4'-aminoacétanilide, également connu sous le nom de P-aminoacétanilide ou N-acétyl-phénylènediamine, Formule chimique C8H10N2O, CAS 122-80-5, est un composé organique qui est une poudre cristalline brun rouge clair, mais sa couleur peut s'assombrir progressivement dans l'air. Facile à dissoudre dans l'eau chaude, l'éthanol et l'éther, mais légèrement soluble dans l'eau froide. Cela indique que sa solubilité dans l'eau augmente considérablement avec l'augmentation de la température. Principalement utilisé comme intermédiaire de colorant pour la préparation de colorants dispersés et de colorants acides, tels que Disperse Yellow G, Disperse Blue H3R, Disperse Blue 5R, Vermilion 4BS résistant à l'acide direct, Magenta 6B résistant au soleil direct, Black Rouge, Brileux Brileux GV. Il peut également avoir une valeur d'application potentielle dans d'autres champs. Par exemple, dans la recherche chimique, il peut être utilisé comme composé de modèle pour étudier les mécanismes et la cinétique des réactions chimiques organiques; Dans la science des matériaux, il peut être introduit comme un groupe fonctionnel dans des matériaux en polymère, les dotant de nouvelles propriétés; En sciences de l'environnement, il peut être utilisé comme composant des adsorbants ou des catalyseurs pour traiter les problèmes environnementaux tels que les eaux usées et les gaz d'échappement. Cependant, ces applications peuvent encore être dans la recherche de recherche ou de demande préliminaire et n'ont pas encore été largement promues et appliquées.
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Formule chimique |
C8H10N2O |
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Masse exacte |
150 |
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Poids moléculaire |
150 |
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m/z |
150 (100.0%), 151 (8.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 63.98; H, 6.71; N, 18.65; O, 10.65 |
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4'-aminoacétanilide, en tant que colorant clé intermédiaire, joue un rôle indispensable dans la préparation de colorants dispersés et de colorants acides.
Fonction dans la préparation de colorants dispersés
Les colorants dispersés sont un type de colorant insoluble dans l'eau mais peuvent être dispersés sous forme de petites particules en présence de dispersants. Ils sont principalement utilisés pour la teinture des fibres synthétiques telles que les fibres de polyester et les fibres d'acétate. En tant qu'intermédiaire important de colorants dispersés, il participe principalement à son processus de préparation dans les voies suivantes:
(1) Réactivité:
Les groupes fonctionnels amino et acétyle de sa molécule l'ont renforcé avec une bonne réactivité. Ces groupes fonctionnels peuvent subir une substitution, une addition, une condensation et d'autres réactions avec d'autres composés pour générer des molécules de colorant dispersées avec des structures et des propriétés spécifiques.
(2) Diversité structurelle:
En ajustant les conditions de réaction et les types de réactifs, il est possible de modifier et de modifier leurs structures, préparant ainsi les colorants dispersés avec différentes couleurs, solidité et propriétés d'application. Cette diversité structurelle permet aux colorants dispersés de répondre à différents types de fibres et aux besoins de teinture.
(3) Améliorer les performances du colorant:
Dans le processus de préparation des colorants dispersés, l'introduction de ce produit peut améliorer considérablement la dispersibilité, la solubilité, la stabilité et les performances de teinture du colorant. Par exemple, en contrôlant les conditions de réaction, les particules de colorant avec une taille uniforme de particules et une bonne dispersion peuvent être préparées, améliorant ainsi l'uniformité d'absorption et de teinture du colorant; Pendant ce temps, l'optimisation de la structure moléculaire des colorants peut améliorer la force d'interaction entre les colorants et les fibres, et améliorer la solidité du lavage et du soleil des colorants.
(4) Promouvoir la protection de l'environnement des colorants:
Avec la sensibilisation croissante à la protection de l'environnement et l'amélioration des réglementations environnementales, la demande de colorants respectueux de l'environnement dans l'industrie des colorants augmente. En tant qu'intermédiaires de colorant, la synthèse et l'utilisation de ces colorants peuvent être réduites en sélectionnant des matières premières respectueuses de l'environnement, en optimisant les processus de synthèse et d'autres mesures pour réduire la pollution et les dommages à l'environnement. Pendant ce temps, l'amélioration de la structure moléculaire des colorants peut améliorer leur biodégradabilité et leur recyclabilité, réalisant ainsi la production verte et l'utilisation de colorants.
Fonction dans la préparation des colorants acides
Les colorants acides sont un type de colorant qui peut teindre les fibres dans des milieux acides ou neutres, principalement utilisés pour la teinture des fibres naturelles telles que la laine et la soie. Il joue également un rôle important dans la préparation des colorants acides:
(1) Fournir des groupes de teinture:
Le groupe amino dans cette molécule est l'un des groupes de teinture communs dans les colorants acides. Dans des conditions acides, les groupes amino peuvent subir des réactions de protonation pour former des ions chargés positivement, qui subissent ensuite une attraction électrostatique avec des surfaces de fibres chargées négativement pour atteindre la teinture. Par conséquent, l'introduction de ce produit fournit les groupes de teinture nécessaires pour les colorants acides.
(2) Améliorer la stabilité du colorant:
Dans le processus de préparation des colorants acides, le groupe fonctionnel acétyle du produit peut jouer un rôle dans la stabilisation de la structure moléculaire du colorant. L'introduction de groupes d'acétyle peut réduire les forces d'interaction entre les molécules de colorant, diminuer l'agrégation et la précipitation des molécules de colorant, améliorant ainsi la solubilité et la stabilité des colorants.
(3) Enrichir les couleurs de teinture:
En modifiant les types de composés et les conditions de réaction qui réagissent avec elle, les colorants acides de différentes couleurs peuvent être préparés. Cette diversité des couleurs permet aux colorants acides de répondre à différents types de fibres et aux besoins de teinture, offrant plus de choix pour l'industrie textile.
(4) Amélioration des performances de teinture:
L'introduction de cette substance peut également améliorer les performances de teinture des colorants acides. Par exemple, l'optimisation de la structure moléculaire des colorants peut améliorer la force d'interaction entre les colorants et les fibres, améliorer l'absorption de colorant et l'uniformité de teinture des colorants; Pendant ce temps, en ajustant les paramètres tels que le poids moléculaire et la forme des molécules de colorant, la perméabilité et la diffusion des colorants peuvent être améliorées, améliorant ainsi l'effet de teinture et la profondeur des colorants.
Exemples d'application spécifiques dans la préparation du colorant
Dans les applications pratiques, le 4-aminoacétanilide est largement utilisé pour préparer divers colorants dispersés et colorants acides. Voici quelques exemples d'application spécifiques:
(1) Disperse jaune G:
Disperse Yellow G est un colorant de dispersion jaune important largement utilisé dans la teinture des fibres de polyester. Au cours du processus de préparation, le 4-aminoacétanilide est l'un des intermédiaires clés impliqués dans la réaction, générant des molécules de colorant G jaune dispersé à travers une série de réactions chimiques complexes.
(2) Vermilion résistant à l'acide direct 4BS:
Le vermillon résistant à l'acide direct 4BS est un colorant acide rouge important principalement utilisé pour la teinture des fibres naturelles telles que la laine et la soie. La participation du 4-aminoacétanilide est également requise dans le processus de préparation pour fournir les groupes de coloration et la stabilité nécessaires.
(3) Fuchsin 6B résistant à l'acide:
La fuchsin 6b résistant à l'acide est un colorant à l'acide rouge élevé avec un bon lavage et une bonne résistance au soleil. Le processus de préparation implique également la conversion et la réaction du 4-aminoacétanilide.
4'-aminoacétanilidePeut être synthétisé par une variété de méthodes, ce qui suit est une méthode synthétique couramment utilisée et ses étapes détaillées:
Méthode synthétique: Condenser l'acide 4-aminobenzoïque et le chlorure d'acétyle pour générer de l'acide 4'-acétamidobenzoïque, puis le diazotiser avec du nitrite de sodium, puis le réduire avec un sulfite de sodium pour obtenir le 4'-aminoacétamidobenzoïque amide (4 '-aminoacétanilide).
Les étapes détaillées sont les suivantes:
1. Ajouter l'acide 4-aminobenzoïque (0,1 mol) dans du diméthylformamide anhydre (DMF) (20 ml) à température ambiante et bien mélanger.
2. Ajouter le chlorure d'acétyle (0,1 mol) dropwise au mélange ci-dessus et continuer à remuer pendant 1 heure.
3. Refroidissez le mélange ci-dessus à température ambiante et ajoutez 1,2 équivalents de triéthylamine, et réagissez pendant 2 heures sous l'agitation.
4. Filtre pour obtenir des cristaux d'acide 4'-acétamidobenzoïque, laver de l'éthanol absolu et sec pour obtenir un produit pur.
5. Dans l'eau glacée, utilisez du nitrite de sodium (0,1 mol) et une solution d'hydroxyde de sodium (0,1 mol) pour diazotiser l'acide 4'-acétamidobenzoïque, et la solution de réactive doit être lentement ajoutée goutte à goutte et maintenir.
6. Le produit de diazotisation a été rapidement ajouté au mélange de sulfite de sodium (0,2 mol) et de solution d'hydroxyde de sodium (0,2 mol), et agité à température ambiante pendant 2 heures.
7. Filtre pour obtenir des cristaux d'amide d'acide 4'-aminoacétamidobenzoïque, laver à l'eau et sécher pour obtenir un produit pur.
Grâce aux étapes ci-dessus, un produit de haute pureté peut être obtenu. Il convient de noter que la sécurité doit être prêtée attention pendant l'opération expérimentale pour éviter la génération et la décharge de volatils et de déchets nocifs.
4'-aminoacétanilideest un composé organique qui peut être synthétisé par les étapes de laboratoire suivantes comme suit:
Ajouter l'acide 4-aminobenzoïque (0,1 mol) et le chlorure d'acétyle (0,1 mol) dans un ballon à trois cou, ajouter une petite quantité de solution d'hydroxyde de sodium (2-3 ml) sous forme de catalyseur, puis refroidir avec de l'eau glacée. Remuer pendant 1 heure jusqu'à ce que la solution devienne nuageuse.
01
Ajoutez une petite quantité d'éthanol absolu pour le mélange, puis filtrez pour obtenir un produit solide. Le produit solide a été lavé à plusieurs reprises avec de l'éthanol absolu jusqu'à ce que le pH du liquide de lavage soit neutre. Le produit a été séché dans un dessiccateur sous vide pour obtenir de l'acide 4'-acétamidobenzoïque.
02
Ajouter l'acide 4'-acétamidobenzoïque (0,1 mol) dans l'eau (10 ml), puis ajouter du nitrite de sodium (0,1 mol) et une solution d'hydroxyde de sodium (0,1 mol), réagir à température ambiante pendant 30 minutes et générer des produits de nitride lourds.
03
Le produit de diazotisation a été rapidement ajouté au mélange de sulfite de sodium (0,2 mol) et de solution d'hydroxyde de sodium (0,2 mol), et agité à température ambiante pendant 2 heures. Après la réaction, le produit a été lavé à l'eau.
04
Extraire le produit avec du chloroforme, puis la neutraliser avec une solution d'alcool alcaline. La couche de chloroforme a été filtrée et le chloroforme a été évaporé pour donner le produit.
05
Grâce à la méthode de synthèse de laboratoire ci-dessus, un produit de haute pureté peut être obtenu. La sécurité doit être prêtée attention pendant l'expérience pour éviter le contact avec la peau et l'inhalation de gaz et de vapeurs nocifs.
Quels sont les effets secondaires de ce composé?
- Irritation et allergies cutanées: certains produits chimiques qui entrent en contact avec la peau peuvent provoquer des rougeurs, un gonflement, une douleur, des démangeaisons ou des réactions allergiques.
- Irritation des yeux: les éclaboussures chimiques dans les yeux peuvent provoquer des douleurs oculaires, des déchirures, des rougeurs, une vision floue ou des dommages permanents.
- Irritation respiratoire: l'inhalation de gaz ou de poussière contenant des substances chimiques peut provoquer une irritation des voies respiratoires, entraînant une toux, un essoufflement, une difficulté à respirer ou un asthme.
- Irritation gastro-intestinale: l'ingestion de produits chimiques peut provoquer des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales, une diarrhée ou des problèmes de système digestif plus graves.
- Effets neurologiques: Certains produits chimiques peuvent affecter le système nerveux, provoquant des maux de tête, des étourdissements, de la somnolence, de l'insomnie ou des réactions neurotoxiques plus graves.
- Dommages au foie et aux reins: une exposition à long terme ou une ingestion de produits chimiques peut endommager le foie et les reins, entraînant une fonction hépatique anormale, une néphrite ou une insuffisance rénale.
- Cancériogène: Certains produits chimiques se sont révélés cancérigènes, et l'exposition ou l'ingestion à long terme peut augmenter le risque de cancer.
Le 4'-aminoacétanilide est une amine aromatique polyvalente avec des applications importantes dans les industries de colorant, pharmaceutique et chimique. Sa synthèse est bien établie, bien que les recherches en cours visent à améliorer l'efficacité et la durabilité. Bien qu'il offre de nombreux avantages, les précautions de sécurité doivent être strictement suivies en raison de sa santé potentielle et de ses risques environnementaux. Avec une demande croissante de matériaux hautes performances et de chimie durable, l'avenir de 4'-aminoacétanilide reste prometteur, à condition que l'industrie s'adapte à l'évolution des défis réglementaires et du marché.
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