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5-Cyanoindole, également connu sous le nom de 5-indolecarbonitrile ou 1H-indole-5-carbonitrile, est un composé organique appartenant à la famille des indoles des composés aromatiques hétérocycliques. Il présente une structure de cycle indole distinctive, caractérisée par un cycle pyrrole fusionné à un cycle benzène, avec un groupe cyano (-CN) attaché en position 5 du noyau indole.
Dans le domaine de la chimie synthétique, il sert d’intermédiaire important pour la préparation de composés hétérocycliques, de produits pharmaceutiques et de molécules bioactives plus complexes. Son incorporation dans des échafaudages moléculaires peut modifier considérablement les activités biologiques et les profils pharmacologiques des composés cibles.
De plus, en raison de sa nature aromatique et de son groupe cyano-attracteur d'électrons, il présente des interactions intermoléculaires spécifiques, ce qui en fait un candidat pour une utilisation en science des matériaux, en particulier dans la conception de nouveaux matériaux fonctionnels dotés de propriétés optiques, électroniques ou magnétiques uniques.
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Formule chimique |
C9H6N2 |
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Masse exacte |
142 |
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Poids moléculaire |
142 |
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m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-Cyanoindoleest une structure moléculaire organique largement utilisée dans les domaines de la chimie, de la médecine et de la science des matériaux. L'utilisation du produit sera présentée en détail ci-dessous.
Réactifs pour réactions chimiques
Dans les réactions binaires d'oléfines, il peut servir de réactif de masquage. Les réactifs de masquage sont utilisés pour modifier temporairement la réactivité d'un groupe fonctionnel, permettant ainsi la réaction sélective d'un autre groupe fonctionnel dans une molécule. Dans ce cas, le groupe cyano peut agir comme un groupe protecteur pour le cycle indole, permettant à la partie oléfinique de la molécule de subir des réactions spécifiques sans interférence du cycle indole. Cela peut être particulièrement utile dans les voies de synthèse complexes où l’ordre des réactions est crucial.
Synthèse de médicaments
Il est couramment utilisé dans la synthèse de médicaments anticancéreux ainsi que d’autres molécules bioactives. Sa structure moléculaire contribue à modifier la conformation spatiale de la molécule cible, ce qui joue un rôle important dans le développement de médicaments. Par exemple, lui et d'autres réactifs peuvent introduire un groupe indolyle sur un nucléotide purique, ce qui donne lieu à des composés qui ont pour effet d'inhiber la croissance des cellules tumorales in vivo.
Photosensibilisant
Il peut également être utilisé comme photosensibilisateur très efficace. Il peut subir des réactions photochimiques sous l'action de la lumière ultraviolette ou visible, telles que des réactions d'ouverture de cycle-ou des réactions de Laplace, pour produire des composés biologiquement actifs, tels que des amines ou des cyclopropanes. De plus, d'autres applications incluent les réactions de photopolymérisation, les matériaux pour dispositifs de conversion photoélectrique, etc.
Science des matériaux
Il s'agit d'un matériau semi-conducteur organique utile qui peut être utilisé pour préparer des dispositifs électroniques tels que des transistors à effet de champ à couches minces organiques (OFET). Sa fonction principale dans le dispositif est de former un canal de transport de charge efficace entre la couche semi-conductrice et la couche diélectrique, et d'améliorer la mobilité et la mobilité électronique des porteurs de charge.
La fluorescence retardée à activation thermique est au cœur de la technologie d'affichage OLED-actuelle de troisième génération, et les performances du matériau hôte déterminent directement l'efficacité lumineuse et la durée de vie de l'appareil. Les matériaux hôtes traditionnels à base de carbazole souffrent souvent du problème du déséquilibre du transport bipolaire, qui conduit à une extinction facile des excitons dans la couche luminescente au niveau de l'interface, raccourcissant ainsi considérablement la durée de vie du dispositif.
L'introduction du 5-cyanoindole comme unité de transport d'électrons dans la conception de la molécule hôte, en utilisant les fortes propriétés d'attraction d'électrons du groupe cyanure, peut améliorer avec précision l'affinité électronique de la molécule, augmenter la mobilité électronique du matériau de deux ordres de grandeur et obtenir un équilibre parfait entre le transport de trous et d'électrons.
Unités modifiées sans récepteur de fullerène pour cellules photovoltaïques organiques
Dans le domaine des cellules photovoltaïques organiques, le 5-cyanoindole est une unité clé du groupe terminal déficient en électrons pour la construction de matériaux accepteurs non fullerènes hautes performances. La fenêtre de régulation du niveau d’énergie des groupes terminaux traditionnels des récepteurs de cyanoindénone est étroite, ce qui rend difficile l’élargissement de la plage d’absorption spectrale du matériau. En modifiant le site actif du 5-cyanoindole, un nouveau groupe terminal déficient en électrons à base d'indole est construit,
ce qui améliore considérablement la capacité d’attraction d’électrons de la molécule. Cela peut déplacer le spectre d'absorption du matériau récepteur vers la région proche -infrarouge au-dessus de 950 nm, améliorant ainsi considérablement la capacité de capture de la lumière des dispositifs photovoltaïques.
dans le développement de médicaments
Rôle dans la synthèse des médicaments
Il peut constituer un intermédiaire clé dans la synthèse de divers composés bioactifs, notamment de médicaments anticancéreux. Le cycle indole est une caractéristique structurelle commune à de nombreuses molécules bioactives naturelles et synthétiques. On sait qu’il interagit avec diverses cibles biologiques, telles que les récepteurs, les enzymes et les canaux ioniques, ce qui en fait un échafaudage précieux pour la découverte de médicaments.
Le groupe cyano, quant à lui, ajoute une couche supplémentaire de fonctionnalités à la molécule. Il peut être utilisé comme poignée pour une dérivatisation ultérieure, permettant l’introduction d’autres groupes fonctionnels susceptibles d’améliorer l’activité biologique du composé résultant.
Conformation spatiale et développement de médicaments
La capacité de modifier la conformation spatiale de la molécule cible est cruciale dans le développement de médicaments. La disposition spatiale des atomes dans une molécule peut affecter de manière significative son affinité de liaison et sa sélectivité pour une cible biologique particulière. En introduisant un groupe indolyle sur un nucléotide purique, comme vous l'avez mentionné, cela peut aider à créer des composés ayant des interactions spécifiques avec des macromolécules biologiques, telles que des protéines et des acides nucléiques.
Ces interactions peuvent conduire à l’inhibition de la croissance des cellules tumorales, faisant de ces composés des candidats potentiels pour le traitement anticancéreux. Le groupe indolyle peut interagir avec le site de liaison d'une enzyme ou d'un récepteur particulier impliqué dans la prolifération cellulaire, perturbant ainsi les voies de signalisation qui favorisent la croissance tumorale.
Activité anticancéreuse
Plusieurs études ont démontré l'activité anticancéreuse de composés dérivés de5-cyanoindole. Il a été démontré que ces composés inhibent la croissance de divers types de cellules cancéreuses, notamment celles dérivées des tissus du sein, des poumons et du côlon. Le mécanisme d'action exact peut varier en fonction du composé spécifique et de sa cible, mais il implique souvent l'inhibition de voies de signalisation ou d'enzymes clés qui sont essentielles à la survie et à la prolifération des cellules cancéreuses.
À propos des réactions d'ouverture du ring-
Les réactions d'ouverture de cycle-sont une classe de réactions chimiques organiques dans lesquelles un composé cyclique subit une transformation conduisant au clivage d'un ou plusieurs anneaux présents dans sa structure moléculaire. Ces réactions jouent un rôle crucial en chimie de synthèse, jouant un rôle crucial dans la préparation d’une grande variété de composés ayant des applications diverses, allant des produits pharmaceutiques aux polymères.
Le principe fondamental derrière les réactions d'ouverture du cycle-implique souvent la perturbation du système électronique π-de l'anneau, qui est généralement plus stable que les systèmes acycliques en raison de l'aromaticité ou de l'énergie de déformation présente dans l'anneau. Cette perturbation peut être obtenue par divers mécanismes, notamment l'attaque nucléophile, l'attaque électrophile, l'initiation radicale et le clivage thermique.
L'un des types les plus courants de réactions d'ouverture de cycle-est l'ouverture de cycle nucléophile-, où un nucléophile attaque un centre électrophile à l'intérieur de l'anneau, conduisant à la formation d'une nouvelle liaison et au clivage de l'anneau. Ce type de réaction est répandu dans les époxydes, les lactones, les lactames et les éthers cycliques. Par exemple, l'ouverture du cycle-d'un époxyde avec un nucléophile tel qu'un alcool dans des conditions basiques peut donner un -alcool hydroxy, un intermédiaire clé dans de nombreuses voies de synthèse.
Les réactions électrophiles d'ouverture d'anneau-, quant à elles, impliquent l'attaque d'un électrophile sur un site nucléophile à l'intérieur de l'anneau. Ces réactions sont courantes dans les éthers cycliques et les composés aromatiques, où le cycle peut être ouvert par l'ajout d'un électrophile à travers une liaison π-.
Les réactions radicalaires d'ouverture d'anneau-se produisent par la génération de radicaux, souvent initiées par la chaleur, la lumière ou des réactifs chimiques. Ces radicaux peuvent alors attaquer le cycle, provoquant son clivage et conduisant à la formation de nouveaux radicaux acycliques.
Les réactions thermiques d'ouverture de cycle{{0}impliquent généralement le clivage d'anneaux contraints, tels que ceux des cyclopropanes, qui sont thermodynamiquement instables et subissent facilement une ouverture de cycle-dans des conditions douces.
En chimie synthétique, les réactions d'ouverture de cycle-offrent une plate-forme polyvalente pour la construction de molécules complexes avec des exigences stéréochimiques et fonctionnelles spécifiques. Ils sont également essentiels dans la préparation de polymères, tels que les polyesters, les polyamides et les polyuréthanes, où la polymérisation par ouverture de cycle-des monomères cycliques fournit des polymères avec des structures et des propriétés-bien définies.
5-Cyanoindole, un cas de recherche notable concerne la polymérisation électrochimique.
Dans cette étude, des films P5CI-de haute qualité ont été électrosynthétisés par oxydation anodique directe sur une tôle d'acier inoxydable. Les électrolytes utilisés étaient un mélange d'éthérate diéthylique de trifluorure de bore (BFEE) et d'éther diéthylique (EE) dans un rapport volumique 1:1, avec l'ajout de 0,05 mol/L de tétrafluoroborate de tétrabutylammonium (Bu4NBF4). Les films P5CI résultants présentaient un excellent comportement électrochimique, avec une conductivité de 10^(-2) S/cm.
Un autre cas de recherche met en évidence la fabrication électrochimique de nanosphères de Pd tridimensionnelles sur des électrodes d'oxyde d'indium et d'étain (ITO) modifiées par des nanofibrilles P5CI. Dans cette étude, des nanosphères de Pd ont été déposées sur un substrat ITO modifié avec un film de nanofibrilles de PCI. La taille des nanosphères de Pd pourrait être contrôlée en ajustant le temps d'électro-dépôt. L'électrode modifiée a montré une activité électrocatalytique améliorée envers l'oxydation de l'acide formique par rapport aux nanoparticules de Pd bidimensionnelles - directement déposées sur l'ITO.
Il a été synthétisé pour la première fois à la fin du 20e siècle dans le cadre de recherches sur des composés hétérocycliques ayant une activité biologique potentielle. Depuis lors, il a trouvé des applications dans l'électronique organique, en particulier dans le développement de diodes électroluminescentes organiques -diodes électroluminescentes (OLED) et d'autres dispositifs optoélectroniques. De plus, il sert d’élément de base dans la synthèse d’intermédiaires pharmaceutiques et de sondes chimiques pour la recherche biologique.
En conclusion,5-cyanoindolea été largement étudié pour ses propriétés uniques et ses applications potentielles. Des cas de recherche tels que la polymérisation électrochimique et la fabrication de nanosphères de Pd tridimensionnelles sur des électrodes modifiées démontrent la polyvalence de ce composé. Avec la poursuite des recherches, il pourrait trouver encore plus d’applications dans divers domaines.
Foire aux questions
1. Qu'est-ce que le 5-cyanoindole et à quoi sert-il ?
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Le 5-cyanoindole (CAS No. 15861-24-2) est un dérivé indole avec un groupe cyano (-CN) attaché en position 5 du cycle indole. Il est principalement utilisé comme intermédiaire pharmaceutique dans la synthèse de molécules bioactives, notamment des antidépresseurs (par exemple, la vilazodone) et des composés dotés de propriétés anti-inflammatoires ou anticancéreuses. De plus, il sert de réactif biochimique dans la recherche en sciences de la vie, en particulier dans les études impliquant les voies des neurotransmetteurs ou le métabolisme de l'indole.
2. Quelles sont les principales propriétés physiques et chimiques du 5-cyanoindole ?
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Formule moléculaire : C₉H₆N₂
Poids moléculaire : 142,16 g/mol
Point de fusion : 106-108 degrés.
Solubilité : Insoluble dans l’eau mais soluble dans les solvants organiques comme le méthanol, le chloroforme et le dichlorométhane.
Stabilité : Stable dans des conditions normales mais sensible à la lumière et à l’air. Il doit être stocké dans une atmosphère fraîche, sombre et inerte (par exemple sous azote) pour éviter toute dégradation.
3. Quelles précautions de sécurité doivent être prises lors de la manipulation du 5-cyanoindole ?
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Le 5-cyanoindole est classé comme irritant (catégorie 2 du SGH pour l'irritation de la peau et des yeux) et peut être nocif s'il est inhalé, ingéré ou absorbé par la peau. Les principales mesures de sécurité comprennent :
Équipement de protection individuelle (EPI) : Portez des gants, des lunettes et une blouse de laboratoire pour éviter tout contact direct.
Ventilation : utiliser dans un endroit bien-aéré ou sous une hotte pour minimiser l'inhalation de poussières ou de vapeurs.
Stockage : Conserver dans un récipient hermétiquement fermé à l'abri de la lumière, de l'humidité et des substances incompatibles (par exemple, agents oxydants).
Élimination : Suivre les réglementations locales en matière d'élimination des déchets dangereux. Ne pas verser dans les égouts.
Pour plus de détails, consultez la fiche de données de sécurité (MSDS) ou les spécifications du produit du fournisseur.
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