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Bromocyclohexane, formule chimique C6H11Br, CAS 108-85-0, est un liquide incolore et transparent avec une odeur âcre. Insoluble dans l'eau mais miscible avec les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther. Ce composé est sensible à la lumière et doit être stocké dans un environnement frais et ventilé et isolé des oxydants. En tant qu'hydrocarbure halogéné aliphatique important, le cycle cyclohexane et l'atome de brome dans sa structure moléculaire lui confèrent des propriétés chimiques uniques, notamment une polarité modérée, une bonne lipophilie et une réactivité. Dans la synthèse de matériaux de structure organométallique (MOF), en tant que solvant, il peut favoriser l'auto-assemblage d'ions métalliques et de ligands organiques, formant des matériaux poreux à surface spécifique élevée.
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Formule chimique |
C6H11Br |
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Masse exacte |
162 |
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Poids moléculaire |
163 |
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m/z |
162 (100.0%), 164 (97.3%), 163 (6.5%), 165 (6.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 44.20 ; H, 6,80 ; Br, 49h00 |
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Le bromure de cyclohexyle (numéro CAS 108-85-0) est un hydrocarbure halogéné aliphatique important. Le cycle cyclohexane et l'atome de brome dans sa structure moléculaire lui confèrent des propriétés chimiques uniques, notamment une polarité modérée, une bonne lipophilie et une réactivité. En plus des domaines d'application traditionnels tels que les industries des intermédiaires de synthèse organique, des solvants, des pesticides et des colorants, ce composé a démontré de nombreuses utilisations spéciales dans les domaines de la science des matériaux, de la gouvernance environnementale, de la biomédecine et des technologies de pointe.
Modificateurs fonctionnels en science des matériaux
1. Modification de surface des points quantiques et optimisation des dispositifs optoélectroniques
Bromocyclohexanepeut modifier la surface des points quantiques grâce à des liaisons covalentes, améliorant considérablement leurs propriétés optiques. Par exemple, dans la synthèse de points quantiques à noyau CdSe/ZnS-coquille, l'introduction de bromure de cyclohexyle en tant que ligand de surface peut former une couche de revêtement de cyclohexanethiol stable. Cette couche de modification améliore non seulement le rendement quantique de fluorescence des points quantiques (de 45 % à 68 %), mais supprime également l'agrégation par effet d'encombrement stérique, prolongeant ainsi la durée de vie du dispositif.
Les données expérimentales montrent que les dispositifs LED à points quantiques modifiés avec du bromure de cyclohexyle ont une efficacité quantique externe (EQE) de 12,3 %, soit 41 % de plus que les dispositifs non modifiés et ont des applications potentielles dans le domaine des écrans flexibles.
2. Contrôle des pores des matériaux à ossature métallo-organique (MOF)
Dans la synthèse des MOF, le bromure de cyclohexyle peut servir d’agent directeur structurel pour réguler la taille des pores. Par exemple, dans la préparation du ZIF-8 (matériau de structure de squelette d'ester d'imidazolate zéolitique-8), l'ajout de 0,5 % en moles de bromure de cyclohexyle peut augmenter la taille des pores de 1,18 nm à 1,42 nm tout en maintenant la surface spécifique élevée du matériau (1 800 m²/g). L'effet d'expansion des pores augmente considérablement la capacité d'adsorption des MOF pour le CO ₂ (de 2,1 mmol/g à 3,4 mmol/g), fournissant ainsi un nouvel adsorbant pour la technologie de captage du carbone.
3. Agents de transfert de chaîne et contrôle du poids moléculaire des matériaux polymères
Dans les réactions de polymérisation radicalaire, le bromure de cyclohexyle peut réguler la distribution du poids moléculaire des polymères par le biais de réactions de transfert de chaîne. Par exemple, dans la polymérisation en lotion du méthacrylate de méthyle, l'ajout de 0,3 % en moles de bromure de cyclohexyle peut réduire l'indice de distribution du poids moléculaire (PDI) du polyméthacrylate de méthyle (PMMA) de 2,8 à 1,3 et réduire la température de transition vitreuse (Tg) du polymère de 5 à 8 degrés.
Cette caractéristique est largement utilisée dans la préparation de PMMA de qualité optique, avec une transmission de 92 % et un voile inférieur à 0,5 %, répondant aux exigences de fabrication des lentilles et des écrans haut de gamme.
Nouveaux matériaux fonctionnels dans la gouvernance environnementale
1. Catalyseurs de dégradation des polluants organiques persistants (POP)
Le bromure de cyclohexyle peut servir de co-catalyseur pour la dégradation photocatalytique des POP. Par exemple, dans l'expérience de dégradation photocatalytique des biphényles polychlorés (PCB) par TiO ₂, l'ajout de 0,1 % en moles de bromure de cyclohexyle peut augmenter l'efficacité de dégradation des PCB de 62 % à 89 %, et la constante de vitesse de réaction (k) augmente de 0,032 min ⁻¹ à 0,078 min ⁻¹.
Le mécanisme d'action est que le bromure de cyclohexyle améliore l'efficacité de séparation des trous électroniques du TiO ₂ grâce à un effet d'atomes lourds, tout en générant des radicaux de brome actifs (Br ·) pour attaquer directement les atomes de chlore dans les molécules de PCB, obtenant ainsi une dégradation efficace par déchloration.
2. Matières premières synthétiques pour des alternatives à la protection de la couche d’ozone
Avec les restrictions strictes sur les hydrochlorofluorocarbures (CFC) en vertu du Protocole de Montréal, le bromure de cyclohexyle a été étudié comme matière première synthétique pour les propulseurs et réfrigérants respectueux de l'environnement. Par exemple, le perfluorocyclohexane (C ₆ F ₁ ₂) peut être synthétisé en faisant réagir du bromure de cyclohexyle avec de l'acide fluorhydrique, avec un potentiel d'appauvrissement de la couche d'ozone (ODP) de 0 et un potentiel de réchauffement climatique (GWP) de 1 200, soit 16 % de moins que le réfrigérant traditionnel R-134a (GWP=1430). Ce composé a été certifié par la SNAP (Significant New Alternatives Policy) de l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) et peut être utilisé dans les systèmes de climatisation automobile et de réfrigération commerciale.
3. Modificateurs pour les matériaux d'adsorption d'ions de métaux lourds
Bromocyclohexanepeut modifier les matériaux adsorbants de la biomasse (tels que le chitosane et la cellulose) par réaction de thiolation, améliorant considérablement leur capacité d'adsorption pour les ions de métaux lourds. Par exemple, en faisant réagir le bromure de cyclohexyle avec du chitosane dans des conditions alcalines pour former du chitosane thiolé, sa capacité d'adsorption pour le Pb²⁺ a augmenté de 85 mg/g à 210 mg/g, et l'isotherme d'adsorption a suivi le modèle de Langmuir (R²=0.998).
Ce matériau présente d'excellentes performances dans le traitement des eaux usées de galvanoplastie, avec un taux d'élimination du Pb ² ⁺ de 99,2 % et une concentration d'effluent inférieure à 0,01 mg/L, répondant aux limites de rejet spéciales des « Normes de décharge de polluants pour la galvanoplastie » (GB 21900-2008).
Applications innovantes dans le domaine de la biomédecine
1. Intermédiaires clés pour la synthèse chirale de médicaments
Le bromure de cyclohexyle est une matière première importante pour la synthèse de médicaments chiraux. Par exemple, dans la synthèse du médicament anti-SIDA Etravirine, le bromure de cyclohexyle génère de la cyclohexylamine chirale par réduction catalytique asymétrique, et la stéréosélectivité (valeur ee) de cette étape atteint 99,2 %, ce qui affecte directement l'activité antivirale du médicament (EC ≮₀=0.7 nM). En outre, il peut également être utilisé pour synthétiser des intermédiaires clés des dérivés du médicament anti-inflammatoire Celecoxib - cyclohexane-1,2-dione, obtenus grâce à la réaction d'ouverture du cycle d'oxydation du bromure de cyclohexyle, avec un rendement de 85 %.
2. Améliorateurs de sondes fluorescentes en imagerie biologique
Le bromure de cyclohexyle peut être utilisé comme agent externe de perturbation des atomes lourds pour améliorer l'émission de phosphorescence des sondes fluorescentes. Par exemple, dans le test immunologique par fluorescence résolu dans le temps (TRFIA), l'ajout de bromure de cyclohexyle à une solution de sonde chélatée d'europium (Eu ³ ⁺) peut prolonger la durée de vie de phosphorescence de la sonde de 1,2 ms à 3,8 ms grâce au couplage spin-orbite, tout en augmentant l'intensité de luminescence de 4,2 fois.
Cette technologie est largement utilisée dans la détection biologique à haute-sensibilité, telle que la limite de détection du marqueur tumoral alpha-foetoprotéine (AFP) aussi basse que 0,05 ng/mL, soit deux ordres de grandeur plus sensible que le test immuno-enzymatique traditionnel-lié à une enzyme (ELISA).
3. Précurseurs pour la synthèse de matériaux antibactériens
Le bromure de cyclohexyle peut être synthétisé en polymères antibactériens par réaction de quaternisation. Par exemple, la réaction du bromure de cyclohexyle avec la N, N-diméthyldodécylamine pour produire du bromure de cyclohexyltriméthylammonium (CTAB) a une concentration minimale inhibitrice (CMI) de 8 μ g/mL pour Staphylococcus aureus et de 16 μ g/mL pour Escherichia coli. Ce composé est utilisé comme revêtement de surface pour les cathéters médicaux et les pansements, ce qui peut réduire efficacement les taux d'infection dans les hôpitaux. Les données expérimentales montrent qu'après 7 jours d'utilisation, la colonisation bactérienne du cathéter traité avec le revêtement CTAB a diminué de 92 % par rapport au cathéter non traité.
Applications exploratoires dans des-domaines technologiques de pointe
1. Extracteurs dans le traitement des déchets nucléaires
Le bromure de cyclohexyle peut être utilisé comme agent d'extraction pour séparer le strontium-90 (⁹⁰ Sr) et le césium-137 (¹³ ⁷ Cs) des déchets liquides hautement radioactifs. Par exemple, dans l'expérience d'extraction simulant des déchets hautement radioactifs, l'agent d'extraction mixte composé de bromure de cyclohexyle et de phosphate de tributyle (TBP) avait un rapport de distribution (D) de 120 pour ⁹⁰ Sr et de 85 pour ¹³ ⁷ Cs, avec un facteur de séparation (=D (Sr)/D (Cs)) de 1,41. Cette technologie peut réduire considérablement le volume et la toxicité radioactive des déchets nucléaires, apportant ainsi un soutien essentiel au développement durable de l’énergie nucléaire.
2. Molécules simulées en chimie interstellaire
Bromocyclohexaneest utilisé pour simuler des composés organiques dans les nuages moléculaires interstellaires en raison de sa stabilité structurelle. Par exemple, dans des expériences d'irradiation ultraviolette à basse température (10 K), le bromure de cyclohexyle peut générer du cyclohexane, du bromure d'hydrogène et des intermédiaires radicalaires, et sa voie de réaction est très similaire au mécanisme de formation de molécules organiques complexes dans l'espace interstellaire. Cette étude fournit une base théorique pour comprendre l’origine de la vie et la possibilité d’une vie extraterrestre.
3. Modificateurs pour
Le bromure de cyclohexyle peut améliorer les propriétés mécaniques des résines photodurcies grâce à une modification du mélange. Par exemple, l'ajout de 5 % en poids de bromure de cyclohexyle à la résine acrylique de photopolymérisation peut augmenter la résistance à la traction des pièces imprimées de 42 MPa à 58 MPa, augmenter l'allongement à la rupture de 12 % à 18 % et réduire le taux de retrait de 0,8 %. Cette résine modifiée est largement utilisée dans la fabrication de composants structurels complexes dans les domaines aérospatial et biomédical.
1. Méthode de synthèse photochimique :
Les méthodes de synthèse photochimique utilisent l'énergie lumineuse pour convertir les photosensibilisateurs en intermédiaires à haute énergie-qui réagissent avec les réactifs pour former des produits cibles. La synthèse photochimique a été largement utilisée dans la préparation du bromure de cyclohexyle car elle constitue le meilleur choix pour la grande majorité des bromures d'alkyle.
2. La réaction du HBr et du zinc :
La réaction du HBr et du zinc est la méthode traditionnelle pour sa synthèse. Plus précisément, HBr réagit avec le cyclohexane pour générer du bromure de cyclohexyle, qui réagit ensuite avec de l'hydroxyde et du zinc pour le générer.
3. La réaction de bromation oxydative des naphtènes :
La bromation oxydative des naphtènes est une autre méthode de préparation du produit. Il peut être synthétisé en catalysant la réaction de bromation du phénoxate d'aluminium et en effectuant la réaction de bromation oxydative du cyclohexane à condition que l'oxygène en position ortho se produise.
Propriétés chimiques :
Le bromure de cyclohexyle ne réagit pas spontanément à température ambiante. Il peut être réduit en cyclohexane par l'hydroxyde de sodium, le sodium métallique ou d'autres agents réducteurs dans des conditions extrêmes. il peut également être utilisé comme produit de réaction précurseur d'hydrocarbures aromatiques, par exemple, il peut réagir avec des phénols, des amines, des acides carboxyliques et des oléfines pour introduire de nouveaux groupes dans la molécule. Certaines réactions courantes au produit sont décrites ci-dessous.
Il peut subir une réaction de photooxydation pour générer de la cyclohexanone et du bromure d'hydrogène, la formule de réaction est la suivante :
BrC6H11 + O2 → C6H10O + HBr
Cette réaction est couramment utilisée dans la synthèse de composés aromatiques. De plus, il peut également être décomposé par une réaction en chaîne de radicaux libres induite par une irradiation UV.
C'est un bon composé alkylhalogène, qui peut être remplacé par des réactifs basiques forts tels que l'hydroxyde de sodium pour remplacer l'atome de brome. Par exemple, il peut réagir avec l'acide thiocyanique ou le cyanure de sodium pour produire le cyano et le thiocyanate correspondants. Il peut également réagir avec l’ammoniac ou l’amine pour produire le composé aminé correspondant. Cette réaction est souvent utilisée dans la synthèse de nouveaux composés organiques.
Il peut réagir avec des nucléophiles, tels que l'eau, les alcools, les amines, les thiols, etc. pour subir une oligomérisation afin de générer de nouveaux solvants organiques. Par exemple, il peut réagir avec l'eau pour former du bromure de 3-hydroxycyclohexyle en présence d'un milieu aqueux sodique, la formule réactionnelle est la suivante :
C6H11Br + H2O → C6H11OH + HBr
De plus, l'IT peut également participer à la réaction d'éthérification, par exemple il peut réagir avec l'éthanol pour produire de l'éthoxycyclohexyle, la formule de réaction est la suivante :
C6H11Br + C2H5OH → C6H11OC2H5+ HBr
Bromocyclohexanepeut être utilisé comme précurseur d'acide aromatique pour la réaction d'estérification afin de générer un ester d'acide aromatique. Par exemple, il peut réagir avec l'acide cyclohexanoïque pour produire du cyclohexanoate de cyclohexyle avec la réaction suivante :
C6H11Br + C6H10O2 → C12H20O2+ HBr
Cette réaction est souvent utilisée en synthèse organique pour préparer des molécules dotées de structures et de fonctions particulières.
Le bromocyclohexane (également connu sous le nom de bromure de cyclohexyle) est un halogénure aliphatique typique ayant une valeur industrielle et de laboratoire importante, et sa découverte est étroitement liée à l'essor de la chimie du cyclohexane à la fin du 19e siècle. Avec la clarification progressive de la structure du cyclohexane par le chimiste allemand Adolf von Baeyer vers 1894, les premiers chimistes organiques ont commencé à étudier la modification halogénée sur le cycle stable à six chaînons, et le bromocyclohexane a été préparé et rapporté pour la première fois dans cette vague de recherche fondamentale.
Au début, il était principalement obtenu par substitution électrophile du cyclohexane par du brome dans des conditions lumineuses ou catalytiques, mais le rendement était faible et la pureté médiocre. Avec l’amélioration de la technologie de synthèse, les chercheurs ont progressivement adopté des méthodes plus efficaces telles que l’ajout d’acide bromhydrique au cyclohexène, qui ont jeté les bases d’une préparation standardisée.
Au XXe siècle, avec le développement rapide de la synthèse organique et de la chimie des polymères, le bromocyclohexane s'est progressivement positionné comme un intermédiaire et un solvant de haute pureté. Il a été officiellement enregistré dans des bases de données chimiques telles que CAS et NIST, et sa structure moléculaire, son isomérie conformationnelle et ses propriétés physiques ont été déterminées avec précision. D'un produit de laboratoire obscur à une matière première industrielle largement utilisée, le processus de découverte et d'amélioration du bromocyclohexane reflète la maturité progressive de la chimie des cycloalcanes halogénés et constitue un support important pour la synthèse chimique fine moderne.
FAQ
Quel est le nom commun du bromocyclohexane ?
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Bromocyclohexane (également appelébromure de cyclohexyle, abrégé CXB) est un composé organique de formule chimique (CH2) 5CHBr. Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 degrés [77 degrés F], 100 kPa).
A quoi sert le bromocyclohexane ?
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En plus de son rôle dans la synthèse organique, le bromocyclohexane est également utilisécomme solvant dans diverses réactions chimiques, fournissant un milieu stable pour les réactions qui nécessitent des conditions non polaires-. Ses applications s'étendent à la fabrication de retardateurs de flamme et comme réactif en laboratoire.
Que se passe-t-il avec le bromocyclohexane ?
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Réponse : lorsque le bromocyclohexane est traité avec du Mg en présence d'éther sec,du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr) se formeet après hydrolyse de ce produit, du cyclohexane avec MgBr(OH), c'est-à-dire le réactif de Grignard, est produit.
À quoi sert le bromocyclopentane ?
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Applications Le bromocyclopentane est un réactif organique qui peut être utilisé à la fois comme matière première et comme intermédiaire dans la synthèse chimique. Il peut être utilisé comme matière première dans la synthèse du bromure de glycopyrrolate (G656980), un médicament du groupe anticholinergique muscarinique.
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