Chlorure de 5-chlorovaléryl CAS 1575-61-7

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Chlorure de 5-chlorovaléryl, également connu sous le nom de chlorure de 5-chlorohexanoyle, est un composé organique. Liquide incolore ou jaune pâle, formule moléculaire C7H12Cl2O. Il est insoluble dans l’eau et est un liquide hydrophobe, sa solubilité dans l’eau est donc relativement faible. Il a un point d’ébullition plus élevé et un point de fusion plus bas. Il peut être utilisé comme intermédiaire chimique, largement utilisé dans la synthèse d'autres composés organiques, tels que l'oxalate de valérate et certains autres intermédiaires pharmaceutiques, et également utilisé dans la préparation de matériaux de base à cristaux liquides et de certains tensioactifs. Qui peut être utilisé comme agent de chloration puissant et agent acylant dans des applications pratiques, ses propriétés physiques revêtent donc également une certaine importance pour ces applications.

Rôle dans la synthèse d'herbicides à base de pyrazole-

 

Intermédiaire clé : chlorure de 5-chlorovalérylsert de composant fondamental dans la production d'herbicides à base de pyrazole-. Sa structure chimique, en particulier la présence du groupe chlorure d'acyle et du substituant chlore, le rend très réactif et adapté à d'autres modifications chimiques.

Mécanisme d'action :Ces herbicides, une fois synthétisés, inhibent la synthèse des acides gras à très-longue chaîne-(AGLCV). Les VLCFA sont essentiels à la formation des membranes cellulaires des plantes. En perturbant la synthèse des VLCFA, les herbicides empêchent efficacement la formation de membranes cellulaires intactes chez les mauvaises herbes, entraînant leur mort.

Amélioration de l'activité herbicide et de la stabilité environnementale

 

Substitut du chlore :Le substituant chlore sur la chaîne 5-chloropentanoyle joue un rôle crucial dans l'amélioration de l'activité herbicide des produits finaux. Cela peut contribuer à une meilleure affinité de liaison avec les enzymes ou les récepteurs cibles des mauvaises herbes, augmentant ainsi la puissance de l'herbicide.

Stabilité environnementale :La présence de l'atome de chlore améliore également la stabilité environnementale des herbicides. Cela signifie qu'ils sont moins susceptibles de se dégrader rapidement dans l'environnement, ce qui permet un contrôle des mauvaises herbes plus long-et réduit potentiellement le besoin d'applications répétées.

Synthèse de composés hétérocycliques chlorés

 

Propriétés fongicides et insecticides :Au-delà des herbicides, il peut également participer à la synthèse de composés hétérocycliques chlorés aux propriétés fongicides ou insecticides. Ces composés sont conçus pour cibler des ravageurs ou des agents pathogènes spécifiques, offrant ainsi une couche supplémentaire de protection des cultures.

Spécificité de la cible :Le groupe 5-chloropentanoyle de ces composés contribue à leur spécificité cible. Cela peut aider les composés à se lier de manière plus sélective à leurs cibles prévues, réduisant ainsi les effets hors cible et améliorant leur efficacité et leur sécurité globales.

Les polyuréthanes synthétisés avec les esters chlorés qui en dérivent sont en effet largement utilisés dans les industries où l'ignifugation et l'hydrophobie sont essentielles. Voici un aperçu détaillé de leurs applications dans divers secteurs :

1. Matériaux de construction

Isolation: Dans l'industrie de la construction, les polyuréthanes sont utilisés comme matériaux isolants en raison de leurs excellentes propriétés d'isolation thermique. L'ajout d'esters chlorés qui en dérivent améliore le caractère ignifuge de ces matériaux, les rendant ainsi adaptés à une utilisation dans les bâtiments où la sécurité incendie est une préoccupation.

Imperméabilisation: L'hydrophobie conférée par les esters chlorés rend ces polyuréthanes idéaux pour les applications d'imperméabilisation, telles que dans les membranes de toiture, l'imperméabilisation des sous-sols et les revêtements de tunnels.

2. Pièces automobiles

Composants intérieurs: Les polyuréthanes sont utilisés dans les intérieurs automobiles pour leur durabilité, leur confort et leur attrait esthétique. Le caractère ignifuge et hydrophobe des polyuréthanes synthétisés avec des esters chlorés les rend adaptés à une utilisation dans les coussins de siège, les garnitures de toit et les panneaux de porte, où la sécurité incendie et la résistance à l'humidité sont importantes.

Sous-les-applications du capot : Ces polyuréthanes peuvent également être utilisés dans les composants automobiles sous-sous-capot, où ils doivent résister à des températures élevées et à l'humidité et aux produits chimiques.

3. Isolation électrique

Câblage et câbles: Les polyuréthanes présentant un caractère ignifuge et hydrophobe amélioré sont utilisés dans les câblages et câbles électriques pour fournir une isolation et une protection contre les incendies électriques et les dommages causés par l'humidité.

Boîtiers électriques: Ils sont également utilisés dans les boîtiers électriques et les appareillages de commutation pour empêcher la propagation du feu et protéger les composants électriques de l'humidité et de la corrosion.

4. Revêtements protecteurs

Revêtements anti-corrosion : Le caractère hydrophobe de ces polyuréthanes les rend adaptés à une utilisation comme revêtements anti-corrosion sur des surfaces métalliques, où ils peuvent empêcher l'humidité et les substances corrosives d'atteindre le substrat sous-jacent.

-Revêtements résistants au feu : Dans les applications où la résistance au feu est critique, comme dans les bâtiments, les navires et les avions, les polyuréthanes synthétisés avec des esters chlorés peuvent être utilisés comme revêtements ignifuges-pour protéger les surfaces des dommages causés par le feu.

L'expérience a commencé par la préparation d'un mélange réactionnel en refroidissant une solution de pyridine dans de l'éther à -10 degrés. Du peroxyde d'hydrogène (30 %) a été ajouté goutte à goutte, en maintenant la température entre -5 et 10 degrés. Le mélange a été agité à 0 degré pendant 2 heures, puis neutralisé avec de l'acide sulfurique à 10 %. La couche organique a été séparée, lavée avec une solution à 10 % de carbonate de sodium et de l'eau, et séchée sur sulfate de sodium anhydre. Le produit brut a été purifié par chromatographie sur colonne en utilisant un gradient d'hexane/acétate d'éthyle, donnant un intermédiaire de haute pureté pour la synthèse d'herbicides.

Une autre étude a mis en évidence son rôle dans la synthèse elle-même à l'aide d'une méthode -one-pot. Le processus impliquait la réaction du 1,4-dichlorobutane avec du cyanure de sodium en présence d'un catalyseur de transfert de phase, suivie d'une hydrolyse et d'une acylation avec du chlorure de thionyle. Cette méthode a produit efficacement le produit aux côtés du chlorure d’adipoyle, avec des rendements élevés et un minimum de déchets.

Chlorure de 5-chlorovaléryl(CAS : 1575-61-7), intermédiaire clé en synthèse organique, a considérablement évolué depuis sa découverte. Initialement reconnu pour sa réactivité en tant que chlorure d'acyle, les premières études se sont concentrées sur son rôle dans l'estérification, l'amidation et d'autres réactions de fonctionnalisation. Le potentiel de ce composé comme intermédiaire pharmaceutique a été mis en évidence dans les années 2010, notamment dans la synthèse de molécules médicamenteuses modifiées. Son adaptabilité structurelle a permis l’introduction de groupes acyle chlorés, améliorant ainsi la biodisponibilité et l’efficacité des ingrédients pharmaceutiques actifs.

Une percée dans la méthodologie de synthèse s'est produite en 2025, lorsqu'un procédé one-one-pot a été breveté pour la production simultanée de chlorure d'adipoyle à partir de 1,4-dichlorobutane. Cette innovation a rationalisé la fabrication, réduisant la consommation d'énergie et la production de déchets tout en améliorant les rendements. La méthode utilisait des catalyseurs de transfert de phase et du chlorure de thionyle, permettant une conversion efficace des précurseurs de l'acide 5-chlorovalérique et de l'acide adipique en chlorures cibles.

Dans la chimie des pesticides, il a pris de l'importance en tant que précurseur des herbicides pyrazole de troisième-génération, connus pour leur haute sélectivité et leur faible toxicité pour les mammifères. Son intégration dans ces formulations répondait à la demande croissante d’agents de protection des cultures respectueux de l’environnement.

Les protocoles de sécurité et de manipulation ont également progressé. La nature volatile et irritante du composé a nécessité des directives strictes de stockage, notamment des atmosphères inertes et un contrôle de la température. Les organismes de réglementation l'ont classé sous UN3265, soulignant ses risques toxiques et corrosifs.

Aujourd'hui,chlorure de 5-chlorovalérylest produit à l’échelle industrielle par des fabricants spécialisés, avec des applications couvrant les produits pharmaceutiques, agrochimiques et la science des matériaux. Son histoire de développement souligne l’intersection de l’innovation synthétique, de la gestion de l’environnement et de l’optimisation industrielle, le positionnant comme un outil polyvalent dans la synthèse chimique moderne.

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