2,6-Pyridinedicarboxylate de diméthyle CAS 5453-67-8

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2,6-Pyridinedicarboxylate de diméthyleapparaît comme un solide gris blanc. Cette caractéristique de couleur facilite l’identification et la distinction en laboratoire. Sa forme solide indique également que, à température et pression normales, la substance existe sous forme solide et n’est pas facilement volatile. La formule moléculaire C9H9NO4, CAS 5453-67-8, a une valeur de densité de 1,231 g/cm³ (soit environ 1,232 g/cm³). A un certain degré de solubilité. Il est soluble dans le chloroforme et a une solubilité de 14 g/L (à 25 degrés C) dans l'eau. Cette caractéristique de solubilité facilite la préparation de solutions pour la substance en laboratoire, ce qui la rend pratique pour diverses réactions chimiques et études de propriétés.

Parallèlement, sa solubilité dans l’eau offre également des possibilités d’application dans des domaines tels que la médecine et les pesticides. Avec la prise de conscience croissante de la protection de l'environnement et l'amélioration des réglementations environnementales, l'application de ce produit dans le domaine de l'environnement écologique fait également l'objet d'une attention croissante. Par exemple, il peut être utilisé pour préparer des agents chélateurs pour des processus tels que le traitement des eaux usées et le traitement des déchets solides, éliminant efficacement les ions de métaux lourds et les substances nocives des eaux usées et réduisant les risques de pollution de l'environnement. En outre, il peut également être utilisé dans des domaines tels que l'assainissement des sols pour promouvoir la restauration et l'amélioration de l'environnement écologique en améliorant la structure du sol et en augmentant sa fertilité.

2,6-pyridinedicarboxylate de diméthyleest un intermédiaire chimique organique important, avec deux groupes ester méthylique d'acide carboxylique (- COOCH ∝) connectés aux 2e et 6e positions du cycle pyridine dans sa structure moléculaire, lui conférant des propriétés chimiques uniques et un large potentiel d'application.

1. Synthèse de médicaments antituberculeux

C'est un intermédiaire clé pour la synthèse du médicament antituberculeux Pyrazinamide. Le pyrazinamide exerce des effets bactéricides dans les environnements acides en inhibant l'activité enzymatique métabolique de Mycobacterium tuberculosis et est recommandé par l'OMS comme médicament antituberculeux de première intention. La voie de synthèse utilise généralement cette substance comme matière première, et par hydrolyse, cyclisation et autres étapes, on obtient la pyridine-2,6-carboxyL, qui est ensuite aminé pour générer du pyrazinamide. En tant que plus grand producteur mondial de médicaments antituberculeux, la demande de la Chine continue de croître, avec un marché de 1,5 milliard de yuans en 2023, dont l'industrie pharmaceutique représente environ 45 %.

2. Médicaments antiépileptiques et neuropathiques

Ses dérivés, tels que les composés salins formés avec la gabapentine, ont montré leur potentiel dans le traitement de la maladie d'Alzheimer, de l'épilepsie et des douleurs neuropathiques en régulant le métabolisme des neurotransmetteurs. Des expériences sur des souris ont montré que ces composés peuvent réduire le taux de déclin de la mémoire de 40 % et que leur mécanisme d'action est lié à l'inhibition de l'activité de la glutamate déshydrogénase. À l'heure actuelle, les médicaments concernés sont entrés dans la phase de recherche préclinique et de nouveaux produits devraient être lancés au cours des cinq prochaines années.

3. Développement ciblé-de médicaments anticancéreux

Il peut être converti de manière directionnelle en composés hydrazides (tels que le 2,6-pyridinedicarboxylate) et ensuite condensé avec des aldéhydes aromatiques pour former des dérivés d'hydrazone. Ce type de composé possède une capacité de reconnaissance spécifique des ions cuivre et peut interférer avec le métabolisme des cellules cancéreuses en formant des complexes métalliques. Par exemple, la 2,6-pyridinediformyl hydrazide-m-hydroxybenzaldéhyde hydrazone a montré un effet inhibiteur significatif sur la lignée cellulaire MCF-7 du cancer du sein in vitro, avec une valeur IC50 aussi basse que 5,2 μM.

4. Recherche et développement d'inhibiteurs de PARP

Les inhibiteurs de PARP (poly ADP ribose polymérase) sont une classe de médicaments qui traitent le cancer en bloquant la voie de réparation des dommages à l'ADN. Sydney Pharmaceutical Company l'a utilisé pour développer l'inhibiteur PARP de troisième-génération. Ses données précliniques ont montré que l'efficacité d'inhibition du cancer du sein mutant BRCA était 30 % supérieure à celle des médicaments existants et que sa toxicité était inférieure. Ce composé se lie au domaine catalytique de l’enzyme PARP, bloquant son interaction avec l’ADN et induisant l’apoptose des cellules cancéreuses.

1. Inhibiteur de l'enzyme NDM-1

 

NDM-1 (New Delhi metallo - lactamase-1) est une enzyme résistante capable d'hydrolyser les antibiotiques carbapénèmes, et sa propagation généralisée a conduit à un problème de plus en plus grave de « superbactéries ». Des recherches ont montré qu'il peut inhiber efficacement l'activité de l'enzyme NDM-1 et protéger les antibiotiques tels que l'imipénème de l'hydrolyse. Des expériences in vitro ont montré que lorsqu'il est associé à l'imipénème, l'efficacité inhibitrice de ce composé contre les bactéries cliniques résistantes au NDM-1 est augmentée de 90 %, offrant ainsi une nouvelle stratégie pour résoudre la résistance bactérienne.

2. Inhibiteurs de la glutamate déshydrogénase

 

Le composé parent (pyridine-2,6-carboxyL) peut inhiber spécifiquement l'activité de la glutamate déshydrogénase hépatique bovine, avec une valeur IC50 de 12,5 μM. Cette enzyme joue un rôle clé dans le métabolisme des acides aminés, et ses inhibiteurs sont utilisés pour étudier les mécanismes de régulation des voies métaboliques et fournir des outils pour le développement de médicaments contre les maladies métaboliques.

1. Intermédiaire pesticide efficace et faiblement toxique

 

C'est une matière première importante pour la synthèse de nouveaux insecticides et fongicides. Par exemple, les dérivés de pyridine synthétisés à partir de celle-ci comme intermédiaire ont un double effet de toxicité par contact et par estomac contre des ravageurs tels que les vers de la capsule du coton et les cicadelles du riz, et ont une faible toxicité pour les organismes non cibles. La taille du marché mondial des pesticides verts devrait passer de 38 milliards de dollars américains en 2024 à 55 milliards de dollars américains en 2030, avec un taux de croissance annuel composé de 6,5 %, ce qui stimulera directement la croissance de la demande de pyridine-2,6-carboxyle.

2. Régulateurs de croissance des plantes

 

Ses dérivés peuvent favoriser la croissance des cultures et la résistance au stress en régulant l'équilibre des hormones endogènes des plantes. Par exemple, les composés d'amide formés par sa condensation avec l'éthanolamine peuvent augmenter considérablement le nombre de talles et la rondeur des grains du riz à de faibles concentrations (10 µM) et ne présentent aucun risque résiduel pour l'environnement.

1. Réaction d'oxydation catalytique

 

Le composé parent de pyridine-2,6-carboxyL peut être utilisé comme ligand pour les catalyseurs à base de vanadium pour l'oxydation catalytique du 1,4-dichlorobenzène en 2,5-dichlorophénol. Dans cette réaction, le complexe Py-V (un complexe de pyridine-2,6-carboxyle et d'oxyde de vanadium acétylacétonate) peut inhiber une oxydation excessive, ce qui entraîne une sélectivité de plus de 90 % pour le 2,5-dichlorophénol et un rendement de plus de 60 % sur la base du vanadium, ce qui le rend adapté à la production industrielle.

2. Synthèse de nouveaux matériaux énergétiques

 

In the field of lithium-ion batteries, precursors can be used to synthesize positive electrode materials for batteries. For example, co heating with nickel hydroxide can generate a pre drive material of nickel cobalt manganese ternary material (NCM), significantly improving the conductivity and cycling stability of the positive electrode material (capacity retention rate>95% après 500 cycles). Dans le domaine des cellules solaires, ses dérivés peuvent servir de couches de transport d'électrons pour les matériaux photovoltaïques organiques, augmentant ainsi le rendement de conversion photoélectrique de 18 % à 21 %.

2,6-Pyridinedicarboxylate de diméthyleest un composé organique important avec diverses méthodes de synthèse, mais il peut être principalement classé en deux catégories : méthode de synthèse directe et méthode de synthèse indirecte. La méthode de synthèse directe implique généralement la réaction d'estérification directe de l'acide pyridine-2,6-dicarboxylique avec du méthanol ou de l'anhydride formique ; La méthode de synthèse indirecte consiste à partir d’autres composés et à subir de multiples réactions pour finalement obtenir du pyridine-2,6-carboxyle.

La découverte de ce composé remonte au début du XXe siècle, lorsque le domaine de la chimie organique était en plein développement.

Ces études enrichissent non seulement les propriétés chimiques et le champ d’application de la substance, mais ouvrent également de nouvelles orientations pour ses futures recherches chimiques et applications industrielles.

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