N-Boc-4-pipéridineméthanol CAS 123855-51-6

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N-Boc-4-pipéridineméthanolest un composé chimique de formule C11H23NO3. Il appartient à la classe des composés organiques appelés pipéridines, qui sont des amines cycliques comportant six membres dans leur structure cyclique. Ce composé spécifique comporte un groupe Boc (tert-butoxycarbonyle) attaché à l'atome d'azote du cycle pipéridine et un groupe hydroxyle (-OH) attaché à l'atome de carbone en position 4 du cycle. Le groupe Boc, couramment utilisé en synthèse organique, sert de groupe protecteur aux amines, les empêchant de subir des réactions indésirables.

La fonctionnalité méthanol introduit un fragment alcool dans la molécule, ce qui la rend adaptée à diverses transformations chimiques telles que les réactions d'estérification, d'éthérification ou d'oxydation. Cette polyvalence lui permet de servir de précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes, notamment celles nécessitant un échafaudage de pipéridine substituée par des groupes fonctionnels spécifiques.

En raison de sa nature stable et cristalline, il est souvent utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide-et comme intermédiaire dans la préparation de produits pharmaceutiques et de composés bioactifs. Son accessibilité synthétique et la facilité de manipulation de ses groupes fonctionnels contribuent à son utilisation généralisée dans les milieux de la recherche et de l'industrie. En résumé,N-Boc-4-pipéridineméthanolest un élément de base précieux en chimie organique, offrant une plate-forme polyvalente pour la synthèse de diverses entités chimiques.

N-Boc-4-pipéridineméthanola été identifié comme un inhibiteur de l'acétylcholinestérase (AChE), une enzyme impliquée dans la dégradation de l'acétylcholine. Cette propriété en fait un candidat potentiel pour la recherche sur la maladie d'Alzheimer, où l'inhibition de l'AChE pourrait aider à soulager les symptômes en augmentant les niveaux d'acétylcholine dans le cerveau.

L'acétylcholinestérase (AChE), également connue sous le nom de cholinestérase I ou vraie cholinestérase, est une enzyme essentielle dans les systèmes biologiques. Il joue un rôle crucial dans l’hydrolyse de l’acétylcholine, un neurotransmetteur essentiel à la transmission de l’influx nerveux. La réaction catalysée par l'AChE est : acétylcholine + eau → choline + acétate.

L'AChE se trouve principalement dans la matière grise du tissu neural, les plaques motrices des muscles squelettiques et les globules rouges. Cette enzyme se caractérise par sa grande spécificité et son efficacité à décomposer l'acétylcholine, mettant ainsi fin à l'influx nerveux et permettant à la fente synaptique de revenir à son état de repos.

L'AChE a un poids moléculaire d'environ 280 kDa et un pH optimal pour une activité autour de 5,5. Il existe sous diverses formes, dont celles dérivées de l’anguille électrique, couramment utilisée dans la recherche scientifique. L'enzyme est une cible pour de nombreux inhibiteurs, qui sont importants dans des applications thérapeutiques telles que le traitement des troubles neurologiques et des intoxications par les pesticides.

En plus de ses fonctions physiologiques, l'AChE est également utilisée dans la recherche scientifique pour détecter les résidus de pesticides organophosphorés et carbamates dans les légumes et les fruits grâce à des méthodes d'inhibition enzymatique. Son rôle dans le maintien d’une fonction synaptique normale et son implication dans divers processus biologiques font de l’AChE une enzyme importante en neurosciences et en toxicologie.

L'acétylcholinestérase (AChE) est une enzyme clé du système cholinergique, responsable de l'hydrolyse de l'acétylcholine (ACh) en choline et acide acétique. L'ACh est un neurotransmetteur essentiel à la mémoire, à l'apprentissage et à la fonction cognitive. Dans la maladie d'Alzheimer, on observe une réduction significative des taux d'ACh en raison de la perte des neurones cholinergiques et de l'activité accrue de l'AChE.

Dans la maladie d'Alzheimer, on observe une réduction significative des niveaux d'ACh en raison de la perte de neurones cholinergiques et de l'activité accrue de l'AChE. On pense que ce déficit cholinergique est l’un des principaux moteurs du déclin cognitif et de la perte de mémoire liés à la maladie.

Les inhibiteurs de l'AChE agissent en se liant au site actif de l'enzyme et en l'empêchant de catalyser la dégradation de l'ACh. Cela conduit à une augmentation des niveaux d’ACh dans la fente synaptique, où elle peut continuer à se lier à ses récepteurs et à transmettre des signaux.

Améliorer la fonction cognitive

 

Des niveaux plus élevés d’ACh peuvent améliorer l’efficacité de la signalisation cholinergique, entraînant des améliorations de la mémoire, de l’apprentissage et de l’attention.

Réduire les symptômes de la maladie d'Alzheimer

 

En compensant le déficit cholinergique, les inhibiteurs de l'AChE peuvent aider à soulager des symptômes tels que la perte de mémoire, le déclin cognitif et les troubles du comportement.

Les inhibiteurs de l'AChE sont des médicaments qui agissent en bloquant l'activité de l'enzyme acétylcholinestérase (AChE). Cette enzyme est responsable de la dégradation du neurotransmetteur acétylcholine (ACh), qui joue un rôle crucial dans les processus cognitifs tels que la mémoire, l'apprentissage et l'attention. En inhibant l'AChE, ces médicaments préviennent la dégradation de l'ACh, entraînant une augmentation de ses niveaux dans la fente synaptique.

Les inhibiteurs de l'AChE sont couramment utilisés dans le traitement de la maladie d'Alzheimer, une maladie neurodégénérative caractérisée par une réduction significative des neurones cholinergiques et une activité accrue de l'AChE. On pense que le déficit cholinergique observé dans la maladie d’Alzheimer est l’un des principaux facteurs responsables du déclin cognitif et de la perte de mémoire. En maintenant des niveaux plus élevés d’ACh, les inhibiteurs de l’AChE peuvent potentiellement améliorer la fonction cognitive et réduire les symptômes tels que les troubles de la mémoire et la confusion.

Plusieurs inhibiteurs de l'AChE sont actuellement approuvés pour le traitement de la maladie d'Alzheimer, notamment le donépézil, la rivastigmine et la galantamine. Il a été démontré que ces médicaments apportent de modestes améliorations de la fonction cognitive et des activités de la vie quotidienne chez certains patients. Cependant, il est important de noter que les inhibiteurs de l’AChE ne guérissent pas la maladie d’Alzheimer et n’arrêtent pas la progression de la maladie. Ils sont généralement prescrits dans le cadre d’un plan de traitement complet qui peut également inclure d’autres médicaments, thérapies et services de soutien.

Dans un cas expérimental,N-Boc-4-pipéridineméthanola été synthétisé à partir de 4-pipéridineméthanol et de di-tert-butyldicarbonate. Plus précisément, du 4-pipéridineméthanol (5,122 g, 44,5 mmol) a été dissous dans du dichlorométhane (70 ml), puis du dicarbonate de di-tert-butyle (8,91 g, 40,8 mmol) a été ajouté. Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante pendant 3 heures. Après cela, la solution réactionnelle a été versée dans de l'éther éthylique (250 ml), lavée avec une solution aqueuse de HCl 0,5 M (3 x 75 ml) et 50 ml de solution saline, puis séchée avec du sulfate de magnésium. La solution séchée a été filtrée pour éliminer l'agent de séchage et concentrée sous vide pour obtenir le produit cible (9,78 g, conversion quantitative).

Recherche surN-Boc-4-pipéridineméthanoltourne principalement autour de ses applications thérapeutiques potentielles dans les troubles neurologiques, en particulier la maladie d'Alzheimer. En inhibant l'AChE, ce composé peut aider à maintenir des niveaux plus élevés d'ACh dans la fente synaptique, compensant ainsi potentiellement le déficit cholinergique observé chez les patients atteints d'Alzheimer. Ceci, à son tour, peut conduire à des améliorations de la fonction cognitive et à une réduction des symptômes tels que la perte de mémoire et le déclin cognitif.

De plus, il sert d’intermédiaire important en synthèse organique et en chimie médicinale. Sa structure chimique polyvalente permet d'autres modifications, ce qui en fait un outil précieux dans le développement de nouveaux médicaments et agents thérapeutiques. Les chercheurs explorent activement son potentiel dans la synthèse de divers agents neuroprotecteurs et molécules bioactives ayant un potentiel thérapeutique.

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