4-Amino-2-chloropyridineest un dérivé bifonctionnel important de la pyridine et un élément de base synthétique organique. Sa particularité structurelle réside dans la présence d'un groupe amino (-NH₂) en 4ème position du cycle pyridine et d'un atome de chlore (-Cl) en 2ème position. Ce modèle de substitution unique confère à la molécule une réactivité unique : l'atome de chlore agit comme un bon groupe partant et peut subir des réactions de substitution nucléophile (comme avec des alcools, des amines), ou participer à des réactions de couplage croisé catalysées par le palladium-- (telles que Suzuki, Buchwald-Hartwig couplages), construisant efficacement des liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatomes ; dans le même temps, le groupe amine en position para a un effet donneur d'électrons et une nucléophilie, qui peuvent réguler la densité du nuage électronique de l'anneau, améliorer la réactivité du chlore adjacent et participer directement à des transformations telles que l'acylation, la diazotation, etc., ou se combiner avec des ions métalliques comme site de coordination. En raison des positions relatives spécifiques du groupe amino et de l'atome de chlore, les deux peuvent participer en synergie à la synthèse hétérocyclique (telle que la construction d'un système tétracyclique). Ce composé est donc largement utilisé dans la conception et la préparation d'intermédiaires pharmaceutiques (en particulier pour la synthèse d'antibiotiques, de médicaments antitumoraux), de molécules de pesticides et de matériaux fonctionnels, et constitue un matériau de départ clé pour le développement de molécules bioactives hétérocycliques contenant de l'azote.
|
|
|
|
Formule chimique |
C5H5ClN2 |
|
Masse exacte |
128 |
|
Poids moléculaire |
129 |
|
m/z |
128 (100.0%), 130 (32.0%), 129 (5.4%), 131 (1.7%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 46,71 ; H, 3,92 ; Cl, 27.57 ; N, 21h79 |
4-Amino-2-chloropyridineest un intermédiaire organique important avec un large éventail d’applications.
1. Champ de pesticides : il peut être utilisé dans la fabrication de pesticides tels que des insecticides, des fongicides et des herbicides.
2. Champ de colorant : il peut être utilisé pour synthétiser certains colorants et pigments organiques.
3. Autres domaines : il peut également être utilisé pour synthétiser des matériaux polymères, des matériaux électroniques, des catalyseurs, etc.
4. Domaine pharmaceutique : il peut être utilisé pour synthétiser certains médicaments importants, tels que la Loméfloxacine, l'Enoxacine, le Nimésulide, etc.
Il convient de noter qu’en raison de sa forte toxicité, les mesures de sécurité nécessaires doivent être prises lors de son utilisation.
4-Amino-2-chloropyridine, ses principales utilisations comprennent les aspects suivants :
Intermédiaires pharmaceutiques
Traitement des maladies neurologiques : Il a un large éventail d’applications dans le traitement des maladies neurologiques telles que la sclérose en plaques.
Antibiotiques à large spectre : la 4-Amino-2-chloropyridine est également utilisée comme antibiotique à large spectre et peut être utilisée pour traiter diverses maladies infectieuses, telles que les infections des voies urinaires, les infections intestinales, les infections respiratoires et les infections de la peau et des tissus mous. De plus, il peut également être utilisé pour traiter certaines maladies gastro-intestinales, comme la gastrite.
01
Intermédiaires de pesticides
En tant que matière première synthétique ou intermédiaire pour les pesticides, la 4-Amino-2-chloropyridine joue également un rôle important dans le domaine de la fabrication des pesticides. Il peut participer au processus de synthèse de divers pesticides, apportant ainsi un soutien efficace à la production agricole.
02
Intermédiaires pigmentaires
Dans l'industrie des pigments, la 4-Amino-2-chromopyridine est également une matière première ou un intermédiaire synthétique important. Il peut participer au processus de synthèse des pigments, améliorer les performances et la qualité des pigments et répondre à la demande de pigments dans différents domaines.
03
Autres applications
La 4-Amino-2-clonopyridine est également un intermédiaire de la chlorpropiramine, un régulateur de croissance des plantes, ce qui indique ses larges perspectives d'application dans le domaine agricole.
04
Les principales applications de la 4-Amino-2-chloropyridine sont nombreuses et comprennent les aspects suivants :
Domaine pharmaceutique
Synthèse de médicaments : En tant qu’intermédiaire synthétique pour divers médicaments, il joue un rôle important dans la recherche et la production de médicaments. Notamment pour synthétiser des composés ayant des activités pharmacologiques spécifiques, ces composés peuvent être utilisés pour traiter des maladies neurologiques, des maladies infectieuses, des inflammations, etc.
Agents antimicrobiens : En raison de leur activité antibactérienne, la 4-Amino-2-chloropyridine ou ses dérivés peuvent être utilisés pour développer de nouveaux agents antimicrobiens pour le traitement de diverses infections causées par des bactéries.
01
Champ de pesticides
Intermédiaire de pesticide : dans la fabrication de pesticides, il sert de matière première ou d'intermédiaire clé pour la synthèse de certains pesticides, contribuant ainsi à produire des produits pesticides efficaces et peu toxiques pour protéger les cultures contre les ravageurs et les maladies.
02
Dans le domaine des pigments et colorants
La synthèse de pigments et de colorants : Bien que moins utilisée dans les domaines de la médecine et des pesticides, la 4-Amino-2-chromopyridine peut également jouer un rôle dans la synthèse de certains pigments et colorants, améliorant leurs propriétés de couleur et leur stabilité.
03
Intermédiaires chimiques
Synthèse organique : En tant que matière première ou intermédiaire important dans la synthèse organique, il peut participer à diverses réactions chimiques pour générer des composés dotés de structures et de propriétés spécifiques, contribuant ainsi au développement de l'industrie chimique.
04
Autres applications
Régulateur de croissance des plantes : Comme mentionné précédemment, il peut également servir d'intermédiaire pour le régulateur de croissance des plantes, le chlorpyriprole, utilisé pour favoriser la croissance et le développement des plantes.
05
Il convient de noter que même si la 4-Amino-2-chloropyridine a de multiples utilisations potentielles, ses impacts potentiels sur l'environnement et la santé doivent être pris en compte dans des applications pratiques.
La voie synthétique de4-Amino-2-chloropyridinepeut être obtenu à partir de la 2-chloro-4-nitropyridine par plusieurs étapes telles que la réduction et l'ammonolyse. Voici l’un des itinéraires synthétiques et ses étapes détaillées :
1. Ajoutez de la 2-chloro-4-nitropyridine, du Fe et du HCl à la cyclohexanone et réagissez sous oxydation par l'oxygène pour générer du 2-chloro-4-nitropyridine-1-oxyde.
2. Réduction du 2-chloro-4-nitropyridine-1-oxyde en 2-chloro-4-aminopyridine.
3. Faites réagir la 2-chloro-4-aminopyridine et le chlorure ferrique (FeCl3) dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (NaOH) pour générer de la 4-chloropyridine-2,6-dione.
4. Réagissez la 4-chloropyridine-2,6-dione avec le tétrabutyllithium (Bu4NLi) pour générer la 4-butylpyridine-2,6-dione.
5. Faire réagir la 4-butylpyridine-2,6-dione avec le benzoate d'éthyle dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (NaOH) pour produire du 4-butylpyridine-2,6-dione-4-carboxylate d'éthyle.
6. Faire réagir le 4-butylpyridine-2,6-dione-4-carboxylate d'éthyle avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (NaOH) pour générer du sel d'acide 4-butylpyridine-2,6-dione-4-carboxylique.
7. Faire réagir le 4-butylpyridine-2,6-dione-4-carboxylate avec du chlorure d'hydrogène (HCl) dans l'éthanol pour générer du 4-butylpyridine-2,6-dione-4-carboxylate -4-Hydroxy.
8. Faire réagir le 4-butylpyridine-2,6-dione-4-formate-4-hydroxyle avec du chlorure ferreux (FeCl2) et de l'acide chlorhydrique (HCl) dans l'éthanol pour générer de la 4-chloro-2- (4-Hydroxy-4-butylpyridine-2,6-dione)pyridine.
9. Faire réagir la 4-chloro-2-(4-hydroxy-4-butylpyridine-2,6-dione)pyridine avec de l'eau ammoniaquée pour générer le produit. Il convient de noter que vous devez faire attention à un fonctionnement sûr lors des étapes ci-dessus.
L'historique de la découverte de la 4-Amino-2-chloropyridine n'a pas été largement documenté et rapporté. Cependant, sur la base du nom de la substance, on peut supposer qu'elle est très probablement obtenue par chloration et amination de molécules de pyridine. La pyridine est un composé hétérocyclique azoté courant. En raison de ses propriétés chimiques actives, il est largement utilisé dans les domaines de la médecine, des pesticides, des colorants, etc. Les réactions de chloration et d’amination sont l’une des méthodes courantes de préparation des composés pyridine.
À l'heure actuelle, l'histoire de la découverte et le processus de recherche du produit nécessitent encore des discussions et des recherches plus approfondies.
4-Amino-2-chloropyridineest un composé organique à structure aromatique et hétérocyclique, ses propriétés chimiques se manifestent principalement dans les aspects suivants :
1. Réaction de substitution électrophile: Les atomes de chlore et les groupes amino qu'ils contiennent ont une certaine électrophilie, de sorte que des réactions de substitution électrophiles, telles que des réactions de substitution et des réactions d'amination, sont susceptibles de se produire.
2. Réaction d'oxydation: il est facilement oxydable par les oxydants, par exemple, il peut réagir avec le peroxyde d'hydrogène pour générer des dérivés de chloropyridone correspondants.
3. Réaction de réduction: il peut subir une réaction de réduction avec un agent réducteur, tel que l'hydrogène, pour générer le dérivé 4-aminopyridine correspondant.
4. Réaction alcaline: c'est un composé alcalin qui peut réagir avec l'acide pour générer le chlorhydrate correspondant ou d'autres sels d'acide.
5. Réaction de réarrangement: il peut également subir une réaction de réarrangement, telle qu'une réaction d'époxydation dans des conditions acides pour générer le 4-amino-3-pyridinol correspondant.
Les propriétés de réaction de4-Amino-2-chloropyridinese manifestent principalement sous les aspects suivants :
1. Réaction de substitution: Les atomes de chlore et les groupes amino qu'ils contiennent ont une certaine électrophilie et sont sujets à des réactions de substitution, telles que des réactions de substitution nucléophile avec des halogénures d'alkyle, des halogénures d'alkyle, etc., pour générer le produit de substitution correspondant.
2. Réaction d'amination: il contient des groupes amino, qui peuvent subir des réactions d'amination avec des chlorures d'acide et des anhydrides d'acide pour générer des amides et imides correspondants.
3. Réaction de condensation: il peut subir une réaction de condensation avec des aldéhydes ou des cétones, par exemple, il peut se condenser avec de l'acétone pour générer la pyrido[2,3-d]pyrimidine correspondante.
Il convient de noter que, puisqu'il s'agit d'un composé organique présentant une certaine toxicité et un certain danger, des procédures de sécurité pertinentes doivent être suivies lors de sa production et de son utilisation pour garantir la sécurité des laboratoires et des sites de production.
Effets indésirables
Les manifestations des effets indésirables
Réactions cutanées
Les réactions cutanées sont l’un des effets indésirables les plus courants. Les personnes contact peuvent ressentir des symptômes tels que des démangeaisons cutanées, des rougeurs et des éruptions cutanées. Ces symptômes apparaissent généralement quelques heures ou quelques jours après l'exposition, et leur gravité varie d'une personne à l'autre. La survenue de réactions cutanées peut être liée à leur irritation directe de la peau et à leurs réactions allergiques. Les personnes allergiques peuvent être plus sujettes à de graves réactions cutanées au contact.
Réactions oculaires
Le contact avec les yeux peut provoquer des symptômes tels que des picotements, des rougeurs et des larmoiements. Ces symptômes peuvent affecter la vision et, dans les cas graves, même entraîner des lésions oculaires. L'apparition de réactions oculaires est généralement provoquée par une stimulation directe des tissus oculaires. En cas de projection accidentelle dans les yeux pendant l'utilisation, rincez immédiatement abondamment à l'eau et consultez rapidement un médecin.
Réactions respiratoires
Le contact respiratoire peut provoquer des symptômes tels que toux, respiration sifflante et difficultés respiratoires. Ces symptômes peuvent affecter la fonction respiratoire et, dans les cas graves, peuvent même conduire à une suffocation. L'apparition de réactions respiratoires peut être provoquée par l'inhalation de 4-Amino-2-chloropyridine dans les voies respiratoires après volatilisation, ce qui stimule et endommage la muqueuse respiratoire. L'utilisation dans des environnements mal ventilés ou le fait de ne pas prendre de mesures de protection appropriées peut augmenter le risque de réactions respiratoires.
Réactions systémiques
Une exposition à long terme ou à une dose élevée-peut provoquer des réactions systémiques telles que des maux de tête, des nausées, des vomissements, de l'insomnie, des tremblements des mains, etc. Ces symptômes peuvent affecter la vie quotidienne et le travail de l'utilisateur. La survenue de réactions systémiques peut être liée à leur accumulation dans l’organisme et à leur impact sur le système nerveux, le système digestif, etc.
Facteurs affectant les effets indésirables
Dose d'exposition
La dose d'exposition est l'un des facteurs importants affectant ses effets indésirables. De manière générale, plus la dose d'exposition est élevée, plus le risque d'effets indésirables est élevé et plus les symptômes peuvent être graves. Pendant la production, l'utilisation et le traitement, la dose d'exposition doit être strictement contrôlée pour éviter une exposition à des doses élevées-.
Temps de contact
La durée du contact peut également affecter la survenue d'effets indésirables. Une exposition à long terme peut augmenter le risque d'effets indésirables, en particulier de dommages à des organes importants tels que le foie et les reins. Par conséquent, le temps de contact doit être minimisé autant que possible et des méthodes telles que le travail posté doivent être adoptées pour réduire la durée du contact continu.
Différences individuelles
Différents individus y ont des sensibilités variables. Les personnes allergiques, les enfants, les femmes enceintes, les personnes âgées et d'autres populations particulières peuvent être plus sujettes aux effets indésirables. Les personnes allergiques peuvent présenter des réactions allergiques à certains composants, entraînant de graves symptômes cutanés, respiratoires et autres. Les enfants et les personnes âgées ont des fonctions physiques relativement plus faibles, une moindre tolérance aux médicaments et sont plus sensibles à leurs effets. Les femmes enceintes se trouvent dans un état particulier pendant la grossesse et l'exposition peut avoir des effets néfastes sur le fœtus.
Facteurs environnementaux
Des facteurs environnementaux tels que la température, l'humidité, les conditions de ventilation, etc. peuvent également affecter les réactions indésirables de la substance. Les environnements à haute température et à forte humidité peuvent favoriser sa volatilisation, augmenter sa concentration dans l'air et ainsi augmenter le risque d'exposition. Un environnement mal ventilé peut provoquer son accumulation dans l’air, ce qui facilite l’inhalation par les utilisateurs et augmente le risque de réactions respiratoires.
Mesures préventives contre les effets indésirables
Renforcer la protection personnelle
Lors de l'utilisation de la 4-Amino-2-chloropyridine, les utilisateurs doivent porter un équipement de protection approprié tel que des gants, des lunettes, des masques, etc. Les gants peuvent empêcher le contact direct de la peau avec la 4-Amino-2-chloropyridine et réduire l'apparition de réactions cutanées. Des lunettes peuvent protéger les yeux et empêcher la 4-Amino-2-chloropyridine d'éclabousser dans les yeux. Les masques peuvent filtrer les particules de 4-Amino-2-chloropyridine dans l'air, réduisant ainsi le risque d'inhalation respiratoire.
Améliorer l'environnement de travail
Le lieu de travail doit maintenir de bonnes conditions de ventilation et réduire la concentration de 4-Amino-2-chromopyridine dans l'air. Ceci peut être réalisé en installant des équipements de ventilation, en renforçant la circulation de l'air et par d'autres méthodes. Dans le même temps, la température et l'humidité sur le lieu de travail doivent être contrôlées pour éviter les environnements à température élevée et à humidité élevée qui favorisent la volatilisation de la 4-Amino-2-chromopyridine.
Procédures opérationnelles standardisées
Développer des procédures opérationnelles strictes pour garantir une utilisation appropriée par les utilisateurs. Les opérateurs doivent recevoir une formation professionnelle, se familiariser avec sa nature, son objectif, ses effets indésirables et ses mesures préventives. Pendant l’opération, il est nécessaire de suivre strictement les procédures opérationnelles pour éviter toute violation.
Renforcer la surveillance sanitaire
Des contrôles de santé réguliers doivent être effectués sur les personnes qui entrent en contact avec la 4-Amino-2-chloropyridine afin de détecter et de gérer rapidement les effets indésirables. Les bilans de santé peuvent inclure un examen cutané, un examen de la vue, un examen du système respiratoire, un examen de la fonction hépatique, un examen de la fonction rénale, etc. Pour le personnel présentant des effets indésirables, des mesures de traitement doivent être prises en temps opportun et les positions de travail doivent être ajustées pour éviter tout contact ultérieur.
étiquette à chaud: 4-amino-2-chloropyridine cas 14432-12-3, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre