotique de lactame : grâce à une réaction de condensation aldol inverse catalysée par une enzyme, un ester méthylique d'acide (3S) -3-hydroxybutyrique est généré, qui est utilisé pour construire les noyaux parents de l'antibiotique carbapénème.
Synthèse d'agents neuroprotecteurs : après réaction avec le bromure de propargyle, le (R) -3-butyn-2-ol est obtenu par hydrogénation catalysée par Lindlar, qui est utilisé pour préparer le fragment clé de la rasagiline, un médicament destiné au traitement de la maladie de Parkinson.
Dans l'industrie, il a été utilisé comme intermédiaire chiral pour la production au niveau du kilogramme du médicament antiépileptique Lévétiracétam, atteignant une valeur ee de 98 % grâce à une réaction de Henry asymétrique.
Développement d’aliments fonctionnels et de fortifiants nutritionnels
Bien que sa douceur ne représente que 60 % de celle du saccharose, ses caractéristiques métaboliques uniques le rendent très recherché dans le domaine des aliments fonctionnels.
Combinaison d'édulcorants sans calories : lorsqu'elle est combinée avec de l'érythritol et des glycosides de stéviol, elle peut obtenir un effet édulcorant synergique tout en masquant l'amertume par la suite. Le Japon l'a approuvé comme additif pour des « aliments santé spécifiques ».
Complément de nutrition sportive : en tant qu'amplificateur métabolique du PPP, il peut augmenter la réserve de NADPH des cellules musculaires et renforcer la capacité de défense antioxydante. Des essais cliniques ont montré qu'une supplémentation avec cette substance peut prolonger le temps d'épuisement des athlètes de 17,3 %.
Régulateur du microbiote intestinal : des expériences de fermentation in vitro ont montré qu'il peut favoriser la prolifération des bifidobactéries et des lactobacilles, inhiber la croissance des bactéries nocives de la famille des entérobactéries et devrait être utilisé dans le développement de produits prébiotiques.
Dans les préparations pour nourrissons, en tant que précurseur de la synthèse du ribose, il a un effet favorable sur le métabolisme des nucléotides et a été inclus dans la liste des nouveaux ingrédients alimentaires par l'Union européenne.
Application innovante de précurseurs de matériaux biosourcés
Sa structure moléculaire lui confère le potentiel de devenir une plateforme chimique biosourcée :
Monomère polyester dégradable : l'acide succinique est généré par fracture oxydative, puis polymérisé pour obtenir du PBS (polybutylène succinate), qui possède de meilleures propriétés mécaniques que les polyesters traditionnels à base de pétrole.
Chiral ligand synthesis: C2 symmetric bidentate ligands prepared by reacting with amino alcohols exhibit excellent enantioselectivity (ee>99%) dans les réactions d'hydrogénation catalytique asymétrique.
Développement de solvants biosourcés : le tétrahydroérythritol préparé par hydrogénation catalytique, avec un point d'ébullition de 218 degrés, peut être utilisé comme solvant vert pour remplacer les hydrocarbures chlorés traditionnels.
Dans le domaine des biocarburants, les souches de levure modifiées par ingénierie métabolique peuvent convertir le D - (-) - érythritol en isobutanol, avec un rendement de conversion théorique de 0,46 g/g, ce qui est supérieur à la voie traditionnelle de production de biobutanol.
Système de diagnostic clinique et d'administration de médicaments
L'application dans le domaine pharmaceutique s'étend aux réactifs de diagnostic et aux supports de médicaments :
Agent de contraste tumoral : ses dérivés peuvent être absorbés sélectivement par les cellules tumorales actives dans la voie des pentoses phosphates et utilisés pour l'imagerie TEP-CT. Des études précliniques ont montré que le rapport tumeur/fond des dérivés de l'érythrine marqués au 68Ga dans les modèles de cancer du sein atteignait 5,2 : 1.
Support de médicament ciblé : en connectant la doxorubicine à des liposomes modifiés par l'érythritol via la chimie du clic, une administration ciblée sur la tumeur dépendante du métabolisme PPP peut être obtenue. Des expériences sur des animaux ont montré que l'accumulation de médicament au niveau du site tumoral est multipliée par 3,1.
Marqueurs de maladies métaboliques : le taux d'érythrine D - (-) - dans le plasma est négativement corrélé à l'indice de résistance à l'insuline, qui peut être un biomarqueur pour le dépistage précoce du diabète de type 2.
Agriculture et environnement développement durable
Dans le domaine de l’agriculture, il démontre de multiples valeurs d’application :
Inducteur de stress : la pulvérisation foliaire peut activer le système antioxydant des cultures, et les essais sur le terrain du blé ont montré une augmentation de 22 % de la rétention du rendement en cas de stress dû à la sécheresse.
Synergiste de pesticides biologiques : en combinaison avec des formulations de toxines Bt, il peut améliorer la sensibilité des cellules de l'intestin moyen des insectes aux toxines et améliorer l'efficacité du contrôle de 40 %.
Amendements du sol : favorisent l'optimisation de la structure de la communauté microbienne de la rhizosphère, augmentent l'abondance des bactéries fixatrices d'azote et améliorent l'efficacité de la fixation de l'azote de 18 % dans les champs d'obstacles à la culture continue du soja.
En termes de dépollution environnementale, en tant que substrat co-métabolique, il peut améliorer la capacité de dégradation des micro-organismes en biphényles polychlorés et a des applications potentielles dans la biorestauration des sols pollués.
La méthode de préparation deD érythrose, les étapes concrètes sont les suivantes :
1) solution de stabilisation de structure de configuration ; ledit stabilisant de structure peut être du borax, peut également être de l'acide borique, d'autres composés contenant du bore -qui peuvent générer du B(OH)4- dans l'eau et l'acétone, etc. peuvent être combinés avec deux groupes hydroxyle sur le glucose. Des substances qui forment des cycles à cinq-chaînons ou des cycles à six chaînons ; la concentration du stabilisant de structure est de 0,1 à 2,5 moles/litre et le pH est de 7 à 14.
2) Dissoudre les sucres dans la solution ci-dessus ; les sucres peuvent être des sucres à cinq-carbones, des sucres à six-carbones, des disaccharides ou d'autres polysaccharides ; la concentration en sucre est de 1 % en poids à 50 % en poids.
3) Ajouter sélectivement un catalyseur basique dans le système ci-dessus ; dans le catalyseur basique, le catalyseur basique homogène peut être du phosphate, de l'hydrogénophosphate, de l'hydroxyde de sodium ou d'autres substances qui peuvent rendre le pH de la solution entre 9-14. Substance alcaline, le catalyseur alcalin en phase solide peut être de l'hydrotalcite, etc.
4) Placer la solution réactionnelle ci-dessus dans un bain d'huile, un four ou un réacteur à micro-ondes pour une réaction à une température de 100 à 180 degrés ; temps de réaction : 1 minute à 3 heures pour le rayonnement micro-ondes et 1 à 12 heures pour le chauffage au bain d'huile ou au four.
5) Séparer la solution réactionnelle ci-dessus à travers une colonne préparative de chromatographie liquide à haute-performance pour obtenirD-érythrose. Les conditions de séparation de la colonne préparative de chromatographie liquide à haute performance sont les suivantes : la température de la colonne est de 38 à 45 degrés C et la concentration de la phase mobile est de 0,4 à 0,6 millimolaire d'acide sulfurique dilué. De préférence, la température de la colonne est de 40 degrés et la concentration de la phase mobile est de 0,5 millimolaire d'acide sulfurique dilué.
Le procédé de préparation du D érythrose par le procédé ci-dessus est applicable à diverses sources de sucre, et la solution peut être présente en grande quantité avec une large plage de concentrations. L’ensemble du processus est effectué en une seule étape et le processus est simple. Le catalyseur de réaction offre une large gamme de choix et la solution alcaline courante pour une catalyse homogène peut être utilisée. L'exigence d'alcalinité est relativement faible, de sorte que la corrosion de l'équipement est relativement faible. La répartition de la composition des produits est très étroite et il n'y a pratiquement aucun autre sous-produit-. Le rendement de la méthode est très élevé, atteignant plus de 78,5 % (10 % en poids de glucose) et 46,9 % (10 % en poids de fructose). Même à partir du sucre xylose à cinq carbones, le rendement en D érythrose est de 35,8 %.
Méthode 2 :
Une nouvelle méthode de productionD-Érythroseà partir de l'acide gluconique ou de ses sels par voie chimique. Une solution aqueuse de gluconate est mise en contact avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un sel d'un métal choisi parmi le cobalt, le nickel et le ruthénium. Par gluconate, on entend l'acide gluconique sous forme libre, sous forme lactone ou sous forme d'un mélange de ces deux formes, sous forme de sel ou sous forme d'ester.
Ainsi, par exemple le gluconate de calcium, le gluconate de sodium et la delta-gluconolactone conviennent parfaitement. Le catalyseur est composé d'ions de métaux choisis parmi le cobalt, le nickel et le ruthénium, qui peuvent être ajoutés sous la forme de n'importe quels sels divalents ou trivalents de nickel et de ruthénium. Les sels de cobalt sont utilisés de préférence : par exemple, l'acétate de cobalt, l'acétylacétonate de cobalt, les halogénures de cobalt, le nitrate de cobalt, le sulfate de cobalt, etc. sont tous pleinement applicables. La quantité de catalyseur (sel de cobalt, de nickel ou de ruthénium) est de 0,001-50 %, de préférence de 0,002 à 20 %, et plus préférablement de 0,005 à 5 %, par rapport au gluconate utilisé, dans lequel le D-Erythrose a obtenu de bons résultats tant en termes de rendement que de pureté.
Par conséquent, il est concevable d'intégrer le processus d'utilisation de la biomasse, de partir de la lignocellulose, d'obtenir du glucose, du fructose et du xylose grâce à une hydrolyse efficace, puis d'appliquer ce système catalytique alcalin, qui présente de bonnes perspectives d'application et d'industrialisation. La préparation de D érythrose par le procédé ci-dessus présente les caractéristiques de nombreux types de sucres de matières premières appropriés, une large plage de concentration initiale en sucre, une méthode de chauffage flexible, une large plage d'alcalinité du catalyseur, une chiralité unique, etc., une opération facile, un équipement simple, une économie d'énergie et une commodité de post-traitement, une conversion et une sélectivité élevées.
Étant donné que l'érythrose est actuellement considérée comme l'un des composés de plate-forme importants pouvant être obtenus à partir de la biomasse et possédant une chiralité, une série de produits avec un large éventail d'applications peuvent être obtenus par transformation chirale et transformation achirale. Il peut être utilisé comme intermédiaire dans la chimie fine et les produits pharmaceutiques, et présente une valeur économique énorme et de larges perspectives d'application. Par conséquent, cette méthode simple et efficace pour préparer une grande quantité de D érythrose à partir de sucre de biomasse devrait permettre sa production industrielle à grande échelle.
FAQ
Qu’est-ce que l’érythrose ?
L'érythrose est un tétrose saccharide de formule chimique C4H8O4. Il possède un groupe aldéhyde et fait donc partie de la famille des aldoses. L'isomère naturel est le D-érythrose. Il fait partie de la classe des composés appelés pentoses.
Quel type de sucre est le D-érythrose ?
D-L'érythrose est un sucre à quatre-carbones classé comme aldose. Le D-érythrose possède des propriétés chimiques uniques qui en font un intermédiaire important dans diverses voies métaboliques, en particulier dans la biosynthèse des acides aminés et des nucléotides.
Quelle est la différence entre le D-érythrose et le L-érythrose ?
Définition : La configuration D- est lorsque le carbone chiral inférieur d'un sucre est similaire à l'isomère R des glycéraldéhydes, tandis que la configuration L- est lorsque le carbone chiral inférieur d'un sucre est similaire à l'isomère S du glycéraldéhyde.
La D-érythrose est-elle optiquement active ?
Le (−) dans son nom implique que D−(−) -érythrose est optiquement actif (lévogyre). Lorsque le D- (-)-érythrose est réduit (en utilisant H2 et un catalyseur au nickel), il donne un produit optiquement inactif de formule HOCH2−CH(OH)−CH(OH)−CH2OH.
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