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4-méthoxypyridine, de formule chimique C6H7NO et CAS 620-08-6, est un composé organique aux propriétés uniques. Se manifeste généralement sous la forme d’un liquide transparent, incolore à jaune clair. Dans le domaine de la chimie, notamment dans son application comme intermédiaire pharmaceutique, il joue un rôle important. Il peut se dissoudre dans des solvants organiques courants tels que l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane et les solvants alcooliques, ainsi que dans les solvants éthers de faible polarité, mais sa solubilité dans l'eau est faible. Appartenant aux dérivés de la pyridine avec une certaine alcalinité, il peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique, la biochimie et la synthèse chimique fine, et peut être utilisé pour la préparation de molécules médicamenteuses, de molécules pesticides et de molécules bioactives. Les propriétés chimiques sont relativement stables et ne se décomposeront pas dans des circonstances normales, mais les molécules ont une alcalinité importante et peuvent former des sels avec des acides volatils. De plus, il peut également être oxydé en oxydes d'azote correspondants par des oxydants, il est donc nécessaire d'éviter les oxydants et les acides volatils et de les stocker dans un environnement fermé et sec à température ambiante.
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Formule chimique |
C6H7NO |
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Masse exacte |
109 |
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Poids moléculaire |
109 |
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m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-méthoxypyridine(numéro CAS 620-08-6) est un dérivé important de la pyridine de formule moléculaire C ₆ H ₇ NO. C'est un liquide transparent incolore à jaune pâle à température ambiante et a une faible alcalinité. Le groupe méthoxy (- OCH ∝) dans sa structure moléculaire lui confère des propriétés chimiques uniques, ce qui le rend largement utilisé dans des domaines tels que la médecine, les pesticides, la science des matériaux et la synthèse organique.
Dans l'industrie pharmaceutique, il sert principalement d'intermédiaire dans la synthèse de médicaments, participant à la construction de diverses molécules actives, et ses applications couvrent des domaines tels que les médicaments du système digestif, les détoxifiants et les médicaments antiviraux.
1. Synthèse de médicaments du système digestif
C'est la matière première de base pour la synthèse du laxatif Bisacodyl. La bisacodine stimule le plexus nerveux de la paroi intestinale, favorise le péristaltisme intestinal et est couramment utilisée pour traiter la constipation et la préparation intestinale préopératoire. Dans sa voie de synthèse, la structure cyclique pyridine de la 4-méthoxypyridine fournit le centre alcalin et la lipophilie nécessaires aux molécules médicamenteuses, garantissant ainsi l'absorption et l'efficacité du médicament dans l'intestin.
2. Agents détoxifiants à base d’esters de phosphate organique
C'est un intermédiaire clé pour la synthèse du Pralidoxime. Jiefending est utilisé pour traiter les intoxications par les pesticides (telles que les intoxications au dichlorvos et au diméthoate) en ravivant l'acétylcholinestérase inhibée par les esters de phosphate organique.
Le cycle pyridine dans sa structure moléculaire interagit de manière synergique avec le groupe oxime pour former une forte capacité de liaison pour l'acétylcholinestérase, tandis que l'introduction du groupe 4-méthoxy optimise les propriétés pharmacocinétiques du médicament et améliore sa biodisponibilité.
3. Inhibiteurs de la protéase anti-VIH
Des études récentes ont montré qu'il peut être utilisé comme matière première pour la synthèse d'inhibiteurs de protéase anti-VIH. Ce type d'inhibiteur bloque l'activité de la protéase du virus VIH, empêchant ainsi la réplication du virus. La structure cyclique pyridine de la 4-méthoxypyridine fournit un squelette rigide à la molécule inhibitrice, tandis que le groupe méthoxy renforce la force de liaison entre la molécule et l'enzyme cible via une liaison hydrogène, améliorant ainsi l'activité inhibitrice.
Dans l’industrie des pesticides, il est principalement utilisé pour synthétiser de nouveaux insecticides et acaricides. Son mécanisme d'action consiste à interférer avec le fonctionnement du système nerveux des parasites ou à endommager la structure de la membrane cellulaire, et il présente les caractéristiques d'une efficacité élevée, d'une faible toxicité et d'un respect de l'environnement.
1. Synthèse d'insecticides
C'est un intermédiaire pour synthétiser certains nouveaux insecticides, par exemple, en introduisant des substituants tels que le fluor et le chlore, des insecticides présentant une toxicité gastrique et des effets destructeurs par contact peuvent être préparés.
Ce type d'insecticide a une activité significative contre les ravageurs lépidoptères (tels que les vers du chou et les vers de la capsule du coton) et les coléoptères (tels que les scarabées), et son mécanisme d'action consiste à interférer avec la transmission des neurotransmetteurs chez les ravageurs, entraînant la paralysie et la mort.
2. Synthèse des acaricides
Dans le domaine agricole, c'est un intermédiaire indispensable pour la synthèse d'acaricides à noyaux pyridine, comme l'imidaclopride. L'imidaclopride tue les acariens en inhibant la chaîne de transport d'électrons de leurs mitochondries, bloquant ainsi la synthèse d'énergie. L'introduction du groupe 4-méthoxy a optimisé la solubilité lipidique des acaricides, améliorant leur perméabilité et leur durée de conservation sur les feuilles des plantes.
Dans la recherche scientifique, il est principalement utilisé pour le marquage biologique, la détection d’espèces réactives de l’oxygène et l’imagerie cellulaire. Ses propriétés de fluorescence et sa stabilité chimique en font un outil de recherche biologique idéal.
1. Biomarqueurs
Par modification chimique (telle que l'introduction de groupes fluorescents ou de biotine), des biomolécules telles que des protéines et des acides nucléiques peuvent être marquées pour la localisation cellulaire, les interactions protéiques et la recherche sur l'expression génique. Par exemple, le conjugué 4-méthoxypyridine fluorescéine peut être marqué de manière covalente avec des anticorps pour la détection par immunofluorescence.
2. Détection des espèces réactives de l’oxygène
Les dérivés de 4-méthoxypyridine peuvent être utilisés comme sondes pour détecter les espèces réactives de l'oxygène intracellulaires (telles que les anions superoxydes et le peroxyde d'hydrogène). Son groupe méthoxy génère des produits fluorescents par réaction d'oxydation et quantifie le niveau d'espèces réactives de l'oxygène par le biais de changements dans l'intensité de fluorescence, fournissant ainsi un outil pour l'étude des maladies liées au stress oxydatif.
3. Imagerie cellulaire
Sa lipophilie facilite la pénétration de la membrane cellulaire et permet d'obtenir une imagerie des organites en se liant spécifiquement aux organites tels que les mitochondries et le réticulum endoplasmique. Par exemple, le conjugué 4-méthoxypyridine rhodamine peut marquer les mitochondries pour étudier les changements dynamiques mitochondriaux.
Dans l’industrie, il est principalement utilisé comme antioxydant pour le caoutchouc et les huiles lubrifiantes. Son mécanisme d'action consiste à capter les radicaux libres ou à décomposer les peroxydes, retardant ainsi le vieillissement des matériaux.
1. Agent anti-âge-caoutchouc
Il peut être utilisé comme agent anti-vieillissement pour le caoutchouc (tel que le caoutchouc naturel et le caoutchouc styrène-butadiène), réduisant l'attaque de l'oxygène et de l'ozone sur le caoutchouc en formant des liaisons hydrogène avec les chaînes moléculaires du caoutchouc. Son groupe méthoxy améliore la capacité antioxydante des agents anti--vieillissement grâce à un effet donneur d'électrons, prolongeant ainsi la durée de vie du caoutchouc.
2. Huile lubrifiante antioxydante
Dans l’huile lubrifiante, les radicaux libres peuvent être capturés pour empêcher l’oxydation et la détérioration de l’huile lubrifiante. Sa structure cyclique pyridine forme des liaisons de coordination avec la surface métallique, réduisant ainsi la réponse d'oxydation catalytique du métal et améliorant ainsi la stabilité et la durée de vie de l'huile lubrifiante.
En tant qu'intermédiaire important de synthèse organique, il a de nombreuses applications dans des domaines tels que la médecine, les pesticides et la chimie fine. Il existe différentes méthodes de synthèse, parmi lesquelles la synthèse du produit par bromation et méthylation est une méthode couramment utilisée. Cette méthode utilise la 4-méthylpyridine comme matière première, obtient la 4-bromométhylpyridine par réponse de bromation, puis subit une réponse de méthylation avec du méthanol pour obtenir le produit cible.
Cette expérience utilise principalement la réponse de bromation et la réponse de méthylation pour réaliser la synthèse de4-méthoxypyridine. Premièrement, le groupe méthyle de la 4-méthylpyridine est converti en groupe bromométhyle par réponse de bromation, générant la 4-bromométhylpyridine. Ensuite, le bromure de méthyle est converti en groupe méthoxy par réaction de méthylation, obtenant finalement le produit cible.
1. Réaction de bromation
C6H7N+C4H4BrNO2 → C6H6BrN+Sous-produits
(1) Préparation des réactifs :
Pesez une quantité appropriée de 4-méthylpyridine et de réactifs de bromation (tels que le N-bromosuccinimide, NBS) et placez-les dans des flacons de réponse secs. Pendant ce temps, préparez des solvants (comme le dichlorométhane ou le chloroforme) et des agents neutralisants (comme le carbonate de sodium ou le bicarbonate de sodium).
(2) Opération de réaction :
Dans des conditions de bain de glace, ajoutez lentement le réactif de bromation à un solvant contenant de la 4-méthylpyridine, en remuant tout en ajoutant. Après égouttage, continuez à remuer et à réagir dans des conditions de bain de glace pendant un certain temps (par exemple 30 minutes à 1 heure).
(3) Post-traitement :
Une fois la réponse terminée, versez la solution de réponse dans un entonnoir à séparation et ajoutez une quantité appropriée de solution d'agent neutralisant (telle qu'une solution saturée de carbonate de sodium) pour le lavage. Après avoir séparé la couche d'eau, séchez la phase organique avec un dessicant (tel que le sulfate de sodium anhydre). Ensuite, le solvant est éliminé par un évaporateur rotatif pour obtenir le produit brut.
(4) Purification :
Séparez le produit brut par chromatographie sur colonne (telle qu'une colonne de gel de silice) et éluez avec un éluant approprié (tel qu'un solvant mixte éther de pétrole/acétate d'éthyle). Recueillir l'éluant contenant le produit cible et éliminer le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif pour obtenir de la 4-bromométhylpyridine pure.
2. Réaction de méthyléthérification
C6H6BrN + méthanol + CH3NaO → C6H7NO + NaBr + H2O
(1) Préparation des réactifs :
Pesez une quantité appropriée de 4-bromométhylpyridine, de méthanol et d'alcali (tels que le méthylate de sodium ou l'hydroxyde de sodium) et placez-les dans des flacons réactifs secs. Pendant ce temps, préparez des solvants (tels que le méthanol) et des dessicants (tels que le sulfate de sodium anhydre).
(2) Opération de réaction :
Mélangez le méthanol et l'alcali et ajoutez-les dans une bouteille de réponse contenant de la 4-bromométhylpyridine. Chauffer et refluer la réponse pendant un certain temps (par exemple 2 à 4 heures). Faites attention au contrôle de la température de réponse et de la vitesse d'agitation.
(3) Post-traitement :
Une fois la réponse terminée, refroidissez la solution de réponse à température ambiante et versez-la dans un entonnoir à séparation. Lavez la solution réactive avec une quantité appropriée d’eau, séparez la couche d’eau et séchez la phase organique avec un dessicant. Ensuite, le solvant est éliminé par un évaporateur rotatif pour obtenir le produit brut.
(4) Purification :
Séparez le produit brut par chromatographie sur colonne (telle qu'une colonne de gel de silice) et éluez avec un éluant approprié (tel qu'un solvant mixte méthanol/dichlorométhane). Recueillir l'éluant contenant le produit cible et éliminer le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif pour obtenir du produit pur.4-méthoxypyridine.
Suite aux étapes expérimentales ci-dessus, sa synthèse a été réussie. Le produit a été caractérisé par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) et spectrométrie de masse (MS) pour confirmer que sa structure et sa pureté répondent aux exigences attendues.
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