5-chloroindole-2-carboxyliqueest une substance chimique, CAS 10517-21-2, la formule moléculaire est C9H6CLNO2. Il présente des cristaux de poudre presque blancs à jaune pâle, avec une stabilité thermique élevée et une solubilité relativement faible. Presque insoluble dans l'eau à température ambiante, mais soluble dans les solvants organiques tels que la solution d'hydroxyde de sodium, la solution d'hydroxyde de potassium, l'éthanol, l'acétone, le benzène, le dichlorométhane, etc. Il joue également un rôle important dans le processus de recherche et de développement en laboratoire. En raison de ses propriétés chimiques uniques et de sa réactivité, il peut être utilisé comme réactif et catalyseur couramment utilisés dans les laboratoires pour participer à la recherche et à l'exploration de diverses réactions chimiques.
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Formule chimique |
C9H6CLNO2 |
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Masse exacte |
195 |
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Poids moléculaire |
196 |
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m/z |
195 (100.0%), 197 (32.0%), 196 (9.7%), 198 (3.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 55,26; H, 3.09; Cl, 18.12; N, 7.16; O, 16.36 |
5-chloroindole-2-carboxyliqueest un composé organique important avec la formule chimique C9H6CLNO2, le poids moléculaire 195.6024 et le numéro CAS 10517-21-2. Ce composé a un large éventail d'applications dans plusieurs champs, et ce qui suit est une explication détaillée de ses utilisations:
Ce composé a un large éventail d'applications dans le domaine pharmaceutique, en particulier dans la synthèse des médicaments et la recherche sur l'activité biologique. Sa structure chimique unique en fait un intermédiaire important pour diverses molécules de médicament. Par exemple, il peut être utilisé pour synthétiser des composés avec une tumeur inflammatoire anti-, anti - et des activités antibactériennes. En termes de médicaments inflammatoires anti -, des dérivés amides avec une activité inflammatoire anti - peuvent être générés en réagissant avec différents composés amine. Ces dérivés exercent des effets inflammatoires anti - en inhibant la libération de médiateurs inflammatoires. Dans la recherche de médicaments tumoraux anti -, sa modification structurelle peut générer divers composés avec une activité tumorale anti - potentielle. Par exemple, en le combinant avec différents composés hétérocycliques, des molécules avec des effets inhibiteurs sur la prolifération des cellules tumorales et l'induction de l'apoptose des cellules tumorales peuvent être synthétisées. Ces composés exercent des effets tumoraux anti - en interférant avec les voies de signalisation des cellules tumorales ou en inhibant l'activité des enzymes clés.
Application dans le domaine de la médecine
De plus, il a également montré un potentiel dans le développement de médicaments antibactériens. En le combinant avec différents groupes antibactériens, des composés avec une activité antibactérienne large -- peuvent être synthétisées. Ces composés exercent des effets antibactériens en perturbant les parois des cellules bactériennes ou en inhibant la synthèse des protéines bactériennes. Par exemple, la combinaison de ce composé avec des antibiotiques de lactame - peut améliorer son effet antibactérien et étendre son spectre antibactérien. En termes de recherche sur les activités biologiques, l'informatique et ses dérivés présentent également diverses activités biologiques. Par exemple, certains dérivés ont des effets antioxydants et neuroprotecteurs et peuvent être utilisés pour traiter les maladies neurodégénératives. De plus, il peut également servir de sonde fluorescente pour l'imagerie biologique et la détection, aidant les chercheurs à mieux comprendre les mécanismes moléculaires au sein des organismes vivants.
La structure chimique unique de ce composé en fait un intermédiaire clé pour diverses molécules de pesticides hautement efficaces. En termes d'insecticides, il peut réagir avec différents composés de phosphore organique ou composés d'ester d'acides aminés pour générer des dérivés avec une forte activité insecticide. Ces dérivés exercent des effets insecticides en inhibant la fonction du système nerveux des ravageurs. Par exemple, la combinaison de cette substance avec des composés de phosphore organique peut générer des insecticides de phosphore organique avec une activité insecticide élevée, qui sont largement utilisées dans le contrôle des ravageurs agricoles. Dans le développement des herbicides, il a également montré un grand potentiel.
Application dans le domaine des pesticides
En le combinant avec différents composés d'acide phénoxycarboxylique, des composés avec une activité herbicide large - peuvent être synthétisées. Ces composés inhibent la croissance et la reproduction des mauvaises herbes en interférant avec leur métabolisme hormonal de croissance. Par exemple, sa combinaison avec 2,4 - de l'acide dichlorophénoxyacétique peut générer des herbicides avec une activité de contrôle efficace des mauvaises herbes, qui sont largement utilisées pour le contrôle des mauvaises herbes dans les terres agricoles. De plus, il peut également être utilisé pour développer de nouveaux types de fongicides. En le combinant avec différents composés hétérocycliques, les composés avec une activité bactéricide à large spectre peuvent être synthétisés.
Quel est le mécanisme tumoral anti- des dérivés produits par ce composé?
5-chloroindole-2-carboxyliqueLes dérivés jouent un rôle important dans le développement de médicaments tumoraux anti -, et leurs mécanismes tumoraux anti - sont divers. Ce qui suit est une introduction détaillée aux mécanismes tumoraux anti - de certains dérivés indoles majeurs:
Composés acides indolecarboxyliques
Ces composés ont des effets inhibiteurs sur la kinase 4 dépendante de la cycline (CDK4). CDK4 joue un rôle central dans le réseau de régulation du cycle cellulaire et est étroitement lié à la tumorigenèse. Il est souvent surexprimé dans les cellules tumorales. Les composés acides indolecarboxyliques, en tant qu'inhibiteurs de CDK4, peuvent empêcher la division cellulaire et obtenir des effets anti-tumoraux anti -. Des expériences pharmacologiques montrent que ces composés ont une excellente activité inhibitrice de CDK4 et peuvent être utilisés pour préparer des médicaments à prévenir ou à traiter les maladies liées aux inhibiteurs de CDK4, tels que le mélanome, le cancer du foie, le cancer gastrique, le cancer de la lourdeur, le cancer du sein, le cancer du sein, le cancer du sein, le cancer de l'esloque colorectal, le cancer du sein, le cancer du sein, le cancer du sein, le cancer du sein, le cancer du sein, le cancer du sein, le cancer de la pencréat Cancer gastro-intestinal, etc.
Indole-3-méthanol et ses dérivés
Indole - 3-carbinol, une composante naturelle des légumes Brassica, peut induire un arrêt du cycle cellulaire dans les cellules cancéreuses du sein humain. Ses dérivés, tels que l'indole-3-méthanol, dont l'hydrogène sur l'atome d'azote est remplacé par l'alcoxy ou dont la longueur de la chaîne de carbone est augmentée, peut améliorer considérablement l'effet inhibiteur sur les cellules cancéreuses du sein humain. De plus, les dérivés de l'hydrogène substitués par le benzyl en position 1 ont également considérablement amélioré l'effet inhibiteur sur les cellules MCF-7 et MDA-MB-231 du cancer du sein humain.
Alcaloïdes indole
Changchun alcaloïdes: extrait des fleurs de la famille Apocynaceae, appartenant aux alcaloïdes indole. Ils atteignent la cytotoxicité en se liant aux protéines des microtubules, inhibant la polymérisation des microtubules, empêchant les cellules divisées de former des broches et d'arrêter la division au stade moyen, exerçant ainsi des effets anti-tumeurs anti-{1}. Son mécanisme tumoral anti - peut impliquer de multiples voies, comme l'interférer avec le cycle cellulaire, induisant l'apoptose cellulaire, etc.
Alcaloïdes indole monoterpénoïdes
La camptothécine et 10 hydroxycamptothécines sont extraits du fruit de la camptothécine à feuilles caduques dans la famille Gongtong. Ils peuvent agir sélectivement sur la phase S du cycle cellulaire, inhiber l'activité de la topoisomérase de type I, interférant ainsi avec la réplication de l'ADN et inhibant la mitose cellulaire tumorale. De plus, 10 hydroxycamptothécines peuvent induire l'apoptose dans diverses cellules tumorales.
Alcaloïdes d'indolezidine
Ce type d'alcaloïde, comme la coumarine, a une large gamme d'activités tumorales anti -. Son mécanisme tumoral anti - peut impliquer l'inhibition de la mannosidase et de la mannosidase, entraînant une maladie de stockage lysosomale et des changements dans la synthèse de la glycoprotéine, provoquant ainsi une dysfonction neurologique. De plus, la coumarine peut stimuler la prolifération des lymphocytes, améliorer la fonction des lymphocytes T stimulés par les antigènes, activer le système immunitaire tumoral anti - naturel et améliorer ainsi la capacité immunitaire du corps.
Cétone indoquinoline
Banlangen cétone B: Il a un fort effet de meurtre sur les cellules cancéreuses du foie humain et les cellules cancéreuses de l'ovaire in vitro, et son effet inhibiteur est dans une relation de gradient avec la concentration. Dans le même temps, il a également la capacité d'induire la différenciation, de réduire l'expression de l'activité de la télomérase et d'inverser la transformation des cellules tumorales en cellules normales. Son mécanisme tumoral anti - peut impliquer de multiples voies telles que l'interférer avec le cycle cellulaire et l'induire l'apoptose cellulaire.
Étude d'application et de mécanisme de l'acide 5-chloroindole-2-carboxylique dans le domaine des précurseurs moléculaires de l'information
Les molécules d'information (telles que les molécules de signalisation de la détection du quorum, les neurotransmetteurs, les hormones, etc.) jouent un rôle régulatrice critique dans les systèmes biologiques, et leurs processus de synthèse et de dégradation affectent directement la communication intercellulaire, le comportement du groupe et le développement de la maladie.5-chloroindole-2-carboxylique(CAS Number 10517-21-2), en tant que chlore contenant un dérivé indole, a montré une valeur significative dans la synthèse des précurseurs de la molécule d'information, une interférence de transduction du signal et le développement de nouveaux médicaments en raison de sa structure chimique unique (atome de chlore remplaçant l'hydrogène à la position 5 de l'anneau indole, du groupe d'acide carboxylique situé en position 2) et de la réactivité.
Mécanisme d'action en tant qu'antagoniste ou dégradeur de molécule de signal
L'acide 5-chloroindole-2-carboxylique et ses dérivés peuvent se lier de manière compétitive aux récepteurs des molécules de signalisation par des simulations structurelles, bloquant la transduction du signal
Antagonisme du signal AHL: des composés tels que les thiolactones et les azahémiataux cycliques, en raison de leur similitude structurelle avec les AHL, peuvent se lier de manière compétitive aux récepteurs LASR et inhiber l'expression des facteurs toxiques régulés par QS dans les dérivés de pseudomonas aeruginosa. 5- mécanisme.
Interférence du signal AI-2: le 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD) est la forme active d'Ai-2, et ses homologues peuvent se lier de manière compétitive aux récepteurs Luxp, inhibant la formation de biofilm médiée par AI-2 . 5- Les composés du chloroindole peuvent générer des antagonistes AI-2 en modifiant la structure DPD.
Dégradation des molécules de signal
La dégradation enzymatique des molécules de signalisation est un mécanisme important pour réguler l'acide QS . 5-
Expression de l'enzyme de dégradation induite: certaines bactéries de l'acide lactique peuvent sécréter la lactonase AHL (AIIA) pour hydrolyser l'anneau lactone de AHLS . 5- Les composés chloroindoles peuvent agir comme des inducteurs pour activer l'expression des gènes d'enzyme de dégradation dans les bactéries et améliorer la capacité de ne pas signaler les molécules de signalisation.
Changements d'environnement chimique: L'acidité de l'acide 5-chloroindole-2-carboxylique peut réduire le pH local, favoriser l'hydrolyse des anneaux de lactone AHLS (dégradation dépendante du pH) et accélérer l'inactivation des molécules du signal.
Instructions de recherche futures
Optimisation structurelle
Crésage des dérivés hautement actifs via l'ordinateur - conception aidée (CADD) pour améliorer la sélectivité vers des molécules de signalisation ou des récepteurs spécifiques.
Approfondir le mécanisme d'action
Utilisation de techniques telles que la microscopie électronique cryo et la résonance plasmonique de surface (SPR) pour analyser son mode de liaison avec des molécules ou des récepteurs du signal.
Études précliniques
Mener des études pharmacocinétiques (PK) et pharmacodynamiques (PD) pour évaluer leur efficacité et leur sécurité dans les modèles animaux.
Règlement multiple cible
Exploration de sa stratégie de combinaison avec les antibiotiques et les modulateurs immunitaires pour améliorer l'effet thérapeutique sur les infections ou les maladies complexes.
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