Poudre de benzimidazoleest un composé organique avec la formule chimique C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, et est une poudre cristalline blanche. Bonne stabilité chimique, soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, le xylène bouillant, l'acide et les fortes solutions aqueuses alcalines, légèrement solubles dans l'eau froide et l'éther, presque insoluble dans le benzène et l'éther de pétrole. Le benzimidazole peut être utilisé pour préparer des médicaments d'imidazole intermédiaires tels que le mazalide et le propiconazole pour la préparation de fongicides. En tant que fonction de structure, composé hétérocyclique réglable, ses applications s'étendent sur les industries traditionnelles et les champs technologiques de bord -. Des médicaments anti-cancer anti - aux membranes à haute température des cellules combustibles, des conservateurs métalliques aux catalyseurs enzymatiques biomimétiques, leur valeur continue de se développer à mesure que la recherche s'approfondit. À l'avenir, avec le développement de la chimie verte et de la nanotechnologie, des alternatives respectueuses de l'environnement telles que le benzimidazole biobe et les dérivés hautes performances tels que les matériaux de cadre poreux deviendront des points chauds de recherche, continuant à soutenir la santé humaine et le développement durable.
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Formule chimique |
C7H6N2 |
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Masse exacte |
118 |
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Poids moléculaire |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
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Le benzimidazole (C7H6N2), en tant qu'azote - contenant un composé hétérocyclique, a une structure chimique unique (anneau de benzène conjugué à un anneau d'imidazole) qui lui apporte de vastes activités biologiques et réactives, ce qui le rend de la valeur significative de l'application dans des champs tels que la médecine, les pesticides, les sciences des matériaux et la chimie analytique.
L'activité biologique du benzimidazole découle de sa capacité à interagir avec les biomolécules (comme la liaison hydrogène, les interactions hydrophobes, π - π empilement), ce qui en fait un squelette clé pour le développement de médicaments.
1. Médicaments anti-cancer
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inhibiteur de CDK: l'abemaciclib (développé par Lilly), en tant qu'inhibiteur de CDK4 / 6, est utilisé pour traiter le cancer du sein HR + / HER2 et inhiber la croissance tumorale en bloquant la phase G1 du cycle cellulaire.
Inhibiteur de MEK: le binimétinib (développé par la biopharma de tableau) cible le mélanome mutant BRAF en inhibant l'activité de la kinase MEK1 / 2 et en bloquant la phosphorylation de l'ERK en aval. Il a été approuvé pour le marketing par la FDA en 2018.
2. Médicaments antiasites et antibactériens
Activité antituberculotique:Poudre de benzimidazoleLe dérivé 7H (1- (2-hydroxyéthyl) -3- (3-méthylbenzyl) bromure de benzimidazole) a une valeur MIM de 2 μg / ml contre la souche Mycobacterium tuberculosis H37RV. Il inhibe la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne en se liant à la protéine de porteuse acyl acyle réductase (INHA).
Maladie rénale anti-polykystique: l'alkylbenzimidazole polyfluorosubstitué (tel que 2 - trifluorométhylbenzimidazole) génère des intermédiaires actifs par le clivage de la liaison CF, inhibant la maladie de la maladie rénale polykystique. La nouvelle méthode de synthèse développée par l'équipe de l'Université médicale de Xuzhou en 2022 a obtenu un brevet national d'invention.
3. Traitement des maladies du système digestif
Les inhibiteurs de la pompe à protons (IPP): les IPP de benzimidazole tels que l'oméprazole et le rabéprazole sodium se lient de manière covalente à H ⁺ / K ⁺ - ATPase pour inhiber la sécrétion d'acide gastrique, et sont utilisées pour traiter les ulcères gastriques et les reflux. Le rabéprazole sodium a plus de sites de liaison avec des enzymes, un taux d'inhibition plus rapide et une efficacité longue durée.
La motilité gastrique favorise les médicaments: la dompéridone, en tant qu'antagoniste des récepteurs de la dopamine périphérique D ₂, favorise la motilité gastro-intestinale, soulage les nausées et les vomissements et ne provoque pas de réactions extvertébrales.
4. Traitement des maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires
Antagonistes de l'angiotensine II Récepteur 1 (AT1): les médicaments antihypertenseurs benzimidazole tels que le losartan et le valsartan bloquent la liaison de l'angiotensine II aux récepteurs AT1, réduisant la résistance vasculaire périphérique et traitant l'hypertension.
Antagonistes des récepteurs de l'histamine H ₁: les médicaments antiallergiques tels que la pilastatine et la mizolastine soulagent les symptômes tels que l'urticaire et la rhinite allergique en bloquant la liaison de l'histamine aux récepteurs H ₁.
Les composés de benzimidazole atteignent les fonctions bactéricide, insecticides et de croissance en interférant avec le métabolisme microbien ou les processus physiologiques des plantes.
1. Intermédiaire de fongicides
Le benzimidazole est un intermédiaire clé des fongicides de triazole tels que l'imidaclopride et l'imidaclopride, utilisé pour la prévention et le contrôle des maladies fongiques (comme la moisissure grise et l'anthracnose) dans les arbres fruitiers et les légumes. Son mécanisme d'action est d'inhiber la synthèse de l'ergostérol sur la membrane cellulaire fongique.
2. Agents de contrôle du virus végétal
Les dérivés fluorés et contenant du nitro contenant du nitro peuvent inhiber la réplication des virus végétaux tels que le virus mosaïque du tabac (TMV) et le virus mosaïque du concombre (CMV), et réaliser les effets de prévention et de contrôle en interférant avec l'activité virale de l'ARN polymérase ou un mouvement de blocage entre les cellules.
3. régulateurs de la croissance des plantes
Les composés de benzimidazole peuvent imiter les effets des hormones végétales telles que l'auxine et la cytokinine, favorisant la germination des graines, le développement des racines et l'élargissement des fruits. Par exemple, le 2-aminobenzimidazole peut augmenter le nombre de talles et le poids de mille grains du riz, avec une augmentation de rendement de 10% à 15%.
La structure planaire rigide et la forte polarité du benzimidazole en font un monomère idéal pour préparer des polymères de performance - élevés.
1. Polybenzimidazole (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 degrés), résistance mécanique et résistance à la corrosion chimique, et est utilisée pour fabriquer des composants aérospatiaux, des couches d'isolation de semi-conducteurs et des séparateurs de piles à combustible.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), et est utilisé pour fabriquer des combinaisons de lutte contre les incendies, des combinaisons de vol et des combinaisons de protection nucléaire.
2. Matériaux en polymère fonctionnel
Poudre de benzimidazoleLes polymères basés peuvent être utilisés pour préparer les membranes d'échange d'ions, les membranes de séparation des gaz et les membranes de nanofiltration. Par exemple, le film PBI sert de membrane d'échange de protons dans des piles à combustible à température élevées -, avec une conductivité de protons allant jusqu'à 0,1 s / cm à 150 degrés.
Chimie analytique: "sondes sensibles" pour la détection des ions métalliques et la titration de la complexation
La capacité de coordination et les propriétés colorimétriques du benzimidazole en font un réactif important en chimie analytique.
1. Détection d'ions métalliques
Réactif d'ion de cobalt: le benzimidazole forme un complexe rouge avec des ions de cobalt, avec une longueur d'onde d'absorption maximale de 510 nm, utilisée pour l'analyse quantitative du cobalt, avec une limite de détection de 0,1 μg / ml.
Détection d'ions fluorures: Alizarin Red S - Le complexe de benzimidazole forme un complexe incolore avec des ions de fluor, et la concentration de fluorure est déterminée par méthode colorimétrique avec une sensibilité de 0,05 mg / L.
2. Analyse de la titration de la complexation
Le benzimidazole peut être utilisé comme agent de masquage pour le titrage de l'EDTA, le masquage sélectif des ions interférents tels que Fe ³ ⁺ et Cu ² ⁺, et améliorer la précision de titrage des ions cibles tels que Al ³ ⁺ et Zn ² ⁺.
Le benzimidazole et ses dérivés forment un film protecteur en adsorbant sur des surfaces métalliques, inhibant l'oxydation anodique et les processus d'évolution de l'hydrogène cathodique des réactions de corrosion.
1. Inhibiteur de corrosion de décapage en acier en carbone
Le 2-hexylbenzimidazole a un taux d'inhibition de la corrosion de 94% (50 degrés) sur 20 # en acier au carbone dans une solution d'acide chlorhydrique à 5%. L'analyse de la courbe de polarisation confirme qu'il s'agit d'un inhibiteur de corrosion mixte.
Le taux d'inhibition de la corrosion du sulfure de benzimidazole sur le sulfure sur l'acier inoxydable dans une solution d'acide sulfurique dépasse 90%, et son mécanisme d'action est la formation d'un film de protection hydrophobe sur la surface métallique.
2. Traitement de surface métallique
Les composés de benzimidazole peuvent être utilisés dans les processus de polissage chimique et d'électroples de métaux tels que le cuivre et l'aluminium pour améliorer la douceur de la surface et la résistance à la corrosion. Par exemple, la solution de polissage composite de benzimidazole formaldéhyde peut réduire la rugosité de surface du cuivre à 0,05 μm.
Industrie du caoutchouc: un additif multi-fonctionnel pour la promotion de la vulcanisation et la prévention du vieillissement
Les composés de benzimidazole peuvent améliorer les performances de traitement et la durée de vie du caoutchouc.
1. Accélérateur de vulcanisation
Le 2-Mercaptobenzimidazole (MBT) est un accélérateur universel pour le caoutchouc naturel et le caoutchouc synthétique, qui peut raccourcir le temps de vulcanisation de 30% à 50%, améliorer la résistance à la traction et la résistance à l'usure du caoutchouc vulcanisé.
2. Antioxydants
Les agents de vieillissement anti- de benzimidazole (tels que MB) peuvent capturer des radicaux libres générés pendant l'oxydation du caoutchouc et retarder le processus de vieillissement. L'ajout de 2 parties de MB au caoutchouc de styrène butadiène peut augmenter le coefficient de vieillissement thermique (100 degrés × 72H) de 0,6 à 0,85.
L'application de composés benzimidazole dans les champs chimiques alimentaires et quotidiens doit être strictement conforme aux normes de sécurité.
1. Additifs alimentaires
Les composés de benzimidazole peuvent être utilisés comme insecticides dans les processus de fermentation et les conservateurs pour le stockage des fruits. Par exemple, le 2-aminobenzimidazole peut inhiber la croissance des moisissures de pomme et prolonger la durée de stockage de 2 à 3 fois.
2. Produits chimiques quotidiens
Les absorbeurs UV de benzimidazole (tels que UV - 327) peuvent être ajoutés aux cosmétiques pour protéger la peau des dommages UV - A et UV-B. Sa photostabilité est supérieure aux absorbants benzones, ce qui le rend adapté aux formulations de produits extérieures.
Poudre de benzimidazoleest un composé hétérocyclique d'azote important, qui a un large éventail d'activités biologiques et d'applications pharmaceutiques. Dans la synthèse organique, les méthodes synthétiques de benzmidazole incluent principalement les éléments suivants:
La méthode du diazonium est l'une des méthodes traditionnelles pour la préparation du benzmidazole. Comme le montre la figure ci-dessous, réagissez d'abord le nitrobenzène avec des aldéhydes ou des cétones pour générer des composés de diazo contenant de l'acyle -, puis d'utiliser des catalyseurs de cuivre pour les réactions de couplage de Kanaiji pour générer du benzmidazole.
La préparation de benzmidazole par la méthode du diazonium est lourde, a des exigences élevées pour les solvants, et les conditions de réaction sont relativement dures, donc elle ne convient généralement pas à la production industrielle et à la synthèse à l'échelle - grande.
La méthode du solvant organique est une méthode économique et pratique pour la synthèse du benzmidazole. Tout d'abord, l'acide phtalique et l'aminophénol sont condensés par la chaleur pour générer 1,2 - phénylènediamine (c'est-à-dire O-phénylènediamine), puis réagi par chauffage dans un solvant organique pour obtenir du benzmidazole. La méthode n'a pas besoin de trop de catalyseurs et de conditions de réaction, et a un fonctionnement simple et un rendement élevé.
La méthode du chlorure de zinc est également une méthode importante pour la préparation du benzmidazole. En réagissant au halobenzène avec de l'urée, la 2-halophénylurée est générée, puis subissant une réaction de substitution avec un catalyseur de chlorure de zinc pour générer du benzmidazole. Le catalyseur du chlorure de zinc joue un rôle important dans cette réaction, qui peut augmenter la vitesse de réaction et le rendement.
La méthode catalysée par le métal - est l'une des méthodes émergentes pour la préparation dePoudre de benzimidazole, et les catalyseurs métalliques couramment utilisés incluent le palladium, le cuivre, le fer et similaires. Parmi eux, le catalyseur en palladium est largement utilisé dans la préparation du benzmidazole. La méthode spécifique est que des réactifs tels que P - phénylènediamine et acide acylformique aromatique sont ajoutés dans le système de réaction, et le benzmidazole est généré par la réaction d'oxydation du catalyseur du palladium.
De plus, il existe d'autres méthodes synthétiques, telles que la réaction de condensation du naphtalène et de l'urée pour générer du benzmidazole et similaires. D'une manière générale, il existe différentes méthodes synthétiques de benzmidazole, et une méthode appropriée peut être sélectionnée en fonction des différentes conditions de réaction et des systèmes de réaction.
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