1,4-phénylènebisboronic acide(Avec la formule chimique C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) est un composé d'acide boronique bifurqué important important. Il est formé en reliant deux groupes d'acide boronique (-b (OH) ₂) aux positions ortho (1,4 positions) de l'anneau de benzène, se présentant comme une poudre cristalline blanche à blanc cassé, avec un point de fusion d'environ 300 degrés (décomposition). En tant que réactif clé pour la réaction de couplage de Suzuki-Miyaura, il est largement utilisé dans la construction de composés biphényle et de polymères conjugués, tels que la synthèse de diodes d'émission de lumière organiques (OLED) et de semi-conducteurs. Les groupes d'acide boronique peuvent subir un couplage croisé avec des composés aromatiques halogénés sous l'action d'un catalyseur de palladium pour former des liaisons CC, tout en montrant une bonne solubilité dans l'eau et une stabilité de l'air (doit être stockée dans un environnement sec). Ce composé peut être obtenu par la réaction d'échange de lithium-halide de 1,4-dibromo-benzène avec un ester acide tri-méthyl-boronique, suivi d'une hydrolyse acide. Dans le domaine de la médecine, il est utilisé comme intermédiaire dans la recherche et le développement de médicaments anti-tumoraux et anti-inflammatoires. De plus, ses groupes d'acide boronique peuvent se lier de manière réversible avec les composés Diol et être appliqués dans la reconnaissance du sucre et la conception du capteur. Il convient de noter qu'il peut subir une déboronation ou des réactions secondaires de polymérisation dans de fortes conditions d'acide / base. Au cours des expériences, le pH et la température de réaction doivent être strictement contrôlés.
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C.F |
C6H8B2O4 |
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E.M |
166 |
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M.W |
166 |
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m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
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E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
L'une des applications clés de1,4-phénylènebisboronic acideréside dans son utilisation comme agent de réticulation dans la synthèse des polymères et des sciences des matériaux. Les groupes d'acide boronique peuvent réagir avec des diols ou d'autres composés multifonctionnels pour former des esters de boronate, qui servent de liaisons croisées entre les chaînes polymères. Cette capacité à rétiser la réticulation en fait un composant important dans le développement de matériaux avancés avec des propriétés améliorées telles que la résistance mécanique, la stabilité thermique et la réactivité aux stimuli externes.
De plus, qui a trouvé des applications dans le domaine de la bioscience et de la biotechnologie. En raison de sa capacité à se lier sélectivement aux glucides et à d'autres biomolécules, ce composé a été utilisé dans la conception de biocapteurs, de systèmes d'administration de médicaments et d'autres applications biotechnologiques.
Propriétés chimiques
Il s'agit d'un composé organique contenant deux groupes d'acide boronique, qui présente une stabilité élevée et une forte acidité de Lewis. En solution aqueuse, les groupes d'acide boronique peuvent exister sous deux formes: triangles planaires neutres et formes de borate tétraédriques chargées négativement. Il existe un certain équilibre entre ces deux formes, ce qui leur permet de se lier de manière covalente avec des diols et de former des esters cycliques stables.
Mécanisme de reconnaissance du sucre
Le mécanisme de reconnaissance avec les molécules de glucides est principalement basé sur sa liaison covalente avec la structure des diols. Dans une solution aqueuse, son groupe d'acide boronique peut subir une réaction de substitution avec le groupe hydroxyle de molécules de sucre, formant une réaction de fermeture en anneau et générant des esters d'acide phénylboronique stables et hydrophiles. Cette force de liaison est significativement plus élevée que les autres structures de diol, il est donc souvent utilisé pour détecter les substances glucides.
Capteur électrochimique
Les capteurs électrochimiques sont des capteurs qui convertissent les changements de courant ou de potentiel générés par les réactions biochimiques en signaux mesurables. En raison de sa forte affinité pour les molécules de glucides, il est souvent utilisé comme élément de reconnaissance dans les capteurs électrochimiques.
Capteur de peroxyde d'hydrogène
Un nouveau biocapteur de peroxyde d'hydrogène électrochimique (H2O2) peut être développé en utilisant son interaction spécifique avec les molécules de glycoprotéine. En synthétisant des disulfures contenant des groupes d'acide phénylboronique (tels que DTBA-PBA), puis en les fixant à la surface d'une électrode en or, un film monocouche d'acide phénylboronique dense est formé. Lorsque la peroxydase de raifort (HRP) se lie de manière covalente à la membrane, elle peut être utilisée pour la détection quantitative de H2O2. Les résultats expérimentaux montrent que le capteur présente une bonne relation linéaire avec le courant de réponse de H2O2 dans une plage de concentration spécifique et a une sensibilité et une sélectivité élevées.
Capteur de fluorescence
Le capteur de fluorescence est un capteur qui utilise le principe des substances fluorescentes émettant une fluorescence sous une excitation de lumière de longueur d'onde spécifique et détecte l'analyte en mesurant l'intensité de fluorescence ou le changement de longueur d'onde. En raison de son affinité de liaison élevée avec les molécules de sucre, il est souvent utilisé comme élément de reconnaissance dans les capteurs de fluorescence.
Capteur de fluorescence du glucose basé sur des points quantiques de graphène
Un nouveau capteur de fluorescence du glucose peut être construit en combinant du PBA avec des points quantiques de graphène (GQDS). Premièrement, les GQD monocouches et optiquement stables solubles dans l'eau ont été préparés en coupant des nanofeuilles de graphène réduits thermiquement en utilisant une méthode hydrothermale. Ensuite, un extincteur de fluorescence a été synthétisé à l'aide de PBA et de bipyridine comme matières premières. Lorsque du glucose est ajouté au système, le PBA se combine avec le glucose pour former des esters boroniques anioniques tétraédriques, neutralisant efficacement la charge positive de l'extincteur de fluorescence et restaurant la fluorescence des GQD. En mesurant les changements d'intensité de fluorescence, la détection quantitative de la concentration de glucose peut être obtenue.
Capteur de gel
Le capteur de gel est une sorte de capteur qui utilise le changement de volume ou de forme du matériau de gel pour détecter l'analyte. Le PBA peut être utilisé comme élément de reconnaissance du capteur de gel en raison de sa force de liaison élevée avec des molécules de glucides.
Autres capteurs fluorescents
En plus des capteurs de fluorescence à points quantiques de graphène, le PBA peut également être combiné avec d'autres substances fluorescentes pour construire différents types de capteurs de fluorescence. Par exemple, l'interaction entre le PBA et les substances fluorescentes telles que les points quantiques et les colorants organiques peut être utilisé pour détecter d'autres sucres ou biomolécules.
Capteur hydrogel amide
Le capteur hydrogel amide peut être préparé en synthétisant un copolymère d'acrylamide contenant du PBA. Lorsque l'hydrogel est combiné avec du glucose ou d'autres sucres, le volume du gel changera (comme l'expansion ou la contraction). Ce changement de volume peut être converti en signaux électriques ou autres signaux mesurables, réalisant ainsi la détection de la concentration de sucre. Le capteur hydrogel amide présente les avantages d'une réponse rapide, d'une sensibilité élevée et d'une bonne sélectivité.
Capteur de cristal photonique
Un capteur de cristal photonique est un capteur qui utilise les propriétés optiques des cristaux photoniques pour détecter les analytes. Le PBA peut également être utilisé comme élément de reconnaissance dans les capteurs de cristal photoniques en raison de son affinité de liaison élevée avec les molécules de sucre.
Capteur de glucose basé sur le cristal photonique
Un nouveau capteur de glucose peut être construit en synthétisant des matériaux cristallins photoniques contenant du PBA. Lorsque les molécules de glucose se lient à la surface des cristaux photoniques, il peut provoquer des changements dans les propriétés optiques du cristal photonique, comme les changements de l'indice de réfraction. En mesurant les changements des propriétés optiques, il est possible de détecter la concentration de glucose. Les capteurs de cristal photonique ont les avantages d'une vitesse de réponse rapide, d'une sensibilité élevée et d'une intégration facile.
Champ biomédical
Dans le domaine de la biomédecine,1,4-phénylènebisboronic acideLes biocapteurs peuvent être utilisés pour surveiller la concentration de glucose dans les organismes, détecter les marqueurs du cancer, etc. Par exemple, en construisant un capteur de glucose basé sur le PBA, le taux de glycémie des patients diabétiques peut être surveillé en temps réel, fournissant un fort soutien pour le traitement et la gestion du diabète. De plus, la capacité de liaison du PBA avec des molécules de glucides spécifiques peut être utilisée pour développer des biocapteurs pour le diagnostic précoce et le traitement du cancer.
Champ de surveillance environnementale
Dans le domaine de la surveillance environnementale, les biocapteurs PBA peuvent être utilisés pour détecter les polluants dans les plans d'eau, surveiller la qualité de l'air, etc. Par exemple, en construisant des capteurs électrochimiques à base de PBA, il est possible de détecter les ions métalliques lourds, les polluants organiques, etc. dans les plans d'eau. De plus, la capacité de liaison du PBA avec des molécules de glucides peut être utilisée pour développer des biocapteurs pour surveiller les polluants en glucides dans l'air.
Champ d'hygiène alimentaire
Dans le domaine de l'hygiène alimentaire, les biocapteurs PBA peuvent être utilisés pour détecter les additifs, la teneur en sucre et d'autres substances dans les aliments. Par exemple, en construisant des capteurs de fluorescence ou des capteurs électrochimiques basés sur la PBA, une détection rapide de sucres tels que le glucose et le fructose dans les aliments peut être obtenue. De plus, la capacité de liaison de la PBA avec des additifs spécifiques peut être utilisée pour développer des biocapteurs pour détecter les additifs illégaux dans les aliments.
L'acide 1,4-phényldiboronique, en tant que nouvelle molécule de reconnaissance des glucides, a montré un grand potentiel dans le domaine des biocapteurs. En les combinant avec des technologies de détection telles que l'électrochimie, la fluorescence, le gel et les cristaux photoniques, différents types de biocapteurs peuvent être construits pour obtenir une sensibilité et une sélectivité élevées pour la détection des molécules de sucre et d'autres molécules biologiques.
Méthodes de synthèse
Le catéchol et l'acide borique le génèrent par réaction de substitution dans des conditions alcalines. La réaction est généralement effectuée lorsque le rapport molaire des réactifs est de 2: 3, et en utilisant des conditions de base telles que l'hydroxyde de sodium, le carbonate de sodium ou la triéthylamine.
2C6H4(OH)2 + 3H3Bêle3+ 6 Naoh → C6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ 6 na2Bêle3 + 9H2O
L'aryl azobenzène réagit avec le nitrite de sodium pour générer un composé d'aryl diazonium et réagit davantage avec l'acide borique dans des conditions alcalines pour obtenir le produit. La méthode utilise un milieu alcalin tel que le carbonate de sodium, l'hydroxyde de sodium ou la triéthylamine, et est généralement effectué lorsque le rapport molaire des réactifs est de 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bêle3+ 2 Naoh → C6H4(N2) B (oh)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Le benzaldéhyde et l'acide boronique le génèrent via l'étape de longueur de méthoxylation dans des conditions de base. La réaction utilise un milieu de base tel que le carbonate de sodium, l'hydroxyde de sodium ou la triéthylamine, et est généralement effectué lorsque le rapport molaire des réactifs est de 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Bêle3+ 2 Naoh → C6H4(Bome)2C6H4+ 2 Nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCl → C6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ 2 meoh
L'acide anthranilique et l'acide thiosulfurique réagissent sous la catalyse du cuivre pour générer un produit. La réaction est généralement effectuée lorsque le rapport molaire des réactifs est de 1: 1, utilisant le benzène comme solvant.
C6H4(NH2) B (oh)2C6H4 + Cu + 1 / 2 (S2O6)2- → C6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Pour résumer, il existe de nombreuses méthodes synthétiques et une méthode appropriée peut être sélectionnée en fonction des différents besoins. Parmi eux, les trois premières méthodes utilisent l'acide borique comme matière première, ce qui est simple et facile à obtenir, mais nécessite généralement des temps et des conditions de réaction plus longs. La quatrième méthode nécessite un catalyseur en cuivre et utilise l'acide thiosulfurique comme matière première importante, mais la réaction est sensible à l'air et nécessite des compétences expérimentales qualifiées.
Autres propriétés
Structurellement,1,4-phénylènebisboronic acideMorte un anneau de benzène comme échafaudage de base. Positionnés aux positions 1 et 4 de cette bague aromatique se trouvent deux groupes d'acide boronique, désignés -B (OH) 2. Cet arrangement spécifique contribue à la géométrie moléculaire unique du composé et aux propriétés chimiques distinctes.
Les fonctionnalités de l'acide boronique (-B (OH) 2) sont connues pour leur capacité à s'engager dans une liaison covalente réversible avec un hydroxyle (-OH) ou d'autres groupes contenant de l'oxygène, en particulier dans des conditions de réaction légères. Cette caractéristique est cruciale dans la chimie synthétique, car elle permet la formation d'intermédiaires et de produits stables mais labiles. La réversibilité de ces liaisons d'ester de boronate est particulièrement avantageuse, car elle fournit un moyen de contrôler la structure et les propriétés des molécules synthétiques à travers des conditions de réaction soigneusement conçues.
De plus, la nature aromatique de l'anneau de benzène confère à la stabilité et à la planarité à la molécule, ce qui peut influencer ses interactions intermoléculaires et ses propriétés de solubilité. La présence de deux groupes d'acide boronique améliore également le potentiel du composé pour les interactions multivalentes, une caractéristique qui est exploitée dans la conception d'assemblages supramoléculaires et de matériaux fonctionnels.
Dans les applications synthétiques, il sert de bloc de construction polyvalent en raison de sa capacité à participer à un large éventail de réactions chimiques. Ceux-ci incluent, mais sans s'y limiter, les réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura, qui sont essentielles dans la synthèse des liaisons aryl-aryl et des réactions de condensation qui conduisent à la formation d'esters de boronate et de polymères.
En conclusion, la combinaison d'un anneau de benzène avec deux groupes d'acide boronique aux positions 1 et 4 confère1,4-phénylènebisboronic acideavec une structure moléculaire unique et un profil de réactivité qui en font un composé très précieux en chimie synthétique et au-delà.
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